Gabarito avd reacoes

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A25/11/2022 09:09
Nome: Matrícula:
________________
Disciplina: ARA1122 / REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Data: ___ /___ /______
Período: 2022.2 / AV2 Turma: 1001
Leia com atenção as questões antes de responder.
É proibido o uso de equipamentos eletrônicos portáteis e consulta a materiais de qualquer natureza durante a
realização da prova.
Boa prova.
1.1. _______ de 1,00 
Alcanos e Alcenos podem sofre halogenações. Contudo, a reação halogenação em alcanos gera substituição e de
Alcenos, a adição. Reações de substituições são mais difíceis de ocorrer e exigem muita energia, por se tratar de
rompimento de ligações sigma. Por isso, esse processo exige muitas etapas em seu mecanismo. No geral, a
iniciação da halogenação ocorre por:
Catálise
Pirólise
Alcalinização
Fotólise UV
Acidificação
2.2. _______ de 1,00 
Reações de adição em compostos aromáticos que já possuem um radical (R) nitro (NO2) ou um radical metil (CH3)
podem orientar diferentes posições de inserção do grupo adicionado no anel: ortho, meta ou para.
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Sobre esses radicais é possível afirmar que:
NO2 e CH3 são apenas orto-para-dirigentes
NO2 é ortodirigente e CH3 é para-metadirigente
NO2 é para-dirigente e CH3 é orto-metadirigente
NO2 é orto-para-dirigente e CH3 é metadirigente
NO2 é metadirigente e CH3 é orto-para-dirigente
3.3. _______ de 1,00 
Um aldeído ou uma cetona podem ser convertidos em um alceno por meio da reação de adição nucleofílica
chamada de reação de Wittig. Um hileto de fósforo, R2C¿P+ (C6H5) ou R2C=P (C6H5)3, adiciona-se a um
aldeído ou a uma cetona para render um intermediário dipolar denominado betaína. Outro tipo de reação que pode
ocorrer é com Brometo de Magnésio, que forma:
Sais de Ésteres
Sais de Ácidos Carboxílicos
Halogenidretos
Compostos de Grignard
Anidridos Carbônicos
4.4. _______ de 1,00 
Uma famosa reação de oxidação-redução de aldeídos é a do reagente de
Tollens. De acordo com o tema, analise as afirmativas abaixo e marque a
alternativa correta.
I- O aparecimento do espelho de prata ocorre por causa da formação do óxido
de prata.
II- A formação do cátion diamin prata na reação só ocorre após a completa
solubilização do óxido de prata que foi formado após a adição de uma certa
quantidade de hidróxido de amônio.
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III- O espelho de prata é formado ao final da reação após a redução da prata e
oxidação do aldeído ou da cetona presente na amostra.
IV- Como produto desta reação tem-se a formação de um ácido carboxílico.
V- Essa reação é utilizada para indicar a presença de um aldeído em uma
determinada amostra. Por isso, a reação é positiva quando se utiliza uma
amostra de glicose.
Estão corretas as afirmações II, IV e V.
Estão corretas as afirmações I, III e V.
Estão corretas as afirmações II, III, IV e V.
Estão corretas as afirmações I, II, IV e V.
Todas as alternativas estão corretas
5.5. _______ de 1,00 
A desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos pode evidenciar anidridos carbônicos, que possuem grupo
funcional:
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6.6. _______ de 1,00 
Sobre reações, marque a opção correta.
Transesterificação é uma reação química entre um éster e um álcool da qual resulta um novo éster e
água.
A reação de esterificação é aquela que ocorre entre um éster e um álcool.
Na reação de hidrólise, o éster e o álcool dão origem a um água e um ácido carboxílico.
As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo
um éster e água
A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e um álcool
formando um anidrido.
7.7. _______ de 1,00 
Verifique as moléculas dos compostos abaixo, avalie suas funções orgânicas e
coloque-os em ordem crescente de ponto de ebulição.
 
 
Ácido butanóico < 2-pentanol < 2-pentanona < 2,4-dimetil-pentano
Ácido butanóico > 2-pentanol > 2-pentanona > 2,4-dimetil-pentano
2-pentanol > ácido butanóico > 2-pentanona > 2,4-dimetil-pentano
2-pentanol < ácido butanóico < 2-pentanona < 2,4-dimetil-pentano
2,4-dimetil-pentano < 2-pentanona < 2-pentanol < ácido butanóico
8.8. _______ de 1,00 
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Moléculas em que se suspeitam de anéis aromáticos podem ser identificados, principalmente, por:
Fluorimetria
Espectrofotometria Gasosa
Espectrofotometria UV-Vis
Volumetria Ácido-Base
Ressonância Magnética Nuclear (RMN)
9.9. _______ de 1,00 
A técnica de espectrometria de massas tem por objetivo determinar a massa dos compostos analisados bem como
a massa dos fragmentos obtidos durante a análise. Com o conjunto de massas obtido, pode-se sugerir a estrutura
de uma determinada molécula orgânica, porém outras técnicas analíticas (RMN e FT-IR, por exemplo) devem ser
realizadas conjuntamente para que a estrutura seja proposta com maior assertividade. Marque a opção referente à
maior massa obtida numa análise de espectrometria de massas:
Íon molecular
Fragmento mais estável
Fragmento intermediário
Fragmento menos estável
Molécula
10.10. _______ de 1,00 
Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em
ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas
guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. A característica desses
compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a):
presença de hidroxilas nas cadeias.
ocorrência de halogênios.
tamanho pequeno das moléculas.
baixa massa molecular.
baixa polaridade.
Avaliação Digital - (AVD)Avaliação Digital - (AVD)
1.1. _______ de 1,25 
Os mecanismos das reações de Sandmeyer não são completamente entendidos, mas parecem ser radicalares por
natureza, não iônicas. De acordo com as reações de Sandmeyer abaixo, identifique os compostos A e B.
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Com base no exposto, marque a alternativa correta.
 
A = NaH; B = HCN
A = NaH; B = CuCN
A = NaNO ; B = HCN
A = NaNO ; B = CuCN
A = NaOH; B = KCN
2
2
2.2. _______ de 1,25 
Os álcoois são classificados como primário, secundário ou terciário a depender de qual carbono a hidroxila se
apresenta ligada. Uma forma de detectar experimentalmente esta classificação é pelo Teste de Lucas. Este teste é
baseado na velocidade de reação do álcool com HCl/ZnCl2 (reagente de Lucas) e formação de haletos,
responsáveis pela turvação do sistema. Ao realizar este teste, identifique o álcool abaixo que rapidamente torna o
sistema turvo devido a rápida formação do seu respectivo haleto.
2-metil-2-propanol.
Metanol.
2-pentanol.
Propanol.
3-metil-2-butanol.
3.3. _______ de 1,25 
Identifique o produto formado na reação a seguir:
 
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4.4. _______ de 1,25 
O par de elétrons isolado no nitrogênio das aminas determina as principais características destes compostos, como,
por exemplo, a sua basicidade e a capacidade nucleofílica. A força de uma base é geralmente medida por sua
constante de basicidade (Kb), no entanto a basicidade de aminas pode ser também estimada pela análise
estrutural dos compostos. Dentre as alternativas a seguir, assinale a opção que indica a amina heterocíclica mais
forte:
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5.5. _______ de 1,25 
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação?
Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg
Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg
Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg
Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
Fenol, eteno, NaOH, CuCN
4 3 2 2
3 2 2
3 2 2
4 3 2 2
6.6. _______ de 1,25 
O ponto de ebulição (PE) de uma substância é quando esta deixa de estar no estado líquido para ser um gás. Para
passar para o estado gasoso, as forças que unem as moléculas, como forças de Van der Waals, dipolo-dipolo e
ligações de hidrogênio, precisam ser superadas. A depender do tamanho da cadeira carbônica e se são primário,
secundário outerciário, o ponto de ebulição de aminas e alcooís vão variar. Baseado nestas informações, assinale
qual substância abaixo apresenta o maior ponto de ebulição:
etanol
2-propanol
pentanol
metilamina
trimetilamina
7.7. _______ de 1,25 
A glicerina possui propriedades emolientes, lubrificantes, umectantes, hidratantes e
higroscópicas que contribuem para absorção da água na pele e nos cabelos, promovendo
hidratação e maciez. O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é (X),
tratando-se de um (Y).
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Campus:
TAGUATINGA
ProvaImpressa em 25/11/2022 por
RODRIGO CESAR ASSIS CAIXETA
Ref.: 5833818858 Prova Montada em 28/10/2022
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos,
respectivamente, por:
Propanotrial e trifenol
1, 2, 3- tripropanol e epóxido
Éter propílico e poliéter
1,3,4- álcool propílico e triálcool
Propano-1,2,3-triol e triálcool
8.8. _______ de 1,25 
Fenol é todo composto orgânico que contém uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um anel
aromático. Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez e assinale a alternativa correta.
4 < 3 < 2 < 1
3 < 4 < 1 < 2
4 < 2 < 1 < 3
1 < 2 < 3 < 4
3 < 1 < 4 < 2
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