química orgânica aplicada (1)

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Teste de
Conhecimento
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Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado será: 
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta.
QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA
 
 
JOSIVALDO SOUZA SOARES 201909011096
QUI.ORG.APLI.FARMA  2021.1 - F (G) / EX
 
Prezado (a) Aluno(a),
 
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O
mesmo será composto de questões de múltipla escolha.
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este
modelo de questões que será usado na sua AV e AVS.
 
HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES E SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO
 
1.
(E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 
 
1-penteno, produto da Regra de Hofmann.
2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 
1-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
 
 
 
Explicação:
1-penteno, produto da Regra de Hofmann.
 
 
 
2.
Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico.
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário.
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .
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Considerando as reações que acontecem compostos aromáticos e a estabilidade desses
compostos, podemos afirmar: 
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser utilizados
como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica
de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-
acetila, conforme o esquema a seguir: 
 
Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa etapa é: 
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico.
 
 
COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES
 
3.
Compostos aromáticos só reagem por redução ou oxidação.
Compostos aromáticos reagem tanto por substituição quanto por adição eletrofílca.
Compostos aromáticos são instáveis e pouco reativos, sendo inertes. 
Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e não por adição eletrofílica, como
acontece nos compostos insaturados, alcenos e alcinos . 
Compostos aromáticos só reagem por adição eletrofílica. 
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e
não por adição eletrofílica, como acontece nos compostos insaturados, alcenos e alcinos . 
 
 
 
4.
Uma mistura dos produtos III e IV. 
O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a
reatividade da amina. 
O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 
O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino é orto-
orientador. 
O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da
bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-insaturados.
Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto
catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a
velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise.
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação:
Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre
as reações de oxidação e redução:
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário.
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro.
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido
de Lewis.
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é
preferido pois não reage violentamente com a água.
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
Crafts). 
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito
usada para alterar a reatividade da amina. 
 
 
ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA
 
5.
A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em
todos os casos.
O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi
possível perceber a diferença.
Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI
seriam capazes de alterar a velocidade da reação.
A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona.
Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário
enol ou enolato.
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do
intermediário enol ou enolato. 
 
 
 
6.
II e III, apenas.
I, II e IV, apenas.
III e IV, apenas.
II, III e IV, apenas.
I, II e III, apenas.
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: II, III e IV, apenas.
 
 
ACIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
 
7.
O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a
finalidade de ataque e defesa.  
A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: 
O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se
mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida.
I - NaOH / II - NaOH 
I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 
I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 
I - CH3CH2ONa  / II -  CH3CH2ONa 
I - NaOH / II - NaH 
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa.
 
 
 
8.
Éster; éster etílico.
Éster; éster metílico.
Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla.
Ácido carboxílico; ácido metanóico.
Ácido carboxílico; metanal.
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico.
 
 
AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONILADOS
 
9.
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente
os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga.
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação?
 Benzeno e anilina
Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
 Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina
 Benzeno e N-metilanilina
 Anilina e N,N-dimetilanilina
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
 
 
 
10.
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
 Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, CuCN
 
 
 
Explicação:
A resposta correta é:  Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
 
 
 
 
 
 
    Não Respondida      Não Gravada     Gravada
Exercício inciado em 17/03/2021 12:39:27. 
3 2 2
4 3 2 2
4 3 2 2
3 2 2
4 3 2 2