QUIMICA ORGANICA

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Curso: Processos Industriais Módulo: Básico Carga Horária: 80h. 
Docente: Luiza Freitas Turno: Turma: Única 
 
 
 
Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia 
Unidade de Camaçari 
 
 
 
 
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Sumário 
 
 
 
Introdução a Química Orgânica 2 
Classificação do carbono 3 
Cadeias carbônicas 3 
Hidrocarbonetos 5 
 Hidrocarbonetos saturados 11 
 Hidrocarbonetos insaturados 12 
Funções Orgânicas 18 
 Álcool 18 
 Aldeído 23 
 Cetona 26 
 Ácidos carboxílicos 29 
 Éter 32 
 Éster 36 
 Amina 39 
 Amida 41 
 Nitrocomposto 44 
 Haletos orgânicos 45 
 Anidridos 48 
 Sal orgânico 49 
Composto de Gringnard 51 
Ácidos Sulfônicos 52 
Tiol ou Tioálcool 53 
Tioéter 53 
Isomeria 54 
 Tipos de isomeria 54 
Reações orgânicas 59 
 Reações dos Alcanos 59 
 Reações dos Alcenos 62 
 Reação dos Alcinos 65 
 Reações dos Aldeídos e Cetonas 68 
 Reações de obtenção de Ésteres 69 
 Reações das Aminas 70 
 Reações das Amidas 71 
 Reações com os Álcoois 72 
 Reações com Ácidos (Esteritificação) 73 
 Reações com os Éteres 75 
 Reações com Ácidos carboxílicos 76 
Exercícios 78 
Bibliografia 109 
 
 
 
 
 
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Introdução à química orgânica 
 
A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. 
Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, 
bioquímica, etc.. 
 Propriedade típica do carbono: formação de cadeias. 
 Porque razão tem o Carbono uma química tão variada? 
 
A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias 
enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. 
A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: 
� Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como 
por exemplo, o taxol. 
� Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como 
de compostos de interesse puramente acadêmico. 
� Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a 
estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. 
A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser 
queimado." Carlos Corrêa) 
 
Histórico: 
 
O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese 
dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in 
vitro). Berzelius 
Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. 
 Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria 
da força vital. 
 Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por 
um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos. 
 
 
 
 
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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO 
 
Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na 
cadeia. 
 
Carbono Definição Fórmula Estrutural 
Primário Ligado diretamente num outro carbono 
 
Secundário 
Ligado diretamente 
à dois outros 
carbonos 
 
Terciário 
Ligado diretamente 
à três outros 
carbonos 
 
Quaternário 
Ligado diretamente 
a quatro outros 
carbonos 
 
 
CADEIAS CARBÔNICAS 
 
São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em: 
 
ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 
 
� Quanto à natureza: 
 
 Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH  CH3 
 Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. 
Ex: CH3 O CH3 
 
 
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� Quanto à disposição dos átomos de carbono 
 
Normal ou reta→ apresenta apenas carbono primário e secundário. 
Ex: CH3  CH2  CH3 
Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. 
 CH3 
  
 Ex: CH3  CH  CH3 
 
� Quanto à saturação 
 
Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3  CH2  CH3 
 
Insaturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. 
Ex: CH2 = CH  CH3 ou CH ≡ C  CH3 
 
ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex: 
 
� Quanto à natureza 
 Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex: 
 
Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao 
longo da cadeia. Ex. 
 
 
� Quanto à saturação 
 
 Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: 
 
Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex: 
 
 
 AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico. Ex: 
 
 
 
Anel benzênico é representado por: 
 
� Quanto ao número de ciclos 
 
Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. 
Ex: 
 
 
 
Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais 
de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum. 
Ex: 
 
 
 
 
S
O
O
O
 
 
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Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os 
anéis possuem átomos de carbono em comum. 
Ex: 
 
 
 
 
 HIDROCARBONETOS 
 
 São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio. 
 
 Classificação dos hidrocarbonetos 
 
� Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou 
olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados). 
 
� Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. 
Ex: 
 
 
 
 
 
 
 
� Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno. 
 
 
As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão 
os pontos de fusão e ebulição. 
Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) 
CH4 -183 C7H16 -91 
C2H6 -172 C15H32 10 
C4H10 -138 C16H34 18 
C5H12 -130 C17H36 22 
C6H14 -95 C18H38 28 
 
 
 
 
 
 
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Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos 
 
 Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o 
afixo AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no 
final. 
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal 
1C = met 6C = hex 11C = undec 
2C = et 7C = hept 12C = dodec 
3C = prop 8C = oct 13C = tridec 
4C = but 9C = non 15C = pentadec 
5C = pent 10C = dec 20C = eicos 
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: 
todas simples = an duas duplas = dien 
uma dupla = en três duplas = trien 
uma tripla = in duas triplas = diin 
 
 Exemplos: 
 
 
1 Carbono + ANO 
Metano2 Carbonos + ANO 
Etano 
3 Carbonos + ANO 
Propano 
4 Carbonos + ANO 
Butano 
 
Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Os 
primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros 
superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do 
sufixo -ano. 
 As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n 
é um número inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e, conseqüentemente, 
2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio, a fórmula molecular é C8H18. 
 
Propriedades físicas 
 
 Por serem compostos completamente apolares, as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as 
moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação - atuam apenas entre partes de moléculas 
vizinhas que se encontrem em contato, ou seja, entre as superfícies das moléculas. Deve-se esperar, 
portanto, que quanto maior for a molécula, e consequentemente a área superficial, maiores serão as forças 
intermoleculares. Assim, algumas propriedades físicas, como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição 
(PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. 
 À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos; de 5 a 16 carbonos são 
líquidos e acima de 17 são sólidos. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. Por exemplo, o 
butano tem PE = 0,8o C e o isobutano tem PE = -11,7o C. Pode-se generalizar que, para alcanos isômeros, 
aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição. Imagina-se que, pela inserção 
de cadeias laterais, a molécula tende a aproximar-se da forma esférica; isso produz um decréscimo da área 
 
 
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superficial relativa e, consequentemente, enfraquecimento das forças intermoleculares, as quais podem, 
assim, ser vencidas a temperaturas mais baixas. 
 Quanto à solubilidade, os alcanos, sendo moléculas apolares, dissolvem-se apenas em solventes 
apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina, querosene etc). A densidade dos alcanos 
aumenta inicialmente com o peso molecular, mas tende depois para um limite de cerca de 0,778, sendo 
todos, portanto, menos densos que a água. 
 
Propriedades químicas 
 
 Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer 
grande quantidade de energia, pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. Só uma 
partícula extremamente reativa, como um átomo ou um radical livre, consegue atacar a molécula do alcano. 
As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano, rompendo homoliticamente a 
ligação. Forma-se então um radical livre, que continua a sequência da reação. A molécula do alcano, todavia, 
possui diversos átomos de hidrogênio, e o produto, que efetivamente se forma, depende de qual desses 
hidrogênios é removido. 
Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. Os nomes dos alcenos obtêm-se 
dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno, -dieno, -trieno, etc. 
conforme o alceno tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alceno é precedido de um 
número que indica a posição da ligação dupla. 
 Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário 
indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais 
próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Veja os 
exemplos abaixo: 
 
 
 
Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 
1-Penteno 
Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 
2-Hexeno 
 
 
Propriedades físicas 
 
 Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis 
em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água e os pontos de ebulição 
escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor 
ramificação que nela exista. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe 
estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação, mais estável 
será o alceno. 
 
 
2 Carbonos + ENO 
Eteno 
3 Carbonos + ENO 
Propeno 
Obs: O Eteno também é chamado de Etileno 
 
 
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 Os alcanos são completamente apolares. Certos alcenos, ao contrário, podem ser fracamente polares, 
como, por exemplo, o H3C - CH = CH2. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem 
uma pequena polaridade, cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Por efeito 
indutivo +I, o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. Visto 
não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na 
molécula um certo momento de dipolo (�). Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica 
podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. Os isômeros trans geralmente 
apresentam. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para��. Isso porque os isômeros trans possuem 
grupos iguais em posições opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes que se anulam, o que 
não ocorre com os isômeros cis. 
 
Propriedades químicas 
 
 Os alcenos sofrem principalmente reações de adição. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por 
possuírem uma dupla ligação entre carbonos, constituída de uma ligação sigma, forte, e uma ligação pi, fraca. 
É de se esperar, portanto, que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca. Tal previsão é 
confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi, fraca, e a 
formação de duas ligações sigma, fortes, na mesma molécula. Logo, são reações de adição. 
 Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos 
dos átomos unidos. Consequentemente, os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos 
e, portanto, mais disponíveis, particularmente para um reagente deficiente de elétrons, ou seja, um eletrófilo. 
Veja abaixo o que ocorre com a insaturação, devido ao efeito da ressonância. 
 
 
 
 
Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa, 
existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. Verifica-se experimentalmente que, 
talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi, uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por 
um ataque desses elétrons a um eletrófilo. Portanto, as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos. 
 
Há também um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles são caracterizados pela 
presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza 
antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se 
numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos 
com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. 
 
 
Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no 
Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 
1,2-Butadieno 
Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no 
Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 
1,3-Pentadieno 
 
Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos, Tetraenos, etc. Porém, para as 
nossas necessidades, usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto 
formam um Dieno. 
 
Propriedades físicasAs mesmas dos alcenos. 
 
 
 
 
 
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Propriedades químicas 
 
 As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações 
duplas. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra, e, por isso, cada 
uma delas reage como se fosse um alceno simples. Excetuando o consumo de maior quantidade de 
reagente, as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Os dienos 
conjugados, porém, diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis, são mais reativos e 
apresentam adição 1,4. 
 Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com 
um dieno de duplas conjugadas, ambos com o mesmo número de carbonos, verificamos que os dienos 
conjugados liberam menos energia. Isso significa que contêm menos energia, ou seja, são mais estáveis. Por 
exemplo, o pentadieno -1,4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1,3 
(conjugado), 54 kcal/mol. Portanto, este último, com menor calor de hidrogenação, é mais estável que o 
primeiro. 
 As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas, ou seja, a ressonância 
existente não deslocaliza a ligação pi. Estes dienos se comportam, então como alcenos simples, pois não há 
possibilidade de deslocalizar a ligação pi. Veja: 
 
 
 
 
 O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons, 
mudando a posição da ligação pi. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. Veja abaixo 
um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno - 1,2, gerando formas canônicas da estrutura: 
 
 
 
 
 
 
 
Num dieno conjugado, os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma 
mesma distância uns dos outros, devida à ressonância, que faz com que as ligações carbono-carbono 
tenham o mesmo comprimento. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo, como 
mostrado abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos 
nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o 
alcino tem uma, duas, três, etc. ligações tripla. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a 
posição da ligação tripla. 
 São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a 
dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser 
classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de 
Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio 
ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Exemplos: 
 
 
2 Carbonos + INO 
Etino 
Ligação tripla no Carbono 2 + 5 
Carbonos + INO 
2-Pentino 
Ligação tripla no Carbono 1 + 4 
Carbonos + INO 
1-Butino 
Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. 
 
Propriedades físicas 
 
 Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades 
físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos 
densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na 
cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. 
 
Propriedades químicas 
 
 O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do 
que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla 
ligação adquire um apreciável caráter ácido. Assim, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla 
ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o 
hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos 
falsos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: 
(alcino verdadeiro) H3C - C C - H + Na H3C - C C - Na + 1/2 H2 
 (alcino falso) H3C - C C - CH3 + Na não reage 
 Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a 
reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples 
da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2): 
 H2O + CaC2 HC CH + CaO 
 É enorme o consumo anual de acetileno. Dissolvido, sob pressão, em acetona, vende-se em garrafas 
de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. O acetileno é material de partida de várias sínteses 
industriais de importantes compostos orgânicos. 
 OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o 
óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque, realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos. 
 
 Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados 
 
Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono 
que seja Terciário ou Quaternário. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e 
nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de 
Cadeia Aberta, Cíclicos e Aromáticos. 
 
 
 
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� Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. 
 
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 
1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível, ou seja, a que tiver o maior nº 
de carbonos; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais 
ramificada. 
2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra 
dos menores números). 
 
 
Ex: 
I. 2,7,8 é mais baixo que 3,4,9 
II. 1,2,5 é mais baixo que 1,4,5 
III. 4,4,8,9 é mais baixo que 4,4,9,9 
3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus 
números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. 
4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas. 
5.º os números devem ser separados das palavras por hífens. 
Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos 
di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos. 
 Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes 
em ordem alfabética. 
 
� Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta 
 
 Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, é 
necessário destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando através de numeração 
(sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos 
Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos: 
 
 
1. Hidrocarbonetos Saturados 
 
 Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua 
estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas 
cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é 
aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando 
a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do 
prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.Exemplos abaixo: 
 
 
 
 
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Radical: 
Metil (Carbono 2) 
Cadeia Principal: 
Propano 
Radicais: 
Metil (Carbonos 3 e 4) 
Etil (Carbono 5) 
Isopropil (Carbono 5) 
Cadeia Principal: 
Octano 
Metil-Propano 
(não é necessário numerar pois não há outra 
posição para o radical) 
Este composto também é chamado de Isobutano 
3,4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano 
(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma 
seqüência representada numa linha reta) 
 
 
 
Ordem Alfabética 
 
 Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela 
ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, 
aboliu esta regra em 1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos 
radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso, sec, tercio, di, tri, etc). Embora 
esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso, as duas maneiras eram consideradas certas), 
esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. Aqui na página os radicais serão ordenados 
pela ordem de complexidade, para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. Vale a pena frisar que esta 
nomenclatura está errada e que, principalmente em textos em Inglês, os radicais vêm ordenados 
alfabeticamente. Com isso, o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-Isopropil-
Octano. 
 
 
 
 2. Hidrocarbonetos Insaturados 
 
 Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em 
sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o 
Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. 
 
Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 
É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano 
por eno . 
Para dar nome a um alceno ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela 
IUPAC: 
 
1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. 
2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, 
independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada 
pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno. 
3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. 
Acompanhe dois exemplos: 
 
 
 
 
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Radicais: 
Metil (Carbonos 4,5 
e 5) 
Isopropil (Carbono 
3) 
Cadeia Principal: 
Hepteno 
Ligação Dupla: 
Carbono 2 
Radicais: 
Metil (Carbono 4) 
Etil (Carbono 3) 
Cadeia Principal: 
Hexino 
Ligação Tripla: 
Carbono 1 
4,5,5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino 
 
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 
 
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. Troca-se a terminação eno do alceno 
por ino. 
1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. 
2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras 
vistas para os alcenos também valem par os alcinos). 
 
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 
 
1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. 
2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. 
3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as 
duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. 
4º Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as 
ramificações fiquem com os menores números possíveis; 
 
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS 
 
São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. 
 
CICLOALCANOS ou CICLANOS 
 
São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: 
usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. 
Exemplos: 
 
 
 
Ciclo + 3 Carbonos + ANO 
Ciclopropano 
Ciclo + 4 Carbonos + ANO 
Ciclobutano 
Ciclo + 7 Carbonos + ANO 
Cicloheptano 
 
 
CICLOALCENOS ou CICLENOS 
 
São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos, 
acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. Não há necessidade de numerar a posição da 
dupla ligação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Ciclo + 5 Carbonos + ENO 
Ciclopenteno 
Ciclo + 6 Carbonos + ENO 
Ciclohexeno 
Ciclo + 4 Carbonos + ENO 
Ciclobuteno 
 
Aromáticos 
 
São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Não seguem normas de nomenclatura, 
tendo cada um nomes próprios. Os mais comuns são: 
 
 
Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno 
 
 Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos, que não seguem regras 
comuns de nomenclatura, seus radicais também possuem nomes próprios. Os dois mais comuns são: 
 
 
Fenil Benzil 
 
Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil, enquanto o 
radical que vem do Tolueno é o Benzil. 
 
HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA 
 
Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. A intenção 
é sempre utilizar os menores números possíveis. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está 
dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. 
 Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem 
mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis, 
sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-
horário. Acompanhe os exemplos: 
 
 
 
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Radicais: 
Metil (Carbono 1) 
Etil (Carbono 2) 
Cadeia Principal: 
Ciclohexano 
Radicais: 
Metil (Carbonos 1 e 3) 
Terciobutil (Carbono 2) 
Cadeia Principal: 
Ciclopentano 
1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1,3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano 
 
Ciclos Insaturados 
 
Nos ciclos insaturados ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da 
insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, 
de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é 
necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o 
Ciclo só tiver uma ramificação. 
 
Radical: 
Metil (Carbono 3) 
Ciclo: 
Ciclopenteno 
Radicais: 
Metil (Carbonos 1 e 
3) 
Etil (Carbono 6) 
Ciclo: 
Ciclohexeno 
3-Metil-Ciclopenteno 1,3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno 
 
Hidrocarbonetos Aromáticos 
 
Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Se 
forem originários do benzeno, seguem a regra simples dos menores números, com algumas particularidades. 
Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para 
dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente: 
 
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno 
 
Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é 
necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os 
menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e 
a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. 
Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadasde outra 
maneira, utilizando-se prefixos: 
Prefixo Posições dos Radicais 
orto- ou o- 1 e 2 
meta- ou m- 1 e 3 
para- ou p- 1 e 4 
 
 
 
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Exemplos: 
 
 
Radicais: 
Metil (Carbono 1) 
Etil ( Carbono 3) 
Ciclo: 
Benzeno 
Radical: 
Fenil 
Ciclo: 
Benzeno 
1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Fenil-Benzeno 
 
 
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno 
 
Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas 
sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em α e β, de acordo com sua posição. O 
Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono �β para evitar erros de 
numeração. Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva 
letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração, conforme os exemplos abaixo: 
 
 
 
Radicais: 
Metil (Carbono ββββ) 
Ciclo: Naftaleno 
 
Radicais: 
Metil (Carbono 1)
Etil (Carbono 3) 
Ciclo: Naftaleno
 
 ββββ-Metil-Naftaleno 1-Metil-3-Etil-Naftaleno 
 
Radicais Derivados dos Alcanos 
 
Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um 
Hidrocarboneto. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço, indicando a existência de um 
elétron livre, ou seja, uma valência livre. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a 
nomenclatura dos compostos orgânicos. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada, com o prefixo de 
numeração e o sufixo IL 
 
1 Carbono + IL 
Metil 
2 Carbonos + IL 
Etil 
3 Carbonos + IL 
Propil 
 
 
 
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Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são 
colocados prefixos para indicar a sua posição: 
 
Prefixo Posição da Valência Livre Exemplos 
n- a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. Seu uso não é obrigatório. 
n-propil ou propil 
 
iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. isopropil 
 
isobutil 
 
 
neo 
a valência livre está em uma cadeia com 
um Carbono quaternário e cuja extremidade 
contém três partes CH3. neopentil 
 
neohexil 
 
 
sec- ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário. 
sec-butil 
 
tercio, terc- ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário. 
terciobutil, terc-butil ou t-butil 
 
 
 Existem também alguns radicais insaturados. Eles possuem nomes oficiais e usuais, sendo que o 
nome usual é geralmente mais utilizado. Veja os radicais: 
 
Estrutura Nome Oficial Nome Usual 
 Etenil Vinil 
 2-Propenil Alil 
 
(Trifenil)-Metil Tritil 
 
 
 
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FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 ÁLCOOL (R-OH) →→→→ (OH ligado a carbono saturado) 
 
 É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono 
saturado e não-aromático. São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de 
inúmeros outros compostos orgânicos. 
 
Nomenclatura Oficial – IUPAC 
 
É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o 
prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a 
função álcool. Observe um resumo das regras. 
1. O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. 
2. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição. 
3. Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. 
4. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre 
os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, 
etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual 
ao número de Carbonos, não é necessário indicar a posição das Hidroxilas. 
5. Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da 
Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens. 
 Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo 
Carbono, pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. Veja exemplos de álcoois: 
 
 
 
 
Radical: 
Metil 
(Carbono 2) 
Hidroxila no 
Carbono 2 
+ 4 Carbonos 
Radical: 
Fenil Hidroxila + 1 Carbono 
Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + 
Ligação 
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos 
2-Metil-2-Butanol Fenil-Metanol 3-Buten-1,2-diol 
 
 
Radical: 
Etil (Carbono 3) 
Hidroxila+ 6 Carbonos 
Cíclicos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos 
Radicais: 
Metil (Carbono 6) 
Etil (Carbono 4) 
Hidroxila no Carbono 2 
+ 8 Carbonos 
3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6,6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol 
 
Nomenclatura Usual 
 
A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de 
regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como 
fazer: 
1. Antes do nome, colocar a palavra Álcool. 
 
 
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2. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico. 
 Exemplos: 
 
 
Radical Etil Radical Benzil Radical Terc-butil 
Álcool Etílico Álcool Benzílico Álcool Tercbutílico 
 
Classificação dos Álcoois 
 
Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no 
qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de monoálcool ou monol. Com duas, 
diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono 
primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Propriedades físicas 
 
 As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos 
mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de 
hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos 
álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de 
cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia 
carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um 
hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até 
chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade 
e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o 
número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão 
e ebulição dos álcoois. 
 O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água, 
forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool 
além de 95% através da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo 
praticamente impossível separar os dois componentes. O álcool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais 
caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78,15o C, inferior 
aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78,3o C e água = 100o C). Os azeótropos que 
possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo. 
 Se o álcool a 95% não se podeconcentrar mais por destilação, como é que se obtém o álcool etílico a 
100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência 
de outra mistura azeotrópica. Esta, porém, com três componentes (azeótropo ternário). A mistura do 7,5% de 
 
 
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água, 18,5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64,9o C (mistura de ponto de 
ebulição mínimo). Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g de 
etanol a 95% (142,5 g de álcool e 7,5 g de água) e 74 g de benzeno. O primeiro material a destilar é o 
azeótropo ternário; onde destilarão 100 g, o que corresponde a 7,5 g de água, 18,5 g do álcool e 74 g do 
benzeno. Quer dizer, toda a água e todo o benzeno, mas apenas parte do álcool destilarão; permanecendo 
124 g do álcool puro anidro. Na prática, é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente 
necessário. O excesso é removido, depois da destilação da mistura ternária, como azeótropo binário com 
álcool (PE = 68,3o C). O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora, por vezes, bastante 
inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática. Para certos fins especiais tem de 
se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. 
Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico; a água é transformada em Mg(OH)2 
insolúvel, e o álcool é então destilado 
 
Propriedades químicas 
 
 O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: 
rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo 
abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para 
facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do 
comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. 
 Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às 
vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A 
acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o 
oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool 
secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais 
existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligado estará o hidrogênio. 
 
Aplicações dos álcoois 
 
Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como: 
� Solventes na indústria e no laboratório. 
� Componentes de misturas "anti-freeze"- para baixar o ponto de solidificação 
� Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos 
� Combustível 
� Componente de bebidas (etanol) 
 
Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do 
etileno por perácido. É muito usado como: 
 
� Umectante 
� "Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios 
� Fluido em breques hidráulicos 
� Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres) 
 
A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos 
estão: 
 
� Solventes 
� Tintas 
� Plastificantes 
� Lubrificantes 
� Agente adoçante 
� Componente de cosméticos 
 
 
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Enol 
 
Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles 
são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da 
Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da 
Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. 
 
 
 
 
 
Ligação Dupla no Carbono 1 + 
Hidroxila no Cabono 2 + 4 
Carbonos 
Radical : Metil no Carbono 2 + 
Ligação Dupla no Carbono 1 + 
Hidroxila no Carbono 1 + 3 
Carbonos 
1-Buten-2-ol 2-Metil-1-Propen-1-ol 
 
Fenol 
 
Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua 
nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram 
ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos 
cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos: 
 
 
 
Hidroxila: 
Carbono � 
Ciclo: 
Naftaleno 
Radicais: 
Etil (Carbono 2) 
Metil (Carbono 4) 
Hidroxila: 
Carbono 1 
Ciclo: 
Benzeno
 3 Hidroxilas: 
Carbonos 1,3 e 5
Ciclo: 
Benzeno
�-Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1,3,5-Trihidróxi-Benzeno 
 
 
 Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número 
de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de 
liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. 
A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. 
 São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Propriedades físicas 
 
 Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, 
devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou 
insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos 
que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam 
facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação 
corados. 
 Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis. 
 
 isômero PE (a 70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'água 
 orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água 
 meta-nitrofenol 194o C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 
 para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água 
 
 Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em 
água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como 
se explica essas diferenças? 
 Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados 
devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à 
formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende 
da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de 
ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não 
destilam. 
 Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a 
pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de 
hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, 
as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do 
alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com 
estruturas mais complexas. 
 
 
 
 
 
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Propriedades químicas 
 
 Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílico. Os fenóis 
podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório. 
 
Aplicações dos fenóis 
 
 Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: 
 
� Desinfetantes (fenóis e cresóis) 
� Preparação de resinas e polímeros 
� Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos 
� Síntese da aspirina e de outros medicamentos 
 
 Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produz as quinonas, que 
são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo 
foretemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande 
rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. 
 Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. Entre estes o eugenol e o 
isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada. 
 
 
 
ALDEÍDO 
 
É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila 
 
ligado a um carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila:, que 
muitas vezes é abreviada como -CHO. 
 
 
 
 Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura 
oficial e alguns possuem nomenclatura usual. 
 
Nomenclatura Oficial – IUPAC 
 
A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras: 
1. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que 
der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. 
2. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-
se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na 
extremidade das cadeias. 
3. Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α e β , 
respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação 
e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 24 
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Exemplos: 
 
 
 
Aldeído: 
4 Carbonos 
Radical: 
Fenil 
Aldeído: 
1 
Carbono 
Ligação 
Dupla: 
Carbono 2 
Aldeído: 
3 
Carbonos 
2 Aldoxilas + 
2 Carbonos 
Radicais: 
Etil (Carbono 
2) 
Metil 
(Carbono 3) 
Aldeído: 
5 Carbonos 
Butanal Fenil-Metanal 2-Propenal Etanodial 3-Metil-2-Etil-Pentanal 
 
 
Nomenclatura Usual dos Aldeídos 
 
Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico 
correspondente. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual: 
 
Nome Oficial Nome Usual Fórmula 
Metanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol 
 
Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído 
 
Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído 
 
Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído 
 
Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído 
 
Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído 
 
Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído 
 
 
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial, por motivos históricos, as 
nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nível escolar, entretanto, muitos professores não aceitam os nomes 
usuais como oficiais, logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC. 
 
 
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Propriedades físicas 
 
 À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são 
líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns 
solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento 
da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que 
contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os 
aromáticos). 
 O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de 
ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto, não se formam 
ligações de hidrogênio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. 
Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e 
são mais solúveis em água, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. 
 
Propriedades químicas 
 
 Os aldeídos são bastante reativos, em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo, 
que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao 
carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila). Em relação às cetonas, os aldeídos são bem mais 
reativos. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana, e a adição de um reagente 
nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfície de contato é maior, o que facilita a reação. Isso 
possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico. 
 Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o 
volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica 
no carbono e, consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu), ou seja, a 
reação de adição nucleofílica é mais difícil. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no 
carbono e, consequentemente, aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos, ou seja, a reação de 
adição nucleofílica é mais fácil. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila, tanto mais 
facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos, devido a um menor impedimento estérico (facilita 
a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). Também a velocidade da reação cresce 
proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo, pois mais intensa será a carga parcial 
positiva sobre o carbono, e maior será sua afinidade com o nucleófilo. 
 
Aplicações dos aldeídos 
 
 Os aldeídos mais importantes são os mais simples. O aldeído fórmico é utilizado como: 
 
� Desinfetante 
� Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas 
� Matéria-prima na fabricação de plásticos 
� Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) 
 
 O aldeído acético é utilizado para: 
 
� Produção de cloral (CCl3 - CHO), usado como hipnótico, como clarificador de tecidos animais e na 
produção de DDT 
� Produção de ácido acético, anidrido acético, álcool n-butílico etc. 
� Produção de resinas 
� Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) 
� Indústria de materiais fotográficos 
 
 
 
 
 
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CETONA 
Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono 
secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional 
 
 
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual. 
 
 
Nomenclatura Oficial – IUPAC 
 
A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. As regras são: 
1. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser 
indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da 
Carbonila. 
2. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha 
os menores números possíveis. 
3. Em Cetonasinsaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en 
ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA). 
 Veja os exemplos: 
 
 
 
Radical: 
Metil 
(Carbono 2) 
Carbonila: 
Carbono 3 
Cadeia: 
5 
Carbonos 
Ligação 
Dupla: 
Carbono 4 
Carbonila: 
Carbono 3 
Cadeia: 
6 
Carbonos 
Radical: 
Metil 
(Carbono 5) 
3 
Carbonilas: 
Carbonos 2, 
3 e 4 
Cadeia: 
6 
Carbonos 
2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2,3,4-Hexanotriona 
 
 
 
Nomenclatura Usual 
 
Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. 
Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Veja os exemplos: 
 
 
 
 
Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil 
Etil-Isopropil-Cetona Dimetil-Cetona Fenil-p-Toluil-Cetona 
 
A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). No 
ensino médio, porém, o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual, devendo ser evitado o seu 
uso. 
 
Classificação das Cetonas 
 
As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas. 
 
 
 
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Radicais Ligados à Carbonila 
 
 Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila 
forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos: 
 
 
Cetona Simétrica Cetona Assimétrica 
 
As cetonas, também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila, ou seja, 
quanto à natureza. 
 
Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas, teremos R-CO-R’: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas, portanto teremos Ar-CO-Ar’: 
 
 
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As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, 
tricetonas com três e assim por diante. 
 
 
 
 
 
 
 
 Monocetona Dicetona 
 
 
Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes, teremos: Ar-CO-R’. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propriedades Físicas 
 
As cetonas de C3 até C10 são líquidos, incolores, de cheiro agradável, forte e característico. Devido à 
polaridade da carbonila, apresenta solubilidade em água, principalmente a propanona, e à medida que 
aumenta a cadeia carbonada, esta solubilidade diminui. Já as cetonas de massa molecular elevada são 
sólidos e totalmente insolúveis em água. 
Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais 
alto do que seus isômeros aldeídos, devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. 
 
 
 
Propriedades Químicas 
 
As cetonas são substâncias bastante reativas, devido à presença da carbonila, altamente polarizada 
devido à ressonância: 
 
As cetonas aromáticas são menos reativas, devido à carbonila entrar em ressonância com o anel. 
 
Composto PF (ºC) PE (ºC) 
Propanona -95 +56,1 
Propanal -81 +48,8 
 
 
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As cetonas têm baixa capacidade redutora, diferenciando-se dos aldeídos, que são fortemente 
redutores. Portanto, não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: 
R-CO-R’ + [O] → Não reagem. 
 
No entanto, as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos, como o 
K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas). 
 
Aplicação das cetonas: 
 
� Como solvente 
� Como solvente de tintas, vernizes, esmaltes, graxas, lacas. 
� Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal, cloretona). 
� Na fabricação de pólvora sem fumaça. 
� Na extração de óleos e gorduras. 
� Na preparação de sedas artificiais, celulóides, corantes etc. 
� Em síntese orgânica ( produz anidridos ). 
� Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . 
� Na indústria de perfumes ( como fixador). 
� Na indústria farmacêutica. 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), que geralmente é abreviado para -COOH ou 
em alguns livros para -CO2H. O seu grupo funcional é representado por: 
 
 
Nomenclatura Oficial – IUPAC 
 
O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. Esta 
nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. 
 
1. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der 
os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. 
2. Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, 
pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. 
3. Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α e β 
respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma 
ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de 
insaturações. 
 
Exemplos: 
 
 
 
Ácido Carboxílico: 
3 Carbonos 
Radical: 
p-Toluil 
Ácido: 
1 Carbono 
Radicais: 
Metil (Carbono 
2) 
Ácido: 
4 Carbonos + 
2 
Carboxilas 
Radical: 
Metil 
(Carbono 3) 
Ligação 
Dupla: 
Carbono 2 
Ácido: 
4 
Carbonos 
Ácido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 2,2-Dimetil-Butanodióico Ácido 3-Metil-2-Butenóico 
 
 
 
 
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Nomenclatura Usual 
 
Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte 
natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes: 
 
Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural 
Ácido Metanóico Ácido Fórmico Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez. 
 
Ácido Etanóico Ácido Acético 
Do latim acetum (azedo), em 
referência ao vinagre (vinho azedo), 
de onde foi isolado. 
 
Ácido Propanóico Ácido Propiônico 
Do grego propion (precursor da 
gordura). Este ácido faz parte da 
gordura animal. 
 
Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado. 
 
Ácido Pentanóico Ácido Valérico 
Em referência a uma planta chamada 
Valeriana, onde este ácido é 
encontrado. 
 
Ácido Etanodióico Ácido Oxálico 
Do grego Oxys (Ácido), em referência 
a acidez do composto, maior que a 
dos outros ácidos acima. 
 
Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico, que é encontrado em amêndoas. 
 
 
Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido 
Valérico, ainda considerada usual) 
 
Nomenclatura Oficial – IUPAC 
 
 Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. 
A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional. 
 
 
 
 
 
 
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Exemplos : 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza, em plantas e animais. São obtidos a partir da hidrólise 
(reação com água) de ésteres,da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação. 
 
Propriedades Físicas: 
 
São sólidos cristalizáveis, de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono, são 
solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos, são líquidos incolores e oleosos, 
apresentam cheiro desagradável, diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia 
carbônica. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante, os ácidos são sólidos brancos, à maneira de 
cera, inodoros e insolúveis em água. 
 Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e 
podem, como os álcoois, formar ligaçõesde hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa 
razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à 
solubilidade. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de 
carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos 
polares, como o éter, o álcool, o benzeno. 
 O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos 
ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos 
butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco 
voláteis. 
 Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido 
terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no 
álcool. Observe 
 
 
 
 
 
 
Propriedades Químicas: 
 
Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia. 
 
 
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Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O 
R-COO- + H3O+. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado 
pelo grupamento ligado à carboxila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a carbonila 
com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais 
fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta. 
 No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a carbonila 
com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será 
mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui. 
 Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos 
substituintes. Assim, a introdução de grupos CH3, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico, por 
exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) 
conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel 
aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. 
 
Aplicações dos ácidos carboxílicos 
 
Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem 
dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Sseus principais usos: 
 
� O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos, extraído das abelhas, 
formigas e folhas de urtiga por destilação seca, produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos, 
produção de bebidas e fabricação de polímeros. 
 
� O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. Em presença de cobre serve para 
a limpeza de utensílios de cobre. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. No organismo de certos 
animais e do homem causa fadiga muscular, produção de acetato de vinila (plástico PVA), produção de 
anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas, fabricação de ésteres, importantes 
como solventes, em perfumaria e essências artificiais, produção de acetato de celulose (fibras têxteis 
artificiais) e na fabricação do vinagre. 
 
ÉTER 
 
Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a 
dois radicais (grupos) orgânicos. Portanto, apresenta um heteroátomo. R – O – R’. Onde R e R´são as 
cadeias carbônicas. 
Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo 
processo de obtenção. 
 Quando definimos pela obtenção, dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas 
derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol. 
Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: 
H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O 
 Álcool etílico Álcool etílico Éter (di)etílico 
 
 
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Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. Lembrando que estes sim podem ser 
considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos 
(alquila e ou arila). 
 Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. Um éter é simétrico 
também chamado de simples, quando os dois radicais forem iguais; ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’; quando os 
radicais são iguais. Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os éteres podem ser compostos, quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’; portanto, serão 
assimétricos. Exemplos 
 
 
 
Os éteres mistos, que também são assimétricos, caracterizam-se por pertencerem a grupos 
diferentes (R-O-Ar). 
Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos). 
 
 
 
acíclicos aromáticos 
 
 éter misto 
 
 
Os éteres não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar na natureza alguns éteres 
menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Exemplos: O eugenol, que é a essência de cravo. A 
vanilina, que é a essência da vanila. 
 
Nomenclatura Oficial – IUPAC 
 
Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura, que são: 
 
Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 
1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais 
seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio. 
2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. 
3. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada por 
hífens. 
O
O
CH2CH3
 
 
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 Exemplos: 
 
 
Menor Parte: 
2 Carbonos 
Maior Parte: 
3 Carbonos 
Partes Iguais: 
1 Carbono 
Menor Parte: 
3 Carbonos 
Maior Parte: 
7 Carbonos 
(p-Tolueno) 
Etóxi-Propano Metóxi-Metano Propóxi-p-Tolueno 
 
Regra 
Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos). 
 
Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância, unindo a palavra oxi ao grupo mais simples 
(hidrocarboneto), evidentemente suprimindo a terminação. No caso acima, teremos: metoxi-metano. 
 
Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem , ou seja, éteres é semelhante a 
dos Álcoois. 
Regras: 
1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. 
2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio. 
3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres 
com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), 
seguido do prefixo -ílico. 
4. O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por hífen. 
 
 Exemplos com os éteres anteriores: 
 
 
Menor Parte: 
2 Carbonos 
Maior Parte: 
3 Carbonos 
Partes Iguais: 
1 Carbono 
Menor Parte: 
3 Carbonos 
Maior Parte: 
7 Carbonos 
(p-Tolueno) 
Éter Etil-Propílico Éter Dimetílico ou Éter Metílico Éter Propil-p-Toluílico 
 
O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico, por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico. 
Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico 
 
Regra: 
Obs: Esta terminação (ilico), só é dada ao radical mais complexo. 
 
Nomenclatura Comum: 
 
Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. Já que os éteres são considerados os óxidos 
da química orgânica. 
 
Palavra óxido + de + Nome dos radicais 
 
Regra: 
 
 
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Obs: Lembrar que os radicais quando precedidosda preposição “de” recebem a terminação ILA. 
 
Exs:. 1. H3C-O-CH3 2. H3C-O-CH2-CH3 
 Óxido de metila Óxido de metila-etila 
Exemplos: 
 
Éter Nomenclatura Oficial Nomenclatura Usual Nomenclatura Comum 
H3C-O-CH3 Metano-oxi-metano( 
etoxi-metano) 
Éter dimetílico Óxido de metila 
H3C-O-CH2-CH3 Metano-oxi-etano(etoxi-
etano) 
Éter metil-etílico Óxido de metila-etila 
H3C-CH2-O-CH2-CH3 Etano-oxi-etano (etoxi-
etano) éter comum 
Éter dietílico 
Éter sulfúrico 
Óxido de etila 
H3C-O-CH=CH2 Metano-oxi-eteno 
(metoxi-eteno) 
Éter metil-etenílico Óxido de metila-etenila 
 
 
 
Metano-oxi-benzeno 
(metoxi-benzeno) 
Éter metil fenílico Óxido de metila-fenila 
 
 
 
Benzeno-oxi-
benzeno(fenoxi-benzeno) 
Éter difenílico Óxido de fenila 
 
Propriedades Físicas 
 
Os éteres mais simples são gases (C2 e C3), os intermediários são líquidos, que são os mais 
importantes, e os de massa molecular elevada são sólidos. 
Os éteres são líquidos incolores, bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante 
inflamável. Tem grande poder solvente do tipo apolar. 
Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas. São corpos neutros 
relativamente inertes. 
Os éteres têm baixa solubilidade em água, pois são menos densos que a água, e à medida que 
aumenta a cadeia carbonada, tornam-se insolúveis. 
 Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C, devido ao efeito da repulsão dos pares 
eletrônicos não ligantes do oxigênio, os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. 
Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo, ainda que pequeno, mas diferente de zero. Essa 
fraca polaridade, no entanto, não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter, sendo 
aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes, mas muito menor 
que o dos álcoois isômeros. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de 
ligações de hidrogênio entre as moléculas, o que não ocorre nos éteres. Por outro lado, a solubilidade dos 
 
 
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éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes, já que, com as moléculas de água, os éteres 
podem formar ligações de hidrogênio. 
 Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez, 
devido à ausência de ligações de hidrogênio). Os éteres líquidos são incolores, de cheiro agradável. Por 
apresentarem um momento de dipolo desprezível, os éteres podem servir como solventes apolares para 
substâncias orgânicas. 
 
 Propriedades Químicas: 
 
Os éteres são substâncias pouco reativas, sujeitos a oxidação, podendo formar peróxidos reativos, 
que se comportam como base de Lewis. 
O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos, formando “sais de 
oxônio”. 
Podem reagir, também, com os ácidos de Lewis, formando complexos chamados de “eteratos”. 
Os éteres são pouco reativos, em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. No entanto, os 
éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua manipulação. Além disso, em contato com o ar, a 
maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. Embora, se encontrem em baixa 
concentração, esses peróxidos são muito perigosos, pois podem dar origem a explosões violentas durante as 
destilações que se seguem às extrações com éter. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição 
de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. O peróxido oxida o ferro II a ferro III, o qual reage com o íon 
tiocianato, produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. Essa é também uma 
maneira de eliminar o peróxido, pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. Também pode-se eliminar o peróxido 
destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. 
 Poucas reações dos éteres são importantes. Porém, a reação com HX é um método interessante para 
a obtenção de álcoois e haletos. 
 
Aplicação dos éteres 
 
� Como solvente, Os éteres mais simples, dentre eles, o éter dietílico (éter comum) merece 
destaque: 
� Como líquido extrator de gorduras, óleos, resinas, essências, etc. 
� Como anestésico, quando isento de peróxidos e aldeídos. 
� Na indústria de pólvora (sem fumaça) 
� Na indústria de perfumes 
� Na fabricação de seda artificial. 
 
Ocorrências: 
 
Os éteres não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar na natureza alguns éteres 
menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Exemplos: O eugenol, que é a essência de cravo. A 
vanilina, que é a essência da vanila 
 
 
ÉSTER 
 
Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 
 
são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. 
 O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- 
 
Nomenclatura Oficial - IUPAC 
 
O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as 
regras: 
 
 
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Unidade de Camaçari 
1. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do 
Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de. 
2. Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono 
do Acilato. 
3. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical 
orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes 
radicais. 
 Exemplos: 
 
 
 
Acilato: 
4 Carbonos 
Oxigênio: 
2 Carbonos 
Acilato: 
3 Carbonos 
Ligação Dupla 
(Carbono 2) 
Oxigênio: 
3 Carbonos 
Acilato: 
4 Carbonos 
Radical Metil no 
Carbono 3 
Oxigênio: 
1 Carbono 
Butanoato de Etila 2-Propenoato de Propila 3-Metil-Butanoato de Metila 
 
 
Nomenclatura Usual 
 
A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os 
Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a nomenclatura usual 
destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes: 
 
 
 
 
Nome Oficial Nome Usual Fórmula 
Metanoato Formiato 
 
Etanoato Acetato 
 
Propanoato Propionato 
 
Butanoato Butirato 
 
Pentanoato Valerato 
 
 
 
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Fenil-Metanoato Benzoato 
 
 
 
Propriedades físicas 
 
A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. Os ésteres mais baixos 
são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável, sendo por isso utilizados frequentemente na 
preparação de perfumes e essências artificiais. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se 
tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos 
(gorduras e ceras). Por não formarem ligações de hidrogênio, os ésteres têm pontos de ebulição menores que 
os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, são insolúveis em água. 
 
Propriedades químicas 
 
 Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das 
reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, 
determina o comportamento químico dos ésteres, assim como o dos demais derivados dos ácidos 
carboxílicos. A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise, que fornece como produtos um álcool e 
um ácido carboxílico. 
 
As gorduras e o sabão 
 
 Do ponto de vista da nossa existência, os ésteres mais importantes são os que se encontram nas 
gorduras e óleos animais e vegetais. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas, o 
glicerol - HOCH2CH(OH)CH2OH - e são por isso