Relatório SOLUBILIDADE

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA - UFPB.
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA - CCEN.
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I TURMA 3.
PROFª. DRA. DAYSE DAS NEVES MOREIRA.
ÁDAMO VIEIRA SOARES.
ANNA LETICIA SILVA DE SOUSA GOMES.
DENNIS DE ANDRADE ALENCAR.
LIS MARIA LIMA PONTES DE ALCÂNTARA.
USO DA SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS PARA OBTER
INFORMAÇÕES SOBRE SUBSTÂNCIAS DESCONHECIDAS E SEPARAÇÃO
DESTAS EM CONTATO COM SOLVENTES
JOÃO PESSOA
2022
INTRODUÇÃO
A solubilidade de um soluto em um solvente geralmente é descrita em termos
de um soluto ser solúvel (dissolvido) ou insolúvel (não dissolvido) em um certo
solvente, mais precisamente pode ser descrita como “o quanto tal soluto é solúvel
em tal solvente” (ENGEL; KRIZ; LAMPMAN; PAVIA, 2016)
Usando a solubilidade de uma substância desconhecida três informações
podem ser obtidas, através da observação de seu comportamento quanto a
solubilidade no seguintes solventes: água, solução de hidróxido de sódio 5%,
solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico
concentrado a frío. Geralmente, encontram-se indicações sobre o grupo funcional
presente na substância. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece
informações mais específicas sobre um grupo funcional.
Várias são as interações que podem ocorrer entre moléculas; nas ligações
dipolo-dipolo, as moléculas polares interagem de maneira que os pólos opostos
sejam preservados, ela ocorre devido à atração entre os pólos de carga oposta. Já
as ligações de hidrogênio, são uma interação intermolecular na qual um átomo de
hidrogênio se liga a um átomo pequeno e muito eletronegativo ( N, O ou F), onde é
atraído por um par isolado de elétrons de um desses átomos (ATKINS; JONES;
LAVERMAN, 2018).
Entre os vários compostos orgânicos, os ácidos carboxílicos em solução
aquosa assumem caráter ácido, pois sofrem ionização e formam íons H+. A
ionização não ocorre na mesma intensidade em todos os compostos, pois está
relacionada aos grupos ligados à carboxila. Já as aminas têm como principal
característica seu caráter básico por conta do par de elétrons livre existente no
nitrogênio. Qualquer tipo de amina (primária, secundária e terciária) e a amônia
reagem com a água e com os ácidos de forma semelhante. Esses conceitos em
conjunto com a solubilidade são usados na realização da extração ácido-base.
(ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018).
A extração é, basicamente, a transferência de um soluto de um solvente para
outro, ou, mais precisamente, extração líquido–líquido. O soluto é extraído de um
solvente para outro usando o fato do soluto ser mais solúvel no segundo solvente
que no primeiro. Um ponto importante é que os dois solventes não podem ser
miscíveis (se misturar completamente) e devem formar duas fases, para que o
procedimento funcione. Em um processo de extração generalizado, deve-se usar um
equipamento de vidro especial, chamado funil de separação (ENGEL; KRIZ;
LAMPMAN; PAVIA, 2016).
Após ser agitado com uma solução aquosa, o solvente orgânico fica “úmido”,
ou seja, dissolve um pouco de água, mesmo no caso de sua solubilidade em água
ser relativamente pequena. A quantidade de água dissolvida costuma variar de um
solvente para outro. Para remover água da fase orgânica, utiliza-se um agente
secante, que é um sal inorgânico anidro que adquire águas de hidratação quando
exposto ao ar úmido ou em contato com uma solução úmida (ENGEL; KRIZ;
LAMPMAN; PAVIA, 2016).
OBJETIVOS
Identificar substâncias orgânicas desconhecidas através da sua solubilidade
ou miscibilidade em determinados solventes; realizar uma extração ácido-base;
apresentar a separação e purificação de compostos orgânicos pelo uso de solventes
reativos.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
PARTE I
Foram disponibilizadas 4 substâncias desconhecidas, onde através da
solubilização delas em determinados solventes (água, éter, NaOH 5%, NaHCO3 5%,
HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%), seria possível identificar quais compostos
orgânicos são eles.
Em um tubo de ensaio, colocou-se 1,0 mL do solvente, adicionou-se
pequenas quantidades de líquido ou sólido desconhecido, agitou-se e observou-se a
miscibilidade da mistura, de acordo com o resultado realizou-se o mesmo processo
com o próximo solvente em um novo tubo de ensaio Quando a substância foi solúvel
em água e no éter, utilizou-se papel indicador de pH.
PARTE II
Foi dissolvido toda a mistura recebida, contendo 0,75 mL de anilina (Kb =
4,3.10-10), 0,5 g de naftaleno (neutro) e 0,5 g de ácido benzóico (Ka = 6,3.10-5), em
50 mL de éter etílico. Em um funil de separação de 125 mL, transferiu essa solução
extraindo a fase aquosa e mantendo a fase orgânica no funil.
(1) Extração da anilina:
Extraiu a fase etérea com uma solução aquosa de HCl 10% (3 x 15 mL), após
esta extração guardou a solução etérea para a segunda parte. Com a fase aquosa
obtida, juntou-se as frações aquosas, neutralizou-se com NaOH 30% em outro funil
de separação e extraiu-se novamente com éter etílico (3 x 15 mL), lembrando
sempre de abrir a torneira do funil após cada agitação, aliviando a pressão. Com
essa segunda solução etérea, o reservou em um erlenmeyer, secou com anidro
(Na2SO4), filtrou-se para um balão tarado, evaporou o éter em um evaporador
rotativo e pesou-se a anilina obtida.
(2) Extração do ácido benzóico:
Extraiu-se a solução etérea com NaHCO3 10% (3 x 15 mL), após esta
extração, guardou-se a solução etérea para a terceira parte. Juntando as fases
aquosas e neutralizando-a com pequenas quantidades de HCl, agitou-se levemente
até atingir o pH = 4 (meio ácido), onde houve desprendimento de CO2. Filtrou-se o
precipitado formado em uma filtração à vácuo utilizando um funil de Büchner e
lavou-se com água fria. Secou-se e pesou-se os cristais obtidos no papel de filtro.
(3) Extração do β-naftol:
Essa extração não ocorreu.
(4) Isolamento do Naftaleno:
Lavou-se com água a fase orgânica do funil de separação (2 x 15 mL),
recolheu para um erlenmeyer e secou-se com anidro (Na2SO4), logo após, filtrou-se
para um balão tarado, evaporou-se o éter etílico em um evaporador rotativo e
pesou-se o produto obtido.
(5) Guardar as substâncias separadas para a próxima aula:
Transferiu-se a anilina obtida na etapa 1 em um frasco de amostra rotulado;
transferiu-se os cristais de ácido benzóico para um frasco de amostra rotulado;
guardou-se o naftaleno em um frasco de amostra rotulado.
Teste de confirmação: Identificação de grupos funcionais via reações químicas
a. Anilina
Adicionou-se 1mL de permanganato de potássio 0,01 M em 3 tubos de
ensaio. No primeiro tubo, adicionou-se 1 mL de ácido sulfúrico 3,0 M, no segundo 1
mL de hidróxido de sódio 1,0 M e no terceiro acrescentou-se 1 mL de água
destilada. Em cada tubo adicionou-se uma gota da anilina e agitou-se as misturas
vigorosamente.
Após um minuto observou-se os tubos com base nas informações a seguir:
a) aminas alifáticas e alicíclicas dão teste negativo em solução ácida, mas
positivo em meio neutro ou básico;
b) aminas aromáticas mais reativas (anilina e toluidinas por exemplo), dão
teste positivo nas três condições;
c) compostos menos reativos, como a o-cloroanilina, podem dar teste
negativo em meio neutro, mas positivo em meio ácido ou básico.
b. Ácido benzóico
Em um vidro de relógio colocou-se alguns cristais do ácido benzóico,
adicionando gota a gota a solução de NaHCO3 5%. Havendo desprendimento de
CO2, ,indica a presença de ácido carboxílico.
c. Naftaleno
Mediu-se o ponto de fusão.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
PARTE I
A seguir, encontram-se os resultados dos testes de solubilidade de diversos
compostos orgânicos desconhecidos.
Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.
Amostra
Classe de solubilidade
encontrada
Composto
1 solúvel Ácido orgânico forte.
2 solúvel
Ácidos monocarboxílicos,
com cinco átomos de
carbono ou menos,
ácidos arenossulfônicos.
3 solúvel
Aminas aromáticas com
oito ou mais carbonos,
anilinas e algunsoxiéteres.
4 insolúvel
Sais de ácidos orgânicos,
hidrocloretos de aminas,
aminoácidos, compostos
polifuncionais.
Em suma, a solubilidade é a capacidade que um determinado solvente
apresenta de dissolver certa quantidade de soluto, e essa relação se dá pela
interação molecular. Portanto, partindo desse princípio, conseguimos determinar
grupos funcionais, polaridade e massa molecular de compostos orgânicos
desconhecidos. Sendo assim, concluímos que:
- Amostra 1: o resultado nos diz que a substância encontrada é um ácido orgânico
forte. Isso porque, por ser insolúvel em água, e posteriormente solúvel em hidróxido
de sódio, infere-se que a solução constitui um ensaio positivo para um grupo
funcional ácido, uma vez que a solubilidade em certos solventes fornece
informações mais específicas sobre grupos funcionais do que outros. Logo,
sabendo-se que os compostos ácidos são classificados por intermédio da
solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Onde os ácidos fortes e fracos são distintos
por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio 5%, enquanto os últimos
não são, podemos finalmente agrupar a substância desconhecida como um ácido
orgânico forte por ser solúvel em bicarbonato de sódio. Abaixo a imagem da reação:
- Amostra 2: o resultado nos diz que a substância encontrada é um ácido
monocarboxílico, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.
Isso porque, por ser solúvel em água e posteriormente solúvel em éter, há um
indicativo de grupo funcional polar presente na substância desconhecida. Porém,
uma vez que a solubilidade em água não fornece informação suficiente sobre a
presença de grupos funcionais ácidos ou básicos, esta deve ser obtida pelo ensaio
das soluções aquosas com indicador de pH. Sendo assim, obteve-se um pH igual a
3, confirmando sua classificação citada acima.
- Amostra 3: o resultado nos diz que a substância pode ser encontrada como aminas
aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. Isso porque,
muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico 5% comportam-se
como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico
concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser
solúveis neste meio. Portanto, por ser insolúvel em água e em hidróxido de sódio,
mas em contrapartida ser solúvel em ácido clorídrico, a classificamos como o
composto apresentado na tabela.
- Amostra 4: o resultado nos diz que a substância pode ser encontrada como sais de
ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos ou compostos
polifuncionais. Isso porque, por ser solúvel em água e posteriormente insolúvel em
éter, conseguimos informações mais específicas sobre um grupo funcional a partir
da sua solubilidade nestes solventes. Portanto, por ser solúvel em água, um
solvente com ligações de hidrogênios, ligações essas mais fortes do que as
encontradas no éter (ligações de dipolo permanente), inferimos a presença de
grupos amina e hidroxila na estrutura da substância desconhecida.
PARTE II
A seguir, encontram-se os resultados das extrações ácido-base:
Tabela 2: Extrações e suas respectivas análises.
Extrações
Teste de
Confirmação
Massas
encontradas
Rendimento
Anilina positivo 1,0422 g 136,23%
Ácido benzóico positivo 0,0043 g 0,86%
Isolamento do
Naftaleno
----------- 0,2864 g 57,28%
Nessa etapa da prática se faz necessário a compreensão do que a
solubilidade dos compostos orgânicos que pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a
solubilidade na qual está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão
inter-relacionadas, sendo que a primeira é geralmente usada para identificar os
grupos funcionais e se trata de uma interação (não se forma um novo composto),
enquanto que a segunda é usada para determinar os solventes apropriados para
recristalização nas análises espectrais e reações químicas (ocorre a formação de um
novo composto). Sendo assim, nesse contexto, adentramos na solubilidade que
envolve reações para chegar nas seguintes conclusões:
*Obs: mistura composta por: 0,75 mL de anilina, 0,5 g de naftaleno, 0,5 g de ácido
benzóico em 50 mL de éter etílico.
- Extração da anilina: ao se colocar a mistura de éter etílico (contendo anilina, ácido
benzóico e naftaleno) com HCl, nota-se que o éter etílico (fase orgânica) se encontra
acima do HCl (fase aquosa) por possuir uma densidade menor (0,789 g/cm³) se
comparada a fase aquosa (1,18 g/cm³). Após a extração se era previsto que a
substância extraída fosse a anilina por possuir caráter básico e assim ter se
transferido para a fase aquosa pela mesma ser ácida. Logo, se realizou um teste de
confirmação, onde se reagiu a suposta anilina com misturas de permanganato de
potássio mais ácido sulfúrico, permanganato de potássio mais hidróxido de sódio e
permanganato de potássio mais água. E observou-se que a mesma reagiu com as
três amostras, comprovando-se a presença da anilina, com isso inferimos que o
teste deu positivo, uma vez que, aminas aromáticas mais reativas (anilina e
toluidinas por exemplo), dão teste positivo nas três condições. Por conseguinte, foi
efetivado o cálculo do rendimento, chegando a um percentual de 136,23% . Esse
percentual acima de 100%, indica algum erro na extração, que pode ter sido
ocasionado pela presença de resíduos do solvente, ou por contaminação de outra
substância.
- Extração do ácido benzóico: ao se colocar a mistura de éter etílico (contendo o
ácido benzóico e o naftaleno) advindo da etapa anterior e se acrescentar
bicarbonato de sódio (NaHCO3), nota-se que o éter etílico (fase orgânica) se
encontra acima do NaHCO3 (fase aquosa) por possuir densidade menor (0,789
g/cm³) se comparada a fase aquosa (2,2 g/cm³). Após a extração se era previsto que
a substância extraída fosse o ácido benzóico por possuir caráter ácido e assim ter se
transferido para a fase aquosa pela mesma ser um sal. Logo, se realizou um teste
de confirmação, onde colocou-se cristais do suposto ácido benzóico em um vidro de
relógio e adicionou-se solução de NaHCO3 5%, esperando-se um desprendimento
de gás (bolhas de CO2) indicando a presença de ácido carboxílico, o que não houve.
Contudo, ao se efetivar o teste fusão, obteve-se uma fusão de 123°c, que entra em
consonância com o ponto de fusão do ácido benzóico de 122,3°c, concluindo-se um
teste positivo. Por conseguinte, foi efetivado o cálculo do rendimento, chegando a
um percentual de 0,86%.
- Isolamento do naftaleno: ao se colocar a mistura de éter etílico (contendo apenas o
naftaleno) da etapa anterior e se acrescentar água destila, nota-se que o éter etílico
(fase orgânica) se encontra acima da água destilada (fase aquosa) por possuir uma
densidade menor (0,789 g/cm³) se comparada a fase aquosa (1 g/cm³). Após a
extração se era previsto que a substância isolada fosse o naftaleno uma vez que a
água destilada tinha como função retirar resíduos dos estágios antecedentes. Por
conseguinte, se foi efetivado o rendimento, chegando a um percentual de 57,28%.
* Obs: no isolamento do naftaleno não houve o seu teste de confirmação.
CONCLUSÃO
A solubilidade é o princípio químico mais importante de três técnicas básicas
do laboratório de Química orgânica: cristalização, extração e cromatografia, ou seja,
com o domínio deste princípio fica evidente a facilidade no desenvolvimento das
técnicas citadas.
Na realização da extração ácido-base, pudemos ver como se aplica a
solubilidade na prática. Os testes de confirmação serviram para nos mostrar se no
procedimento realizado houve falhas, e de fato, o rendimento encontrado para a
anilina mostrou uma suposta contaminação durante o processo.
REFERÊNCIAS
ATKINS, Peter; JONES, Loretta; LAVERMAN, Leroy. Princípios de química:
questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre: Grupo A, 2018.
E-book. ISBN 9788582604625. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788582604625/.Acesso em: 01
dez. 2022.
ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.
Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª
edição norte-americana. São Paulo: Cengage Learning Brasil, 2016. E-book. ISBN
9788522123469. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 11
set. 2022.
PAVIA D. L. LAMPMAN, G. M. KRIZ, G. S. Introduction to Organic Laboratory
Techniques, Third Edition, Harcourt Brace College Publixher, New York, 1982.