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Aldeídos e cetonas –
 
QUI 138
 
©Luiz C A Barbosa 
 
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2009 
 
Página 1
 
1.
 
Apresente os nomes sistemáticos de acordo com as regras da IUPAC para os seguintes compostos: 
 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
CH3COCH3
O
O
O
OO
OH
Br
k)
l)
O
OH
H
OH
CH3
O
Cl
O
H
O O
H
O
HH
H
O
 
2.
 
Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
 
a)
 
butanal
 
b)
 
2-clorobutanodial
 
c)
 
trans-hex-4-en-2-ona
 
d)
 
2,4-dinitrofenilidrazona da butan-2-ona
 
e)
 
1,1-dimetoxibutano
 
f)
 
Cicloexano-1,3-diona
 
g)
 
4-hidroxihexanal
 
h)
 
ciclopentanocarbaldeído
 
i)
 
acrillaldeído
 
j)
 
gliceraldeído
 
k)
 
2-furfuraldeíd
 
l)
 
cinamaldeído
 
m)
 
oxima da propanona
 
n)
 
paraldeído
 
o)
 
paraformaldeído
 
p)
 
glutaraldeído
 
q)
 
malonaldeído
 
r)
 
vanilina
 
s)
 
acetaldeído
 
t)
 
3-oxopentanal
 
u)
 
etil propil cetona
 
3.
 
Explique o significado do termo açúcar invertido e porque esse composto é geralmente utilizado 
no preparo de doces, sorvetes e balas.
 
4.
 
Explique o significado dos termos carbono anomérico e mutarrotação. 
 
5.
 
Explique por que os átomos de hidrogênio alfa de cetonas são muito mais ácidos que os de um 
alcano.
 
6.
 
A reação entre o benzaldeído (1) e o heptanal (2), quando realizada com excesso de benzaldeído 
resulta na formação flosal, importante ingrediente de um perfume francês. 
 
O
H CH3[CH2]5CHO
3 mol 1 mol
NaOH aq., EtOH
60 ºC
O
H
Flosal (80%) 
a)
 
Explique por que é necessário o uso de excesso de benzaldeído. 
 
b)
 
Que produto poderia ser também
 
formado se a proporção dos aldeídos utilizados fosse 
1:1? 
 
Explique sua resposta.
 
Aldeídos e cetonas –
 
QUI 138
 
©Luiz C A Barbosa 
 
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7.
 
Complete as equações a seguir com os produtos principais esperados em cada caso.
 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
i) CH3MgBr, THF
i) NaBH4, EtOH
NaOH aq.
NH2NH2, NaOH
O
MeOH, H+
g)
O
NH2
O
H (C8H14O)
O
H
i) Ag(NH3)2OH
ii) HCl(aq)
O
CH3
ii) HCl(aq)
DMSO, 100 ºC
O
ii) HCl(aq)
100 ºC
O HN
HCl(aq) 
8.
 
Apresente uma proposta
 
de mecanismo que explique as seguintes transformações:
 
O
CH3
Cl
i) NaOH aq., EtOH
ii) HCl(aq)
O
OH
CH3
O
O
Cl
NaOH aq.
90 oC
O
O
a)
b) 
9.
 
Mostre como a isobutil metil cetona pode ser preparada a partir da acetona. Indique todos os 
reagentes para cada uma das etapas envolvidas no processo. 
 
10.
 
Indique qual é o hidrogênio mais ácido da pentano-2,4-diona. Justifique sua resposta. 
 
11.
 
O tratamento
 
do (E)-2-metilbut-2-enal com NaOD em água deuterada fornece o produto indicado 
a seguir. Explique o resultado dessa
 
reação, justificando a ausência de troca,
 
por deutério,
 
dos 
átomos de hidrogênio do grupo metila ligado ao carbono alfa.
 
H3C
O
H
CH3
NaOD, D2O D3C
O
H
CH3
 
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