Orgânica solubilidade e recristalização

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SOLUBILIDADE DE LÍQUIDOS E SÓLIDOS E RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Turma: PGM231 
Professora: Gabriela Fonseca 
Disciplina: Química Orgânica 
 
 
 
 
Duque de Caxias 
04/06/2018 
INTRODUÇÃO 
 
Solubilidade de líquidos e sólidos (I e II) 
 
Quando se referimos a solubilidade e miscibilidade lembra-se sobre o conceito que afirma que 
uma substância que possui caráter polar tende a se dissolver em um solvente polar, o mesmo 
acontece com o apolar, substâncias apolares tende a dissolver apolares. 
Polaridade das moléculas: 
o Moléculas polares: moléculas que apresentam polos (positivos ou negativos). 
o Moléculas apolares: molécula que não apresentam polos (positivos ou negativos). 
Identificação de polaridade: 
A. Ligação iônica: os compostos iônicos são carregados por cargas elétricas 
positivas(cátions) e negativas(ânions), portanto, apresentam polo. As substâncias 
iônicos reagem com outros compostos em razão da presença destes polos que tornam a 
ligação instável, sendo assim toda ligação iônica e polar. 
 
B. Ligação Covalente: nesse caso os polos estão ligados a eletronegatividade se a ligação 
covalente for entre átomos de mesma eletronegatividade a ligação será apolar, porque 
não ocorre formação de polos. 
 
F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H 
Fileira de eletronegatividade 
 
Este conhecimento é importante, pois lhe auxiliará a entender como as substâncias orgânicas e 
inorgânicas se dissolvem em um meio. 
 
Miscibilidade é a mistura de duas ou mais substâncias liquidas em um meio formando duas ou 
mais fases. Um exemplo disto é o óleo e a água, duas substâncias que ao se combinarem forma 
uma mistura bifásica, ou seja, por conta disto pode se afirmar que o óleo é imiscível em água. 
Como explicado anteriormente, isso se deve pelo fato de que o óleo possui caráter apolar e a 
água polar. 
 
Solubilidade caracteriza-se pela capacidade que o soluto tem de ser dissolvido pelo solvente. 
O processo de solubilização de uma substância química resulta-se da interação entre a espécie 
que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), geralmente o soluto 
é um sólido e o solvente é um líquido. 
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura 
molecular, especialmente com a polaridade das ligações. Os solutos podem ser classificados 
da seguinte forma: 
• Solúveis: são aqueles que se dissolvem no solvente. 
• Insolúveis: são aqueles que não se dissolvem no solvente. 
Alguns fatores podem influenciar a solubilidade como, por exemplo, a relação entre a 
quantidade de soluto e solvente. A temperatura e a pressão são fatores físicos que podem 
modificar a solubilidade. 
O coeficiente de solubilidade é a quantidade máxima de soluto que se pode misturar com 
determinada quantidade de solvente. Ao misturar-se um soluto com um solvente, a solução 
pode apresentar-se três diferentes tipos: 
• Saturada: quando o soluto está na quantidade exata do coeficiente de solubilidade; 
• Insaturada: quando a quantidade de soluto é inferior ao coeficiente de solubilidade; 
• Supersaturada: quando a quantidade de soluto ultrapassa o coeficiente de solubilidade. 
 
Recristalização (III) 
 
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a 
temperatura ambiente. O princípio deste método é dissolver um sólido em um solvente quente 
e esfriar lentamente. Em baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, 
ocorrendo o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, 
produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é 
rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. 
Devemos diferenciar entre os processos de cristalização e de precipitação de um sólido. Na 
cristalização, ocorre uma lenta e seletiva formação de cristais, o que resulta no composto 
puro, enquanto que na precipitação, um sólido amorfo é formado rapidamente da solução, 
misturado com impurezas e por isso deve ser recristalizado. Por esta razão, normalmente 
conseguimos um sólido, a partir de uma solução, que em seguida deve ser cristalizado e 
recristalizado, no processo de purificação. 
O processo de recristalização tem por base a propriedade que muitos compostos variam a 
solubilidade em função da temperatura, ou seja, aumentando a temperatura da solução a 
solubilidade do sólido também aumenta. Por exemplo, uma maior quantidade de açúcar pode 
ser dissolvida em água quente em comparação à temperatura ambiente. O que você poderia 
esperar se uma solução concentrada de açúcar, em água quente, for colocada na geladeira? À 
medida que a temperatura da solução diminui a solubilidade do açúcar na água também 
decresce e certa quantidade de sólido começa a cristalizar. 
Remoção de Impurezas Coloridas ou Resinosas Impurezas coloridas ou resinosas podem ser 
removidas pela adição de pequenas quantidades de carvão ativo à solução a ser aquecida. As 
impurezas adsorvidas na superfície das partículas de carvão são removidas durante a 
filtração. O uso de excesso de carvão ativo leva a perdas do material a ser purificado. 
 
 
OBJETIVOS 
• Determinar a miscibilidade e a solubilidade das substâncias; 
• Purificar o ácido benzoico por meio da recristalização. 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Solubilidade de líquidos e solubilidade de sólidos. 
Materiais Reagentes 
Proveta de 5mL Hexano 
Pipeta graduada de 1ml Acetona 
Estante e tubos ensaio Acetato de etila 
Cadinho com pistilo Etanol 
Espátula Butan-1-ol 
Béquer de 50mL Terc-butanol 
Caneta hidrográfica Octan-1-ol 
 Naftaleno 
 Ácido benzoico 
 
Recristalização 
Materiais Reagentes 
Balança Água 
Placa de aquecimento Hexano 
Papel de filtro Carvão mineiral 
Béquer Ácido benzoico 
Funil de vidro com haste 
Bastão de vidro 
Suporte universal 
Anel de ferro 
Kitassato com Funil de 
bunchner 
 
Bomba a vácuo 
Pinça de madeira 
 
 
PROCEDIMENTOS 
 
I – Solventes miscíveis e imiscíveis: 
• Para saber se alguns solventes eram miscíveis e imiscíveis fez-se os seguintes 
procedimentos: 
Com uma caneta hidrográfica marcou-se 13 tubos respectivamente com A e B, após, com 
o auxílio de uma proveta de 1mL colocou-se 1mL de água nos tubos A e 1mL de hexano 
nos tubos B, organizou-se os tubos devidamente na estante de tubos; 
Após adiciona-se 1mL de água e hexano nos tubos de ensaio adicionou-se em cada um 
separadamente 1mL dos respectivos solventes: Hexano, acetona, acetato de etila, etanol, 
butan-1-ol, terc-butanol e octan-1-ol. Vale retificar que apenas no hexano foi somente 
misturado com água, visto que não ocorreria nada misturando hexano com ele mesmo; 
Organizou-se os tubos na estante em cima da bancada para que não houvesse equívoco, 
iniciou-se o processo de mistura de líquidos para a verificação dos resultados, após 
esperar um tempo e agitar todos os tubos anotou-se os resultados. 
 
 
 Tubos de ensaio A Tubos de ensaio B 
 
 
II – Solubilidade de compostos orgânicos sólidos: 
 
Repetiu-se os mesmos processos acima só que com sólidos são eles: Naftaleno e Ácido 
benzoico. Utilizando os solventes água A, hexano B e adicionando-se um novo tubo C com 
acetona; 
Foi adicionado com uma pipeta de 1mL, 1mL de água, hexano em tubos diferentes de modo 
que cada um dos compostos recebessem os dois solventes, a acetona foi adicionada apenas 
no tubo de ensaio que continha o ácido benzoico; 
Em seguida organizou-se os tubos devidamente na bancada, após a agitação de cada tubo 
esperando-se os resultados. Anotou-se os resultados. 
 
Tubos de ensaio A, B e C. 
III – Recristalização 
Em uma balança pesou-se o papel de filtro obtendo-se o valor de 0,94g. Após pesou-se o 
ácido benzoico obtendo-se massa de 0,97g. 
Em um béquer de 250 mL, colocou-se águadestilada, o béquer foi posicionado em cima de 
uma placa de aquecimento ligada pela professora, e dentro dele foi adicionado dois tubos de 
ensaio como auxílio de uma pinça de madeira, em um dos tubos foi colocado ácido benzoico 
mais água e no outro o ácido benzoico mais hexano. 
Após esse procedimento, os tubos foram aquecidos e resfriados, para assim testar e ver qual 
dos dois poderia ser utilizado. Então o ácido benzoico deve ser solúvel em quente e insolúvel 
em frio. 
O ácido benzoico com água foi o escolhido para realizar a prática. 
A olho adicionou-se 1g de carvão mais ácido benzoico (o ácido apresentava impureza), e essa 
mistura foi dissolvida em primeiro momento em 20mL de água destilada morna, mas, ao final 
do processo foram adicionados 30mL de água no béquer. A solução foi aquecida até atingir 
seu ponto de ebulição usando a placa de aquecimento. 
 
1-Placa de aquecimento com 274,6ºC, 2-Béquer com carvão, ácido benzoico e água, 3-Batão 
de vidro. 
Quando o líquido entrou-se em ebulição e atingiu-se a temperatura máxima, imediatamente 
fez-se a filtragem da solução a quente. O carvão que contaminou o ácido ficou retido no filtro 
( o filtro era pregueado). 
 
1-Papel de filtro, 2-Funil de vidro com haste, 3-Béquer, 4-Suporte universal e 5-Anel de ferro. 
➢ A substância filtrada anteriormente ficou em repouso dentro de um pote de gelo, para 
diminuir o coeficiente de solubilidade e assim ser possível ver o processo de 
recristalização. 
 
Imagem referida ao processo acima. 
➢ Após a finalização do processo de resfriamento, a solução que estava saturada com 
cristais (de ácido benzoico) estavam praticamente puros. Foi necessário uma segunda 
filtração em temperatura ambiente. Após esse processo, a solução foi para bomba à 
vácuo para ser filtrada. Os cristais que anteriormente estavam agarrados a parede do 
béquer foram retirados ao adicionar algumas gostas do solvente frio. 
 
1-Funil de buchner, 2-Kitassato, 3-Mangueira, 4-Bomba de vácuo e 5-Papel de filtro. 
➢ Após a filtração a vácuo, o papel com os cristais foram recolhidos e guardado no 
dessecador, por três dias. 
Processo referido acima. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
I 
Solvente Água Hexano 
Hexano Imiscível X 
Acetona Miscível Imiscível 
Acetato de etila Imiscível Miscível 
Etanol Miscível Imiscível 
Octan-1-ol Imiscível Miscível 
Butan-1-ol Imiscível Miscível 
Terc-butanol Miscível Imiscível 
 
 
ÁGUA - Polar 
 
 
HEXANO 
 
Hexano em água: Imiscível, Devido a polaridade a água sendo polar não interage com o hexano 
que e apolar. 
 
ACETONA 
 
Acetona em água: Miscível, devido a interação molecular por ligação de hidrogênio que ocorre 
entre a água e o grupo carboxila. 
Acetona em hexano: Imiscível, devido a polaridade da acetona que e polar e a do hexano que 
e apolar. 
 
ACETATO DE ETILA 
 
Acetato de etila e imiscível em água e miscível em hexano por causa do tamanho da sua cadeia 
carbônica, maior a cadeia maior e a característica hidrofóbica(interação com água), sendo 
assim, menor a miscibilidade em água. 
 
ETANOL 
 
Etanol em água: Miscível, ao serem misturadas a molécula de água interagiu-se com a parte 
polar do etanol, formando-se ligações de hidrogênio. 
Etanol em hexano: Imiscível, ao mistura-se as duas substâncias deforma-se a nuvem eletrônica 
do hexano, criando-se um polo positivo que é atraído pelo polo negativo do etanol, chama-se 
essa interação de ''força de London''. 
 
OCTAN-1-OL 
 
Octan-1-ol em água e imiscível e em hexano e miscível porque o octan-1-ol e apolar. 
 
BUTAN-1-OL 
 
 
Butan-1-ol em água e imiscível e em hexano e miscível, devido que o Butan-1-ol e apolar assim 
como o hexano. 
 
TERC-BUTANOL 
 
Terc-butanol em água: Miscível, ele possuí uma cadeia pequena e ramificada, o que faz com 
que o contato entre suas moléculas diminua, ou seja, favorece as interações entre ambas as 
moléculas. 
Terc-butanol em hexano: Imiscível, devido a todos os fatores acima essa molécula e polar não 
interage com o hexano que e apolar. 
 
 
 II 
Sólidos Água Hexano Acetona 
Naftaleno Insolúvel Solúvel X 
Ácido benzoico Insolúvel Parcialmente Solúvel Solúvel 
 
 
NAFTALENO 
 
Naftaleno em água: Insolúvel, pois o naftaleno é apolar e a água e polarizada. 
Naftaleno em Hexano: Solúvel, pois o hexano é apolar assim como o naftaleno. 
 
ÁCIDO BENZOICO 
 
Ácido benzoico em água: Insolúvel, porque a longa cadeia da molécula reduz á polaridade a 
zero, mesmo fazendo ligações de hidrogênio com a água, não ocorre solubilidade. 
Ácido benzoico em hexano: Parcialmente solúvel, pois mesmo os dois apresentarem 
características apolares, o ácido possuí grupo funcional carboxila, que por ser polar não se 
solubiliza. 
Ácido benzoico em acetona: Solúvel, pois a acetona apresenta baixa polaridade, o que interage 
com a polaridade do ácido. 
 
Recristalização III 
Durante o processo de filtração ocorreram alguns erros. 
O primeiro erro foi na colocação do papel de filtro, para a colocação do papel de filtro não 
umedeceu as paredes do funil oque fez com que o papel não encostasse corretamente nas 
paredes do funil. 
O segundo erro ocorreu decorrente ao primeiro no momento de despejar a substância impura, 
o líquido não havia sido despejado completamente no papel ficando vestígios do carvão mineral 
no funil. Para consertar o erro colocou-se o bécher de volta a placa de aquecimento com o que 
havia sobrado da substância mais água até que o funil fosse limpo. 
 
Cálculo de rendimento obtido pelo processo: 
Rendimento = Massa de ácido benzoico final *100 
 Massa de ácido benzoico inicial 
 
Rendimento = 0,93 *100 = 48,69% 
 1,91 
 
Pode-se observar que houve a perda dessa massa, pode-se notar isso subtraindo a massa inicial 
pela final: 
Inicial 1,91g – final 0,93g = 0,98g 
 
Pode-se notar, então, que a prática não foi concluída com sucesso, pois as 0,98g foi uma 
quantidade desperdiçada, essa ocorrência pode ser atribulada a perda dos cristais que ficaram 
na parede do funil com bico de haste. 
 
Esse valor final do ácido benzoico foi considerado de terceiros, já que devido ao esquecimento 
meu e da minha dupla não conseguimos ir ao laboratório para registrar o nosso valor, 
lembrando também que fomos alguns dias antes e durante a semac encontrava-se fechado e 
como depois teve a greve dos caminhoneiros o laboratório ainda estava fechado, como, 
também, o meu pedido do e-mail não foi considerado utilizamos da conta dele que possuía 
valores parecidos com o nosso. 
INFORMAÇÕES 
➢ Após o processo de filtração usou-se gelo para acelerar-se o processo mesmo sabendo 
que não seria o ideal, o ideal seria esperar naturalmente, pois o resfriamento rápido 
causa formação de cristais muito pequenos. 
 
➢ No processo de recristalização escolheu-se a água, pois, a água e um solvente universal 
e também ela não reage com os compostos 
 
 
CONCLUSÃO 
Com o termino da prática, podemos perceber que existem diversos fatores que influenciam a 
solubilidade dos compostos, como a polaridade. A solubilidade, de acordo com a polaridade é 
dada por polar dissolve polar e apolar dissolve apolar, ou seja, semelhante dissolve semelhante. 
Entretanto, a solubilidade dos compostos não se baseia unicamente na polaridade das moléculas 
envolvidas e tudo pode mudar conforme uma simples mudança da organização da molécula. 
Ao fazermos a comparação dos resultados de miscibilidade obtidos durante a prática com a 
forma das moléculas notou-se que a leitura fez-se errada em alguns casos, então, uma boa 
leitura e um bom entendimento de cada molécula se faz necessário para a conclusão de uma 
prática com êxito. 
Pode-se concluir também que é possível achar e retirar a impureza de produtos “contaminados" 
, transformando ele em uma substância pura, após diversos processos e testes, porém, não foi 
o que ocorreu com agente. 
REFERÊNCIA 
Líria Alves. Polaridade das ligações irônicas e covalente. 
 Acessado 
nos dias 24,25 e 26 de maio de 2018. 
Diogo Lopes Dias. Polaridade das moléculas. 
 Acessado nos dias 
24,25 e 26 de maio de 2018. 
Nathália de Lima Dutra. Solubilidade. 
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/polaridade-das-moleculas
 Acessado nos dias 24, 25 e 26 
de maio de 2018. 
Miscibilidade e solubilidade. 
 Acessado nos dias 24, 25 e 26 de maio 
de 2018. 
PAVIA.L.DONALD et.al. química orgânica experimental: técnica de escala pequena 2.ed 
(Páginas 22 a 36) 
 
Imagens retiradas do Google imagens. 
http://educacao.globo.com/quimica/assunto/solucoes/solubilidade
https://www.oblogdomestre.com.br/2012/04/miscibilidade.html