Vol 3 Parte 2-107-108

Prévia do material em texto

<p>4. (PUC-SP) O monocloro-etano produz etileno em</p><p>um processo conhecido como eliminação de HCe.</p><p>Relativamente a tais reações de eliminação, pe­</p><p>dem-se:</p><p>a) a equação da t ransformação sofrida pelo mo­</p><p>nocloroetano;</p><p>b) a explicação pa ra o fato de a reação de "elimi­</p><p>nação" de uma molécula de HCt, na substância</p><p>1,1,2-tricloroetano, produzir dois isômeros.</p><p>Resolução</p><p>a) Equação de eliminação intramolecula r do mo­</p><p>nocloroetano.</p><p>ce H</p><p>1 1</p><p>H C-C-H</p><p>2 1</p><p>H</p><p>H2S0,</p><p>110 •c</p><p>21. (UFRJ) A crise do petróleo fez ressurgir o interesse pela</p><p>produção de hidrocarbonetos a partir de álcool, que po­</p><p>de ser produzido por fonte de matéria-prima renovável.</p><p>O etanol, por exemplo, no Brasil, é la rgamente produ­</p><p>zido a partir da ca na-de-açúcar.</p><p>a) Escreva a equação da reação utilizada para trans­</p><p>forma r etanol em eteno.</p><p>b) O eteno pode ser utilizado para a produção de di­</p><p>versos compost os orgânicos da cadeia petroquí­</p><p>mica. Qual é o produto da reação do eteno com o</p><p>hidrogênio?</p><p>22. (Vunesp-SP) O terc-butilmeti léter, agent e antideto­</p><p>nante da gasolina, pode ser obtido pela reação de</p><p>condensação entre dois álcoois em meio a H2S04(aq).</p><p>a) Escreva a fórmula estrutural do éter.</p><p>b) Escreva as fórm ulas estruturais e os nomes ofi­</p><p>cia is dos álcoois que formam o éter por reação de</p><p>condensação.</p><p>23. (Fuvest-SP) Em condições adequadas, etanol quando</p><p>t ratado com ácido sulfúrico concentrado pode sofrer</p><p>uma reação de desidrat ação int ermolecula r. O produ­</p><p>t o formado nessa reacão é:</p><p>•</p><p>a) éter dietílico ou etileno, conforme a temperatura.</p><p>b) acetato de etila ou etileno, conforme a temperatura.</p><p>c) acetileno ou acet ato de etila, conforme a temperatura.</p><p>d) acetileno ou éter dietílico, conforme a temperatura.</p><p>e) acetato de etila e etileno, conforme a temperatura.</p><p>b) Eliminação no composto 1,1,2-tricloroetano.</p><p>ce H H H</p><p>1 1 H2SO, \ /</p><p>ce - e - e - H -- e = e + I I 110 ·c / \</p><p>H ce ce ce</p><p>ce H</p><p>\ /</p><p>+ e= e + Hce</p><p>H/ \ce</p><p>Quando a molécula de 1,1,2-tricloroetano sofre</p><p>eliminação de um hidrogênio e de um cloro de</p><p>carbonos vicina is, ocorre a formação de uma</p><p>molécula com ligação dupla e dois ligantes di­</p><p>ferentes entre si em cada carbono da dupla, o</p><p>que caract eriza diastereoisomeria com forma­</p><p>ção de dois isômeros, o cis-1,2-dicloroeteno e o</p><p>trans-1,2-d icloroeteno.</p><p>\</p><p>24. (UFC-CE) Os produt os (A), (B), (C) e (O) das reações mos­</p><p>tradas a seguir têm as ma is va riadas aplicações. O</p><p>etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o ni­</p><p>trobenzeno (B) é usado na preparação de anilina, o</p><p>cloreto de etila (C) é largamente ut il izado como sol­</p><p>vente e anest ésico tópico, e o álcool isopropílico (O) é</p><p>usado na composição de anticongelantes.</p><p>1. OH</p><p>1</p><p>H3C- CH2</p><p>H2S0,</p><p>180 "C</p><p>11.</p><p>H1S0,</p><p>111.</p><p>luz</p><p>H2, Pt</p><p>so ·c, 70 atm</p><p>/,?'</p><p>(8)</p><p>ce</p><p>1</p><p>H3C - CH2 + Hce</p><p>(C)</p><p>OH</p><p>1</p><p>H C-C-CH</p><p>3 H 3</p><p>(D)</p><p>a) Classifique as reações dadas, considerando as ca­</p><p>tegorias: adição, subst it uição ou eliminação.</p><p>b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes</p><p>nas reações citadas, que originaram os produtos</p><p>(A), (8), (C) e (O).</p><p>Outras reações orgânicas 321</p><p>• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •</p><p>• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •</p><p>• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •</p><p>• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •</p><p>• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •</p><p>Pensando no Enem</p><p>A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a</p><p>40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas</p><p>agrícolas. Por out ro lado, o uso f requente dos agrotóxicos</p><p>pode ca usar cont aminação em solos, águas superfic iais</p><p>e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas,</p><p>tais como a pi retrina e a coronopili na, têm sido uma al­</p><p>t ernativa na diminu ição dos prejuízos econômicos, so­</p><p>ciais e ambienta is gerados pelos agrotóxicos.</p><p>H</p><p>H O</p><p>e /</p><p>li H</p><p>o</p><p>o</p><p>pi retrina</p><p>HO '</p><p>' o</p><p>o</p><p>coronopilina</p><p>o</p><p>Identifique as funções orgân icas presentes simulta­</p><p>neamente nas estrutu ras dos dois biopesticidas apre­</p><p>sentados:</p><p>a) ét er e ést er.</p><p>b} cetona e ést er.</p><p>c) álcool e cetona.</p><p>d} aldeído e cetona.</p><p>e) ét er e ácido ca rboxílico.</p><p>Resolu~ão</p><p>O píretro, também conhecido como pó da Pérsia, é</p><p>usado na região do Cáucaso e no norte do Irã desde o</p><p>século XVII. É extraído das flores de crisântemos, das</p><p>espécies do gênero Chrysanthemum.</p><p>O efeito principal da pi retrina é o de paralisar o inseto,</p><p>e por isso ele é misturado com pequenas quantidades</p><p>de um inseticida sintético que exerce a ação letal pro­</p><p>priamente dita (geralmente um organofosforado). As</p><p>piretrinas naturais são pouco usadas hoje em dia por</p><p>causa da sua baixa estabilidade na presença de luz e</p><p>de calor. Atualmente, empregam-se vários compostos</p><p>sintéticos de estrutura e ação análogas.</p><p>A piretrina I é a substância de maior poder inseticida</p><p>entre as existentes nas flores do píretro.</p><p>322 Capítulo 11</p><p>Como as substâncias extraídas das flores do píretro</p><p>são insolúveis em água, é necessário utilizar querosene</p><p>como solvente na preparação de inseticidas. Nesse ca­</p><p>so, o solvente é mais tóxico para os seres humanos do</p><p>que o próprio princípio ativo.</p><p>Os compostos com potencial inseticida encontrados</p><p>no píretro estão relacionados a seguir:</p><p>H3C CH3</p><p>R, H</p><p>CH3</p><p>H3C / o R2</p><p>H e</p><p>11 H</p><p>o</p><p>o</p><p>Substância 1 R, Ri</p><p>Piretrina 1 - CH l - CH = CH2</p><p>Piretri na 11 - COOCH3 -CH= CH2</p><p>Cinerina 1 - CH3 - CH3</p><p>Cineri na li -COOCH3 -CH l</p><p>Jasmolina 1 - CH J - CH - CH 2 J</p><p>Jasmolina li -COOCH3 - CH - CH 2 l</p><p>Na piretrina, temos as funções éster e cetona, e na</p><p>coronopilina, temos as funções álcool, cetona e éster.</p><p>Ambos os compostos apresentam as funções cetona</p><p>e éster.</p><p>éster . .. . . . .</p><p>H . . . :</p><p>'1----->.<: ... / ~ ·</p><p>H / li / H</p><p>; o .· . . . . . ..</p><p>. . . .</p><p>. .</p><p>álcool _: =,</p><p>: HO :</p><p>--.r-(, ··.cetona</p><p>; o : . . . . . . . ....</p><p>. . ~ . .. . -~ ~-</p><p>o :</p><p>.. .</p><p>cetona ·: éster</p><p>o .: ..... .</p><p>Alternativa b.</p><p>106-2</p><p>107-2</p>