PDF - LISTA EXTRA 21 - QUÍMICA ORGÂNICA

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LISTA EXTRA 21 – QUÍMICA ORGÂNICA 
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1. (Upf 2021) O desenvolvimento e uso de antimaláricos 
sintéticos e inseticidas residuais, como o DDT (dicloro-
difenil-tricloroetano), foram contribuições para o combate 
à malária durante a Segunda Guerra Mundial. A 
dependência da quinina como o único antimalárico foi 
aliviada e muitos novos antimaláricos, como cloroquina 
(figura), passaram a ser usados. Diversos estudos estão 
sendo desenvolvidos por grupos de pesquisa para adaptar 
este composto para o tratamento contra a Covid-19. 
 
 
 
Sobre a estrutura proposta para a molécula de cloroquina, 
analise as seguintes afirmações e identifique-as como 
verdadeiras (V) ou falsas (F). 
 
( ) Sua fórmula molecular mínima é representada por 
18 26 3C H N C . 
( ) Apresenta duas aminas terciárias. 
( ) Todos os átomos de nitrogênio apresentam 
geometria trigonal planar. 
( ) O átomo de cloro está ligado a fenilamina. 
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é: 
a) V – V – F – V 
b) V – F – F – F 
c) V – V – F – F 
d) F – V - V – V 
e) F – V – F – V 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. (Ita 2021) Considere as seguintes proposições a 
respeito da química de compostos de carbono: 
 
I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, 
enquanto butano e ciclobutano são. 
II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, 
enquanto o tetrafluoretano não. 
III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-
dicloropentano não é. 
IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano 
ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de 
luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição. 
V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos 
forma alcenos. 
 
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas 
a) I, II, III e V. 
b) I e IV. 
c) II, III e V. 
d) II, IV e V. 
e) III e IV. 
 
3. (Ufjf-pism 3 2021) A seguir estão apresentadas quatro 
estruturas químicas de compostos orgânicos. Sobre elas 
são feitas as seguintes afirmações: 
 
 
 
I. O composto B pode ser formado a partir da reação de 
redução do composto A. 
II. Os compostos B e C apresentam isomeria de posição. 
III. Os compostos A e C apresentam isomeria de função. 
IV. Reação de oxidação do composto A com 4KMnO 
levará a formação do composto D. 
 
Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmações 
CORRETAS. 
a) I, II e III 
b) II e III 
c) I e IV 
d) III e IV 
e) II e IV 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. (Ufjf-pism 3 2021) Observe o esquema reacional 
abaixo: 
 
 
 
Sobre essas reações, é CORRETO afirmar: 
a) O produto A é o 1-butanol. 
b) Todas as reações são de substituição. 
c) O produto B é o 1-cloro-butano. 
d) A reação que leva ao produto C é uma reação de 
hidratação. 
e) O produto D é o 1,2-dibromo-butano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. (Fuvest 2021) A reação de Maillard, que ocorre entre 
aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por 
formar espécies que geram compostos coloridos que 
conferem o sabor característico de diversos alimentos 
assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um 
carboidrato redutor mostrada na equação em que R 
representa uma cadeia genérica: 
 
 
 
Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o 
carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à 
formação de acrilamida, uma espécie potencialmente 
carcinogênica, conforme mostrado na equação: 
 
 
 
A estrutura do aminoácido marcado como Composto l e 
que é capaz de gerar esse intermediário de espécies 
carcinogénicas é: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
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6. (Upf 2021) Em função da pandemia de Covid-19, o 
Ministério da Saúde orientou a população a produzir as 
próprias máscaras caseiras. Entre os materiais que foram 
recomendados, para que se garanta a eficiência na 
proteção, está o tecido não tecido (TNT), amplamente 
utilizado em produtos descartáveis hospitalares (aventais, 
máscaras, luvas, babadores, toucas, entre outros). A 
matéria-prima do TNT é o polipropileno, uma resina 
termoplástica polimérica produzida a partir do gás 
propileno (um subproduto do petróleo). 
 
A alternativa que corresponde à representação do 
monômero do referido polímero é: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. (Unesp 2021) Analise a fórmula estrutural. 
 
 
 
A fórmula estrutural analisada corresponde à molécula do 
composto que possui __________ átomos de carbono, 
__________ átomos de hidrogênio e é o monômero 
utilizado para a produção do polímero conhecido como 
__________. 
 
As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, 
por: 
a) 7; 8; PET. 
b) 8; 8; poliestireno. 
c) 7; 7; poliestireno. 
d) 8; 8; PET. 
e) 8; 7; poliestireno. 
 
8. (Fuvest 2021) Observe a representação a seguir, em 
que os círculos brancos representam uma espécie química 
(molécula ou íon molecular) e os círculos coloridos, outra. 
 
 
 
Essa representação pode ser corretamente associada à 
a) combustão de um hidrocarboneto com oxigênio em fase 
gasosa. 
b) formação de um polímero a partir de duas espécies de 
monômeros. 
c) fusão de uma mistura de dois sais com aumento da 
temperatura. 
d) solidificação da água pura com diminuição da 
temperatura. 
e) produção de anéis aromáticos em solvente orgânico. 
 
 
 
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9. (Acafe 2021) Com relação às temperaturas de fusão e 
de ebulição dos compostos orgânicos, são feitas as 
seguintes afirmações: 
 
I. Ácidos carboxílicos possuem pontos de ebulição maiores 
do que cetonas com massa molecular semelhante, 
devido à formação de ligações intramoleculares do tipo 
ligação de hidrogênio entre as moléculas. 
II. A temperatura de fusão e de ebulição em alcanos 
lineares aumenta com o aumento da sua massa 
molecular. 
III. O aumento das ramificações em um composto 
orgânico diminui a sua temperatura de ebulição e de 
fusão. 
IV. Na função haletos orgânicos, os fluoretos possuem 
maior temperatura de fusão e de ebulição do que os 
brometos. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
a) II - IV 
b) I - III 
c) II - III 
d) I - IV 
 
10. (Ucpel 2021) Hidroxicloroquina é um fármaco usado 
na prevenção e tratamento de malária sensível à 
cloroquina e atualmente empregado também no 
tratamento da COVID-19. A fórmula estrutural desse 
composto é: 
 
 
 
Diante do exposto sobre a hidroxicloroquina é correto 
afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular igual a 18 2 3C H C N O. 
b) tem atividade ótica por conter 1 carbono assimétrico. 
c) pode sofrer reação de adição por apresentar saturações. 
d) possui 5 ligações pi e 9 carbonos com hibridação sp. 
e) contém grupo funcional amida e álcool. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11. (Acafe 2021) O resveratrol é um polifenol encontrado 
nas sementes de uvas, no vinho tinto e na pele do 
amendoim. O resveratrol favorece a produção, pelo fígado, 
de HDL; e a redução da produção de LDL, e ainda impede 
a oxidação do LDL circulante. Tem, assim, importância na 
redução do risco de desenvolvimento de doenças 
cardiovasculares, como o infarto do miocárdio. 
 
(Adaptado de: https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol) 
 
 
A molécula do resveratrol está representada abaixo. 
 
 
 
Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua 
estrutura. 
II. Possui as funções químicas fenol e álcool. 
III. Todos os carbonos possuem hibridização 2sp . 
IV. Possui cinco carbonos terciários.Todas as afirmações corretas estão em: 
a) I - III 
b) I - II 
c) II - IV 
d) III - IV 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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12. (Unesp 2021) Certa vitamina apresenta as seguintes 
características: 
 
- hidrossolubilidade; 
- insaturação entre átomos de carbono; 
- presença da função álcool; 
- presença de átomo de carbono quiral. 
 
Essa vitamina é: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13. (Famerp 2021) Considere as substâncias a seguir. 
 
 
 
A substância que consome a menor quantidade de 
oxigênio em sua combustão completa é 
a) o álcool. 
b) o ácido carboxílico. 
c) o alceno. 
d) o alcano. 
e) o aldeído. 
 
14. (Ufrgs 2020) O óleo de rícino ou óleo de mamona é 
extraído das sementes da planta Ricinus communis e é 
constituído por, aproximadamente, 90% de triglicerídeos 
do ácido ricinoleico, cuja fórmula é representada na 
molécula abaixo. 
 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
a) é totalmente solúvel em meio aquoso. 
b) possui somente carbonos secundários. 
c) é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo 
com a nomenclatura da IUPAC. 
d) possui fórmula molecular 18 33 3C H O . 
e) apresenta isomeria ótica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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15. (Ufrgs 2020) Recentemente, estudantes brasileiros 
foram premiados pela NASA (Agência Espacial Americana) 
pela invenção de um chiclete de pimenta, o “Chiliclete”, 
que auxilia os astronautas a recuperarem o paladar e o 
olfato. A capsaicina, molécula representada abaixo, é o 
componente ativo das pimentas. 
 
 
 
A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada 
como 
a) alifática, ramificada e homogênea. 
b) aromática, ramificada e homogênea. 
c) alicíclica, linear e insaturada. 
d) mista, insaturada e heterogênea. 
e) acíclica, linear e heterogênea. 
 
16. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de 
cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um 
creme com fragrância de rosas. O principal componente do 
óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em 
carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais 
apresenta, para escolha da essência, estas estruturas 
químicas: 
 
 
 
Qual substância o empresário deverá utilizar? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17. (Unioeste 2020) O grupo funcional no qual os átomos 
de carbono e oxigênio formam uma ligação dupla (C O)= 
é denominado carbonila. Esse grupo está presente nas 
estruturas de diversos tipos de substâncias, denominadas 
substâncias carboniladas ou compostos carbonilados. 
Observe as estruturas dos compostos carbonilados a seguir 
e indique qual deles apresenta o maior caráter ácido em 
meio aquoso. 
 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
18. (Unioeste 2020) A Efedrina é uma droga sintética 
comumente utilizada como estimulante, auxiliar na 
concentração mental, descongestionante e inibidor de 
apetite. A efedrina promove uma modesta perda de peso a 
curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada 
por alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal 
antes de uma competição. No entanto, provoca alguns 
efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, 
nervosismo e taquicardia. A respeito da molécula da 
Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas 
afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a 
afirmativa CORRETA. 
 
 
a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas 
éter e amina, e contém apenas um carbono quiral. 
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas 
álcool e amida, e contém dois carbonos quirais. 
c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas 
fenol e amida, e contém apenas um carbono quiral. 
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas 
álcool e amina, e contém dois carbonos quirais. 
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e 
não contém carbono quiral. 
 
 
 
 
 
 
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19. (Uece 2020) Os ácidos carboxílicos são compostos que 
possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila) na 
extremidade da cadeia carbônica. Em geral são mais fracos 
do que os ácidos inorgânicos e mais fortes do que outros 
compostos orgânicos. Os ácidos carboxílicos sofrem 
reações de substituição da hidroxila por outros átomos, o 
que forma os derivados de ácidos carboxílicos, quais 
sejam: 
a) ésteres, sais de ácidos, anidridos orgânicos e amidas. 
b) éteres, sais de ácidos, anidridos orgânicos e aminas. 
c) aldeídos, cetonas, éteres e sais de ácidos. 
d) ésteres, aldeídos, cetonas e éteres. 
 
20. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2020) A dipirona é um 
dos fármacos mais vendidos e utilizados para tratamentos 
de dores e controle da febre. Em alguns países da União 
Europeia e nos Estados Unidos, é uma substância proibida 
devido a estudos indicarem que sua utilização frequente 
leva a agranolucitose, que é uma redução de um tipo de 
leucócito na corrente sanguínea. Considere a sua estrutura 
molecular apresentada a seguir. 
 
 
 
A partir da análise da estrutura apresentada, percebe-se 
que em relação a suas características químicas, a dipirona 
é uma substância 
a) não quiral e que dentre suas classes funcionais 
apresenta uma amida. 
b) que apresenta dois anéis aromáticos e possivelmente 
seja bastante solúvel em água. 
c) que apresenta todos os seus elementos se estabilizando 
eletronicamente de acordo com o octeto de Lewis. 
d) possivelmente insolúvel e com totalidade de caráter 
covalente. 
e) quiral e que dentre suas classes funcionais apresenta 
uma cetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
21. (Uerj 2020) A hemoglobina glicada é um parâmetro de 
análise sanguínea que expressa a quantidade de glicose 
ligada às moléculas de hemoglobina. Essa ligação ocorre 
por meio da reação representada a seguir: 
 
 
 
O grupamento funcional da molécula de glicose que reage 
com a hemoglobina corresponde à função orgânica 
denominada: 
a) amina 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
22. (Ueg 2020) Isômeros são compostos com a mesma 
composição química, mas diferentes estruturas. Essas 
diferenças provocam alterações significativas nas 
propriedades químicas e físicas desses compostos. As 
figuras a seguir representam três isômeros do pentano 
5 12(C H ). 
 
 
 
Sabendo-se que a temperatura de ebulição depende da 
intensidade das forças intermoleculares, a qual depende da 
geometria molecular, a ordem crescente de temperatura 
de ebulição dos três isômeros do pentano apresentados é, 
respectivamente: 
a) I, III e II 
b) III, II e I 
c) I, II e III 
d) II, I e III 
e) II, III e I 
 
23. (Uerj 2020) Em uma unidade industrial, emprega-se 
uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que 
apresentam a fórmula molecular 2 6C H O. 
 
Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana 
do seguinte tipo: 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
 
 
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24. (Enem digital 2020) Os feromônios de insetos são 
substâncias responsáveis pela comunicação química entre 
esses indivíduos. A extração de feromônios para uso 
agronômico no lugar de pesticidas convencionais 
geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa 
concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das 
formas de solucionar essa limitação é a síntese em 
laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que 
apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto 
apresentado seja um feromônio natural e que seu 
tautômero seja um potencial substituto. 
 
 
 
Com base na estrutura química desse feromônio, seu 
potencial substitutoé representado pela substância: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
25. (Uece 2020) Observe a fórmula estrutural incompleta 
do seguinte composto orgânico, com dois átomos de 
carbono numerados: 
 
 
 
Com relação à estrutura acima apresentada, é correto 
dizer que faltam três ligações, quais sejam: 
a) uma simples e duas duplas, e o átomo de carbono 1 é 
do tipo 3sp e o 2 é do tipo sp. 
b) uma dupla e duas simples, e o átomo de carbono 1 é do 
tipo sp e o 2 é do tipo 2sp . 
c) uma simples e duas duplas, e o átomo de carbono 1 é 
do tipo 3sp e o 2 é do tipo 2sp . 
d) uma tripla e duas simples, e o átomo de carbono 1 é do 
tipo 3sp e o 2 é do tipo 2sp . 
 
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Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 [B] 
 
[V] Sua fórmula molecular mínima, coincide com a fórmula 
molecular, podendo ser representada por 18 26 3C H N C . 
 
 
 
[F] Apresenta uma amina terciária. 
 
 
 
[F] Nenhum átomo de nitrogênio apresenta geometria 
trigonal planar. 
 
 
 
[F] O átomo de cloro está ligado ao núcleo benzênico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [D] 
 
[I] Incorreta. Penteno 5 10(C H ) e ciclopentano 5 10(C H ) 
são isômeros estruturais, enquanto butano 4 10(C H ) e 
ciclobutano 4 8(C H ) não são isômeros. 
 
 
 
[II] Correta. Cloroeteno pode sofrer polimerização por 
adição, enquanto o tetrafluoretano não, pois o 
Cloroeteno apresenta insaturação (dupla ligação) e o 
tetrafluoretano não apresenta este tipo de ligação. 
 
 
 
[III] Incorreta. 2-Bromopropano não é opticamente ativo, 
ou seja, não apresenta carbono assimétrico ou quiral, 
enquanto 1,2-dicloropentano é. 
 
 
 
[IV] Correta. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e 
metano ocorre por substituição. Por outro lado, na 
ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre 
por adição devido à presença da insaturação. 
 
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[V] Correta. A desidratação intramolecular de alcoóis 
orgânicos forma alcenos. 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [D] 
 
[I] Incorreta. O composto but-2-eno pode ser formado a 
partir da reação de redução do composto A. 
 
 
 
[II] Incorreta. Os compostos B e C apresentam isomeria 
de função. 
 
 
 
[III] Correta. Os compostos A e C apresentam isomeria de 
função. 
 
 
 
[IV] Correta. Reação de oxidação do composto A com 
4KMnO levará a formação do composto D. 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. O produto A é o 2-butanol. 
 
 
 
[B] Incorreto. Todas as reações são de adição. 
 
[C] Incorreto. O produto B é o 2-cloro-butano. 
 
 
 
[D] Incorreto. A reação que leva ao produto C é uma 
reação de hidrogenação. 
 
 
 
[E] Correto. O produto D é o 1,2-dibromo-butano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resposta da questão 5: 
 [E] 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [A] 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [B] 
 
Essa representação pode ser corretamente associada à 
formação de um polímero a partir de átomos que se unem 
formando moléculas de tamanhos variados (monômeros), 
que por sua vez se ligam formando cadeias cada vez 
maiores. 
 
Resposta da questão 9: 
 [C] 
 
[I] Incorreta. Ácidos carboxílicos possuem pontos de 
ebulição maiores do que cetonas com massa molecular 
semelhante, devido à formação de ligações 
intermoleculares (entre as moléculas) do tipo ligação de 
hidrogênio. 
 
[II] Correta. A temperatura de fusão e de ebulição em 
alcanos lineares aumenta com o aumento da sua massa 
molecular, ou seja, com o aumento da cadeia 
carbônica. 
 
[III] Correta. O aumento das ramificações em um 
composto orgânico diminui a sua temperatura de 
ebulição e de fusão, devido à diminuição das 
interações intermoleculares. 
 
[IV] Incorreta. Na função haletos orgânicos, os brometos 
possuem maior temperatura de fusão e de ebulição do que 
os fluoretos, pois o raio do bromo é maior do que o do 
flúor (característica que afeta as interações 
intermoleculares). 
 
Resposta da questão 10: 
 [B] 
 
[A] Incorreto. Apresenta fórmula molecular igual a 
18 26 3C H C N O. 
 
 
 
[B] Correto. Tem atividade ótica por conter 1 carbono 
assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro ligantes 
diferentes). 
 
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[C] Incorreto. As adições ocorrem em carbonos 
insaturados. 
 
[D] Incorreto. Possui 5 ligações pi e 9 carbonos com 
hibridação 2sp . 
 
 
 
[E] Incorreto. Apresenta as funções orgânicas amina e 
álcool. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 11: 
 [A] 
 
[I] Correta. Apresenta apenas carbonos insaturados 
(C C)= em sua estrutura. 
 
[II] Incorreta. Possui a função química fenol. 
 
 
 
[III] Correta. Todos os carbonos possuem hibridização 
2sp , pois fazem duplas ligações. 
 
[IV] Incorreta. Possui dois carbonos terciários (átomo de 
carbono ligado a outros três átomos de carbono). 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [E] 
 
A hidrossolubilidade se deve à presença dos grupos −O H 
que fazem ligações de hidrogênio com a água. 
 
 
 
 
 
 
 
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Resposta da questão 13: 
 [B] 
 
 
 
3 8 2 2 2
Alcano
9
3 6 2 2 22
Alceno
3 6 2 2 2
Aldeído
9
3 8 2 2 22
Álcool
7
3 6 2 2 2 22
Ácido
carboxílico
1C H 5 O 3 CO 4 H O
1C H O 3CO 3H O
1C H O 4 O 3 CO 3 H O
1C H O O 3 CO 4 H O
1C H O O 3 CO 3 H O
+ → +
+ → +
+ → +
+ → +
+ → +
 
 
A menor quantidade de oxigênio consumida é 
7
3 6 22
mol: C H O (ácido carboxílico). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. Essa molécula é pouco solúvel em meio 
aquoso (3,46 g L), pois apresenta grande quantidade 
de átomos de carbono ligados entre si (região apolar). 
 
[B] Incorreto. Essa molécula possui carbonos secundários 
(ligados a outros dois átomos de carbono) e primários 
(ligados a um único átomo de carbono). 
 
 
 
[C] Incorreto. Essa molécula é o ácido 12-hidróxi-9-cis-
octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da 
IUPAC. 
 
 
 
[D] Incorreto. Essa molécula possui fórmula molecular 
18 34 3C H O . 
 
 
 
[E] Correto. Essa molécula apresenta isomeria ótica, pois 
possui um átomo de carbono quiral ou assimétrico 
(átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes 
entre si). 
 
 
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LISTA EXTRA 21 – QUÍMICA ORGÂNICA 
PROF. EVA 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [D] 
 
A cadeia carbônica desse composto pode ser classificada 
como: 
Mista, pois apresenta uma região fechada e outra aberta. 
Insaturada, pois apresenta ligações pi (duplas) entre 
átomos de carbono. 
Heterogênea, pois apresenta heteroátomos (O e N). 
 
Resposta da questão 16: 
 [A] 
 
O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-
insaturada (apresenta ligações pi, neste caso duplas) e 
hidroxila (grupo OH) em carbono terminal. 
Conclusão: empresário deverá utilizar o composto 1. 
 
 
 
Resposta da questão 17: 
 [C] 
 
O composto que apresenta o maior caráter ácido é o III 
(ácido carboxílico), pois apresenta o grupo carboxila, que 
contém a carbonila. 
 
 
 
Resposta da questão 18: 
 [D] 
 
 
 
Conclusão: a estrutura da efedrina apresenta as funções 
orgânicas álcool e amina, e contém dois carbonos quirais 
ou assimétricos (carbonos ligados a quatro ligantes 
diferentes entre si). 
 
 
 
 
Resposta da questão 19: 
 [A] 
 
Os ácidos carboxílicos (R COOH)− podem formar: ésteres 
(R COO R'),− − sais de ácidos (R COO M ),− +− anidridos 
orgânicos (R COO COR)− − e amidas 
(R COO N(RR')).− − 
 
Resposta da questão 20: 
 [A] 
 
A molécula dadipirona não apresenta carbono assimétrico 
ou quiral (carbono ligado a quatro ligantes diferentes) e 
apresenta a função amida em sua estrutura. 
 
 
 
Resposta da questão 21: 
 [D] 
 
 
 
Resposta da questão 22: 
 [B] 
 
Quanto mais ramificado for o isômero, menores serão suas 
forças atrativas intermoleculares e, consequentemente, 
menor será seu ponto de ebulição. Então: 
 III II IT.E T.E T.E . 
 
 
 
 
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PROF. EVA 
 
Resposta da questão 23: 
 [B] 
 
Ocorre isomeria plana de função para a molécula 2 6C H O. 
 
 
 
Resposta da questão 24: 
 [C] 
 
 
 
Resposta da questão 25: 
 [C]