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<p>Observe a sequência reacional abaixo, onde X e Y são os principais produtos orgânicos formados:</p><p>a) Indique o nome segundo a IUPAC a estrutura bastão dos compostos X e Y (1,5 pontos)</p><p>b) Classifique a segunda reação quanto ao mecanismo e escreva a equação da velocidade. (1,5 pontos)</p><p>Os feromônios são substâncias secretadas por animais para atrair outro animal da mesma espécie, marcar trilhas, advertir</p><p>de perigo etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da colmeia é a 2- heptanona. Essa substância pode ser sintetizada pela</p><p>sequência reacional abaixo:</p><p>a) Indique o nome segundo a IUPAC e a estrutura plana das substâncias X, Y e Q. (1,5 pontos)</p><p>b) Indique o número de isômeros opticamente ativos da substância Q e número de pares de diaestereoisômeros. (1,5</p><p>pontos)</p><p>Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses</p><p>hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio – KMnO4 – que possui coloração violeta. Só</p><p>haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Sabendo que 0,5g de um hidrocarboneto gasoso de</p><p>cadeia normal reage positivamente ao teste de Bayer e que este mesmo hidrocarboneto apresenta isomeria geométrica e</p><p>ocupa um volume de 500 mL quando submetido a 0,2 atm e 171°C.</p><p>a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e</p><p>justifique sua resposta. (1,5 pontos)</p><p>b) Escreva o nome segundo a IUPAC e a equação química que representa a reação deste hidrocarboneto com bromo</p><p>líquido em solução de tetracloreto de carbono. (1,5 pontos)</p><p>A respeito de um alceno que, quando submetido à hidrogenação catalítica, produz o composto 2-metil-butano, e que,</p><p>quando tratado com solução concentrada de KMnO4 em meio ácido, a quente, produz acetona e ácido acético na</p><p>proporção 1:1, assinale o que for correto. (1,0 ponto)</p><p>01) Sua fórmula geral é CnH2n.</p><p>02) Apresenta isomeria geométrica.</p><p>04) Quando tratado por HCl, produz o composto 2-Cloro-2-metil-butano.</p><p>08) Em condições adequadas, realiza reações de polimerização.</p><p>16) Quando hidratado em meio ácido, produz um álcool terciário</p><p>1. O uso do lapachol no Brasil conta com uma longa história, culminando no seu uso como anticâncer através do</p><p>Laboratório Farmacêutico do Estado de Pernambuco (LAFEPE). O lapachol é uma naftoquinona isolada de uma fonte</p><p>natural, o cerne do lenho de árvores da família do ipê (Tabebuia spp., Bignoniaceae), com um rendimento variado entre 1 e</p><p>7% em massa, dependendo da espécie e de outros fatores como a região e a sazonalidade.</p><p>Leia as informações abaixo e apresente a fórmula estrutural em bastão dos produtos de oxidação energética do lapachol e</p><p>nome do produto orgânico de menor ponto de ebulição. (2,0 pontos)</p><p>. A oxidação energética do composto produz clivagem apenas da cadeia lateral;</p><p>. A combustão de 7,0 g do composto de maior pressão de vapor a 340 mmHg e -73°C produz 12,3 L de um óxido que</p><p>quando borbulhado em água altera seu pH;</p><p>. O produto orgânico de menor ponto de ebulição não apresenta Ka inferior ao da água.</p><p>2. Dois compostos isômeros A e B, de fórmula molecular C8H10O, apresentam as seguintes características:</p><p>A</p><p>– componente isolado de cogumelo</p><p>– sofre reação de substituição eletrofílica</p><p>– possui um centro quiral</p><p>B</p><p>– componente isolado de óleo de rosa</p><p>– sofre reação de substituição eletrofílica</p><p>– produz o ácido 2-feniletanóico, quando reage com K2Cr2O7/H2SO4</p><p>a) Represente a estrutura da molécula A, considerando a configuração do centro quiral. (0,5 ponto)</p><p>b) Represente a estrutura da molécula B. (0,5 ponto)</p><p>c) Represente uma sequência reacional para obtenção do composto A, com no mínimo duas etapas reacionais. (1,0 ponto)</p><p>d) A reação da mistura racêmica de A, com cloreto de etanoíla ou com anidrido acético e piridina, gera a molécula C, que é</p><p>empregada em perfumaria por ter odor de gardênia. Represente os dois enantiômeros de C. (1,0 ponto)</p><p>3. O glutaraldeído é um desinfetante bactericida muito efetivo contra bactérias Gram-positivas e Gramnegativas. Também é</p><p>efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vírus, inclusive contra o vírus da hepatite B e o HIV.</p><p>Considerando a sequência reacional abaixo, responda os itens a seguir.</p><p>a) Indique a estrutura e o nome dos compostos A e B segundo a IUPAC. (1,0 ponto)</p><p>b) Obtenha o composto A partindo de um alcadieno de fórmula C5H8. (1,0 ponto)</p><p>4. Ésteres são importantes compostos orgânicos, obtidos por síntese química, enzimática ou extraídos de alguns produtos,</p><p>através da utilização de solventes adequados. Dentre suas diversas aplicações, os ésteres de cadeia curta têm destaque</p><p>como aromatizantes em produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos. As sínteses de ésteres geralmente são lentas e</p><p>necessitam da utilização de um catalisador adequado a fim de que se tornem viáveis economicamente. Os processos</p><p>catalíticos tradicionais envolvem ácidos (como ácido sulfúrico) e bases (como hidróxido de sódio) como aceleradores da</p><p>reação. Porém, esses catalisadores têm sido, aos poucos, substituídos por enzimas, visto que essas apresentam como</p><p>benefícios condições suaves de reação (temperatura, pressão e pH), especificidade e estabilidade operacional.</p><p>a) Explique o principal fator estrutural responsável pela especificidade das enzimas no seu emprego como catalisadores.</p><p>(0,5 ponto)</p><p>b) Complete a sequência reacional abaixo, com base nas informações abaixo. (1,5 ponto)</p><p>. O hidrocarboneto A não apresenta carbono terciário;</p><p>. A combustão completa de 2,9 g de A produz 4,92 L de CO2 a 300 K e 1 atm;</p><p>. O composto B não é capaz de desviar a luz polarizada;</p><p>. O composto F apresenta menor caráter ácido.</p><p>c) Escreva o nome segundo a IUPAC para os compostos A, B, D, F e éster. (1,0 ponto)</p>