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<p>A luz plano-polarizada, que oscila em um único plano, pode ser descrita como a soma de dois feixes de luz circularmente polarizada, os quais rotacionam em sentidos opostos. Quando a luz polarizada incide sobre uma amostra que possui molécula quiral, ou seja, uma molécula que apresenta assimetria, os dois feixes de luz circularmente polarizada propagam-se com velocidades diferentes. Essa diferença de velocidade resulta em um desalinhamento dos feixes ao emergirem da molécula, ocasionando um desvio no plano da luz polarizada, conhecido como rotação óptica. No caso de moléculas aquirais, que possuem simetria, os feixes de luz circularmente polarizada mantêm a mesma velocidade, de modo que não ocorre desvio no plano da luz polarizada.</p><p>Os enantiômeros são predominantemente moléculas assimétricas, o que faz com que a luz plano-polarizada sofra rotação ao incidir sobre eles. Um enantiômero, como o (R), desvia o plano da luz em uma direção específica, e a presença de mais moléculas desse enantiômero intensifica esse desvio. No entanto, o enantiômero oposto, como o (S), provoca rotação no sentido inverso. Quando ambos os enantiômeros estão presentes em quantidades iguais, formando uma mistura racêmica, suas rotações opostas se anulam, resultando na ausência de rotação líquida da luz. Assim, uma mistura racêmica não exibe atividade óptica e é representada por (±).</p><p>No entanto, um par de enantiômeros nem sempre é opticamente inativo. Um exemplo disso é uma amostra enantiomericamente pura, ou seja, constituída exclusivamente por um único enantiômero. Além disso, uma amostra com excesso enantiomérico, na qual um enantiômero está presente em maior quantidade que o outro, também apresenta atividade óptica. É possível calcular quanto um enantiômero está em maior quantidade na mistura em comparação com o outro através das seguintes equações:</p><p>A rotação específica pode ser calculada usando:</p><p>Onde T representa a temperatura em graus Celsius (°C), λ é o comprimento de onda utilizado para medir a rotação, geralmente correspondente à linha D do sódio (indicada pela letra D), α é a rotação observada em graus, l é o comprimento da cubeta em decímetros (dm), e c é a concentração da solução em gramas por mililitro (g/mL).</p><p>QUESTÕES:</p><p>1- A atividade óptica de uma amostra de 1,25 g de 2-butanol em 10 mL de água foi medida em um polarímetro utilizando uma cubeta de 10 cm, sendo observado uma rotação óptica de −0,82° em 25 °C.</p><p>a) Qual é a rotação específica dessa amostra?</p><p>A rotação específica dessa amostra é igual a -6,56 °C e pode ser calculada da seguinte maneira: (levando em consideração que a concentração é 0,125 g/mL (1,25 g /10 mL) e que a cubeta mede 1 dm.)</p><p>b) Qual é a porcentagem dos enantiômeros R e S nessa amostra, sabendo que o R-2-butanol apresenta</p><p>Temos que o excesso enantiomerico, considerando a rotação específica do enantiômero R (para que o EE fique positivo) é:</p><p>Encontrando as porcentagens isoladamente:</p><p>75% e 25%</p><p>2- A rotação óptica específica da sacarose (açúcar comum) em 25 °C é igual a +66,4. Qual deve se a rotação óptica observada de uma solução de 3,0 g de sacarose em 10 mL de água em 25 °C?</p><p>Assumindo que a cubeta tem o mesmo comprimento da questão anterior (10 cm ou 1 dm) e que a concentração é 0,3 (3g / 10 mL):</p><p>3- O (S)-glutamato de sódio monossódico (GMS) é utilizado na indústria de alimentos para realçar o sabor. O S-GMS apresenta um A fórmula condensada do GMS é apresentada abaixo.</p><p>a) Desenhe o enantiômero S do GMS.</p><p>O enantiômero com configuração S está representado abaixo, onde a imagem foi desenvolvida pela estudante utilizando o aplicativo ChemDraw Pro.</p><p>b) Uma amostra comercial de GMS apresentou . Qual é a pureza óptica dessa amostra?</p><p>A pureza óptica também conhecida como excesso enantiomérico pode ser calculada da seguinte maneira:</p><p>c) Quais são as porcentagens dos enantiômeros S e R nessa amostra?</p><p>Com o excesso enantiomérico conseguimos inferir que há 78% em excesso da configuração S e o restante (22%) é a mistura das duas configurações (R e S). Logo, há 89% (78 + 22/2) da configuração S e 11% da configuração R.</p><p>image1.emf</p><p>HOO</p><p>-</p><p>Na</p><p>+</p><p>OO</p><p>NH</p><p>2</p><p>H</p>

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