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<p>UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENESE</p><p>INSTITUTO DE QUÍMICA</p><p>DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA</p><p>DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA GERAL E EXPERIMENTAL</p><p>LISTA DE EXERCÍCIOS 1</p><p>1) Classifique em V ou F as sentenças relacionadas aos carbonos numerados da seguinte cadeia:</p><p>( F ) os carbonos I, II e IV são primários</p><p>( V ) o carbono III se classifica como secundário</p><p>( V ) na cadeia há somente um carbono quaternário</p><p>( V ) o carbono IV recebe a classificação de terciário</p><p>( V ) existem 5 carbonos primários na cadeia</p><p>2) Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente ao número de carbonos primários presente na cadeia do 2,3- dimetilbutano</p><p>a) 1</p><p>b) 2 está ligado 4 carbono</p><p>c) 3</p><p>X 4</p><p>e) 5</p><p>3) A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa tendência a detonar. O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural: LETRA A E E</p><p>a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.</p><p>b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.</p><p>c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.</p><p>d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.</p><p>e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.</p><p>4) Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares :</p><p>a) 8 carbonos (C) secundários e 2 C terciários. Fórmula molecular: C₁₀H₈</p><p>b) 3 C primário, 3 C secundários e 1 C terciário. Fórmula molecular: C₇H₁₀</p><p>c) 2 C primário, 2 C secundários e 1 C quaternário. Fórmula molecular: C₅H₁0</p><p>d) 2 C primário, 4 C secundários. Fórmula molecular: C₆H₁₂O</p><p>e) 4 C primários, 1 C secundário e 1 C quaternário. Fórmula molecular: C₆H₁₂O</p><p>f) 6 C secundários. Fórmula molecular: C₆H₆</p><p>5) Observe a fórmula do isobutano. As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são respectivamente:</p><p>a) 3, 1 e 1 uma vez que os três carbonos</p><p>X 3, 0 e 1 das extremidades só se ligam a um</p><p>c) 2, 0 e 1 outro carbono, e o que está no centro</p><p>d) 3, 1 e 0 do hidrocarboneto se liga aos 3.</p><p>e) 3, 1 e 2</p><p>6) Indique na imagem a seguir a classificação para cada carbono, de acordo com o número de ligações. Existe algum carbono quiral?</p><p>(b)</p><p>(a)</p><p>Primário-H3C-CH3-C 1-C</p><p>Secundário-CH2 2-C</p><p>Terciário-CH 3-C</p><p>Quartenário-C</p><p>Quiral-CH</p><p>7) O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do mirceno apresenta:</p><p>a) um carbono terciário.</p><p>b) cinco carbonos primários.</p><p>c) cadeia carbônica heterogênea.</p><p>X cadeia carbônica saturada e ramificada.</p><p>e) cadeia carbônica acíclica e insaturada.</p><p>a)Errada.Sua estrutura apresenta 2 carbonos terciários.</p><p>b)Errada.Ele apresenta 4 carbonos primários.</p><p>c)Errada.Ele apresenta uma cadeia homogenia.</p><p>d)Correta.</p><p>8) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:</p><p>Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:</p><p>a) cadeia carbônica cíclica e saturada</p><p>b) cadeia carbônica aromática e homogênea</p><p>X cadeia carbônica mista e heterogênea</p><p>d) somente átomos de carbonos primários e secundários</p><p>e) fórmula molecular C17H16ONF</p><p>A- cadeia cíclica é cadeira fechada e essa como podemos ver não é.</p><p>B- ela não é homogênea pois encontramos átomos de nitrogênio.</p><p>C- está correta, ela é mista por ser aberta e fechada e é heterogênea.</p><p>D- não há somente primários e secundários, pois tens cadeias aromáticas onde tem duplas e triplas.</p><p>E- a fórmula molecular já começasse errada pelo carbono, pois só são 16.</p><p>9) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina abaixo representada pode ser classificada como:</p><p>a) homogênea, saturada, normal</p><p>b) heterogênea, insaturada, normal</p><p>X heterogênea, saturada, ramificada</p><p>d) homogênea, insaturada, ramificada</p><p>10) O benzopireno (estrutura representada abaixo) é um potente agente cancerígeno, presente na fumaça de cigarros, carvão, e também na atmosfera das grandes cidades. Analise a estrutura e marque a alternativa correta que classifica a cadeia carbônica:</p><p>X hidrocarboneto insaturado.</p><p>b) Hidrocarboneto alicíclico</p><p>c) hidrocarboneto saturado</p><p>d) alqueno insaturado</p><p>11) O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural. Classifique-a.</p><p>OH</p><p>|</p><p>H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2</p><p>| |</p><p>CH3 CH3</p><p>acíclica, ramificada, insaturada e homogênea</p><p>12) A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais utilizadas no combate à AIDS, faz parte desse cenário. A fórmula molecular do AZT é:</p><p>a) C10H17O3N5</p><p>b) C9H15O2N5</p><p>c) C11H18O3N5</p><p>X C10H13O4N5</p><p>e) C11H17O3N5</p><p>13) O corante denominado “índigo” foi utilizado no Egito antes do ano 2000 a.C. Na época, era produzido por fermentação. Atualmente, o índigo é produzido sinteticamente e toma a forma de um pigmento azul insolúvel, que se adere facilmente às fibras de tecido, como o algodão por exemplo. A fórmula estrutural plana do índigo pode ser representada por:</p><p>Marque V (verdadeira) ou F (falsa) para as alternativas relacionadas à estrutura do índigo:</p><p>a) sua fórmula molecular é C16H12O2N2. falsa</p><p>b) a estrutura do composto é heterocíclica.verdadeira</p><p>c) sua fórmula molecular é C16H10O2N2.verdadeira</p><p>d) na molécula do índigo existem carbonos primários, secundários e terciários.falsa</p><p>e) na molécula estão presentes carbonos secundários e terciários.verdadeira</p><p>Porque são falsas?</p><p>Não há 12 hidrogênios e sim 10 hidrogênios. A fórmula molecular correta é C₁₆H₁₀O₂N₂.</p><p>Não há carbonos primários nesta molécula.</p><p>14) Qual a fórmula percentual das moléculas de etano, de etanol e de ácido sulfúrico? Mostre os cálculos.</p><p>15) Quais as fórmulas mínima e molecular do composto Ca40%C12%O48% de massa molecular igual a 300g? Mostre os cálculos.</p><p>16) Quais as fórmulas mínima e molecular do composto que tem, em 100g de amostra, 40g de C, 6,67g de H e 53,33g de O e tem massa molecular igual a 120g? Mostre os cálculos.</p><p>17) Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:</p><p>Pode-se afirmar que a aspirina contém:</p><p>a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3</p><p>b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3</p><p>X 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3</p><p>d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp</p><p>e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3</p><p>18) Discorra e explique a teoria de hibridização. Mostre os diagramas de energia dos orbitais atômicos e dos orbitais híbridos (não esquecer de nomear cada orbital). Dê exemplos. Qual a importância da teoria de hibridização para a química?</p><p>image6.png</p><p>image7.png</p><p>image8.png</p><p>image9.png</p><p>image10.jpeg</p><p>image11.jpeg</p><p>image12.jpeg</p><p>image13.jpeg</p><p>image14.jpeg</p><p>image15.jpeg</p><p>image16.jpeg</p><p>image17.jpeg</p><p>image18.jpeg</p><p>image19.jpg</p><p>image1.jpeg</p><p>image2.jpeg</p><p>image3.jpeg</p><p>image4.png</p><p>image5.png</p>