APOSTILA-ORG 01-ATUALIZADA

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<p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>1</p><p>Nome: __________________________________________________________</p><p>EXERCÍCIO(S) DE: QUÍMICA ORGÂNICA II</p><p>Data: / /</p><p>Æ Conteúdos: Histórico da Química Orgânica, Características do Carbono, Ligações Sigma e Pi,</p><p>Classificação dos Átomos de Carbono e Classificação de Cadeias Carbônicas.</p><p>1. Histórico</p><p>Em 1977 Bergman definiu a Química</p><p>Orgânica como sendo a química dos</p><p>compostos existentes nos organismos vivos,</p><p>vegetais e animais, enquanto a Química</p><p>Inorgânica seria a química dos compostos</p><p>existentes no reino mineral. Nessa mesma</p><p>época, Lavoisier conseguiu analisar vários</p><p>compostos orgânicos e constatou que todos</p><p>continham o elemento químico carbono.</p><p>Dessa forma, pode-se definir Química</p><p>Orgânica como a parte da química que estuda</p><p>os compostos de carbono.</p><p>Em 1807, Berzelius lançou a idéia de que</p><p>somente os seres vivos possuiriam uma força</p><p>vital capaz de produzir os compostos</p><p>orgânicos; em outras palavras, criava-se a</p><p>idéia de que as substâncias orgânicas jamais</p><p>poderiam ser sintetizadas, isto é, preparadas</p><p>artificialmente em laboratório ou na indústria.</p><p>Entretanto, em 1828, Wöhler efetuou a</p><p>reação mostrada a seguir, pela qual, a partir</p><p>de um composto mineral (cianato de amônio),</p><p>chegava-se a um composto orgânico, a uréia,</p><p>que existe na urina dos animais; começava</p><p>assim a queda da Teoria da Força Vital.</p><p>Nos anos seguintes, muitas outras</p><p>substâncias orgânicas foram sintetizadas</p><p>(acetileno, metanol, ácido acético etc.), de</p><p>modo que já na metade do século XIX os</p><p>químicos começaram a acreditar na</p><p>possibilidade de sintetizar qualquer substância</p><p>química.</p><p>2. Características do Átomo de Carbono</p><p>� O carbono é tetravalente</p><p>Por estar situado no grupo 4A, o carbono</p><p>apresenta apenas quatro elétrons na sua</p><p>camada de valência. Dessa forma, ao se ligar</p><p>com hidrogênio ou algum ametal, o carbono</p><p>possui a tendência de formar 4 ligações</p><p>covalentes a fim de ficar com o octeto</p><p>completo de elétrons. Além disso, vale</p><p>ressaltar que as quatro valências (isto é, todas</p><p>as ligações) do carbono são iguais entre si.</p><p>Observe o exemplo:</p><p>Todas as estruturas apresentadas acima</p><p>pertencem a um único composto orgânico de</p><p>fórmula molecular CH3Br.</p><p>� O carbono forma ligações múltiplas</p><p>Conforme ilustrado no item �, o carbono</p><p>pode fazer quatro ligações covalentes simples.</p><p>Entretanto, um átomo de carbono pode</p><p>estabelecer duas ou três ligações com um</p><p>segundo átomo, formando, respectivamente,</p><p>uma ligação dupla ou uma ligação tripla.</p><p>Observe os exemplos:</p><p>� O carbono liga-se a vários tipos de átomos</p><p>O carbono pode se ligar tanto a elementos</p><p>mais eletronegativos (ametais) tanto com</p><p>elementos menos eletronegativos que ele</p><p>(metais e hidrogênio).</p><p>� O carbono forma cadeias</p><p>O átomo de carbono tem uma capacidade</p><p>extraordinária de se ligar a outros átomos ―</p><p>de carbono, de oxigênio, de nitrogênio etc. ―</p><p>formando encadeamentos ou cadeias, curtas</p><p>ou longas, com as mais variadas disposições.</p><p>C</p><p>Br</p><p>H</p><p>H</p><p>H CH</p><p>H</p><p>H</p><p>Br</p><p>CBr</p><p>H</p><p>H</p><p>H CH</p><p>H</p><p>H</p><p>Br</p><p>C NH</p><p>C</p><p>O</p><p>H H</p><p>calor</p><p>CO</p><p>NH2</p><p>NH2</p><p>NH4OCN</p><p>cianato de</p><p>amônio</p><p>uréia</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>2</p><p>3. Tipos de Ligações</p><p>Conforme visto até agora, o carbono pode</p><p>realizar três tipos de ligações covalentes:</p><p>simples, dupla e tripla. Entretanto, esses tipos</p><p>de ligações podem ser ainda classificadas em:</p><p>ligação sigma (œ) e ligação pi (π). Veja as</p><p>possibilidades:</p><p>1a) somente ligações simples (4 ligações œ):</p><p>2a) 2</p><p>ligações simples e 1 dupla (3 ligações œ e 1</p><p>ligação π):</p><p>3a) 1 ligação simples e 1 tripla (2 ligações œ e</p><p>2 ligações π):</p><p>4a) 2 ligações</p><p>duplas (2</p><p>ligações œ e 2</p><p>π): ligações</p><p>4. Classificação dos Átomos de Carbono</p><p>O carbono pode se ligar, na cadeia</p><p>carbônica, a um, dois, três ou quatro átomos</p><p>de carbono. Em razão dessas ligações, o</p><p>carbono é classificado como:</p><p>a) Primário: ligado a apenas 1 carbono;</p><p>b) Secundário: ligado a 2 carbonos;</p><p>c) Terciário: ligado a 3 carbonos;</p><p>d) Quaternário: ligado a 4 carbonos.</p><p>Observe o exemplo abaixo:</p><p>-</p><p>carbonos primários: 1, 3, 6, 9, 11, 12 e 13.</p><p>- carbonos secundários: 4 e 7.</p><p>- carbonos terciários: 8, 5 e 2.</p><p>- carbono quaternário: 10.</p><p>$ Exercícios</p><p>1. Qual o número total de ligações œ e</p><p>ligações π nas estruturas apresentadas?</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>2. Classifique os átomos de carbono das</p><p>cadeias ilustradas no exercício 1.</p><p>3. Observe a estrutura da nicotina,</p><p>representada abaixo, e indique o número de</p><p>carbonos secundários.</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>HH</p><p>C</p><p>C C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>pi</p><p>sigmasigma</p><p>pi</p><p>C</p><p>sigma</p><p>sigma</p><p>pi</p><p>pi</p><p>sigma C</p><p>pi</p><p>sigma</p><p>sigma</p><p>C</p><p>sigma</p><p>sigmasigma</p><p>sigma</p><p>CH3C</p><p>CH3</p><p>Br</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>CH3</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>C</p><p>CH3</p><p>H</p><p>H3C CH3</p><p>CH3</p><p>1 2</p><p>3</p><p>4 5</p><p>6</p><p>7 8</p><p>9</p><p>10</p><p>12</p><p>13 11</p><p>N</p><p>N</p><p>CH3</p><p>C</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>C</p><p>O</p><p>CH3H3C</p><p>C</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>C</p><p>Cl</p><p>CH3H3C</p><p>OH</p><p>C</p><p>H2C CH2</p><p>C</p><p>OH</p><p>H3C</p><p>Cl</p><p>C N</p><p>C</p><p>CH3</p><p>H3C C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O CH3</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>3</p><p>4. Complete as ligações entre os átomos</p><p>abaixo:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>5. Como Desenhar Estruturas Químicas?</p><p>Nas estruturas de Kekulé que usamos até</p><p>aqui, uma linha entre os átomos representa os</p><p>dois elétrons de uma ligação covalente. Este</p><p>tipo de representação gráfica é usada há</p><p>muitos anos e já faz parte da linguagem</p><p>química universal. Dois químicos de países</p><p>diferentes podem até não se entender</p><p>verbalmente, mas uma estrutura química</p><p>significa exatamente o mesmo para ambos.</p><p>Os químicos orgânicos desenham e lêem</p><p>inúmeras estruturas por dia e, esta tarefa</p><p>tornar-se-ia maçante se todas as ligações e</p><p>todos os átomos tivessem de ser indicados. A</p><p>vitamina A, C20H30O, por exemplo, possui 51</p><p>ligações químicas diferentes entre os 51</p><p>átomos. É claro que a vitamina A pode ser</p><p>representada indicando-se cada ligação e cada</p><p>átomo, mas isso consome tempo e o resultado</p><p>é difícil de ser lido. Por isso, os químicos</p><p>desenvolveram formas abreviadas para</p><p>representar estruturas. Nas estruturas</p><p>condensadas, as ligações carbono-hidrogênio</p><p>e carbono-carbono não são indicadas, ficando</p><p>subentendidas. Se um carbono está ligado a</p><p>três hidrogênios, escrevemos CH3; se tem</p><p>dois hidrogênios, escrevemos CH2; e assim</p><p>por diante. O composto 2-metil-butano, por</p><p>exemplo, pode ser representado da seguinte</p><p>forma:</p><p>Observe que as ligações horizontais entre</p><p>carbonos não são indicadas nas estruturas</p><p>condensadas ― as unidades CH3, CH2 e CH</p><p>são colocadas uma ao lado da outra ― a</p><p>ligação carbono-carbono vertical, porém,</p><p>pode ser indicada, como visto na primeira</p><p>estrutura condensada, visando a maior</p><p>clareza. Note também que na segunda</p><p>estrutura condensada representada, as duas</p><p>unidades CH3 idênticas, ligadas ao carbono da</p><p>unidade CH, são agrupadas na forma (CH3)2.</p><p>Além das fórmulas descritas ante-</p><p>riormente, os compostos orgânicos também</p><p>podem ser desenhados na representação em</p><p>bastão, a qual possui maior praticidade,</p><p>bastando somente atentar para as seguintes</p><p>regras:</p><p>1) os átomos de carbono não são usualmente</p><p>representados. Supõe-se que nas interseções</p><p>de duas linhas (ligações) e no término de cada</p><p>linha, encontra-se posicionado um átomo de</p><p>carbono. Ocasionalmente, para maior clareza,</p><p>um átomo de carbono pode ser explicitado;</p><p>2) os átomos de hidrogênio ligados ao</p><p>carbono não são representados. Como o</p><p>carbono possui sempre uma valência de 4,</p><p>fica implícito o número necessário de átomos</p><p>de hidrogênio para completar as valências;</p><p>C</p><p>H</p><p>CCl CH2</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>OH</p><p>C</p><p>H</p><p>CO N</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>C C</p><p>H</p><p>HH</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>CH3CH2CHCH3</p><p>CH3</p><p>ou CH3CH2CH(CH3)2</p><p>estruturas condensadas</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>4</p><p>3) Indicam-se todos os demais átomos.</p><p>Observe alguns exemplos:</p><p>6. Classificação de Cadeias Carbônicas</p><p>Define-se cadeia carbônica como o</p><p>conjunto de todos os átomos de carbono e</p><p>todos os heteroátomos que constituem a</p><p>molécula de qualquer composto orgânico.</p><p>De acordo com a disposição dos átomos de</p><p>uma cadeia carbônica, ela pode apresentar ou</p><p>não extremidades livres, sendo esse o</p><p>primeiro critério utilizado em sua</p><p>classificação. Dessa forma, existem três</p><p>grandes grupos de cadeias:</p><p>a) cadeia aberta, acíclica ou alifática:</p><p>É aquela que apresenta pelo menos duas</p><p>pontas (extremidades) e nenhum ciclo ou</p><p>anel.</p><p>b) cadeia fechada ou cíclica</p><p>É aquela que não apresenta pontas; os</p><p>átomos de unem, originando um ou mais</p><p>ciclos (anéis).</p><p>c) cadeia mista</p><p>É aquela que apresenta pelo menos um</p><p>ciclo e uma extremidade.</p><p>Essa classificação inicial, em três grandes</p><p>grupos, é subdividida em classificações mais</p><p>específicas para cada um dos grupos, sendo</p><p>que a cadeia mista, por ser pouco comum, não</p><p>será abordada detalhadamente.</p><p>6.1 - Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas</p><p>Quanto à disposição dos átomos de</p><p>carbono as cadeias podem ser classificadas</p><p>como:</p><p>a) normal. reta ou linear: é a cadeia aberta</p><p>que apresenta apenas duas extremidades, ou</p><p>seja, todos os carbonos que a compõem estão</p><p>em uma única seqüência.</p><p>b) ramificada: é a cadeia aberta que possui</p><p>no mínimo três extremidades; seus átomos de</p><p>carbono não estão dispostos segundo uma</p><p>única seqüência, isto é, apresentam</p><p>ramificações.</p><p>Quanto ao tipo de ligação entre os átomos</p><p>de carbono, as cadeias podem ser</p><p>classificadas como:</p><p>a) saturada: é aquela que apresenta somente</p><p>ligações simples entre os átomos de carbono</p><p>constituintes da cadeia.</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>C C</p><p>H</p><p>HH</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>CH3C C</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H H</p><p>OH OH</p><p>Estrutura de Kekulé Estrutura em bastão</p><p>C C C C C C O C C</p><p>C</p><p>C C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C C</p><p>C C C</p><p>C C C C</p><p>C C C</p><p>O</p><p>O C C</p><p>C C C C</p><p>C</p><p>C C C</p><p>O</p><p>N</p><p>C</p><p>C</p><p>C C C N</p><p>C</p><p>C C C</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>5</p><p>b) insaturada ou não saturada: apresenta</p><p>pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre</p><p>os átomos de carbono.</p><p>Quanto à natureza dos átomos que</p><p>compõem as cadeias, estas podem ser</p><p>classificadas como:</p><p>a) heterogênea: existe pelo menos um</p><p>heteroátomo entre os átomos de carbono que</p><p>constituem a cadeia, sendo que os</p><p>heteroátomos mais comuns são O, N, S e P.</p><p>b) homogênea: não apresenta nenhum</p><p>heteroátomo.</p><p>$ Exercícios</p><p>5. Utilizando os critérios descritos anteri-</p><p>ormente, classifique as seguintes cadeias:</p><p>a)</p><p>_____________________________________</p><p>_____________________________________</p><p>_____________________________________</p><p>b)</p><p>_____________________________________</p><p>_____________________________________</p><p>_____________________________________</p><p>6.2 - Cadeias fechadas ou cíclicas</p><p>Existem dois tipos de compostos com</p><p>cadeia fechada: os aromáticos e os alicíclicos</p><p>ou cicloalifáticos.</p><p>6.2.1 - Cadeias aromáticas</p><p>São formadas pela presença de no mínimo</p><p>um núcleo (ou anel) aromático. Este é</p><p>formado por seis átomos de carbono ligados</p><p>ciclicamente por ligações duplas alternadas</p><p>com ligações simples. Ao composto obtido,</p><p>dá-se o nome de benzeno, e por apresentar</p><p>suas ligações duplas deslocalizadas, diz-se</p><p>que essas ligações estão em ressonância.</p><p>Dessa maneira, o benzeno pode assumir</p><p>duas estruturas possíveis, embora, na</p><p>realidade, nenhuma dessas fórmulas estrutu-</p><p>rais representem o benzeno.</p><p>Representamos, portanto, as ligações do</p><p>benzeno de acordo com a estrutura abaixo,</p><p>onde a presença do círculo no interior da</p><p>cadeia indica o fenômeno da ressonância.</p><p>As cadeias aromáticas podem ser</p><p>classificadas em:</p><p>a) mononucleares: apresentam apenas um</p><p>anel benzênico.</p><p>b) polinucleares: apresentam no mínimo dois</p><p>núcleos aromáticos (anéis benzênicos). Esses</p><p>núcleos podem ser isolados (como no caso da</p><p>bifenila) ou condensados (como nos casos do</p><p>naftaleno, antraceno e fenantreno).</p><p>C O C</p><p>O</p><p>C C C</p><p>C</p><p>C C O C</p><p>O</p><p>C</p><p>C N C</p><p>C</p><p>C</p><p>OH</p><p>C C C</p><p>C C C</p><p>O</p><p>OH</p><p>CH3C</p><p>CH3</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>OH</p><p>H</p><p>C</p><p>HC</p><p>HC</p><p>C</p><p>H</p><p>CH</p><p>CH</p><p>H</p><p>C</p><p>HC</p><p>HC</p><p>C</p><p>H</p><p>CH</p><p>CH</p><p>Bifenila Fenantreno</p><p>Naftaleno Antraceno</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>6</p><p>6.2.2 - Cadeias não-aromáticas ou alicíclicas</p><p>São aquelas que não apresentam núcleo</p><p>aromático.</p><p>Quanto à disposição dos átomos no ciclo,</p><p>as cadeias podem ser normais ou ramificadas:</p><p>Quanto ao tipo de ligação, as cadeias</p><p>alicíclicas podem ser saturadas ou</p><p>insaturadas:</p><p>Quanto à natureza dos átomos que</p><p>compõem as moléculas, as cadeias podem ser</p><p>homogêneas (homocíclicas) ou heterogêneas</p><p>(heterocíclicas):</p><p>$ Exercícios</p><p>6. Qual a fórmula molecular do benzeno?</p><p>7. Qual a fórmula molecular do naftaleno?</p><p>8. Quantos carbonos secundários e terciários</p><p>existem no fenantreno?</p><p>9. Quantas ligações pi existem no antraceno?</p><p>E quantas ligações sigma?</p><p>10. (Uff) A estrutura dos compostos</p><p>orgânicos começou a ser desvendada nos</p><p>meados do séc. XIX, com os estudos de</p><p>Couper e Kekulé, referentes ao</p><p>comportamento químico do carbono. Dentre</p><p>as idéias propostas, três particularidades do</p><p>átomo de carbono são fundamentais, sendo</p><p>que uma delas refere-se à formação de</p><p>cadeias.</p><p>Escreva a fórmula estrutural (contendo o</p><p>menor número de átomos de carbono</p><p>possível) de hidrocarbonetos apresentando</p><p>cadeias carbônicas com as seguintes</p><p>particularidades:</p><p>a) acíclica, normal, saturada, homogênea.</p><p>b) acíclica, ramificada, insaturada etênica,</p><p>homogênea.</p><p>c) aromática, mononuclear, ramificada.</p><p>11. (Fei) O ácido acetil salicílico de fórmula:</p><p>é um analgésico de diversos nomes</p><p>comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros).</p><p>Sua cadeia carbônica é classificada como:</p><p>(a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada</p><p>(b) mista, heterogênea, insaturada, aromática</p><p>(c) mista, homogênea, saturada, alicíclica</p><p>(d) aberta, heterogênea, saturada, aromática</p><p>(e) mista, homogênea, insaturada, aromática</p><p>12. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um</p><p>glicocorticóide sintético de potente ação anti-</p><p>reumática, antinflamatória e antialérgica, cujo</p><p>uso, como de qualquer outro derivado da</p><p>cortisona, requer uma série de precauções em</p><p>função dos efeitos colaterais que pode causar.</p><p>Os pacientes submetidos a esse tratamento</p><p>devem ser periodicamente monitorados, e a</p><p>relação entre o benefício e reações adversas</p><p>deve ser um fator preponderante na sua</p><p>indicação.</p><p>Com base na fórmula estrutural apresentada</p><p>anteriormente, qual o número de átomos de</p><p>carbono terciários que ocorrem em cada</p><p>molécula da prednisona?</p><p>(a) 3.</p><p>(b) 4.</p><p>(c) 5.</p><p>(d) 6.</p><p>(e) 7</p><p>C</p><p>C C</p><p>C C</p><p>C C</p><p>C</p><p>C</p><p>normal ramificada</p><p>C</p><p>C C</p><p>C C</p><p>C C</p><p>saturada insaturada</p><p>C</p><p>C C</p><p>C</p><p>homocíclica heterocíclica</p><p>S</p><p>C C</p><p>C</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>7</p><p>13. (PUC) A fórmula molecular de um</p><p>hidrocarboneto com cadeia carbônica:</p><p>é:</p><p>14. (Mackenzie)</p><p>Sobre o limoneno, substância obtida do óleo</p><p>de limão, representada acima, é INCORRETO</p><p>afirmar que:</p><p>(a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.</p><p>(b) apresenta duas ligações covalentes pi.</p><p>(c) não apresenta carbono quaternário.</p><p>(d) sua fórmula molecular é C�³H�†.</p><p>(e) apresenta três carbonos terciários.</p><p>15. (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das</p><p>substâncias responsáveis pela eliminação de</p><p>Maradona foi a efedrina,</p><p>Qual a fórmula molecular dessa substância?</p><p>(a) C10H12NO.</p><p>(b) C10H‚³NO.</p><p>(c) C10H15NO.</p><p>(d) C10H10NO.</p><p>(e) C‰H10NO.</p><p>16. (Puccamp) Preocupações com a melhoria</p><p>da qualidade de vida levaram a propor a</p><p>substituição do uso do PVC pelo tereftalato</p><p>de polietileno ou PET, menos poluente na</p><p>combustão. Esse polímero está relacionado</p><p>com os compostos:</p><p>É correto afirmar que I e II têm,</p><p>respectivamente, cadeia carbônica:</p><p>(a) alicíclica e acíclica.</p><p>(b) saturada e insaturada.</p><p>(c) heterocíclica e aberta.</p><p>(d) aromática e insaturada.</p><p>(e) acíclica e homogênea.</p><p>17. (PUCRS) A "fluxetina", presente na</p><p>composição química do Prozac, apresenta</p><p>fórmula estrutural:</p><p>Com relação a este composto, é correto</p><p>afirmar que apresenta:</p><p>(a) cadeia carbônica cíclica e saturada.</p><p>(b) cadeia carbônica aromática e homogênea.</p><p>(c) cadeia carbônica mista e heterogênea.</p><p>(d) somente átomos de carbonos primários e</p><p>secundários.</p><p>(e) fórmula molecular C17H16ONF.</p><p>18. (UECE) De acordo com recente pesquisa</p><p>realizada pelo Instituto Nacional do Câncer,</p><p>os cigarros brasileiros apresentam níveis de</p><p>Nicotina 100% a 200% superiores ao limite</p><p>que os padrões internacionais estabelecem</p><p>como o patamar, a partir do qual se cria a</p><p>dependência. A sua fórmula estrutural é</p><p>Daí, podemos afirmar que a nicotina:</p><p>(a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N‚.</p><p>(b) três ligações "pi".</p><p>(c) dois carbonos terciários.</p><p>(d) possui uma cadeia carbônica homocíclica.</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>8</p><p>19. (Uel) O 1, 2- benzopireno, mostrado na</p><p>figura adiante, agente cancerígeno encontrado</p><p>na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto:</p><p>(a) aromático polinuclear.</p><p>(b) aromático mononuclear.</p><p>(c) alifático saturado.</p><p>(d) alifático insaturado.</p><p>(e) alicíclico polinuclear.</p><p>20. (Uel) Na fórmula:</p><p>H‚C...x...CH—CH‚—C...y...N,</p><p>x e y representam, respectivamente,</p><p>respectivamente, ligações:</p><p>(a) simples e dupla.</p><p>(b) dupla e dupla.</p><p>(c) tripla e simples.</p><p>(d) tripla e tripla.</p><p>(e) dupla e tripla.</p><p>21. (Uerj) O tingimento na cor azul de tecidos</p><p>de algodão com o corante índigo, feito com o</p><p>produto natural ou com o obtido</p><p>sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso</p><p>do "jeans" em vários países.</p><p>Observe a estrutura desse corante:</p><p>Nessa substância, encontramos um número de</p><p>ligações pi (™) correspondente a:</p><p>(a) 3.</p><p>(b) 6.</p><p>(c) 9.</p><p>(d) 12.</p><p>22. (Uerj) Na fabricação de tecidos de</p><p>algodão, a adição de compostos do tipo N-</p><p>haloamina confere a eles propriedades</p><p>biocidas, matando até bactérias que produzem</p><p>mau cheiro. O grande responsável por tal</p><p>efeito é o cloro presente nesses compostos.</p><p>A cadeia carbônica da N-haloamina acima</p><p>representada pode ser classificada como:</p><p>(a) homogênea, saturada, normal.</p><p>(b) heterogênea, insaturada, normal.</p><p>(c) heterogênea, saturada, ramificada.</p><p>(d) homogênea, insaturada, ramificada.</p><p>23. (Ufrrj) A estrutura do Geraniol, precursor</p><p>de um aromatizante com odor de rosas, está</p><p>colocada a seguir.</p><p>Em relação à molécula, pode-se afirmar que:</p><p>(a) apresenta 30 ligações sigmas (œ) e 2 pi</p><p>(™).</p><p>(b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.</p><p>(c) apresenta 1 carbono quaternário.</p><p>(d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e</p><p>seis são tetraédricos.</p><p>(e) apresenta cadeia acíclica, ramificada,</p><p>heterogênea e insaturada.</p><p>24. (Unirio) O agente laranja ou 2,4-D é um</p><p>tipo de arma química utilizada na Guerra do</p><p>Vietnã como desfolhante, impedindo que</p><p>soldados se escondessem sob as árvores</p><p>durante os bombardeios.</p><p>Na estrutura do agente laranja, anterior, estão</p><p>presentes:</p><p>(a) 4 ligações ™ e 1 cadeia aromática.</p><p>(b) 3 ligações ™ e 1 cadeia aromática.</p><p>(c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.</p><p>(d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos</p><p>secundários.</p><p>(e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.</p><p>Introdução à Química Orgânica-profa. Raquel Oliveira</p><p>9</p><p>25. (Unitau) Observe a fórmula:</p><p>As quantidades totais de átomos de carbono</p><p>primário, secundário e terciário são,</p><p>respectivamente:</p><p>(a) 5, 2 e 2.</p><p>(b) 3, 2 e 2.</p><p>(c) 3, 3 e 2.</p><p>(d) 2, 3 e 4.</p><p>(e) 5, 1 e 3.</p>