Química Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
01 - (IFGO/2013) 
Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é 
correto afirmar: 
 
a) Todos os carbonos são hibridizados 
sp3. 
b) Os carbonos 1, 2 e 3 são sp2 e os 
demais são sp3. 
c) Todos os carbonos são hibridizados 
sp2. 
d) Todos os carbonos são hibridizados 
sp. 
e) O carbono do grupo metila é sp3 e os 
demais são sp2. 
 
Gab: E 
 
02 - (UFPR/2013) 
O átomo de carbono sofre três tipos de 
hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade 
de combinação dos orbitais atômicos 
permite que o carbono realize ligações 
químicas com outros átomos, gerando um 
grande número de compostos orgânicos. 
A seguir são ilustradas estruturas de dois 
compostos orgânicos que atuam como 
hormônios. 
 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de 
carbono nos dois hormônios, considere as 
seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de 
carbono com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro 
átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o 
mesmo número de átomos de 
carbono com orbitais híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de 
carbono com orbitais híbridos sp3 na 
testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são 
verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são 
verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são 
verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são 
verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são 
verdadeiras. 
 
Gab: B 
 
03 - (UFT TO/2012) 
O dióxido de carbono pode ser produzido 
pela combustão completa do metano. A 
mudança na hibridização do átomo de 
carbono neste processo reacional é 
 
a) sp2 para sp 
b) sp3 para sp2 
c) sp3 para sp 
d) sp para sp2 
e) sp para sp3 
 
Gab: C 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
04 - (UECE/2011) 
“Química Orgânica é o ramo da Química 
que estuda os compostos do carbono”. A 
maioria dos seus compostos são 
importantes em nossas vidas, destacando 
o álcool comum, a gasolina, o ácido 
acético, as proteínas e as vitaminas. 
 
Assinale a alternativa que mostra a 
característica correta do átomo de 
carbono. 
 
a) Forma ligação tripla, e nesta situação 
o carbono é do tipo sp3. 
b) O carbono é tetravalente somente 
nos hidrocarbonetos. 
c) Apresenta capacidade de formar 
cadeias longas, variadas e estáveis. 
d) Liga-se a várias classes de elementos 
químicos, com exceção da classe dos 
calcogênios. 
 
Gab: C 
 
05 - (UEM PR/2011) 
Assinale o que for correto. 
 
01. Carbono, hidrogênio e oxigênio são 
os principais constituintes dos 
compostos inorgânicos. 
02. A hibridização é um modelo utilizado 
para explicar a quantidade de 
ligações formadas somente para o 
átomo de carbono. 
04. No estado fundamental, o átomo de 
carbono possui dois elétrons 
desemparelhados nos orbitais p. 
08. Na molécula do ácido cianídrico, o 
carbono efetua duas ligações sigma e 
duas ligações pi. 
16. O átomo de carbono pode formar 
compostos moleculares e iônicos. 
 
Gab: 28 
 
06 - (UFAC/2011) 
A borracha natural, produzida 
principalmente a partir do látex de uma 
árvore originária da Amazônia brasileira, 
Heveabrasiliensis (seringueira), é um 
polímero natural da molécula do isopreno, 
cuja estrutura pode ser representada por: 
 
ou
 
 
A respeito dessa molécula, é correto 
afirmar que: 
 
a) Possui quatro ligações do tipo sigma. 
b) Possui fórmula molecular C5H6. 
c) Não possui carbonos com 
hibridização do tipo sp. 
d) Não possui átomos de hidrogênio. 
e) Possui quatro carbonos hibridizados 
da forma sp3. 
 
Gab: C 
 
07 - (UFSM RS/2011) 
A quimioluminescência é o fenômeno de 
produzir luz a partir de uma reação 
química. Esse fenômeno ocorre devido à 
quebra de ligações ricas em energia, 
formando intermediários excitados que 
dissipam a energia excedente na forma de 
radiação eletromagnética. O primeiro 
ensaio quimioluminescente envolve o 
luminol, conforme descrito na reação: 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
Analisando a molécula do luminol, é 
correto afirmar que ela possui 
 
a) todos os carbonos com hibridização 
sp2. 
b) os grupos funcionais amina e cetona. 
c) ligações pi entre orbitais sp2-sp2. 
d) todos os carbonos quaternários. 
e) seis elétrons em orbitais pi. 
 
Gab: A 
 
08 - (UDESC SC/2010) 
Dentre os produtos extraídos do petróleo, 
destaca-se a fração gasosa, composta 
principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 
e C4H10. A molécula de metano (CH4) 
apresenta quatro ligações iguais, com 
geometria tetraédrica e ângulo de ligação 
igual a 109o28’. 
 
 I)
pSS

↑↑↑↓↑↓ 

 II)
pSS

↑↑↑↑↑↓ 
 III)
pSS

↑↓↑↓↑↓ 

 IV)
pSS

↑↑↓↑↑↓ 

 V)
pSS

↑↓↑↑↑↓ 
 
Assinale a alternativa que indica a correta 
possibilidade de ligação química entre o 
átomo de carbono com os átomos de 
hidrogênio para a molécula de metano, 
relativa a um dos esquemas acima. 
 
a) O esquema I, onde está representado 
o modelo de hibridização sp. 
b) O esquema II, onde está representado 
o modelo de hibridização sp3. 
c) O esquema III, onde está representado 
o modelo de hibridização sp2. 
d) O esquema IV, onde está 
representado o modelo de 
hibridização sp3. 
e) O esquema V, onde está representado 
o modelo de hibridização sp. 
 
Gab: B 
 
09 - (UFAL/2010) 
Os feromônios são substâncias químicas 
voláteis, que podem agir a longa distância 
e que podem ser utilizadas para a 
comunicação entre membros de uma 
mesma espécie, como insetos, mamíferos 
e organismos marinhos (algas, peixes, 
moluscos e crustáceos). O feromônio 
utilizado pela abelha rainha no controle da 
colmeia apresenta a fórmula estrutural 
abaixo. 
Com relação a essa molécula, as seguintes 
afirmações foram feitas: 
 
 
 
1) possui quatro carbonos com 
hibridização sp2. 
2) não possui carbono com hibridização 
sp. 
3) possui três ligações π. 
4) pode sofrer hidrogenação. 
NH
NH
O
ONH2
PEROXIDADE
H2O2/HO-
NH
Luminol Ex
 
 
O-
O-
O
ONH2
+ N2 + H2O
+ H2 (425nm)
 
 
O
OH
O
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
Dessas afirmações, estão corretas: 
 
a) 1 e 2 apenas 
b) 1, 2 e 3 apenas 
c) 2, 3 e 4 apenas 
d) 1, 3 e 4 apenas 
e) 1, 2, 3 e 4 
 
Gab: E 
 
10 - (UESPI/2010) 
A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, 
atualmente, o analgésico mais utilizado no 
Brasil e possui a fórmula estrutural abaixo: 
 
 
 
Considerando a estrutura acima, podemos 
afirmar que a dipirona: 
 
1) possui 9 carbonos com hibridização 
sp2. 
2) possui 4 carbonos com hibridização 
sp3. 
3) apresenta 4 ligações π entre átomos 
de carbono. 
4) possui um anel aromático. 
 
Está(ão) correta(s): 
 
a) 1, 2, 3 e 4 
b) 2 e 4 apenas 
c) 1 apenas 
d) 2 apenas 
e) 3 apenas 
 
Gab: A 
 
11 - (UCS RS/2009) 
Bactérias são microorganismos existentes 
em quase tudo ao nosso redor. No início 
do século XIX, os médicos enfrentavam um 
grande desafio. Cirurgias, por menores que 
fossem, eram extremamente perigosas 
para o paciente, pois o local da incisão 
poderia ser alvo de infecção causada por 
bactérias. Em 1867, um médico descobriu 
que soluções aquosas de fenol matavam 
bactérias. Iniciava-se assim o uso de anti-
sépticos, substâncias capazes de matar 
bactérias quando aplicadas a uma 
superfície. Um exemplo de anti-séptico é o 
composto cuja estrutura química está 
representada abaixo. 
 
Com base na estrutura química desse anti-
séptico, é correto afirmar que essa 
substância possui 
 
a) um carbono assimétrico. 
b) três átomos de carbono com 
hibridização sp3. 
c) fórmula molecular C9H10O. 
d) um radical isopropil ligado ao anel 
aromático. 
e) três ligações π e onze ligações σ. 
 
Gab: D 
 
12 - (UFV MG/2009) 
Em um estudo para a busca de compostos 
com atividade inseticida foram isoladas do 
fungo Aspergillus versicolor as substâncias I 
e II abaixo. Entretanto, somente a 
substância II apresentou atividade 
inseticida,sendo a substância I inativa, sob 
as condições de ensaio empregadas. 
N
N
H3C
CH3
O
N S O
O
O
Na+-
OH
CH3H3C
CH3
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
É CORRETO afirmar que I e II: 
 
a) possuem o mesmo número de ligações 
π. 
b) são isômeros constitucionais. 
c) possuem três átomos de carbono com 
hibridação sp3. 
d) possuem a mesma fórmula molecular. 
 
Gab: A 
 
13 - (UFG GO/2009) 
Na produção de biodiesel, um combustível 
de fontes renováveis, ocorre a reação 
entre o triacilglicerol e o etanol, conforme 
descrito a seguir: 
 
 
Considerando uma molécula de cada 
produto, quantos carbonos sp2 são 
observados? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Gab: A 
 
14 - (UCS RS/2009) 
O lanosterol, cuja estrutura química está 
representada abaixo, é um intermediário 
na síntese do colesterol, importante 
precursor de hormônios humanos e 
constituinte vital de membranas celulares. 
 
As quantidades de carbonos terciários, de 
carbonos quaternários e o número de 
ligações π existentes na molécula de 
lanosterol são, respectivamente, 
O
O
HO
O
CH2OH
O
H3C
I
 
 
O
O
HO
O
CH2OH
O
H3C
HO
II
 
 
O
O
O
O
O
O
14
14
14
Etanol
H+
Biodiesel 
 
HO
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
a) 7, 4 e 2. 
b) 2, 4 e 4. 
c) 3, 3 e 2. 
d) 5, 2 e 4. 
e) 7, 3 e 2. 
 
Gab: E 
 
15 - (UECE/2009) 
O geraniol possui um odor semelhante ao 
da rosa, sendo, por isso, usado em 
perfumes. Também é usado para produzir 
sabores artificiais de pêra, amora, melão, 
maçã vermelha, lima, laranja, limão, 
melancia e abacaxi. Pesquisas o 
evidenciam como um eficiente repelente 
de insetos. Ele também é produzido por 
glândulas olfativas de abelhas para ajudar 
a marcar as flores com néctar e localizar as 
entradas para suas colméias. A seguir, 
temos a estrutura do geraniol, com seus 
átomos numerados de 1 a 10. 
 
 
 
Assinale a alternativa que contém a 
medida correta dos ângulos reais formados 
pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 
e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do 
geraniol. 
 
a) 120º, 109º28’ e 109º28’. 
b) 120º, 109º28’ e 180º. 
c) 180º, 120º e 109º28’. 
d) 109º28’, 180º e 180º. 
 
Gab: A 
 
16 - (UFCG PB/2008) 
A vitamina C, também chamada de ácido 
ascórbico, é a mais conhecida das 
vitaminas. Ela está presente principalmente 
nos vegetais frescos, sendo mais 
abundante nas frutas cítricas (a acerola é 
uma das que possui maior teor de vitamina 
C). Com base na fórmula estrutural da 
vitamina C (ao lado), analise as seguintes 
afirmações: 
 
I. O número de carbono com hibridização 
do tipo sp3 é igual ao número de 
carbono com hibridização do tipo sp2. 
II. O anel da molécula apresenta 5 
orbitais moleculares σ e 1 orbital π . 
III. O carbono da função orgânica éster 
possui hibridização de tipo sp3. 
 
Dentre as afirmativas acima, está(ão) 
CORRETA(S): 
a) I, II e III . 
b) I e III. 
c) I e II. 
d) III. 
e) II e III. 
 
Gab: C 
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C CH C
H
H
OH
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
9
10
 
CH2OH
CH OH
O O
OHHO
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
17 - (UFV MG/2008) 
No hidrocarboneto de fórmula estrutural 
representada abaixo, os átomos de 
carbono estão numerados de 1 a 7. 
 
 
 
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as 
seguintes afirmativas: 
 
I. O total de ligações π (pi) na estrutura 
é igual a 3. 
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações 
π (pi) e 1 ligação σ (sigma). 
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações 
σ (sigma) e 1 ligação π (pi). 
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações 
σ (sigma). 
 
São CORRETAS apenas as afirmativas: 
a) I, III e IV. 
b) II e IV. 
c) I e II. 
d) I, II e IV. 
 
Gab: A 
 
18 - (UERN/2014) 
“A morfina é uma substância narcótica e 
sintética (produzida em laboratório), 
derivada do ópio retirado do leite da 
papoula. Com uma grande utilidade na 
medicina, a morfina é usada como 
analgésico em casos extremos, como 
traumas, partos, dores pós-operativas, 
graves queimaduras etc.” 
(Disponível em: 
http://www.mundoeducacao.com/drogas
/morfina.htm.) 
 
 
 
Com relação à morfina, é correto afirmar 
que 
 
a) possui 4 carbonos secundários. 
b) não possui carbono quartenário. 
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3. 
d) possui 5 carbonos com hibridação 
sp2. 
 
Gab: C 
 
19 - (IFGO/2013) 
Assinale a alternativa que contém a 
classificação correta da seguinte cadeia 
carbônica: 
CH3CHCH3CH2CCH 
 
a) acíclica, saturada e ramificada. 
b) cíclica, insaturada e ramificada. 
c) cíclica, saturada e sem ramificação. 
H C C C C C C C H
H
HH
HHHH
H
1234567
 
HO
O
HO
H
N
CH3
Morfina
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
d) acíclica, insaturada e ramificada. 
e) heterocíclica, insaturada e 
ramificada. 
 
Gab: D 
 
20 - (ENEM/2013) 
As moléculas de nanoputianslembram 
figuras humanas e foram criadas para 
estimular o interesse de jovens na 
compreensão da linguagem expressa em 
fórmulas estruturais, muito usadas em 
química orgânica. Um exemplo é o 
NanoKid, representado na figura: 
 
 
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of 
Organic 
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe 
carbono quaternário? 
 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
Gab: A 
 
21 - (PUC RJ/2013) 
Recentemente, os produtores de laranja 
do Brasil foram surpreendidos com a 
notícia de que a exportação de suco de 
laranja para os Estados Unidos poderia ser 
suspensa por causa da contaminação pelo 
agrotóxico carbendazim, representado a 
seguir. 
 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que 
o carbendazim possui: 
 
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um 
carbono terciário. 
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete 
carbonos secundários. 
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três 
carbonos primários. 
d) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro 
ligações sigma (σ). 
e) duas ligações pi (π) e dezenove 
ligações sigma (σ). 
 
Gab: D 
 
O O
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
22 - (UECE/2012) 
Uma pesquisa feita pelo Instituto 
Weizman, de Israel, analisou lágrimas de 
mulheres, e foi observado que o choro 
delas mexe com os homens, porque as 
lágrimas exalam um sinal químico e 
baixam o nível de testosterona, hormônio 
responsável pelo desenvolvimento e 
manutenção das características 
masculinas normais, sendo também 
importante para o desempenho sexual. 
 
 
 
Com relação à testosterona, é correto 
afirmar-se que 
 
a) na sua estrutura existem 6 carbonos 
terciários. 
b) na classificação da cadeia carbônica, 
é fechada, ramificada, insaturada e 
heterogênea. 
c) em sua estrutura existem 11 
carbonos secundários. 
d) é isômero de compostos que 
apresentam a fórmula química 
C17H24O2. 
 
Gab: C 
 
23 - (FM Petrópolis RJ/2013) 
A anemia falciforme é uma doença 
provocada por uma mutação no 
cromossomo 11. Caracteriza-se pela 
substituição de um ácido glutâmico por 
uma valina em uma das cadeias que 
compõem a molécula de hemoglobina. 
Essa alteração provoca a mudança da 
forma das hemácias fazendo com que elas 
apresentem uma estrutura em forma de 
foice, o que gera graves dificuldades para 
a sua circulação pelos vasos sanguíneos. 
Abaixo, estão as estruturas químicas do 
ácido glutâmico e da valina. 
 
 
 
a) Quantos carbonos primários, 
secundários e terciários existem na 
estrutura do ácido glutâmico e da 
valina? 
b) Qual é a função da molécula de 
hemoglobina presente nas 
hemácias? 
 
Gab: 
a) ácido glutâmico: 2 primários e 3 
secundários; valina: 3 primários, 1 
secundário e 1 terciários. 
b) interargir com moléculas dos gases 
oxigênio e gás carbônico, efetuando 
assim, o transporte de gases. 
 
24 - (FAMECA SP/2012) 
A estrutura apresentada a seguir 
corresponde à dipirona sódica, um 
analgésico e antitérmico amplamente 
prescrito por médicos. 
O
H
OH
H H
TESTOSTERONA
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
O número de átomos de carbono 
representadosnessa estrutura é 
 
a) 9. 
b) 10. 
c) 11. 
d) 12. 
e) 13. 
 
Gab: E 
 
25 - (ASCES PE/2012) 
A teobromina é um alcaloide presente no 
cacau e, consequentemente, no 
chocolate, sobretudo no chocolate 
amargo e meio amargo. Um anúncio 
relaciona as seguintes propriedades e 
benefícios desse alcaloide: "Quem come 
pequenas porções de chocolate amargo 
ou meio amargo pode se beneficiar da 
teobromina nos seguintes 
comprometimentos: 
 
♦ hipertensão, ou seja a teobromina 
abaixa a pressão arterial, por relaxar as 
artérias; 
♦ edemas (acúmulo de líquido no 
organismo); 
♦ dores no peito (angina pectoris); 
♦ problemas circulatórios; 
♦ preventivo da pré-eclâmpsia em 
gestantes". 
 
A teobromina apresenta fórmula 
estrutural: 
 
 
 
Essa molécula: 
 
1) contém em sua estrutura quatro 
ligações π. 
2) possui cadeia carbônica saturada. 
3) apresenta todos os carbonos dos 
aneis com hibridização sp2. 
4) não possui carbono terciário. 
 
Estão corretas apenas: 
 
a) 1, 3 e 4 
b) 1, 2 e 3 
c) 2, 3 e 4 
d) 1 e 2 
e) 3 e 4 
 
Gab: A 
 
26 - (UDESC SC/2011) 
HN
N N
N
O
CH3
O
CH3
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
Analise o composto representado na 
figura abaixo. 
 
 
 
Assinale a alternativa correta em relação 
ao composto. 
 
a) Este composto representa um alcano 
de cadeia linear. 
b) Este composto possui apenas três 
carbonos terciários. 
c) Este composto possui quatro 
insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas 
um carbono assimétrico. 
e) Este composto é representando pela 
forma molecular C16H32. 
 
Gab: B 
 
27 - (UECE/2011) 
Analise as afirmações abaixo. 
 
I. Os prefixos orto, meta e para podem 
ser utilizados apenas quando um 
anel benzênico possuir três grupos a 
eles ligados. 
II. A representação "Ar –" é utilizada 
para um grupo orgânico acila no qual 
a ligação em destaque se estabelece 
com um carbono aromático. 
 
Sobre as afirmações I e II acima, assinale o 
correto. 
 
a) Ambas são verdadeiras. 
b) Ambas são falsas. 
c) I é verdadeira e II é falsa. 
d) I é falsa e II é verdadeira. 
 
Gab: B 
 
28 - (UEM PR/2011) 
Mentol e limoneno são duas substâncias 
de origem vegetal, cujas estruturas estão 
representadas a seguir. Sobre essas 
moléculas, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. O limoneno é um composto 
aromático. 
02. O limoneno apresenta fórmula 
molecular C10H16. 
04. O mentol possui cadeia carbônica, 
saturada, mista e heterogênea. 
08. O limoneno apresenta dois carbonos 
quaternários. 
16. Moléculas de mentol podem formar 
ligações de hidrogênio entre si e com 
a água. 
 
Gab: 18 
H3C
CH
CH3
CHCH2CH2CH3 CH
CH3 
C CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
OH
mentol limoneno
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
29 - (UFMS/2010) 
Analise as afirmações feitas sobre a cadeia 
carbônica abaixo e assinale a(s) correta(s). 
 
 
 
01. A cadeia principal possui 8 carbonos. 
02. Os radicais ligados à cadeia principal 
são: metil, etil e etil. 
04. A insaturação está no carbono 5. 
08. O carbono 3 possui hibridação sp3. 
16. A cadeia possui 3 carbonos 
secundários. 
 
Gab: 14 
 
30 - (UEPG PR/2010) 
Sobre a química do átomo de carbono, 
assinale o que for correto. 
 
01. Denomina-se por carbono terciário 
aquele que se liga através de uma 
ligação tripla a outro átomo de 
carbono. 
02. Os átomos de carbono conseguem 
formar longas cadeias, as quais são 
denominadas de insaturadas, caso 
apresentem além de ligações 
simples, também duplas ou triplas 
dentro da cadeia carbônica. 
04. Os átomos de carbono são os mais 
abundantemente encontrados nas 
moléculas orgânicas típicas, 
juntamente com o hidrogênio, o 
oxigênio e o nitrogênio. 
08. O átomo de carbono por possuir 
quatro elétrons na camada de 
valência é capaz de estabelecer 
quatro ligações covalentes, como 
pode ser observado no metano. 
 
Gab: 14 
 
31 - (PUC RS/2009) 
Considere as informações a seguir e 
preencha os parênteses com V para 
verdadeiro e F para falso. 
O estireno, representado pela fórmula 
estrutural abaixo, é obtido a partir do 
petróleo, sendo usado principalmente 
pelas indústrias de plásticos e de 
borrachas. 
 
Em relação a esse composto, afirma-se que 
 
( ) sua fórmula mínima é idêntica à do 
benzeno. 
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista. 
( ) possui o anel benzênico em sua 
estrutura. 
( ) apresenta em sua estrutura somente 
um átomo de carbono quaternário. 
( ) apresenta em sua estrutura somente 
um átomo de carbono com geometria 
tetraédrica. 
 
A sequência correta de preenchimento dos 
parênteses, de cima para baixo, é 
 
H3C CH2 CH CH CH C CH2 CH3
C6H13C2H5CH3
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
a) V – F – V – F – F 
b) F – V – V – V – V 
c) V – V – V – V – F 
d) F – F – F – F – V 
e) F – F – F – V – V 
 
Gab: A 
 
32 - (UEM PR/2009) 
Com relação aos compostos abaixo, 
assinale o que for correto. 
 
A) cicloexano 
B) cicloexeno 
C) cicloexanol 
D) metilcicloexano 
 
01. Todos os compostos possuem cadeias 
cíclicas normais. 
02. Os compostos A, B e D são 
hidrocarbonetos. 
04. O composto C é um fenol. 
08. O composto B possui quatro carbonos 
hibridizados em sp3 e dois em sp2. 
16. Os compostos A, B e C possuem, 
respectivamente, cadeia heterogênea 
fechada normal saturada, cadeia 
heterogênea fechada normal 
insaturada, cadeia heterogênea 
fechada normal saturada. 
 
Gab: 02-08 
 
33 - (UEM PR/2009) 
Assinale o que for correto. 
 
01. Heteroátomo é o átomo diferente de 
carbono que está inserido entre 
átomos de carbono de uma cadeia 
carbônica. 
02. No etanol, o átomo de oxigênio não 
pertence à cadeia carbônica. 
04. Em proteína, não se encontra 
heteroátomo. 
08. A cadeia carbônica da hexilamina é 
heterocíclica. 
16. O propanol tem cadeia carbônica 
acíclica heterogênea insaturada. 
 
Gab: 03 
 
34 - (UFMS/2008) 
Assinale a alternativa que apresenta um 
composto orgânico de cadeia aberta, 
ramificada, saturada e heterogênea. 
a) Terc-butanol. 
b) Metoxi-isopropano. 
c) 2-bromo-propano. 
d) Dietilamina. 
e) Metil-benzeno. 
 
Gab: B 
 
35 - (UFRN/2008) 
Produtos agrícolas são muito importantes 
em uma dieta alimentar. O tomate, por 
exemplo, é fonte de vitaminas e contém 
licopeno – de ação antioxidante –, cuja 
estrutura é: 
 
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a b
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
a) Apresente quatro classificações da 
cadeia carbônica do licopeno. 
b) Qual o tipo de hibridização dos 
carbonos (a e b) indicados na figura? 
Justifique sua resposta baseando-se no 
número e no tipo de ligações formadas 
nesses carbonos. 
 
Gab: 
a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; 
ramificada; insaturada e homogênea. 
b) Ca possui hibridização sp
3 porque 
apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações 
simples). 
Cb possui hibridação sp
2 porque 
apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações 
simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla). 
 
36 - (UFES/2008) 
A nicotina é um alcalóide que está presente 
em produtos como rapé, tabaco, cigarro e 
charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura 
está apresentada abaixo, é INCORRETO 
afirmar que 
 
a) possui cinco átomos de carbono 
hibridizados sp2. 
b) possui dois átomos de carbono 
terciários. 
c) possui um átomo de carbono quiral. 
d) é uma amina cíclica terciária. 
e) é uma base orgânica aromática. 
 
Gab: B 
 
37 - (UECE/2014) 
Esqualeno, encontrado em grande 
quantidade no óleo de fígado de bacalhau, 
com possível efeito anticarcinogênico, é 
um hidrocarboneto que contém seis 
ligações duplas entre átomos de carbono. 
Como em sua molécula existem 30 
átomos de carbono, sua fórmula mínima é 
 
a) C10H17. 
b) C8H13. 
c) C5H8. 
d) C3H5. 
 
Gab: D 
 
38 - (PUC Camp SP/2012) 
A borracha é obtida por meio do 
monômero isopreno, cuja estrutura está 
representada a seguir. 
 
 
 
A massa molar, em g/mol, do isopreno é 
igual a 
 
Dados: 
Massas molares(g/mol): 
C = 12 
H = 1 
 
a) 60 
N
N
CH3
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
b) 68 
c) 84 
d) 91 
e) 99 
 
Gab: B 
 
39- (UESPI/2009) 
Sobre o propadieno, é correto afirmar que: 
 
a) não possui isômeros. 
b) é um hidrocarboneto saturado. 
c) tem apenas 1 carbono insaturado. 
d) possui apenas 4 ligações sigma. 
e) apresenta 1 carbono com hibridização 
sp. 
 
Gab: E 
 
40- (PUC Camp SP/2013) 
O corpo de uma vela é constituído de 
parafina, uma mistura de hidrocarbonetos 
que contém o tetracontano, cuja fórmula 
está representada a seguir. 
 
 
 
A fórmula molecular desse composto é 
 
a) C36H78 
b) C36H80 
c) C40H78 
d) C40H80 
e) C40H82 
 
Gab: E 
 
41 - (UESPI/2010) 
A qualidade da gasolina, que determina 
quão suavemente ela queima, é medida 
pelo índice de octanagem. Por exemplo, a 
molécula linear de octano queima tão mal 
que tem octanagem -19, mas seu isômero 
comumente chamado de isoctano tem 
octanagem 100. 
 
Sabendo que a fórmula estrutural do 
isoctano é: 
 
 
 
De acordo com as regras adotadas pela 
IUPAC, o isoctano é denominado: 
 
a) 1,1,3-dimetilhexano 
b) 2,2,4- trimetiloctano 
c) 1,1,3-metiloctano 
d) 2,2,4-trimetilpentano 
e) 2,2,4-metilpentano 
 
Gab: D 
 
42 - (UEG GO/2009) 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as 
normas de nomeclatura da IUPAC 
(International Union 
ofPureandAplliedChemistry), é o 
 
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
Gab: A 
 
43 - (UFCG PB/2009) 
Octanagem é o índice de resistência à 
detonação da gasolina. O índice faz relação 
da equivalência à resistência de detonação 
de uma mistura percentual de isoctano 
(2,2,4- trimetilpentano) de fórmula 
molecular C8H18. 
Considerando os três compostos de 
mesma fórmula molecular que o isoctano, 
quais são os radicais que podem ser 
identificados? 
 
 
 
 
a) Os radicais metila, etila e séc-butila. 
b) Os radicais metila, etila e propila. 
c) Os radicais metila, etila e isobutila. 
d) Os radicais metila e etila. 
e) Os radicais metila, etila e isopropila. 
 
Gab: D 
 
44 - (UFV MG/2009) 
Assinale a alternativa que apresenta 
CORRETAMENTE os nomes sistemáticos 
para os compostos I, II e III, 
respectivamente: 
 
 
 
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-
metil-4-metileptano. 
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-
etil-3-metileptano. 
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-
metil-4-metileptano. 
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-
etil-3-metileptano. 
 
Gab: B 
 
45 - (UEPG PR/2009) 
Sobre as características do composto 2,2 
dimetilpropano, assinale o que for correto. 
 
01. Sua fórmula molecular é C5H12. 
02. A cadeia principal é saturada com três 
átomos de carbono. 
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CHCH3 CH3
 
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2CH2CH3
 
CH3 CH2 CH CH3
CH CH3CH2CH3
 
I
 
II
 
 
III
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
04. Apresenta cadeia carbônica alifática, 
homogênea e ramificada. 
08. Sua cadeia carbônica apresenta 1 
átomo de carbono quaternário. 
 
Gab: 15 
 
46 - (UDESC SC/2011) 
Analise o composto representado na 
figura abaixo: 
 
 
 
Sobre o composto, é incorreto afirmar 
que: 
 
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-
penteno. 
b) apresenta dois carbonos com 
hibridização sp2. 
c) é um alceno ramificado de cadeia 
aberta. 
d) é um hidrocarboneto ramificado de 
cadeia aberta. 
e) apresenta seis carbonos com 
hibridização sp3. 
 
Gab: A 
 
47 - (UFCG PB/2008) 
A partir do conhecimento do nome oficial 
de um composto orgânico, escrito de 
acordo com as regras gerais de 
nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, 
pode-se saber as características estruturais 
do composto. Na tabela a seguir são dados 
na primeira coluna os nomes oficiais de 
alguns hidrocarbonetos e na segunda 
coluna, uma informação que pode ser 
obtida a partir da estrutura do respectivo 
composto. 
Analise os dados da tabela e assinale a 
alternativa que representa a informação 
correta associada ao composto. 
metila. grupos 4octano-dimetil-2,4-Dietil-3,5e)
átomos. 22
 de totalUmheptano-Trimetil-2,2,3d)
duplas.
 ligações Duashexeno-2-metil-4-Etil-3c)
carbono.
 de átomos 11hexeno-1-Trimetil-3,3,4b)
.hidrogênio
 de átomos 14hexano-ciclo-Metila)
contém
 moléculaA 
netoHidrocarbo
 de Nome
 
 
Gab: A 
 
48 - (PUC RJ/2011) 
Etano, eteno, etino e propino são 
hidrocarbonetos obtidos através do refino 
ou craqueamento do petróleo. Os 
hidrocarbonetos servem como ponto de 
partida para a obtenção de muitos 
produtos, como, por exemplo, os 
plásticos. 
Em relação aos hidrocarbonetos citados, 
assinale a alternativa correta. 
 
a) O tipo de hibridação existente no 
eteno é sp3 e no etino é sp. 
b) Na molécula do etino, existe uma 
dupla ligação. 
c) Na reação de hidratação do eteno, o 
produto formado é um álcool. 
d) As ligações sigma existentes no eteno 
são mais fáceis de serem quebradas 
do que a ligação pi, pois estão 
presentes em maior quantidade. 
H3C C
CH3
CH3
CH2 C CH2
CH3
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
e) O propino possui menor peso 
molecular quando comparado com 
etano e eteno. 
 
Gab: C 
 
49 - (ACAFE SC/2010) 
Os hidrocarbonetos acetilênicos são 
representados pela fórmula CnH2n-2. 
A alternativa correta que apresenta 
quatro compostos de hidrocarbonetos 
acetilênicos, respectivamente com 2, 3, 4 
e 5 átomos de carbono, é: 
 
a) eteno, propeno, buteno e penteno. 
b) etano, propano, butano e pentano. 
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino 
d) metano, etano, propano e butano. 
 
Gab: C 
 
50 - (UERJ/2014) 
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica 
microscópica formada apenas por átomos 
de carbono com hibridação sp2. 
 
O esquema abaixo representa um corte 
lateral de um nanotubo. Cada esfera 
corresponde ao núcleo de um átomo e 
cada traço a uma ligação entre carbonos. 
Não estão indicadas no esquema as 
ligações do tipo pi. 
 
 
 
O número de ligações duplas realizadas 
por átomo em um nanotubo corresponde 
a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Gab: A 
 
51 - (Unicastelo SP/2013) 
A fórmula estrutural do estireno, 
monômero que origina o poliestireno é: 
 
 
 
Logo, a fórmula molecular desse 
monômero é 
 
a) C8H8. 
b) C8H10. 
c) C6H8. 
d) C6H6. 
e) C8H9. 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
Gab: A 
 
52 - (FATEC SP/2012) 
A fórmula estrutural abaixo representa o 
antraceno, substância importante como 
matéria-prima para a obtenção de 
corantes. 
 
 
 
Examinando-se essa fórmula, nota-se que 
o número de átomos de carbono na 
molécula do antraceno é 
 
a) 3. 
b) 10. 
c) 14. 
d) 18. 
e) 25. 
 
Gab: C 
 
53 - (PUC RJ/2012) 
Considere os seguintes hidrocarbonetos e 
as afirmativas a seguir: 
 
 
 
I. O tolueno é um hidrocarboneto 
aromático mononuclear. 
II. O naftaleno possui 6 ligacõespi (π). 
III. A fórmula molecular do fenantreno é 
C14H10. 
IV. O 1,2-difenil-etano é um 
hidrocarboneto aromático que 
possui 22 átomos de hidrogênio. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
 
a) I. 
b) II. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
e) III e IV. 
 
Gab: C 
 
54 - (UFPE/2011) 
 
tolueno
 
naftaleno
 
 
fenantreno
 
1,2-difenil-etano
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
Conforme noticiado pela imprensa, "uma 
substância comum, mas em um formato 
incomum" rendeu aos cientistas de 
origem russa AndreGeim e 
KonstantimNovoselov o Premio Nobel de 
Física de 2010. A substância denominada 
grafeno, uma folha superresistente de 
carbono isolada do grafite, de apenas um 
átomo de espessura, na qual os átomos 
estão arranjados em uma sucessão de 
hexágonos microscópicos, constitui o mais 
fino e forte material conhecido, sendo um 
excelente condutor de eletricidade e 
calor. 
 
 
Jornal O Globo (06/10/2010) 
 
O conhecimento da disposição hexagonal 
do arranjo dos átomos de carbono no 
grafeno (veja figura), da configuraçãoeletrônica do carbono, do número de 
ligações e ângulos entre elas, em cada 
átomo, permite prever a ocorrência de 
ligações covalentes: 
 
00. do tipo σ entre os átomos de 
carbono. 
01. do tipo π entre os átomos de 
carbono. 
02. entre orbitais híbridos spdos átomos 
de carbono. 
03. entre orbitais híbridos sp2dos átomos 
de carbono. 
04. entre orbitais híbridos sp3dos átomos 
de carbono. 
 
Gab: VVFVF 
 
55 - (UESPI/2009) 
Um hidrocarboneto que apresenta 
aromaticidade é: 
 
a) o furano. 
b) a piridina. 
c) o naftaleno. 
d) o fenol. 
e) a anilina. 
 
Gab: C 
 
56 - (UFPE/2009) 
De acordo com as estruturas abaixo, 
podemos afirmar que 
 
 
 
 
00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser 
considerados isômeros uma vez que 
possuem o mesmo número de átomos 
de carbono. 
Ciclo-hexano
 
Benzeno
 
Antraceno
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
01. o benzeno e o antraceno são 
hidrocarbonetos aromáticos. 
02. as moléculas de benzeno e antraceno 
são planas devido ao fato de 
possuírem todos os carbonos com 
hibridização sp2. 
03. a molécula do ciclo-hexano também é 
plana, apesar de apresentar carbonos 
sp3. 
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno 
apresentam, respectivamente, as 
seguintes fórmulas moleculares: C6H12, 
C6H6 e C14H14. 
 
Gab: FVVFF 
 
57 - (Unioeste PR/2008) 
BTX é uma sigla para uma mistura formada 
pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e 
xileno, substâncias químicas que 
apresentam índices de octanagem 
elevados, constituindo uma fração 
importante da gasolina. 
A alternativa que apresenta as estruturas 
corretas do benzeno, tolueno e xileno, 
respectivamente, é: 
a) 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
Gab: D 
 
58 - (UEM PR/2008) 
Considerando os compostos I e II, assinale 
a alternativa correta. 
 
a) O composto II não é aromático, pois 
possui 8 elétrons pi. 
b) O composto I não é aromático, pois 
possui um carbono sp3 com quatro 
ligações simples. 
c) O composto II tem anel planar, pois 
todos os carbonos do anel são sp2. 
d) No composto I, todas as ligações C-C 
e C-H fazem ângulos de 120º entre si. 
e) No composto II, existem sete 
carbonos com hibridização sp2 e um 
com hibridização sp. 
 
Gab: C 
 
CH3 CH3
CH3
 
 
CH3
CH3
CH3
 
CH3 CH3
CH3
 
 
 
CH3
I (metilbenzeno)
 
 
CH CH2
II (feniletileno)
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
59 - (UFAM/2008) 
Considere a molécula de cloro-benzeno. 
Em relação a esta molécula são feitas as 
seguintes afirmações: 
 
I. todos os carbonos possuem hibridação 
do tipo sp2 
II. a molécula é planar 
III. o comprimento da ligação Cl-C é 
diferente da ligação C-H 
 
São verdadeiras as afirmações: 
 
a) I, II e III 
b) II e III 
c) I e II 
d) I e III 
e) III 
 
Gab: A 
 
60 - (FGV SP/2008) 
Muitas pessoas confundem a benzina com 
o benzeno, que são dois solventes 
orgânicos diferentes com nomes parecidos. 
A benzina, também chamada de éter de 
petróleo, é um líquido obtido na destilação 
fracionada do petróleo, de baixa massa 
molar, constituído por hidrocarbonetos, 
geralmente alifáticos, como pentano e 
heptano. O benzeno é um hidrocarboneto 
aromático, constituído por um anel 
benzênico. 
 
Sobre esses solventes, são feitas as 
seguintes afirmações: 
I. a molécula do benzeno apresenta três 
ligações duplas entre átomos de 
carbono; 
II. a energia de ligação entre os átomos 
de carbono no benzeno é maior que a 
da benzina; 
III. os átomos de carbono na benzina 
apresentam geometria tetraédrica; 
IV. os ângulos de ligação entre os átomos 
de carbono no benzeno são de 60o. 
 
As afirmativas corretas são aquelas 
contidas em 
a) I, II, III e IV. 
b) I, II e III, apenas. 
c) I, II e IV, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) III e IV, apenas. 
 
Gab: B 
 
61 - (UDESC SC/2009) 
Analise as afirmativas em relação aos 
compostos abaixo. Assinale (V) para as 
afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. 
 
 
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto 
cíclico, também conhecido como 
cicloparafina. 
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto 
aromático. 
( ) O composto (A) apresenta 
aromaticidade. 
(A)
 
(B)
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
( ) O composto (A) não é um 
hidrocarboneto, é conhecido como 
cicloparafina. 
( ) O composto (B) é conhecido como 
anel aromático. 
 
Assinale a alternativa que contém a 
seqüênciacorreta, de cima para baixo. 
 
a) V F F V V 
b) F V V F V 
c) F F V V F 
d) V V F F V 
e) V F V F F 
 
Gab: E 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 62 
 
 
A composição de carvões minerais varia 
muito, mas uma composição média comum 
(em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 
10% materiais diversos, 4% umidade e 5% 
de matéria volátil. Por isso, além de 
energia, o carvão pode ser fonte de vários 
compostos químicos. De sua fração volátil, 
pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos 
simples. A importância destes 
hidrocarbonetos pode ser avaliada com 
base no seu consumo anual no mundo, que 
é de aproximadamente 25 × 106 toneladas. 
Dessa quantidade, em torno de 20% são 
obtidos pela conversão de parte da fração 
volátil do carvão mineral. As fórmulas 
estruturais de alguns destes 
hidrocarbonetos aromáticos estão 
representadas a seguir. 
 
 
 
62 - (UFPA/2008) 
A nomenclatura usual para as substâncias 
formadas pelos compostos representados 
pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, 
respectivamente, 
a) ciclohexano, fenol e naftaleno. 
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e 
cresol. 
c) benzeno, fenol e cresol. 
d) benzina, tolueno e antraceno. 
e) benzeno, tolueno e xileno. 
 
Gab: E 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 63 
 
 
Cientistas desenvolvem droga contra 
câncer de próstata 
 
Um grupo de cientistas britânicos 
desenvolveu um medicamento contra o 
câncer de próstata, que é considerado a 
descoberta mais importante em 60 anos. A 
substância chamada de abiraterona possui 
a propriedade de inibir a formação de 
testosterona, sendo capaz de reverter a 
H3C (ii)
(i)
H3C CH3 H3C
CH3
H3C
CH3
+ +
a b c
(iii)
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
forma mais agressiva do câncer. Cerca de 
70% dos pacientes que usaram a droga 
apresentaram uma melhora significativa. O 
medicamento bloqueia os hormônios que 
nutrem as células cancerígenas. 
(Band News, julho de 2008) 
 
FÓRMULA ESTRUTURAL DA ABIRATERONA 
 
 
63 - (UFABC SP/2009) 
O número de grupos – CH3 presente na 
estrutura da abiraterona é 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 64 
 
 
Gigantes reservas de petróleo foram 
encontradas recentemente no Brasil. Essas 
reservas situam-se em regiões de grandes 
profundidades em águas oceânicas e 
abaixo de uma camada de sal, por isso, 
denominadas de pré-sal. Com a exploração 
dessas reservas, o Brasil aumentará 
significativamente a produção de petróleo. 
Após a extração, o petróleo é transportado 
até as refinarias, onde passará por uma 
série de processos de purificação 
denominada de refino, em que o petróleo 
entra na fornalha, é aquecido e segue para 
a torre de destilação, onde serão 
separadas as diversas frações. 
 
64 - (UFPB/2010) 
Os hidrocarbonetos correspondentes às 
frações pesadas do petróleo (moléculas 
maiores) podem ser quebrados em frações 
mais leves (moléculas menores) pelo 
processo de craqueamento conforme 
representação abaixo: 
 
(C) (B) (A) 
H2CHCHCHCHC 222631883014 ++++→
 
 
Considerando que os compostos A, B e C 
são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem 
ramificações, julgue as afirmativas: 
 
I. O composto A apresenta 7 ligações 
simples entre os carbonos. 
II. O composto A apresenta 6 ligações 
simples e 1 ligação dupla entre os 
carbonos. 
III. O composto B apresenta 1 ligação 
simples e 1 ligação dupla entre os 
carbonos. 
IV. O composto C apresenta 1 ligação 
tripla entre os carbonos. 
V. O composto B apresenta 1 ligação 
simples e 1 ligação tripla entre os 
carbonos. 
 
É correto o que se afirma ema) I, II, III e V 
b) II, III e IV 
c) I, II e IV 
d) III e IV 
e) I, II, IV e V 
 
Gab: D 
 
N
HH
HO
H
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
TEXTO: 6 - Comum à questão: 65 
 
 
Investigando o sistema olfativo dos 
camundongos, o biólogo brasileiro Fábio 
Papes, em parceria com o Instituto de 
Pesquisa Scripps, na Califórnia, notou que 
algo no odor exalado pelos predadores 
estimulava uma área nasal específica: o 
chamado órgão vomeronasal, uma 
estrutura formada por alguns milhares de 
células nervosas capazes de captar a 
informação química carregada pelo ar e 
transformá-la em impulsos elétricos, 
resultando nos impulsos cerebrais do 
medo. 
Para descobrir se esse órgão participava 
apenas na identificação do cheiro dos 
predadores ou se atuava na identificação 
de outros odores desagradáveis, os testes 
foram repetidos expondo camundongos ao 
naftaleno, o principal componente das 
pastilhas de naftalina, liberado na queima 
da madeira e associado por animais ao 
odor do fogo. Tanto os roedores com 
vomeronasal ativo quanto os com órgão 
desativado (camundongos transgênicos), 
evitaram a gaze com naftaleno, sinal de 
que os neurônios desligados agiam na 
identificação dos inimigos naturais. 
(Adaptado: Revista Pesquisa Fapesp, 
junho de 2010, p. 53) 
 
65 - (PUC Camp SP/2011) 
A fórmula molecular do naftaleno
 é 
 
a) C10H8 
b) C10H10 
c) C10H20 
d) C12H10 
e) C12H24 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 7 - Comum à questão: 66 
 
 
As trufas são figuras importantes em 
muitos ecossistemas, beneficiando tanto 
plantas quanto animais. Nas florestas do 
noroeste dos EUA, por exemplo, as trufas 
Rhizopogonajudam algumas árvores a 
obter água e nutrientes necessários. Ainda 
servem de importante fonte de alimento 
para o esquilo-voador-donorte, que, por 
sua vez, é presa favorita da coruja 
Strixaccidentaliscaurina, em perigo de 
extinção. Proteger o habitat da coruja 
requer assegurar condições favoráveis 
para as trufas. 
As trufas se associam com as plantas por 
meio de uma rede de microfibras 
denominadas hifas, que crescem entre as 
radículas de plantas, formando um órgão 
compartilhado chamado ectomicorriza. 
Essa associação permite que a árvore 
forneça ao fungo a matéria orgânica que 
ele não produz e a planta obtém os 
nutrientes essenciais que não são 
encontrados naturalmente no 
ecossistema. 
As trufas vivem inteiramente subterrâneas 
e seus órgãos reprodutivos são 
constituídos por uma pelota de tecido 
repleta de esporos, que permanece 
enterrada. Assim, para se multiplicarem, 
as trufas emitem aromas que atraem 
animais famintos que, por sua vez, 
dispersam os esporos por elas. 
Esses fungos são raros e muito 
requisitados como ingredientes de alta 
Naftaleno
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
gastronomia. O óleo de trufa é 
frequentemente utilizado por ter um custo 
inferior e por ter aroma e sabor 
semelhantes. A maior parte dos “óleos de 
trufa” utilizados, no entanto, não contêm 
trufas. A grande maioria é azeite 
aromatizado artificialmente através de um 
agente sintético conhecido como 2,4-
ditiapentano. 
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 
2010) 
 
66 - (PUC Camp SP/2011) 
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 
2 átomos de enxofre e 
 
 
 
a) 2 átomos de carbono. 
b) 3 átomos de carbono. 
c) 7 átomos de carbono. 
d) 5 átomos de hidrogênio. 
e) 9 átomos de hidrogênio. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 8 - Comum à questão: 67 
 
 
Em 2012, o inverno foi uma estação muito 
seca, em que a umidade relativa do ar 
esteve várias vezes abaixo do índice 
recomendado pela OMS, Organização 
Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-
se que as práticas esportivas fossem 
realizadas pela manhã e suspensas no 
período da tarde, quando a situação era 
mais grave. Entre outros problemas, 
houve também o acúmulo de poluentes 
atmosféricos, como observado na tabela a 
seguir. 
 
 
 
(educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/Poluent
esAtmosfericos.htm 
Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.) 
 
67 - (FATEC SP/2013) 
Os compostos orgânicos mencionados 
apresentam, respectivamente, as fórmulas 
estruturais: 
 
a) H3C – CH3 ; H2C = CH2; H3C – CH2 – 
CH3; H3C – CH2 – CH2 –CH3; HC = CH; 
H3C –CH2 –CH2 – CH2 – CH3 
b) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C 
– CH2 – CH2 – CH3; HC CH; H3C – CH2 
– CH2 – CH2 – CH3. 
c) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 
– CH3; H3C – CH2 – CH3; H2C = CH2; 
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. 
d) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – 
CH3; H3C – CH2 – CH3; HC = CH; H3C – 
CH2 – CH2 – CH2–CH3. 
e) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH3; 
H3C – CH2 – CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C 
– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 . 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 10 - Comum à questão: 68 
 
 
Considere as informações sobre o 
brometo de ipratrópio, fármaco 
empregado no tratamento de doenças 
respiratórias como broncodilatador. 
 
Estrutura: 
 
 
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol 
Informação extraída da bula: 
Cada mL (20 gotas) da solução para 
inalação contém: 
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg 
veículo q.s.p. ........................ 1 mL 
(cloreto de benzalcônio, edetatodissódico, 
cloreto de sódio, ácido clorídrico e água 
purificada.) 
(www.bulas.med.br) 
 
68 - (FMJ SP/2014) 
A cadeia carbônica do brometo de 
ipratrópio 
 
a) é normal. 
b) apresenta carbono quaternário. 
c) é linear. 
d) é aberta. 
e) apresenta anel aromático. 
 
Gab: E