medicina-química-Isomeria plana função, posição, cadeia, metameria e tautomeria_exercícios específicos-27-09-2019-3d9f192c5c77addac4447738d9c931d8

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<p>1</p><p>Química</p><p>Isomeria plana: função, posição, cadeia, metameria e tautomeria:</p><p>exercícios específicos</p><p>Exercícios</p><p>1. A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.</p><p>3 2 2 2 3</p><p>2 3 41 5</p><p>CH — CH — CH — CH — CH</p><p>Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são</p><p>rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Com base no exposto, responda:</p><p>a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3,</p><p>escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas.</p><p>b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano.</p><p>2. A equação representa a combustão completa do butan-1-ol.</p><p>4 9 ( ) 2(g) 2(g) 2 ( )C H OH x O y CO z H O 2.670 kJ+ → + +</p><p>a) Reescreva essa equação com os valores numéricos de x, y e z, indicando, ao lado da equação,</p><p>a quantidade de energia envolvida utilizando a notação H.Δ</p><p>b) Escreva as fórmulas estruturais de dois isômeros de função do butan-1-ol.</p><p>3. Com respeito aos compostos aromáticos citados abaixo, identifique quais apresentam isomeria de</p><p>posição (orto, meta ou para) e assinale o que for correto.</p><p>(01) Etilbenzeno.</p><p>(02) Ácido benzoico.</p><p>(04) Dibromobenzeno.</p><p>(08) Tolueno.</p><p>(16) Xileno.</p><p>Soma ( )</p><p>2</p><p>Química</p><p>4. Quando há falta de insulina e o corpo não consegue usar a glicose como fonte de energia, as células</p><p>utilizam outras vias para manter seu funcionamento. Uma das alternativas encontradas é utilizar os</p><p>estoques de gordura para obter a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado desse processo leva</p><p>ao acúmulo dos chamados corpos cetônicos.</p><p>Disponível em: www.drauziovarella.com.br. Adaptado.</p><p>a) Dê a nomenclatura IUPAC e a nomenclatura comercial do corpo cetônico representado.</p><p>b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse corpo cetônico com a sua respectiva</p><p>nomenclatura IUPAC.</p><p>5. Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o</p><p>componente predominante dessa mistura o isômero para. Apresente as fórmulas estruturais planas</p><p>dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo</p><p>de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.</p><p>6. Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros monocíclicos de cinco membros da ciclopentanona.</p><p>3</p><p>Química</p><p>7. Vazamentos de tanques subterrâneos de combustíveis podem contaminar os solos com os chamados</p><p>BTEX (sigla para os contaminantes com benzeno, tolueno, etilbenzeno e xileno). Para remediar o</p><p>problema, utiliza-se a atenuação natural, que inclui processos como a biodegradação, a volatilização, a</p><p>dispersão, a diluição e a adsorção dos contaminantes.</p><p>a) Dentre os processos de atenuação natural citados, qual deles constitui um fenômeno químico?</p><p>Justifique sua resposta.</p><p>b) Analise a fórmula do etilbenzeno.</p><p>Dentre os BTEX, os compostos aromáticos etilbenzeno e xileno são isômeros entre si. Considerando</p><p>a fórmula estrutural do etilbenzeno e que existem diferentes tipos de xileno, escreva a fórmula</p><p>estrutural e dê o nome oficial (IUPAC) de dois xilenos isômeros entre si.</p><p>8. Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona.</p><p>a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos</p><p>compostos.</p><p>b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique.</p><p>9. Para cada composto abaixo, apresente as fórmulas estruturais planas das formas tautoméricas, se</p><p>houver, ou justifique a inexistência de tautomeria.</p><p>a) CH3COCH2COCH3</p><p>b) aldeído benzoico</p><p>4</p><p>Química</p><p>10. A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.</p><p>a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada,</p><p>uma hidroxila ligada a carbono 2sp e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento,</p><p>substituindo 1 2R , R e 3R pelos átomos ou grupos adequados.</p><p>b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em</p><p>sua estrutura.</p><p>5</p><p>Química</p><p>Exercícios</p><p>1.</p><p>a) Para a ruptura da ligação entre os carbonos 1 e 2, teremos:</p><p>Para a ruptura da ligação entre os carbonos 2 e 3, teremos:</p><p>b)</p><p>2.</p><p>a) Balanceando a equação, vem:</p><p>4 9 ( ) 2(g) 2(g) 2 ( )C H OH x O y CO z H O 2.670 kJ</p><p>x 6</p><p>y 4</p><p>z 5</p><p>H 2.670 kJ (liberação de energia)Δ</p><p>+ → + +</p><p>=</p><p>=</p><p>=</p><p>= −</p><p>4 9 ( ) 2(g) 2(g) 2 ( )C H OH 6 O 4 CO 5 H O ; H 2.670 kJ.+ → + = −Δ</p><p>b) Fórmulas estruturais de possíveis isômeros de função do butan-1-ol:</p><p>6</p><p>Química</p><p>3. 04 + 16 = 20</p><p>Apresentam isomeria de posição:</p><p>4.</p><p>a) Nomenclatura IUPAC: propanona.</p><p>Nomenclatura comercial: acetona.</p><p>b) Fórmula estrutural do isômero de função da propanona, o propanal (nomenclatura IUPAC):</p><p>7</p><p>Química</p><p>5. Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção, ou seja, orto e meta:</p><p>Fórmulas estruturais planas dos dois compostos aromáticos isômeros de função (éter e álcool) dos</p><p>cresóis:</p><p>6.</p><p>8</p><p>Química</p><p>7.</p><p>a) Biodegradação: é o processo de decomposição de materiais de origem orgânica por ação de seres</p><p>vivos; trata-se de um processo que consiste na mudança da forma dos compostos contaminantes</p><p>pela ação de micro-organismos. Sob condições adequadas, os micro-organismos ajudam ou são</p><p>responsáveis por reações químicas que resultam em compostos que apresentam baixo ou nenhum</p><p>risco aos seres vivos.Adsorção de contaminantes: Na adsorção, as moléculas ou íons de uma</p><p>substância ficam retidos (fixados) na superfície de sólidos por interações químicas e físicas. Um</p><p>ótimo exemplo de substância adsorvente é o carvão ativado.</p><p>b) Teremos:</p><p>8.</p><p>a) Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos:</p><p>b) No equilíbrio têm-se pequena quantidade de enol.</p><p>Os enóis aromáticos apresentam ressonância no anel benzênico e isto faz com que a</p><p>transformação seja dificultada.</p><p>Conclusão: a cetona aromática (metilfenilcetona) apresenta maior conteúdo enólico.</p><p>9</p><p>Química</p><p>9.</p><p>a) Para o CH3COCH2COCH3, teremos as seguintes possibilidades (fórmulas estruturais planas):</p><p>b) Na tautomeria o enol (composto instável) se transforma em aldeído ou cetona (compostos mais</p><p>estáveis). O núcleo benzênico apresenta ressonância e é muito estável, logo, não ocorre tautomeria</p><p>no benzaldeído.</p><p>10.</p><p>a) De acordo com as informações apresentadas, 1R OH,= 2R H= e 3 2 2 5 3R CH (CH ) CH .= Assim, a</p><p>estrutura do pigmento é a seguinte:</p><p>b) A estrutura do tautômero do pigmento que apresenta dois grupos acila é a que seguinte:</p>