Química Orgânica

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<p>CIÊNCIAS DA NATUREZA</p><p>E SUAS TECNOLOGIAS</p><p>F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>PROFESSOR(A): ROBERTO RICELLY</p><p>ASSUNTO: INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA (PARTE II)</p><p>FRENTE: QUÍMICA I</p><p>OSG.: 117374/17</p><p>AULA 02</p><p>EAD – MEDICINA</p><p>Resumo Teórico</p><p>Introdução à Química Orgânica (Parte II)</p><p>Classificação das cadeias carbônicas</p><p>1. Cadeia aberta, acíclica ou alifática:</p><p>• Quanto à natureza, ou seja, quanto à presença de heteroátomo</p><p>(átomo diferente de carbono entre dois carbonos).</p><p>Homogênea: possui uma sequência formada apenas por</p><p>átomos de carbono.</p><p>H3C C</p><p>O</p><p>C C NH2</p><p>H2 H2</p><p>Heterogênea: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P)</p><p>entre os átomos de carbono.</p><p>H3C O C CH3</p><p>H2</p><p>• Quanto à disposição dos átomos de carbono.</p><p>Normal, reta ou linear: apresenta somente duas extremidades</p><p>e possui apenas carbonos primários e secundários.</p><p>H3C C C CH3</p><p>H2 H2</p><p>Ramificada: apresenta no mínimo três extremidades e possui</p><p>carbonos terciários e/ou quaternários.</p><p>H3C C C CH3</p><p>CH3</p><p>H2H</p><p>• Quanto à saturação.</p><p>Saturada: os átomos de carbono unem-se por meio de ligações</p><p>simples.</p><p>N C C</p><p>CH3</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla ou</p><p>tripla) entre os átomos de carbono.</p><p>H3C C CH2</p><p>H</p><p>2. Cadeia alicíclica ou não aromática (fechada, mas não apresenta</p><p>núcleo aromático) :</p><p>• Quanto à natureza, ou seja, quanto à presença de heteroátomo</p><p>(átomo diferente de carbono entre dois carbonos).</p><p>Homocíclica: possui uma sequência formada apenas por</p><p>átomos de carbono.</p><p>CH2</p><p>C</p><p>H2</p><p>H2</p><p>C</p><p>H2C CH2</p><p>Heterocíclica: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P)</p><p>entre os átomos de carbono do ciclo.</p><p>S CH2</p><p>CH2H2C</p><p>• Quanto à saturação.</p><p>Saturada: os átomos de carbono unem-se por meio de ligações</p><p>simples.</p><p>H2C</p><p>H2</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>2F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>MÓDULO DE ESTUDO</p><p>OSG.: 117374/17</p><p>Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla)</p><p>entre os átomos de carbono do ciclo.</p><p>HC</p><p>H</p><p>CH2</p><p>C</p><p>• Quanto à disposição dos átomos de carbono.</p><p>Normal:</p><p>H2C CH2</p><p>CH2H2C</p><p>Ramificada:</p><p>H2C</p><p>CH3H</p><p>CH2</p><p>C</p><p>3. Aromática (possui pelo menos um núcleo aromático):</p><p>• Quanto ao número de núcleos aromáticos.</p><p>Mononucleares: possuem apenas um núcleo aromático.</p><p>Exemplo:</p><p>Polinucleares: possuem mais de um núcleo aromático.</p><p>Exemplo:</p><p>• Quanto à disposição dos núcleos aromáticos.</p><p>Isolados e polinucleares: os núcleos aromáticos não possuem</p><p>átomos de carbono comuns.</p><p>Exemplo:</p><p>C</p><p>O</p><p>Condensados e polinucleares: os núcleos aromáticos possuem</p><p>átomos de carbono comuns.</p><p>Exemplo:</p><p>Exercícios</p><p>01. (Uece – Modificada) Nos compostos orgânicos, os átomos de</p><p>carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as</p><p>cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas;</p><p>normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou</p><p>heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido</p><p>como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo</p><p>de limão, possui a seguinte fórmula estrutural:</p><p>CH3</p><p>O</p><p>H3C CH3</p><p>A classificação correta da sua cadeia carbônica é</p><p>A) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.</p><p>B) mista, saturada, heterogênea e normal.</p><p>C) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.</p><p>D) aberta, saturada, homogênea e ramificada.</p><p>02. (UEA-AM) Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente</p><p>em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso</p><p>organismo.</p><p>β-caroteno</p><p>A cadeia carbônica do β-caroteno é classificada como</p><p>A) heterogênea, ramificada e saturada.</p><p>B) heterogênea, normal e insaturada.</p><p>C) homogênea, normal e saturada.</p><p>D) homogênea, ramificada e saturada.</p><p>E) homogênea, ramificada e insaturada.</p><p>03. (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos</p><p>e bebidas como adoçante, e como nutriente em processos</p><p>fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-</p><p>de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante.</p><p>O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente</p><p>utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos</p><p>afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.</p><p>H2O</p><p>sacarose</p><p>glicose frutose</p><p>H</p><p>H</p><p>OOH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>O</p><p>OH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>O</p><p>H</p><p>HO</p><p>HOH2C</p><p>HOH2C</p><p>CH2OH</p><p>H</p><p>INVERTASE</p><p>O</p><p>OH</p><p>H</p><p>H</p><p>HO</p><p>HO</p><p>CH2OH</p><p>HO</p><p>OH</p><p>OH</p><p>+</p><p>+</p><p>INVERTASE</p><p>Reação de hidrólise da sacarose pela invertase.</p><p>http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF.</p><p>3 F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>OSG.: 117374/17</p><p>MÓDULO DE ESTUDO</p><p>Com relação à cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos</p><p>classificá-las como sendo ambas</p><p>a) aberta, heterogênea, simples e insaturada.</p><p>b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.</p><p>c) fechada, homogênea, ramificada e saturada.</p><p>d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.</p><p>e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.</p><p>04. (Asces-PE) A teobromina é um alcaloide presente no cacau e,</p><p>consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate amargo</p><p>e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes propriedades</p><p>e benefícios desse alcaloide: “Quem come pequenas porções</p><p>de chocolate amargo ou meio amargo pode se beneficiar da</p><p>teobromina nos seguintes comprometimentos:</p><p>• hipertensão, ou seja, a teobromina abaixa a pressão arterial,</p><p>por relaxar as artérias;</p><p>• edemas (acúmulo de líquido no organismo);</p><p>• dores no peito (angina pectoris);</p><p>• problemas circulatórios;</p><p>• preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes”.</p><p>A teobromina apresenta fórmula estrutural</p><p>H N</p><p>N N</p><p>N</p><p>O</p><p>O</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>Essa molécula:</p><p>I. contém em sua estrutura quatro ligações π;</p><p>II. possui cadeia carbônica saturada;</p><p>III. apresenta todos os carbonos dos anéis com hibridização sp2;</p><p>IV. não possui carbono terciário.</p><p>Estão corretas apenas</p><p>A) I, III e IV B) I, II e III</p><p>C) II, III e IV D) I e II</p><p>E) III e IV</p><p>05. (Uncisal)</p><p>A Artemisinina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um</p><p>sesquiterpeno com uso no tratamento da malária. Seu uso como</p><p>medicamento é importante em face da resistência do plasmódio</p><p>quinina e derivados.</p><p>O O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H H</p><p>H</p><p>Qual é a opção correta para o número de átomos de hidrogênio</p><p>presentes na molécula da Artemisinina?</p><p>A) 15 B) 22</p><p>C) 24 D) 28</p><p>E) 20</p><p>06. (Mackenzie-SP – Adaptada) Os Hidrocarbonetos Aromáticos</p><p>Policíclicos (HAPs) constituem uma família de compostos</p><p>caracterizada por possuírem 2 ou mais anéis aromáticos</p><p>condensados. Essas substâncias, bem como os seus derivados</p><p>nitrogenadas e oxigenados, têm ampla distribuição e são</p><p>encontradas como constituintes de misturas complexas em</p><p>todos os compartimentos ambientais. O pentaceno é um tipo de</p><p>hidrocarboneto aromático policíclico. A molécula de pentaceno</p><p>pode ser usada em novos semicondutores orgânicos.</p><p>A seguir temos a representação da sua fórmula estrutural.</p><p>A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV.</p><p>I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática</p><p>polinuclear;</p><p>II. A sua fórmula molecular é C22H14;</p><p>III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica;</p><p>IV. Os átomos de carbono na estrutura anterior possuem</p><p>hibridização sp3.</p><p>Estão corretas</p><p>A) I, II, III e IV. B) II, III e IV, apenas.</p><p>C) I, II e III, apenas. D) I, III e IV, apenas.</p><p>E) I, II e IV, apenas.</p><p>07. (UFC-CE – Modificada) Furosemida é um diurético que se encontra</p><p>na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping.</p><p>Acerca de sua estrutura, representada a seguir, é correto afirmar</p><p>que há um</p><p>COOH</p><p>Cℓ</p><p>S</p><p>OO</p><p>H2N</p><p>N</p><p>H O</p><p>A) total de doze átomos pertencentes à cadeia carbônica.</p><p>B) anel aromático com três substituintes.</p><p>C) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica.</p><p>D) total de dezesseis pares de elétrons não ligantes.</p><p>E) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano.</p><p>08. (PUC-RS) Considere as informações a seguir e preencha os</p><p>parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso.</p><p>O estireno, representado pela fórmula estrutural a seguir, é obtido</p><p>a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias</p><p>de plásticos e de borrachas.</p><p>4F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>MÓDULO DE ESTUDO</p><p>OSG.:</p><p>117374/17</p><p>Em relação a esse composto, afirma-se que</p><p>( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.</p><p>( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.</p><p>( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.</p><p>( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono</p><p>quaternário.</p><p>( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono</p><p>com geometria tetraédrica.</p><p>A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima</p><p>para baixo, é</p><p>A) V – F – V – F – F B) F – V – V – V – V</p><p>C) V – V – V – V – F D) F – F – F – F – V</p><p>E) F – F – F – V – V</p><p>09. (Uece) O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples</p><p>da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono</p><p>e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico</p><p>moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente</p><p>em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos.</p><p>É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes.</p><p>Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação</p><p>verdadeira.</p><p>A) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2</p><p>que estão em planos diferentes.</p><p>B) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado</p><p>2p que forma a ligação π (pi) na ligação C = C.</p><p>C) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos</p><p>2sp2-2p.</p><p>D) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos</p><p>2sp2-2s.</p><p>10. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3,</p><p>sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos</p><p>permite que o carbono realize ligações químicas com outros</p><p>átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos.</p><p>A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos</p><p>que atuam como hormônios.</p><p>OH</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>O</p><p>Testoterona Progesterona</p><p>O</p><p>O</p><p>Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios,</p><p>considere as seguintes afirmativas:</p><p>I. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais</p><p>híbridos sp2;</p><p>II. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais</p><p>híbridos sp2;</p><p>III. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos</p><p>de carbono com orbitais híbridos sp3;</p><p>IV. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos</p><p>sp3 na testosterona é 16.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>A) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.</p><p>B) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.</p><p>C) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.</p><p>D) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.</p><p>E) As afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras.</p><p>11. (Ufac) A borracha natural, produzida principalmente a partir do</p><p>látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea</p><p>brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do</p><p>isopreno, cuja estrutura pode ser representada por</p><p>ou</p><p>A respeito dessa molécula, é correto afirmar que</p><p>A) possui quatro ligações do tipo sigma.</p><p>B) possui fórmula molecular C5H6.</p><p>C) não possui carbonos com hibridização do tipo sp.</p><p>D) não possui átomos de hidrogênio.</p><p>E) possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.</p><p>12. (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta</p><p>alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém</p><p>licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é</p><p>CH3</p><p>H3C</p><p>CH3 CH3 CH3</p><p>CH3 CH3 CH3 CH3</p><p>CH3</p><p>a b</p><p>A) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do</p><p>licopeno.</p><p>B) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na</p><p>figura? Justifique sua resposta, baseando-se no número e no</p><p>tipo de ligações formadas nesses carbonos.</p><p>13. (UFF-RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento</p><p>da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso</p><p>indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos</p><p>colaterais sérios. Observe as estruturas.</p><p>OHCH3 OHCH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>O</p><p>a</p><p>b</p><p>(1)</p><p>Nandiolone</p><p>(2)</p><p>Dianabol</p><p>O</p><p>c</p><p>d</p><p>Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c;d)?</p><p>14. (UFSCar-SP) A cafeína – um estimulante do sistema nervoso</p><p>central, cuja estrutura é representada na figura – é um alcaloide</p><p>encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos de chá</p><p>e em refrigerantes à base de cola.</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>Cafeína</p><p>O</p><p>O</p><p>5 F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>OSG.: 117374/17</p><p>MÓDULO DE ESTUDO</p><p>A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 mL de algumas</p><p>bebidas:</p><p>Bebida Cafeína (mg/200 mL)</p><p>café (comum) 135</p><p>café (solúvel) 97</p><p>café (descafeinado) 5</p><p>chá 80</p><p>refrigerante à base de cola 50</p><p>Determine o número de átomos de carbonos secundários</p><p>presentes em uma molécula de cafeína. Para isso, transcreva a</p><p>estrutura da cafeína e identifique, marcando com uma seta, todos</p><p>os átomos de carbonos secundários.</p><p>15. (Fuvest-SP – Modificada) Em 1861, o pesquisador Kekulé e o</p><p>professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos,</p><p>as seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético de fórmula</p><p>molecular C2H4O2:</p><p>Fórmula de Kekulé Fórmula de Laschmidt</p><p>Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada,</p><p>de representar estruturas moleculares.</p><p>Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos</p><p>contribui para as ligações químicas, bem como para que cada</p><p>átomo passe a ter configuração de gás nobre.</p><p>A) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético e a fórmula</p><p>estrutural para o C2H4O2.</p><p>B) Qual a geometria molecular do carbono sp2 dessa estrutura?</p><p>Anotações</p><p>SU</p><p>PE</p><p>RV</p><p>IS</p><p>O</p><p>R/</p><p>D</p><p>IR</p><p>ET</p><p>O</p><p>R:</p><p>M</p><p>ar</p><p>ce</p><p>lo</p><p>P</p><p>en</p><p>a</p><p>–</p><p>A</p><p>U</p><p>TO</p><p>R:</p><p>R</p><p>ob</p><p>er</p><p>to</p><p>R</p><p>ic</p><p>el</p><p>ly</p><p>D</p><p>IG</p><p>.:</p><p>Re</p><p>na</p><p>n</p><p>O</p><p>liv</p><p>ei</p><p>ra</p><p>–</p><p>R</p><p>EV</p><p>.:</p><p>A</p><p>lla</p><p>na</p><p>G</p><p>ad</p><p>el</p><p>ha</p><p>F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>RESOLUÇÃORESOLUÇÃO</p><p>OSG.: 117375/17</p><p>QUÍMICA I</p><p>INTRODUÇÃO À QUÍMICA</p><p>ORGÂNICA (PARTE II)</p><p>AULA 02</p><p>EXERCÍCIOS</p><p>01.</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>CH C</p><p>2 6</p><p>3 7</p><p>CH3 CH3</p><p>CH3CH2 CH2 CH C</p><p>Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 6), homogênea e ramificada (carbonos 3 e 7).</p><p>Resposta: C</p><p>02.</p><p>β-caroteno</p><p>Ramificação da cadeia</p><p>Insaturação da cadeia</p><p>Na cadeia não existem heteroátomos, logo, a cadeia é homogênea.</p><p>Resposta: E</p><p>03.</p><p>glicose frutose</p><p>OH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>O HOH2C</p><p>H</p><p>H</p><p>HO</p><p>HO</p><p>CH2OH</p><p>HO</p><p>OH</p><p>OH</p><p>+</p><p>Fechada, heterogênea, ramificada e saturada.</p><p>Resposta: B</p><p>04.</p><p>I. Verdadeiro. Contém em sua estrutura quatro ligações π.</p><p>H N</p><p>N N</p><p>N</p><p>O</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>O</p><p>II. Falso. Possui cadeia carbônica insaturada, como mostrado na imagem anterior.</p><p>III. Verdadeiro. Apresenta todos os carbonos dos anéis com hibridização sp2, como mostrado na imagem anterior.</p><p>IV. Verdadeiro. Possui apenas carbonos primários e secundários.</p><p>Resposta: A</p><p>05. O composto analisado possui 15 carbonos, logo, poderia ter no máximo 32 hidrogênios. Descartando 10 hidrogênios, devido à presença</p><p>de 4 ciclos e uma ligação pi, teremos 22 hidrogênios. A fórmula molecular será C15H22O5.</p><p>Resposta: B</p><p>2 F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>OSG.: 117375/17</p><p>RESOLUÇÃO – QUÍMICA I</p><p>06. A respeito do pentaceno, podemos afirmar que:</p><p>I. é uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear, pois tem cinco núcleos condensados;</p><p>II. a sua fórmula molecular é C22H14, pois tem 22 carbonos e 14 hidrogênios;</p><p>III. o pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica, pois apresenta ressonância (núcleo aromático).</p><p>Resposta: C</p><p>07.</p><p>A) Verdadeiro. Total de doze átomos pertencentes à cadeia carbônica.</p><p>COOH</p><p>Cℓ</p><p>S</p><p>OO</p><p>H2N</p><p>N</p><p>H O</p><p>carbonos</p><p>B) Falso. Anel aromático com 4 substituintes.</p><p>C) Falso. Total de 2 heteroátomos na cadeia carbônica.</p><p>D) Falso. Total de 15 pares de elétrons não ligantes.</p><p>E) Falso. Anel heterocíclico do tipo furano.</p><p>Resposta: A</p><p>08.</p><p>Verdadeiro. Sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno: CH.</p><p>Falso. Apresenta cadeia homogênea e mista.</p><p>Verdadeiro. Possui o anel benzênico em sua estrutura.</p><p>Falso. Não apresenta átomo de carbono quaternário.</p><p>Falso. Não apresenta átomo de carbono com geometria tetraédrica.</p><p>Resposta: A</p><p>09. A molécula de etileno ou eteno:</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>Ligação</p><p>σ1s – 2sp</p><p>Ligação ∏2p – 2p</p><p>2</p><p>σ2sp – 2sp22</p><p>Os átomos de carbono apresentam geometria trigonal plana.</p><p>Resposta: B</p><p>10.</p><p>OH</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>O sp2</p><p>sp2</p><p>sp2 = 3 carbonos</p><p>sp3 = 16 carbonos</p><p>sp2 = 4 carbonos</p><p>sp3 = 17 carbonos</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3 sp3 sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3 sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp3</p><p>sp2sp2</p><p>sp2</p><p>sp2</p><p>sp2</p><p>Testoterona Progesterona</p><p>O</p><p>O</p><p>Resposta: B</p><p>3 F B O N L I N E . C O M . B R</p><p>//////////////////</p><p>OSG.: 117375/17</p><p>RESOLUÇÃO – QUÍMICA I</p><p>11.</p><p>A) Falso. Possui 12 ligações do tipo sigma.</p><p>C</p><p>H2C</p><p>C</p><p>CH2</p><p>H</p><p>H3C</p><p>B) Falso. Possui fórmula molecular C5H8.</p><p>C) Verdadeiro. Possui apenas carbono sp2 e sp3.</p><p>D) Falso. Possui átomos de hidrogênio.</p><p>E) Falso. Possui um carbono hibridizado da forma sp3.</p><p>Resposta: C</p><p>12.</p><p>A) Cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.</p><p>B) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigma (ou 4 ligações simples).</p><p>Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigma (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).</p><p>13. sp3 e sp2</p><p>14. Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção oficial da IUPAC, que só classifica os carbonos que apresentem</p><p>hibridização sp3. Desse modo, não há nenhum.</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>Cafeína</p><p>O</p><p>O</p><p>15.</p><p>A) A fórmula de Lewis (ou eletrônica) e a fórmula estrutural provável para a fórmula C2H4O2 são, respectivamente:</p><p>H C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>B) Trigonal plana.</p><p>SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly</p><p>DIG.: Renan Oliveira – REV.: Allana Gadelha</p>