Lista Aula 13-14 Funções nitrogenadas 1 parte

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<p>QUÍMICA</p><p>F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>Professor(a): Mariano oliveira</p><p>assunto: Funções nitrogenadas – 1ª parte</p><p>frente: QuíMica iii</p><p>009.664 - 135563/19</p><p>AULAS 13 e 14</p><p>EAD – ITA/IME</p><p>Resumo Teórico</p><p>Funções Orgânicas Nitrogenadas – 1ª Parte</p><p>Nomenclatura das aminas complexas</p><p>As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas</p><p>apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é</p><p>considerada complexa:</p><p>• É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-,</p><p>sec-, n- etc), indicar a posição do radical amino (NH</p><p>2</p><p>);</p><p>• PREFIXO + INFIXO + AMINA (regra de acordo com a IUPAC);</p><p>• É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura</p><p>de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino;</p><p>• O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e</p><p>não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de</p><p>nomenclatura comum;</p><p>• Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação</p><p>de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é</p><p>aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja</p><p>alguns exemplos:</p><p>C</p><p>1 2 3 4 5 6</p><p>CHH</p><p>3</p><p>C CH CH CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>Dois Radicais Metil (Carbono 2) +</p><p>Ligação Dupla (Carbono 4) +</p><p>Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos</p><p>3-amino-2-dimetilex-4-eno</p><p>1</p><p>2 3</p><p>4</p><p>56</p><p>CH</p><p>2</p><p>––</p><p>CH</p><p>3NH</p><p>2</p><p>Radical Etil (Carbono 4) +</p><p>Amino (Carbono 1) + Benzeno</p><p>1-amino-4-etilbenzeno ou</p><p>p-Amino-Etilbenzeno</p><p>Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos</p><p>2-Aminopentano</p><p>12345</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>CH</p><p>2</p><p>––</p><p>CH</p><p>2</p><p>––</p><p>CH</p><p>––</p><p>CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>Características das aminas</p><p>• As aminas possuem um caráter básico, pois o nitrogênio pode</p><p>oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente</p><p>coordenada;</p><p>• As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas porque,</p><p>nas aromáticas, o par de elétrons livres do nitrogênio tende a</p><p>entrar em ressonância com os elétrons do anel, o que diminui</p><p>sua disponibilidade;</p><p>• São compostos polares e, com exceção das aminas terciárias,</p><p>podem fazer pontes de hidrogênio entre si;</p><p>• As aminas que possuem de 1 a 3 radicais metil substituídas</p><p>também à etilamina são gases à pressão e temperaturas</p><p>ambientes. As aminas primárias com até 12 carbonos são</p><p>líquidas, as demais são sólidas;</p><p>• Apenas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis</p><p>na água. As demais são solúveis em solventes menos polares</p><p>como o benzeno, etóxi-etano e etanol;</p><p>• As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água.</p><p>Aminas aromáticas, como a fenilamina, são mais densas;</p><p>• As aminas, em geral, são muito usadas na síntese de diversos</p><p>compostos orgânicos. Entram como ingredientes na fabricação</p><p>de certos tipos de sabão e na vulcanização da borracha;</p><p>• As aminas aromáticas, como a fenilamina, são compostos</p><p>importantes na fabricação de corantes.</p><p>Amidas</p><p>As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional</p><p>R</p><p>1</p><p>R</p><p>2</p><p>R</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>N , em que R</p><p>1</p><p>, R</p><p>2</p><p>e R</p><p>3</p><p>podem ser radicais orgânicos</p><p>(iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual.</p><p>As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R</p><p>2</p><p>ou R</p><p>3</p><p>ligado</p><p>diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas, e os</p><p>radicais são chamados de radicais substituintes.</p><p>Aquelas que possuem um radical são as monossubstituídas, e as que</p><p>possuem dois radicais são as dissubstituídas. As amidas que possuem</p><p>mais de um radical R</p><p>1</p><p>-CO não são muito comuns.</p><p>Nomenclatura oficial das amidas</p><p>A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para</p><p>dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:</p><p>• Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical</p><p>R</p><p>1</p><p>-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de</p><p>numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o</p><p>Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio;</p><p>• Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os</p><p>radicais, nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus</p><p>nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados</p><p>ao Nitrogênio.</p><p>2F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>Módulo de estudo</p><p>009.664 - 135563/19</p><p>Veja alguns exemplos:</p><p>Nomenclatura Prefixo + Infixo + Amida</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C –– CH</p><p>2</p><p>–– C H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>CH</p><p>3</p><p>4 3 2 1</p><p>CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>CH</p><p>3</p><p>2 Carbonos</p><p>Etanoamida</p><p>2 Carbonos +</p><p>2 Radicais Metil</p><p>(Carbono 3)</p><p>2 Carbonos +</p><p>Radical Etil (Nitrogênio)</p><p>1 Carbono + Radicais Metil</p><p>e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida</p><p>N-etilN-metilmetanoamida</p><p>3,3-dimetilbutanoamida</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C –– CH</p><p>2</p><p>–– C H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>CH</p><p>3</p><p>4 3 2 1</p><p>CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>CH</p><p>3</p><p>2 Carbonos</p><p>Etanoamida</p><p>2 Carbonos +</p><p>2 Radicais Metil</p><p>(Carbono 3)</p><p>2 Carbonos +</p><p>Radical Etil (Nitrogênio)</p><p>1 Carbono + Radicais Metil</p><p>e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida</p><p>N-etilN-metilmetanoamida</p><p>3,3-dimetilbutanoamida</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C –– CH</p><p>2</p><p>–– C H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>CH</p><p>3</p><p>4 3 2 1</p><p>CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>CH</p><p>3</p><p>2 Carbonos</p><p>Etanoamida</p><p>2 Carbonos +</p><p>2 Radicais Metil</p><p>(Carbono 3)</p><p>2 Carbonos +</p><p>Radical Etil (Nitrogênio)</p><p>1 Carbono + Radicais Metil</p><p>e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida</p><p>N-etilN-metilmetanoamida</p><p>3,3-dimetilbutanoamida</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C –– CH</p><p>2</p><p>–– C H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>CH</p><p>3</p><p>4 3 2 1</p><p>CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>2</p><p>–– CH</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>––</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>CH</p><p>3</p><p>2 Carbonos</p><p>Etanoamida</p><p>2 Carbonos +</p><p>2 Radicais Metil</p><p>(Carbono 3)</p><p>2 Carbonos +</p><p>Radical Etil (Nitrogênio)</p><p>1 Carbono + Radicais Metil</p><p>e Fetil (Nitrogênio)N-etiletanoamida</p><p>N-etilN-metilmetanoamida</p><p>3,3-dimetilbutanoamida</p><p>Amidas são compostos derivados teoricamente do NH</p><p>3</p><p>pela</p><p>substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas:</p><p>R</p><p>NH</p><p>2</p><p>Amida (primária) C</p><p>O</p><p>O radical funcional de uma amida primária é:</p><p>NH</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>ou, abreviadamente, –CONH</p><p>2</p><p>.</p><p>Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois</p><p>ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio; no entanto, são comuns</p><p>amidas com radicais alquilas ou arilas no nitrogênio:</p><p>R</p><p>NH</p><p>––</p><p>R’</p><p>amida N-monossubstituída</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>N</p><p>amida N-dissubstituída</p><p>C</p><p>O</p><p>R’’</p><p>R’</p><p>As amidas podem ser geradas a partir dos ácidos carboxílicos,</p><p>sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos</p><p>ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas</p><p>ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas.</p><p>Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual:</p><p>Nome Oficial Nome Usual Estrutura</p><p>Metanamida Forma mida H</p><p>NH</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>Etanamida Acetamida H</p><p>3</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>Propanamida Propionamida CH</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>Butanamida Butiramida CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>Pentanamida Valeramida CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>Etanodiamida Oxalamida</p><p>NH</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>CC</p><p>OO</p><p>A IUPAC considera oficial essa nomenclatura, exceto a da</p><p>Valeramida. Nas escolares e vestibulares, entretanto, todos esses nomes</p><p>são considerados usuais.</p><p>Deve-se prestar atenção à nomenclatura usual das Oxalamidas</p><p>substituídas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrogênios, um deles</p><p>é denominado N- e o outro N’-. Veja o exemplo:</p><p>NH ––CH</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>N –– CH</p><p>2</p><p>––</p><p>HN</p><p>CC</p><p>OO</p><p>Oxalamida</p><p>Radical Etil e Radical Metil</p><p>(Nitrogênios diferentes)</p><p>N-Etil-N’-Metil-Oxalamida</p><p>Características das Amidas</p><p>• As amidas possuem um caráter básico muito mais fraco, pois</p><p>o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para perto de</p><p>si, diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio, o que</p><p>dificulta a adição de prótons;</p><p>• As amidas são bastante polares, quase tanto quanto os ácidos</p><p>carboxílicos, e podem fazer pontes de hidrogênio entre si;</p><p>• Possuem, em geral, pontos de fusão e ebulição elevados;</p><p>• As amidas mais simples são solúveis em água e em geral todas</p><p>são solúveis em solventes orgânicos, como o etanol e o etóxi-</p><p>-etano;</p><p>• Uma amida bastante conhecida é a ureia, que é usada na</p><p>produção de fertilizantes agrícolas e medicamentos.</p><p>Hidrólise de</p><p>amidas</p><p>É necessário aquecimento prolongado em HCl 6 M, solução</p><p>aquosa de NaOH 40%</p><p>CH</p><p>3</p><p>––</p><p>C</p><p>––</p><p>NHCH</p><p>3</p><p>+ –OH</p><p>O</p><p>CH</p><p>3</p><p>––</p><p>C</p><p>––</p><p>O– + CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>CH</p><p>3</p><p>––</p><p>C</p><p>––</p><p>NHCH</p><p>3</p><p>+ HCl</p><p>O</p><p>CH</p><p>3</p><p>––</p><p>C</p><p>––</p><p>OH + CH</p><p>3</p><p>NH</p><p>2</p><p>+Cl–</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>3 F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>009.664 - 135563/19</p><p>Módulo de estudo</p><p>Lactama: É uma Amida Cíclica</p><p>Prefixos indicam o tamanho do anel: β-lactama (4 átomos),</p><p>γ-lactam (5 átomos), δ-lactama (anel de 6 átomos). Essa ordem na</p><p>nomenclatura é porque beta β, gama γ e delta δ são a segunda, terceira</p><p>e quarta letras em ordem alfabética do alfabeto grego, respectivamente.</p><p>Sintese de N-metil-γ-lactama</p><p>Exercícios</p><p>01. Dados os seguintes compostos nitrogenados, em que: R = grupo</p><p>alquil, Ar= grupo aril e R’ = grupo acil.</p><p>I. (Ar)</p><p>3</p><p>N</p><p>II. R’NH</p><p>2</p><p>III. RNHR</p><p>É(são) amina(s) apenas</p><p>A) I. B) I e II.</p><p>C) I e III. D) I, II e III.</p><p>E) III.</p><p>02. Dentre as propriedades das aminas está o fato de ser um produto</p><p>com características básicas. Com relação à metilamina, podemos</p><p>dizer que</p><p>A) o seu pOH > 7 em solução aquosa, a 25 ºC.</p><p>B) forma um precipitado branco ao reagir com uma solução</p><p>aquosa de ácido clorídrico.</p><p>C) tem a basicidade menor do que amônia (NH</p><p>3</p><p>).</p><p>D) o nitrato de metilamônio é o sal obtido de sua reação com</p><p>ácido nítrico.</p><p>E) não reage com ácido nitroso.</p><p>03. Analise o composto A.</p><p>Com relação ao composto A, são feitas as seguintes afirmativas.</p><p>I. Amina terciária que apresenta elétrons, pi e livres, conjugados.</p><p>II. Os grupos ligados ao nitrogênio são isopropil, butil e alil.</p><p>III. Apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.</p><p>É(são) correto(s) somente:</p><p>A) I. B) II.</p><p>C) I e II. D) III.</p><p>E) I,II e III.</p><p>04. A sequência correta da nomenclatura, de acordo com a IUPAC,</p><p>dos compostos, respectivamente, é:</p><p>A) Butan-1-amina; hexan-2-amina; hex-4-en-3-amina.</p><p>B) Butan-4-amina; hexan-5-amina; hex-2-en-4-amina.</p><p>C) Butilamina; sec-hexilamina; sec-hexenilamina.</p><p>D) Butilamina; 1-metilpentilamina; 1-etilbteneilamina.</p><p>E) Butanamina; hexanamina; hexenamina.</p><p>05. A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos</p><p>como antidegradantes, que são antioxidantes e antiozonantes.</p><p>Esses compostos desempenham uma função importante, porque</p><p>protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da</p><p>exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam</p><p>a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados</p><p>em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação</p><p>com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do</p><p>composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes</p><p>na síntese desses antidegradantes está representado a seguir:</p><p>Uma nomenclatura que se adequa ao composto apresentado é:</p><p>A) 4-aminodibenzilamina.</p><p>B) 4-aminodifenilamina.</p><p>C) 4-aminodifenilamida.</p><p>D) 1,4-diaminofenilbenzeno.</p><p>E) 1-aminodibenzilamina.</p><p>06. Recentemente, a ANVISA (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária)</p><p>proibiu a venda de suplementos alimentares que contenham a</p><p>substância DMAA (dimetilamilamina) por suspeitas desta causar</p><p>graves danos à saúde. A nomenclatura IUPAC do DMAA é 4-metil-</p><p>hexan-2-amina. Assinale, dentre as alternativas abaixo, aquela que</p><p>apresenta a estrutura correta desse composto.</p><p>A) B)</p><p>C) D)</p><p>E)</p><p>4F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>Módulo de estudo</p><p>009.664 - 135563/19</p><p>07. Dadas as fórmulas estruturais e seus respectivos nomes abaixo,</p><p>assinale aquela em que o nome não corresponde à fórmula em</p><p>questão:</p><p>A)</p><p>N-metiletenoamina</p><p>B)</p><p>Benzenoamina</p><p>C)</p><p>N-dimetil-metanoamina</p><p>D)</p><p>N-etil-metanoamina</p><p>E)</p><p>Propanamina</p><p>08. Substituindo dois hidrogênios da amônia pelos grupos isopropil e</p><p>isobutil, resultará no composto cuja classificação e a nomenclatura,</p><p>respectivamente, são:</p><p>A) amina primária ; N –isopropil- 2-metilpropan-1-amina</p><p>B) amina secundária; N- isopropil – sec-butilamina</p><p>C) amina terciária; N-isopropil- 1- metilpropan-2-amina</p><p>D) amina primária; N- (metil-etil) – 1-etiletanamina</p><p>E) amina secundária; N-(metil-etil) – 2-metilpropan-1-amina.</p><p>09. Observe a reação:</p><p>R – Cl + 2 NH</p><p>3</p><p>→ R – NH</p><p>2</p><p>+ NH</p><p>4</p><p>Cl (Em que: R = grupo alquila)</p><p>Qual dos haletos satisfaz a condição acima?</p><p>A) P-clorometilbenzeno</p><p>B) O-bromoetilbenzeno</p><p>C) 2-iodo-3-metilnaftaleno</p><p>D) 2-cloro-3-benzil-3-metilpentano</p><p>E) 3-(m-clorofenil)-hexano</p><p>10. Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção</p><p>da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio.</p><p>Em 2015, por meio da modificação genética do fermento,</p><p>cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja</p><p>transformação em morfina, usando fermentos modificados, já</p><p>era conhecida.</p><p>Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina.</p><p>I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica.</p><p>II. Ambas apresentam uma amina terciária.</p><p>III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos.</p><p>Quais estão corretas?</p><p>A) Apenas I.</p><p>B) Apenas III.</p><p>C) Apenas I e II.</p><p>D) Apenas II e III.</p><p>E) I, II e III.</p><p>11. O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de</p><p>testes clínicos para o uso no tratamento de asma.</p><p>Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes</p><p>no carmaterol.</p><p>A) Ácido carboxílico, éter e fenol.</p><p>B) Amina, amida e fenol.</p><p>C) Álcool, éster e fenol.</p><p>D) Aldeído, amina e éter.</p><p>E) Álcool, amina e éster.</p><p>12. Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com haletos</p><p>de alquila, por meio de uma reação chamada de substituição</p><p>nucleofílica (S</p><p>N</p><p>), como mostrado no esquema:</p><p>R – X + Nu– → R – Nu + X ( R = grupo alquila e X = halogênio)</p><p>A reação de S</p><p>N</p><p>entre metilamina e brometo de metila fornece um</p><p>composto correspondente a um(a)</p><p>A) amina alifática secundária.</p><p>B) amida alifática primária.</p><p>C) nitrila aromática.</p><p>D) amina heterogênea terciária.</p><p>E) amida secundária.</p><p>13. Dados os compostos:</p><p>5 F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>009.664 - 135563/19</p><p>Módulo de estudo</p><p>I. A noradrenalina contém uma hidroxila que não tem caráter</p><p>ácido.</p><p>II. Em todos eles há amina, álcool e fenol.</p><p>III. Os compostos apresentam propriedades anfipróticas.</p><p>IV. Todos apresentam aminas aromáticas.</p><p>São corretas somente:</p><p>A) I e II. B) II e III.</p><p>C) III e IV. D) I e III.</p><p>E) I, III e IV.</p><p>14. A espermina é uma substância que é encontrada no fluido seminal</p><p>e está representada abaixo.</p><p>Na estrutura dessa molécula, tem-se o seguinte:</p><p>A) duas aminas primárias e duas secundárias.</p><p>B) duas aminas primárias e duas terciárias.</p><p>C) duas aminas secundárias e duas terciárias.</p><p>D) quatro aminas primárias.</p><p>E) quatro aminas secundárias.</p><p>15. No processo de mineração do minério de ferro, aminas de éter</p><p>são empregadas para separar a sílica do minério de ferro.</p><p>Dentre as alternativas a seguir, a que contém a fórmula molecular</p><p>de um éter de amina primária é:</p><p>A) CH</p><p>3</p><p>OCH</p><p>2</p><p>NH</p><p>2</p><p>B) CH</p><p>3</p><p>CO</p><p>2</p><p>CH</p><p>2</p><p>NH</p><p>2</p><p>C) CH</p><p>3</p><p>OCH</p><p>2</p><p>NHCH</p><p>3</p><p>D) CH</p><p>3</p><p>NHCOC</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>E) CH</p><p>3</p><p>COCH</p><p>2</p><p>CH</p><p>2</p><p>NH</p><p>2</p><p>16. A seguir, estão listados quatro métodos empregados para a</p><p>separação de misturas de CH</p><p>4</p><p>e CO</p><p>2</p><p>.</p><p>I. Absorção por água pressurizada: baseia-se na maior</p><p>solubilidade em água do CO</p><p>2</p><p>;</p><p>II. Criogenia: o resfriamento gradual da mistura faz que o</p><p>componente com maior ponto de ebulição se liquefaça primeiro;</p><p>III. Separação por membranas: o componente com menor</p><p>diâmetro crítico apresenta maior capacidade de permeação;</p><p>IV. Adsorção física seletiva do CO</p><p>2</p><p>por sólidos porosos, como os</p><p>carbonos ativados: a presença de grupos funcionais básicos</p><p>na superfície do adsorvente (por exemplo, os ilustrados na</p><p>estrutura abaixo) favorece o processo.</p><p>Na estrutura apresentada no texto precedente, os grupos</p><p>funcionais identificados com as letras (a), (b), (c) e (d) podem ser</p><p>considerados</p><p>A) todos aminas.</p><p>B) somente 1 deles é amina.</p><p>C) apenas 2 deles são aminas, sendo uma primária e outra</p><p>secundária.</p><p>D) 2 aminas aromáticas e 1 alifática.</p><p>E) 2 aminas e 2 amidas.</p><p>17. Os aminoácidos são compostos que apresentam caráter anfótero</p><p>devido à presença dos grupamentos carboxila</p><p>e amino, sendo a</p><p>sua estrutura suscetível a mudanças devido a variações de pH em</p><p>solução aquosa.</p><p>Um a-aminoácido pode ser representado genericamente por</p><p>R = radical</p><p>Considerando um aminoácido que não possua cadeia</p><p>lateral ionizável em solução aquosa ácida, a forma estrutural</p><p>predominante é</p><p>A)</p><p>B)</p><p>C)</p><p>D)</p><p>E)</p><p>18. Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-</p><p>-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em</p><p>que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin,</p><p>e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu</p><p>obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas</p><p>que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura</p><p>dos dois.</p><p>As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:</p><p>A) hidroxila fenólica, éter e cetona.</p><p>B) amina, éster e hidroxila fenólica.</p><p>C) amida, éster e cetona.</p><p>D) amida, hidroxila fenólica e éster.</p><p>E) ácido carboxílico, amina e cetona.</p><p>6F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>Módulo de estudo</p><p>009.664 - 135563/19</p><p>19. Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais</p><p>potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse composto</p><p>é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México.</p><p>A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes</p><p>afirmações.</p><p>I. Contém anéis heterocíclicos.</p><p>II. Contém carbonos assimétricos.</p><p>III. Não apresenta carbonos terciários.</p><p>Quais estão corretas?</p><p>A) Apenas II.</p><p>B) Apenas III.</p><p>C) Apenas I e II.</p><p>D) Apenas II e III.</p><p>E) I, II e III.</p><p>20. O composto denominado comercialmente por aspartame é</p><p>comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão</p><p>enantiomérica, denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura</p><p>oficial do aspartame, especificada pela União Internacional de</p><p>Química Pura e Aplicada (IUPAC), é ácido, e sua estrutura química</p><p>de função mista pode ser vista abaixo.</p><p>O processo de hidrólise da função amida, presente na molécula</p><p>de aspartame, resulta na formação de</p><p>A) um álcool e uma amina secundária.</p><p>B) um ácido carboxílico e uma amina primária.</p><p>C) um aldeído e uma amina terciária.</p><p>D) um ácido carboxílico e um álcool.</p><p>E) duas aminas primárias.</p><p>21. A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes</p><p>aegypti e mais recentemente os casos de microcefalia, causado</p><p>pela disseminação do Zikavírus, vem preocupando a população</p><p>brasileira e principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar</p><p>o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das</p><p>prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um</p><p>repelente qualquer. Os médicos alertam que o repelente eficaz</p><p>contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado</p><p>icaridina. A Organização Mundial de Saúde (OMS) acrescenta</p><p>também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535.</p><p>Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da</p><p>icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações:</p><p>I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional</p><p>amida;</p><p>II. A fórmula molecular da icaridina é C</p><p>12</p><p>H</p><p>22</p><p>NO</p><p>3</p><p>;</p><p>III. A molécula de icaridina possui função mista;</p><p>IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma</p><p>amina secundária.</p><p>É correto dizer que apenas as afirmações</p><p>A) II, III e IV são verdadeiras.</p><p>B) I e II são verdadeiras.</p><p>C) I, II e III são verdadeiras.</p><p>D) II e IV são verdadeiras.</p><p>E) III e IV são verdadeiras.</p><p>22. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, para o composto DEET, é</p><p>A) N,N-dimetil-meta-toluamida.</p><p>B) N,N-dimetil-3-metilbenzamida.</p><p>C) Fenilamida N,N-dietil-3-metil.</p><p>D) Dietil p-toluilamida.</p><p>E) N,N-dietil-m-metilbenzamida.</p><p>23. A nomenclatura, de acordo com a IUPAC, para as seguintes aminas</p><p>24. Para cada um dos compostos estabeleça duas nomenclaturas (dois</p><p>nomes possíveis de identificá-los).</p><p>H</p><p>––</p><p>C</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>O</p><p>NH</p><p>––</p><p>CH</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>CH</p><p>2</p><p>––</p><p>C</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>––</p><p>C</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>N(CH</p><p>3</p><p>)</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>NH</p><p>2</p><p>7 F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>009.664 - 135563/19</p><p>Módulo de estudo</p><p>25. Represente as estruturas dos seguintes compostos nitrogenados.</p><p>A) aziridina</p><p>B) pirrol</p><p>C) pirrolidina</p><p>D) piridina</p><p>E) 2-metilpiridina</p><p>26. As amidas podem ser obtidas por meio de reações entre os</p><p>ácidos carboxílicos e amônia ou aminas. Observe o esquema</p><p>demonstrativo:</p><p>Determine as estruturas e as respectivas nomenclaturas das amidas</p><p>formadas a partir de:</p><p>A) Ácido benzoico + fenilmetanamina.</p><p>B) Ácido 6-(4-isopropil-fenil)hexanoico + amônia.</p><p>27. Uma lactama é a representação de uma amida cíclica. Represente</p><p>as estruturas de: beta-lactama (β-lactama), gama-lactama</p><p>(γ-lactama) e delta-lactama (δ-lactama).</p><p>28. Com a fórmula molécula C</p><p>4</p><p>H</p><p>11</p><p>N represente estruturalmente todas</p><p>aminas possíveis e determine as suas respectivas nomenclaturas.</p><p>29. Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde às funções</p><p>orgânicas geradas após a hidrólise ácida total da molécula a seguir:</p><p>A) Ácido carboxílico, amina, álcool.</p><p>B) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído.</p><p>C) Álcool, cetona, éster, éter.</p><p>D) Amida, aldeído, cetona.</p><p>E) Éter, amida, ácido carboxílico.</p><p>30. A hidrólise do composto abaixo resulta em ureia e um ácido</p><p>dicarboxílico.</p><p>A) Determine as fórmulas estruturais dos produtos resultantes da</p><p>hidrólise, conforme o descrito anteriormente.</p><p>B) Dê a nomenclatura do composto ácido obtido após o processo</p><p>de hidrólise.</p><p>Gabarito</p><p>01 02 03 04 05 06 07 08 09 10</p><p>C D A A B B D E D C</p><p>11 12 13 14 15 16 17 18 19 20</p><p>B A D A A C C A C B</p><p>21 22 23 24 25 26 27 28 29 30</p><p>E E – – – – – – A –</p><p>– Demonstração.</p><p>SUPERVISOR/DIRETOR: DAWISON SAMPAIO – AUTOR: MARIANO OLIVEIRA</p><p>DIG.: RENAN OLIVEIRA – 30/01/2019 – REV.: CAMILLA</p>