Química Orgânica

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Química Orgânica 
 
Introdução 
A Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do elemento 
carbono com propriedades características. 
História da Química Orgânica 
A primeira vez que os seres humanos utilizaram compostos orgânicos foi com a 
descoberta do fogo, uma vez que praticamente tudo o que sofre combustão é um 
composto orgânico. 
Substâncias orgânicas têm sido usadas desde a Antiguidade. Ainda na Pré-História, 
o álcool etílico era obtido a partir da reação de fermentação do suco de uva, e o vinagre 
era obtido a partir da oxidação do vinho. 
 
O termo Química Orgânica foi empregado pela primeira vez em 1777 pelo químico 
sueco Torbern Olof Bergman. Segundo Bergman, os compostos orgânicos incluem 
substâncias de organismos vivos, enquanto que os compostos inorgânicos incluem 
substâncias do reino mineral. 
 
No final do século XVIII e início do século XIX acreditava-se na teoria da força 
vital formulada por Jöns Jacob Berzelius, que dizia que os compostos orgânicos só 
poderiam ser produzidos por organismos vivos (animais e vegetais). 
 
Após diversas tentativas, em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu obter a ureia, 
substância encontrada na urina e no sangue. Para isso, ele aqueceu cianato de amônio, 
que é um composto inorgânico. Isso acabou com a teoria da força vital. A reação de 
obtenção da uréia está mostrada abaixo: 
 
Após o êxito deste experimento, diversas outras substâncias orgânicas foram obtidas. 
Percebeu-se, então, que a definição de Bergman para a Química Orgânica era 
inadequada. 
Uma nova definição foi proposta pelo químico alemão Friedrich August Kekulé: 
“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. 
https://querobolsa.com.br/enem/biologia/sangue
Praticamente todo composto orgânico contém carbono, porém, nem todo composto 
que contém carbono é orgânico. Por exemplo, o dióxido de carbono (CO2), o ácido 
carbônico (H2CO3) e o grafite não são compostos orgânicos. 
A Química Orgânica estuda a estrutura, as propriedades, a composição, as reações e 
síntese de compostos orgânicos. Esses compostos, além do carbono, podem conter 
outros átomos, como o hidrogênio, o oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e 
halogênios. 
A fim de compreender melhor a estrutura dos compostos orgânicos, lembraremos o 
número de ligações covalentes que cada um dos elementos mencionados acima deve 
fazer (de acordo com a Teoria do Octeto): 
 Elemento Valência Possibilidades de ligações 
 Carbono Tetravalente 
 
 Hidrogênio Monovalente 
 
 Oxigênio e enxofre Bivalente 
 
 Nitrogênio e fósforo Trivalente 
 
 Halogênios Monovalente 
 
Características Gerais das Moléculas Orgânicas 
Os compostos orgânicos apresentam em sua constituição quatro elementos 
fundamentais, denominados elementos organógenos: carbono (C), hidrogênio (H), 
oxigênio (O) e nitrogênio (N). 
Compostos orgânicos, por serem compostos de C e H, sofrem combustão. A 
queima completa desses compostos produz CO2 e H2O; a incompleta produz CO; e 
a parcial produz fuligem (C). A reação geral de combustão completa de uma substância 
que contenha C e H ou C, H e O, é: 
Composto orgânico + O2 → CO2 + H2O 
A maioria dos compostos orgânicos apresentam apenas ligações covalentes. Por isso, as 
forças de atração intermoleculares predominantes são as forças de dipolo instantâneo – 
https://querobolsa.com.br/enem/quimica/co-2-%E2%80%93-dioxido-de-carbono
https://querobolsa.com.br/enem/quimica/atomo
https://querobolsa.com.br/enem/quimica/ligacao-covalente
dipolo induzido. Também exibem forças de atração entre dipolos permanentes, como 
as pontes de hidrogênio. 
Em geral, os compostos orgânicos são pouco estáveis quando estão em contato com 
agentes externos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados, dentre outros. 
Quando aquecidos, a maior parte desses compostos sofre combustão completa, 
incompleta ou carbonização. 
Os compostos orgânicos, por serem moleculares, geralmente apresentam pontos de 
fusão e ebulição baixos. A maioria dos sólidos são facilmente fusíveis. Como os 
átomos presentes nesses compostos apresentam uma diferença de eletronegatividade 
muito pequena, as ligações são praticamente apolares. Por isso, esses compostos são, 
em geral, solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares, como 
a água. 
A velocidade das reações orgânicas da maior parte das substâncias moleculares e que 
apresentam elevada massa molar é lenta. Necessitam, por isso, do uso de catalisadores. 
O aumento da velocidade da reação por meio do aumento da temperatura deve ser 
cuidadoso, já que compostos orgânicos podem degradar a temperaturas altas. 
Características do Átomo de Carbono: Postulados de Kekulé 
• O carbono apresenta quatro valências. 
 
• Os átomos de carbono possuem grande capacidade de formar ligações entre si, 
originando cadeias. 
 
https://querobolsa.com.br/enem/fisica/pressao-volume-e-temperatura
https://querobolsa.com.br/enem/conhecimento-geral/agua
• Os átomos de carbono podem formar uma ou mais valências quando ligados 
entre si. Em todas as cadeias, a quantidade de ligações covalentes do átomo de C 
é igual a 4. No entanto, a ligação entre dois átomos de C pode ser simples, dupla 
ou tripla. 
 
 C – C C = C C ≡ C 
 Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla 
Representação das Cadeias Carbônicas 
Outra forma de representar uma cadeia carbônica é por meio de traços. Nesse caso, não 
aparecem nem os átomos de carbono e nem os de hidrogênio ligados aos carbonos. 
Nessa forma de representação, a cadeia é representada na forma de ziguezague. 
As pontas nas extremidades da cadeia (no caso de ligação simples) correspondem ao 
grupo CH3. 
A junção de dois trações (ligação dupla) na extremidade da cadeia corresponde ao grupo 
CH2 (no meio da cadeia seria CH). 
A junção de três traços (ligação tripla) na extremidade da cadeia corresponde ao grupo 
CH (no meio da cadeia seria C). 
A junção de quatro traços corresponde a um carbono quaternário (ligado a outros quatro 
átomos de carbono). 
Exemplos: 
 
Classificação dos Carbonos 
Os carbonos são classificados de acordo com os átomos a ele ligados ou de acordo com 
o tipo de ligação e com o tipo de hibridização. 
De acordo com os átomos a ele ligados 
Podemos classificar o átomo de carbono em uma cadeia com base no número de átomos 
de carbono ligados diretamente a esse átomo: 
• Carbono primário – ligado a 1 ou nenhum átomo de carbono. 
• Carbono secundário – ligado a 2 átomos de carbono. 
• Carbono terciário – ligado a 3 átomos de carbono. 
• Carbono quaternário – ligado a 4 átomos de carbono. 
Exemplo: 
 
 
De acordo com o tipo de ligação (sigma – σ e pi – π) e com o tipo de hibridização 
Ligação de átomo de C Ligações estabelecidas Hibridização do átomo de C 
4 simples 
4 σ 
sp3 
2 simples e 1 dupla 
3 σ e 1 π 
sp2 
1 simples e 1 tripla 
2 σ e 2 π 
sp 
2 duplas 
2 σ e 2 π 
sp 
Classificação das Cadeias Carbônicas 
A classificação das cadeias carbônicas é feita seguindo os critérios abaixo: 
Quanto ao fechamento da cadeia 
• Cadeia aberta ou acíclica: apresenta pelo menos duas extremidades sem que 
haja nenhum ciclo ou anel pelo caminho. Exemplo: 
 
 
• Cadeia fechada ou acíclica: ocorre fechamento da cadeia na forma de ciclo, 
núcleo ou anel. Exemplo: 
 
• Cadeia mista: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta uma parte cíclica e 
outra parte acíclica ao mesmo tempo. Exemplo: 
 
 
 
• Cadeia alifática: é, muitas vezes, confundida com cadeia aberta, porém, cadeia 
alifática quer dizer cadeia não aromática, isto é, pode ser cadeia aberta, fechada 
ou mista, desde que não contenha aromaticidade. 
• Cadeia alicíclica: é aquela que possui anéis saturados ou insaturados, mas não 
aromáticos. 
 
• 
 
Quanto à disposição 
• Cadeia linear, normal ou reta: apresentauma única cadeia principal, com duas 
extremidades. Os átomos se encontram dispostos em uma única sequência. 
Exemplo: 
 
• 
 
• Cadeia ramificada: A cadeia principal apresenta prolongamentos, que podem 
ser curtos ou longos. Apresenta no mínimo três extremidades e seus átomos não 
se encontram dispostos em uma única sequência. Exemplo: 
 
• 
OBSERVAÇÃO: Não confundir ramificação com grupo lateral. O grupo lateral é só 
um grupamento químico, não forma uma segunda cadeia, como ocorre no caso da 
ramificação. Observe os exemplos a seguir: 
 
Quanto à saturação 
• Saturada: ocorre quando só há ligações simples entre os carbonos da cadeia 
principal. Exemplo: 
 
• Insaturada: ocorre quando houver ligações duplas e/ou triplas entre os 
carbonos da cadeia principal. Exemplo: 
 
Quanto à natureza 
• Homogênea: ocorre quando houver somente átomos de carbono e hidrogênio na 
cadeia principal. Exemplo: 
 
• 
• Heterogênea: ocorre quando houver átomos diferentes de carbono e hidrogênio 
na cadeia principal. Esses átomos (os mais comuns são O, N, S, P) são 
chamados de heteroátomos e devem estar entre 2 carbonos da cadeia principal. 
Exemplo: 
 
• 
Compostos Aromáticos 
Cadeias aromáticas são aquelas que possuem pelo menos um anel benzênico. O 
composto mais simples que esse anel apresenta é o benzeno (C6H6). 
 
 
O círculo dentro do hexágono mostra o fenômeno estrutural que ocorre nesses 
compostos: a ressonância, que consiste na deslocação das ligações π ao longo de todo o 
anel, formando duas nuvens eletrônicas (uma superior, e outra inferior) que recobrem o 
anel aromático. 
Os compostos aromáticos são classificados em: 
Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados 
São aqueles que contêm um único anel benzênico. 
 
 
Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados 
São aqueles que contêm vários anéis benzênicos, subdivididos em: 
Polinucleares isolados 
Ocorre quando os anéis não compartilharem átomos de carbono. Exemplo: 
 
 
Polinucleares condensados 
Ocorre quando os anéis compartilharem átomos de carbono. Exemplo: 
 
 
Introdução às Funções Orgânicas 
Na Química Orgânica, assim como na Inorgânica, as substâncias tendem a ser 
agrupadas de acordo com suas propriedades químicas, que são consequência de 
características estruturais comuns. Cada função orgânica é caracterizada por um grupo 
funcional. 
Com o desenvolvimento da Química Orgânica, foram estabelecidas regras para a 
nomenclatura das funções orgânicas a fim de evitar confusões. Essas regras foram 
desenvolvidas pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Entretanto, algumas 
substâncias são mais conhecidas pelo seu nome comum, conhecida 
como nomenclatura usual. 
Nomenclatura IUPAC 
A nomenclatura de substâncias formadas por cadeia aberta contém três partes: 
• o prefixo, que indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia 
principal; 
• o intermediário, que indica o tipo de ligação entre os átomos de carbonos; 
• e o sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico. 
A tabela abaixo mostra um esquema de como montar o nome de compostos orgânicos 
de cadeia aberta: 
 
 
Exemplos: 
 
 
Para compostos cíclicos, segue a mesma regra de nomenclatura acima, porém deve-se 
adicionar o prenome ciclo. Exemplo: