Evolução da Química Orgânica

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<p>Introdução a Química Orgânica</p><p>Profa. Maisa Souza</p><p>Semana 1</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Em 1777, a química foi dividida pela primeira vez pelo químico suéco BERGMAN em:</p><p>Química orgânica - a química dos seres vivos</p><p>Química Inorgânica – a química dos seres não vivos</p><p>Histórico da Química Orgânica</p><p>Tobern Olof Bergman</p><p>Fonte:</p><p>https://upload.wikimedia.or</p><p>g/wikipedia/commons/8/80</p><p>/Torbern_Olof_Bergman.jpg</p><p>Fonte</p><p>:https://www.explicatorium.com/i</p><p>mages/biografias/antoine_lavoisie</p><p>r.jpg</p><p>Antoine-Laurent de Lavoisier</p><p>No século XVIII – cientista francês – Lavoisier descobriu que muitos</p><p>compostos encontrados nos seres vivos tinham em comum, o fato de</p><p>serem constituídos por partículas de carbono.</p><p>Em 1807, o químico Berzelius lançou a idéia que somente seres vivos possuiriam uma “força vital”</p><p>capaz de produzir os compostos orgânicos – Teoria do Vitalismo</p><p>“A força vital é inerente a célula viva e ninguém poderia cria-la em laboratório.”</p><p>Fonte:</p><p>https://www.worldofchemicals</p><p>.com/Article/477/Jons%20Jaco</p><p>b%20Berzelius.jpg</p><p>Jöus Jacob Berzelius</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Em 1828, Wöhler (trabalhou com Berzelius) estremeceu a teoria da “força Vital” produzindo um</p><p>composto orgânico a partir de uma composto inorgânico.</p><p>Sintetizada</p><p>de forma</p><p>acidental</p><p>Fonte:</p><p>https://upload.wikimedia.org/wiki</p><p>pedia/commons/4/47/Friedrich_W</p><p>oehler.jpg</p><p>Friedrich Wöhler</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>E a química orgânica começou sua evolução.....</p><p>Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe sintetizou pela primeira vez um composto orgânico a</p><p>partir de seus elementos químicos. Sintetizou então o ácido acético (vinagre).</p><p>Fonte:</p><p>https://upload.wikimedia.org/wik</p><p>ipedia/commons/7/7d/Hermann_</p><p>Kolbe.jpg</p><p>Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe</p><p>Derrubou a</p><p>Teoria da Força</p><p>Vital !!!!</p><p>Em 1857, August Kekulé, propôs a definição para Química orgânica, como a Química que estuda os</p><p>compostos de carbono!</p><p>Fonte:</p><p>https://static.wixstatic.com/media/c4f34d</p><p>_3924e85e939a178bfffef0b8372edc2c.png</p><p>/v1/fill/w_303,h_414,al_c,lg_1,q_85/c4f34</p><p>d_3924e85e939a178bfffef0b8372edc2c.w</p><p>ebp</p><p>August Kekulé</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Basta ter carbono e a molécula é considerada orgânica?????</p><p>Existem algumas substâncias que, embora contenham carbono na sua estrutura, NÃO são consideradas</p><p>substâncias orgânicas, e sim INORGÂNICAS.</p><p>Exemplos de compostos que contem Carbono e são considerados Compostos Inorgânicos:</p><p>NH4CN – Cianeto de Amônio</p><p>HCO3 – Ácido Carbônico</p><p>CO2 – Dióxido de Carbono</p><p>CO – Monóxido de Carbono</p><p>NaHCO3 – Bicarbonato de Sódio</p><p>K2CO3 – Carbonato de Potássio</p><p>Alótropos do carbono: grafite, grafeno, diamante e fulereno.</p><p>Ou seja, todo composto orgânico apresenta carbono em sua estrutura, mas nem todo composto que</p><p>contem carbono é considerado orgânico!</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Família do</p><p>Carbono</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Símbolo: C</p><p>Número</p><p>atômico</p><p>Número</p><p>de massa</p><p>Distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p2</p><p>Última camada</p><p>Carbono</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Propriedades do Carbono</p><p>Postulados de Couper e Kekulé:</p><p>1º - O Carbono é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações.</p><p>2º - As quatro ligações são equivalentes.</p><p>No plano</p><p>Atrás do</p><p>plano</p><p>Frente do</p><p>plano</p><p>δ</p><p>π– ligação pi</p><p>π</p><p>δ</p><p>δδ δ</p><p>δ</p><p>δ δ δ</p><p>π π π</p><p>π</p><p>δ</p><p>δ</p><p>3º - O átomo de carbono é capaz de formar CADEIAS.</p><p>Os Principais elementos que se</p><p>ligam ao carbono:</p><p>Hidrogênio – monovalente</p><p>Oxigênio – divalente</p><p>Nitrogênio – trivalente</p><p>Halogênios – Monovalente</p><p>Enxofre – Divalente</p><p>Fósforo - Trivalente</p><p>Exemplos:</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>Butano</p><p>NH</p><p>O</p><p>NH</p><p>NH2</p><p>NH2</p><p>OH</p><p>Arginina</p><p>CH3</p><p>Tolueno</p><p>O</p><p>O OH</p><p>O</p><p>CH3</p><p>Ácido Salicílico</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Porque o Carbono faz quatro ligações, segundo a Teoria de Ligação de Valência, ele deveria fazer somente duas?</p><p>- Porque o carbono faz HIBRIDAÇÃO ou HIBRIDIZAÇÃO Hibridização – uma mistura que dá</p><p>origem a novos orbitais (de maneira</p><p>favorável à formação de uma</p><p>geometria adequada para a ligação</p><p>em igual número, denominado</p><p>orbitais híbridos. Ela é determinada</p><p>pelos arranjos!!!!</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>A Teoria da Hibridização dos Orbitais foi proposta por Linus Pauling, com o objetivo de explicar a ligação no CH4 e em outras</p><p>moléculas.</p><p>Segundo a teoria de Pauling, um novo conjunto de orbitais, chamado orbitais híbridos, pode ser criado pela mistura de orbitais s, p</p><p>e d de um átomo.</p><p>O número de orbitais híbridos é sempre o mesmo que o número de orbitais atômicos que são mesclados para criar o conjunto de</p><p>orbitais híbridos.</p><p>Distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p2</p><p>Hibridação do Carbono</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Hibridação sp3</p><p>Fonte:</p><p>https://descomplica.com.br/artigo/ainda-nao-aprendeu-nada-sobre-</p><p>hibridizacao-do-carbono-pro-vestibular-nao-deixe-de-ler-esse-</p><p>resumo/49C/</p><p>sp3Tipo de Hibridação</p><p>Geometria</p><p>Molecular Tetraédrica</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Hibridação sp2</p><p>Fonte:</p><p>https://descomplica.com.br/artigo/ainda-nao-aprendeu-nada-sobre-</p><p>hibridizacao-do-carbono-pro-vestibular-nao-deixe-de-ler-esse-</p><p>resumo/49C/</p><p>sp2Tipo de Hibridação</p><p>Geometria</p><p>Molecular</p><p>Trigonal</p><p>Plana</p><p>Hibridação sp</p><p>Fonte:</p><p>https://descomplica.com.br/artigo/ainda-nao-aprendeu-nada-sobre-</p><p>hibridizacao-do-carbono-pro-vestibular-nao-deixe-de-ler-esse-</p><p>resumo/49C/</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>spTipo de Hibridação</p><p>Geometria</p><p>Molecular</p><p>Linear</p><p>sp3 sp2 spTipo de Hibridação</p><p>Geometria</p><p>Molecular Tetraédrica Trigonal</p><p>Plana</p><p>Linear</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Exemplos de Compostos Orgânicos:</p><p>Clorofórmio Éter dietílico Éter divinílico</p><p>Halotano</p><p>Medicamentos – quase todos extraídos de plantas.</p><p>Anestésicos gerais:</p><p>Causam inconsciência e, consequentemente, insensibilidade a dor.</p><p>1800 - foi descoberto o primeiro anestésico geral, o N2O</p><p>1840 - Éter e clorofórmio.</p><p>Não é um</p><p>composto</p><p>orgânico</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Anestésicos locais:</p><p>Substâncias que insensabilizam o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a sensação de dor.</p><p>Exemplos:</p><p>Eugenol Benzocaína Lidocaína</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Analgésicos:</p><p>Medicamentos que combatem a dor, sem causar inconsciência ou insensibilidade.</p><p>Exemplos:</p><p>Paracetamol</p><p>Ácido</p><p>Acetilsalicílico</p><p>Classificação dos Carbonos</p><p>Classificar um carbono significa dizer A QUANTOS OUTROS CARBONOS ELE SE ENCONTRA LIGADO NA</p><p>CADEIA CARBÔNICA. Isso é feito por meio de uma linguagem apropriada, que utiliza as seguintes</p><p>definições:</p><p>CARBONO PRIMÁRIO: ligado a um ou a nenhum outro carbono</p><p>CARBONO SECUNDÁRIO: ligado a dois outros carbonos</p><p>CARBONO TERCIÁRIO: ligado a três outros carbonos</p><p>CARBONO QUATERNÁRIO: ligado a quatro outros carbonos</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fm.</p><p>manualdaquimica.com%2Fquimica-</p><p>organica%2Fclassificacao-</p><p>carbono.htm&psig=AOvVaw2GyUS-</p><p>QnIq7bkaRPFh0yvA&ust=1601497331530000&source=image</p><p>s&cd=vfe&ved=0CAIQjRxqFwoTCMja4NeYj-</p><p>wCFQAAAAAdAAAAABAU</p><p>https://encrypted-</p><p>tbn0.gstatic.com/images?q=tbn%3AANd9GcTwCBns8_B8bVwqCSDCCFZru</p><p>_qhpddDaXPS6w&usqp=CAU</p><p>https://www.infoescola.com/wp-</p><p>content/uploads/2009/08/classificacao_carbon</p><p>os_na_cadeia.jpg</p><p>Exemplos:</p><p>Conceito de Heteroátomo – átomo(s) diferente(s) de carbono e hidrogênio, que se encontram ligado(s)</p><p>a pelo menos dois carbonos diferentes.</p><p>Esse Oxigênio (O) é</p><p>um heteroátomo</p><p>nessa molécula.</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Heteroátomo</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Quais cadeias contêm heteroátomos ?</p><p>Éter dietílico Éter divinílico</p><p>Ácido</p><p>Acetilsalicílico</p><p>Paracetamol</p><p>Fluoxetina</p><p>Vitamina D</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Fórmulas Estruturais das Cadeias Carbônicas:</p><p>As cadeias carbônicas, podem ser representadas através de três tipos de fórmulas diferentes:</p><p>- Fórmula estrutural aberta</p><p>- Fórmula estrutural simplificada e Condensada</p><p>- Fórmula estrutural</p><p>em bastão</p><p>Fórmula estrutural aberta</p><p>Nessa fórmula, todos os átomos e ligações estão expostos.</p><p>Exemplo:</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Fórmula estrutural simplificada e condensada</p><p>Nessa fórmula existem algumas possibilidades:</p><p>1. As ligações entre Carbono e Hidrogênio são ocultadas, mas as ligações entre carbonos</p><p>e demais átomos estão representadas.</p><p>Exemplo:</p><p>2. Todas as ligações são ocultadas (Fórmula Condensada).</p><p>Exemplo:</p><p>CH3CH2OCH2CH3</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>- Caso a cadeia tenha ramificação, a mesma é representada após o carbono que está</p><p>ligada e entre parênteses.</p><p>Exemplo:</p><p>CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3CH3 – CH – CH – CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>Ramificação</p><p>Ramificação</p><p>Fórmula Estrutural Simplificada</p><p>CH3 – CH – CH – CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>Fórmula Estrutural Condensada</p><p>Para isso, é importante lembrar:</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>- Caso a molécula tenha sequências repetidas, elas podem ser simplificadas da seguinte</p><p>forma:</p><p>Exemplo:</p><p>CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3</p><p>Sequência</p><p>repetida de CH2</p><p>quatro vezes</p><p>CH3 – (CH2 )4– CH3</p><p>Coloca a sequência repetida entre</p><p>parênteses e indica o número de vezes após</p><p>o parênteses.</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>Fórmula em Bastão</p><p>Nessa fórmula:</p><p>1 Se a molécula for composta somente de carbono e hidrogênio, somente as ligações entre os carbonos</p><p>são visualizadas. Toda extremidade livre é um carbono com seus respectivos Hidrogênios.</p><p>Exemplo:</p><p>CH3 – CH2 – CH2 – CH3</p><p>Fórmula Estrutural Simplificada</p><p>ou</p><p>*</p><p>*</p><p>*</p><p>*</p><p>*</p><p>*</p><p>*</p><p>*</p><p>* - cada vértice e</p><p>extremidade é</p><p>um carbono e os</p><p>hidrogênios ficam</p><p>subentendidos.</p><p>Fórmulas em Bastão</p><p>Cada traço</p><p>representa</p><p>uma ligação.</p><p>Ligação simples</p><p>Ligação dupla</p><p>Ligação tripla</p><p>Porque a Fórmula em Bastão faz esse zig-zag?????</p><p>-Para delimitar a quantidade de carbonos</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>2. Átomos diferente de carbono, são mostrados. Assim como os Hidrogênios ligados a eles.</p><p>Exemplo:</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2</p><p>NH2</p><p>Fórmula Estrutural Simplificada Fórmulas em Bastão</p><p>Observem que a regra é a mesma:</p><p>- cada extremidade livre é um</p><p>carbono com seus respectivos</p><p>hidrogênios.</p><p>- a extremidade que tem o NH2</p><p>precisa ser mostrada.</p><p>Semana 1 – Introdução a Química Orgânica</p><p>3. Cadeias Cíclicas</p><p>O formato do ciclo precisa ser preservado.</p><p>A maioria dos ciclos normalmente são representados sob a forma de bastão, observe</p><p>a molécula do Ácido Salicílico abaixo:</p><p>O</p><p>O O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>HH</p><p>O</p><p>O OH</p><p>O</p><p>CH3</p>