apostila quimica orgânica I 2017 1 (3)

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PUC MINAS 
 
 
DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 
Instituto de Ciências Exatas e Informática – ICEI 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Guilherme R. Pereira 
Edson Braga da Silva 
 
 
 
2016 
 
 1 
SUMÁRIO 
Capítulos 
01 Informações Gerais; 
02 Pesquisa de Carbono e Hidrogênio em uma Amostra Orgânica; 
03 Determinação da Presença de Nitrogênio, Cloro e Enxofre em 
Amostra Orgânica; 
04 Reconhecimento de funções orgânicas: Alcenos, álcoois e 
haloalcanos; 
05 Reconhecimento de funções orgânicas: Compostos carbonílicos; 
06 Temperatura de Fusão do Naftaleno; 
07 Solubilidade e característica de solventes orgânicos; 
08 Marcha Química; 
09 Destilação Simples: Purificação do n-hexano; 
13 Destilação Fracionada (Hexano com diclorometano); 
14 Destilação por Arraste a Vapor de Água; 
15 Temperatura de Fusão do Naftaleno; 
16 Cromatografia em Camada Delgada; 
 
 
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 APÊNDICES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2 
Apresentação 
O objetivo principal do curso de Química Orgânica é fornecer habilidades e conhecimentos 
práticos e teóricos suficientes para que o aluno de Engenharia Química crie autoconfiança 
de trabalhar em áreas a fim com total destreza. 
Este material tem por objetivo apresentar linhas gerais para as práticas no laboratório. Assim, 
uma série de práticas simples será realizada ao longo do período, no qual o aluno terá um 
contato com reagentes químicos, vidrarias e montagens de laboratório. 
Métodos de purificação de material, técnicas de filtração, algumas sínteses orgânicas, 
preparo de soluções, propriedades de alguns compostos orgânicos, reconhecimento de 
funções orgânicas, destilações, propriedades de isômeros, controle de reações por métodos 
cromatográficos (CCD) serão empregados ao longo deste curso. Todavia, faz importante 
salientar que o domínio de certas reações orgânicas, demanda um grande período de tempo 
e durante este curso, somente se fará uma introdução de um laboratório de química orgânica. 
Note-se que a ordem a ser seguida em laboratório pelo Professor não é necessariamente a 
deste texto. No início do semestre letivo o aluno receberá um cronograma com o trabalho a 
ser realizado. Pede-se também que o aluno, ao final do curso, avalie o material e faça 
sugestões de novas práticas, críticas ou sugestões para o melhoramento do material. 
 
Autor 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 3 
CAPÍTULO 01 Introdução 
Recomendações Gerais 
Com relação à vestimenta: 
1. O uso de sapato fechado e calça comprida são obrigatórios; 
2. Os alunos deverão usar jaleco em todas as aulas; 
3. Deve-se sempre usar óculos de proteção quando se entra em um laboratório; 
Postura no laboratório: 
4. Não levar qualquer tipo de alimento para dentro do laboratório; 
5. Não se deve ingerir qualquer tipo de líquidos no laboratório; 
6. Caso algum acidente ocorra, informar imediatamente ao responsável; 
7. O manuseio dos equipamentos requer conhecimento prévio, caso o aluno não saiba o que 
fazer NUNCA tomar qualquer iniciativa antes de perguntar ao professor; 
8. Sempre usar a capela para fazer transferência de ácidos e bases, reações e elaborações; 
9. Caso seja necessário sentir o cheiro de alguma substância, nunca cheirar diretamente o 
composto, mas sim direcionar os odores ou vapores com a mão em direção ao nariz; 
10. Não jogar compostos orgânicos na pia; 
11. Lavar as mãos com sabão sempre que terminar a prática; 
12. Limpar a área de trabalho antes e ao término da aula; 
13. Lavar toda a vidraria usada e caso seja necessário, descartar o lixo formado incluindo 
resíduos orgânicos em local adequado; 
14. Todos os frascos e vidraria devem estar devidamente limpos e secos antes da prática, 
(mas caso seja necessário limpar alguma vidraria, lave com água e sabão e 
posteriormente passe um pouco de acetona, e use o “secador” para remover resíduos de 
acetona); 
15. Nunca deixar frascos perto da chama, tais como vidros de acetona, hexano e etanol; 
Segurança no laboratório 
O automatismo de determinadas condutas em um laboratório diminui muito o risco de 
determinados acidentes. Procure se informar com o professor sobre a forma de se portar em 
um laboratório de química, sobre os equipamentos de segurança, o uso da aparelhagem, 
vidraria, reagentes e descarte de substâncias. Em caso de dúvida, SEMPRE pergunte antes 
de tomar uma decisão. 
1. É obrigatório o uso de jaleco no laboratório; 
 4 
2. O jaleco somente deve ser usado dentro do laboratório, sendo que após o término das aulas, o 
mesmo deve ser guardado dentro de um saco plástico. 
 Nunca devemos transitar áreas de uso comum com um jaleco. Tal prática, infelizmente 
adotada por profissionais de áreas afins trás sérios riscos a saúde de todos, pois assim, 
ajudam a disseminar materiais e doenças em locais não de uso geral. 
3. Faz-se também necessário o uso de óculos de proteção, (pessoas que usam óculos de grau talvez 
precisem deste equipamento de segurança); 
 
Figura 1. Alguns modelos de óculos de proteção. 
 
4. Sempre coloque as mochilas e demais materiais debaixo da bancada no local designado; 
5. É terminantemente proibido o consumo de água ou comida dentro do laboratório; 
6. É terminantemente proibido fumar no laboratório; 
7. Lave as mãos sempre que as aulas práticas terminarem, para evitar a possível contaminação; 
8. Aprenda a usar o chuveiro de segurança: Caso, algum material líquido caia sobre o corpo, o 
procedimento e remover todas as roupas do corpo e ficar sobre o chuveiro dentro do laboratório 
até que todo o material tenha sido removido! 
9. Equipamento lava olhos: Caso algum material seja derramado nos olhos, o acidentado deve ir 
para o “lava olhos” e permanecer com o rosto sobre o equipamento ligado por alguns minutos, e 
em seguida, ir para um hospital. Pisando sobre o dispositivo, água sairá na saída superior. 
10. Ligue o exaustor sempre quando for trabalhar na bancada, e em caso de produtos 
carcinogênicos, ácidos ou bases fortes, trabalhe utilizando uma capela funcional. 
11. Em caso de quebra de vidros, inicialmente isole a área e localize os pedações de vidro, 
depois, usando a vassoura e uma pá, descarte o material no local apropriado, criado para 
descarte de material. 
12. Em caso de acidentes com reagentes químicos, 
Primeiros Socorros 
Em caso de queimaduras, lave a área atingida com bastante água e em seguida buscar 
atendimento médico, se necessário; 
Em caso de cortes ou ferimentos leves, faça a desinfecção e proteja a área com gase e 
esparadrapo; 
 5 
Se os olhos forem atingidos com qualquer substância, lave-os com água corrente; 
Se cair qualquer substância na roupa, retirar a veste atingida e lavar no chuveiro se 
necessário; 
Em caso de intoxicações: procurar local arejado para respirar; 
Em caso de fogo nas bancadas, separar qualquer material inflamável das chamas, apagar o 
fogo com extintor ou com areia, e em caso de fogo no corpo, usar um pano úmido para abafá-
lo; 
Em caso de descarga elétrica, procurar um material isolante para separar a vítima do local; 
Normas Gerais A Seguir Durante Os Trabalhos De Laboratório 
 
Sempre trazer o material didático a ser usado. Este material impresso é fundamental; 
O laboratório é fundamental para realização de experimentos práticos, por tanto, desde a primeira 
aula, procure inteirar-se das normas que regem as práticas, de toda a infraestrutura do laboratório, 
das limitações deste laboratório e das restrições que terá; 
Siga rigorosamente as medidas de segurança que serão acrescentadas no inicio de cada trabalho pelo 
professor de laboratório. As peculiaridades dos trabalhos executados são motivos de preocupação 
quanto aos riscos a que se expõe quem os escutam. Na fase inicial de trabalhos em laboratórios, os 
iniciantes têm como características o desconhecimentode situações de perigos a que estão expostos. 
Isto às vezes ocorre até com pessoal já dito experiente. A seguir citam-se alguns riscos mais comuns: 
 Trabalho com vidro, manuseio do material de vidro 
 Trabalho com temperatura elevada 
 Trabalho com uso de fogo 
 Trabalho usando eletricidade 
 Trabalhos a pressões diferentes da pressão atmosférica 
 Trabalho com substâncias corrosivas, inflamáveis, tóxicas, 
explosivas, muito voláteis, etc. 
 
Quando do início do trabalho, a bancada estará com todos os materiais e reagentes que serão 
usados, Veja o roteiro do trabalho e verifique se não está faltando algo. Caso isto venha a 
ocorrer, solicite ao Professor ou ao técnico de laboratório, que estará à disposição, para sanar 
a falha. 
 6 
Ao final do trabalho a bancada deverá estar como estava no início. Materiais que não estavam 
na bancada, mas que foram buscados para o trabalho, deverão ser devolvidos no mesmo local 
da retirada. Peça auxílio aos técnicos e ao Professor. 
Concentre-se no seu trabalho. Evite conversas em voz alta e especialmente assuntos alheios 
à tarefa a ser executada. 
Ao se fazer uma montagem, peça instruções para o professor, pois cada vidraria ou 
equipamento tem sua forma correta de ser usado. 
Muito cuidado ao manusear vidrarias para evitar quebras. 
Selecionar adequadamente a fonte de calor a ser usada (manta ou bico de gás.) 
Antes de iniciar o experimento, verifique atentamente se todas as vidrarias estão encaixadas 
corretamente. 
Ao se fazer uma destilação, fique atento para não se esquecer de colocar as pérolas de 
porcelana dentro do balão antes de conectá-lo ao sistema a ser montado. 
Primeiramente prenda as garras ao suporte para só depois colocar o balão ou o condensador 
nestas garras. 
Jamais deixe o balão sem garra acoplado ao condensador ou o condensador sem garra 
acoplada ao balão. 
O uso de garras que serão usadas para prender o condensador deve ser de tamanho 
compatível com este condensador. 
O uso de balões e frascos coletores em uma destilação deve ter de tamanho proporcional ao 
volume de reagentes utilizados. 
Se a montagem estiver torta e instável, refaça-a corrigindo estas imperfeições. 
Considera-se erro grave arrastar a montagem pela bancada após tal montagem pronta. 
Ao se fazer montagem de destilação, dedicar uma atenção especial à conexão das mangueiras 
de circulação de água. Colocar corretamente as mangueiras de entrada e de saída de água. 
Proteja-as de fontes de aquecimentos. Evite fluxo de água muito intenso. 
Ao se fazer a desmontagem de uma destilação, desconectar primeiramente a mangueira de 
entrada de água. 
Os primeiros materiais a serem retirados em uma montagem de destilação, devem ser aqueles 
que foram colocados por último, ou seja, termômetro, a longa de destilação e funil de adição. 
- Riscos químicos 
- Medidas básicas de segurança 
- Medidas relativas à instalação de laboratório 
- Produtos químicos incompatíveis (não armazenar próximos) 
 
 
 
 7 
Previsões de instalações para: 
a) Proteção contra incêndio; 
b) Chuveiros de emergência; 
c) Lavadores de olhos; 
d) Sinalização de segurança. 
 
E muitas outras coisas interessantes. 
 
PREPARO DO MATERIAL DE NOTAS 
Inicialmente, deve-se preparar uma folha contendo a reação inicial a ser realizada, seguido 
de um a tabela contendo os dados dos reagentes (massa molecular, densidade, quantidade 
em mL ou gramas, mmol, equivalentes usados e origem de cada reagente), seguido de uma 
descrição detalhada da reação. Outros dados relevantes também serão informados tais como 
data do procedimento, código da reação, desenho de alguma placa cromatográfica, e artigos 
usados na reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 8 
Principais vidrarias usadas durante o curso de química Orgânica I 
 
 
Figura 1. Materiais e vidrarias usados em laboratório. 
 9 
 
Figura 2. Materiais e vidrarias usados em laboratório. 
 
 
 
 
 
 
 
 10 
CAPÍTULO 02 EXPERIMENTO 01 
PESQUISA DE CARBONO EM UMA AMOSTRA ORGÂNICA 
Objetivos 
 
Diferenciar substâncias Orgânicas e Inorgânicas. Montar um pequeno experimento 
laboratorial qualitativo para determinação de carbono em uma amostra orgânica (algodão). 
Objetivos Específicos 
 
Fazer uma reação de oxirredução tendo como agente oxidante o óxido de cobre II (CuO). 
Esta reação levará à formação de dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). 
Introdução 
 
No século XVIII, acreditava-se que apenas os seres vivos eram capazes de produzir 
substâncias orgânicas a partir de uma força vital. As demais substâncias, originadas dos 
minerais, eram classificadas como “inorgânicas”. Posteriormente, experimentos de 
laboratório mostraram que substâncias inorgânicas, através de reações químicas, poderiam 
gerar substâncias orgânicas. (ex: formação da ureia, uma substância excretada por 
mamíferos, a partir do aquecimento de cianato de amônio). Veja equação química 1.1 
 
 
 
Esquema 1. Síntese de Friederich Wölher realizada em 1928. A reação mostrou que substâncias inorgânicas 
(cianato de amônio) podem ser convertidas em substâncias orgânicas (ureia). 
 
 Pode-se disser que a química orgânica compreende o estudo do elemento carbono 
constituinte de determinadas substâncias químicas. Existem mais de 16 milhões de 
substâncias orgânicas, contudo, nem todas as substâncias que contêm carbono são 
substâncias orgânicas. Algumas propriedades das substâncias ajudam a classificá-las entre 
orgânicas ou inorgânicas: 
 
 Características de substâncias orgânicas: 
 São combustíveis ex: octano, etanol, isso octano (gasolina), etc. 
 Formam isômeros ex: etanol e éter dimetílico, 1- butanol e 2-butanol, etc. 
 11 
 Formam polímeros ex: borracha, plástico, celulose. 
 Decompõem-se em altas temperaturas (matérias primas, fármacos, alimentos, etc); 
 Possuem geralmente baixos pontos de fusão e ebulição; (metano, propano, éter dimetílico 
são gases a temperatura ambiente) 
O que confere as propriedades citadas acima é a forma com que os átomos estão ligados 
entre si. Esses átomos se ligam a fim de buscar mais estabilidade. Observou que quando o 
número de elétrons da camada mais externa de cada elemento contém o mesmo número de 
elétrons da camada mais externa dos gases nobres (Elementos da VIII A ou 18), os mesmos 
têm grande estabilidade. 
A distinção entre substâncias ou compostos orgânicos e inorgânicos não é fácil. Mesmo 
substâncias formadas apenas por átomos de carbonos, conhecidas como formas alotrópicas 
do carbono, podem ser diferenciadas entre inorgânicas (grafite, e diamante) ou orgânicas 
(fulereno) devido às suas características finais. 
 
 
 
Figura 1. Esquema simbólico da “Geração e isolamento do fulereno C60 por vaporização 
do grafite” pelo aquecimento resistivo. 
 
Assim, pode-se dizer que alguns gases como o CO2 ou o CO, alguns sais como bicarbonatos 
(NaHCO3, Ca(HCO3)2, carbonatos Na2CO3, K2CO3 ou cianetos (NaCN, KCN) possuem o 
elemento carbono mas não são orgânicos. 
 
Reações químicas 
Quando do aquecimento de um material orgânico (por exemplo, algodão, que apresenta 
celulose em sua estrutura) juntamente com CuO, este óxido oxida a substância presente no 
material em análise transformando parte do conteúdo de carbono nele contido em gás 
carbônico, CO2 e transformando o conteúdo de hidrogênio em água, H2O. 
O gás carbônico produzido entrando em contado com solução aquosa de hidróxido de cálcio, 
Ca(OH)2(aq) forma um precipitado branco insolúvel que é o CaCO3s. 
 
 
 12 
 
Reação de Oxidação 
 Amostra Orgânica (algodão) misturadas com CuO(s) produz cobre, (Cus), gás 
carbônico,(CO2(g)) e água 
Equação Química da formação de um ácido a partir do respectivo anidrido 
CO2(g) + H2O(l) → H2CO3(aq) 
EquaçãoQuímica da Reação de Neutralização 
H2CO3(aq) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + 2 H2O(l) 
Equação Química de uma Reação de Dupla Troca 
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + <H2CO3(aq)> 
 
Parte experimental. 
Faça uma montagem conforme o esquema abaixo 
 
 
Figura 2. Montagem do experimento para determinação de carbono em uma amostra 
orgânica. 
 
 Montagem. Prenda o tubo de ensaio em uma garra acoplada a um suporte universal. Depois, 
já com a montagem feita, coloque o septo de borracha com a conexão de vidro na saída do 
tubo de ensaio (já contendo os materiais com os quais irá trabalhar, veja itens 1,2,3 e 4 do 
procedimento). Certifique-se que o sistema esteja totalmente fechado, com apenas a saída 
em contato com a solução previamente preparada de hidróxido de cálcio, Ca(OH)2(aq) que 
estará dentro do béquer. 
Bico de Bünsen- Para este experimento, é importante aprender a usar o bico de Bünsen. 
Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos inflamáveis nas proximidades 
da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a quantidade de saída do gás no 
bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio pela válvula inferior neste 
equipamento. 
Execução do procedimento- Aproxime a chama da parte inferior do tubo de ensaio, 
tomando cuidado para a chama não atingir a garra. Espere até a reação iniciar, caracterizada 
 13 
por uma chama vermelha intensa dentro do tubo, e a projeção de gás no outro orifício da 
conexão de vidro. 
 
Materiais e reagentes 
Materiais 
Suporte Universal Béquer de 50 mL Garra 
Mufa Espátula Pinça 
Rolha de borracha Tubo de ensaio Bastão de vidro 
Bico de bünsen Tubo de vidro curvado Vidro relógio 
 
Reagentes 
Substância orgânica (algodão) Solução saturada de hidróxido de cálcio ou 
Ca(OH)2(aq) 
Solução de ácido clorídrico Óxido de cobre II (CuO) 
 
Procedimento 
1. Pese aproximadamente 0,20 g de algodão, algodão tem celulose, composto orgânico. 
Coloque esta massa em uma placa de Petri 
Obs: Verifique se a balança está na posição apropriada, depois use um béquer pequeno 
para fazer a pesagem. 
2. Pese um grama de óxido de cobre II, óxido cúprico, e o adicione sobre o algodão que foi 
pesado. 
3. Misture o algodão com o Oxido de cobre II com auxílio de uma pinça; 
4. Insira o algodão com oxido de cobre no tubo de ensaio; 
5. Meça aproximadamente 20 mL de uma solução nova (recém preparada) de hidróxido de 
cálcio; 
6. Transfira para um béquer e prenda-o em uma garra (conforme o Figura 2); 
7. Adapte o tubo de vidro curvado na extremidade do tubo de ensaio e no outro lado dentro 
da solução de hidróxido de cálcio; 
8. Acenda o bico de Bünsen e aproxime-o da extremidade inferior do tubo de ensaio. 
 
Ao usar Bico de Bünsen- Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos 
inflamáveis nas proximidades da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a 
quantidade de saída do gás no bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio 
pela válvula inferior neste equipamento. Uma chama amarela fuliginosa significa pouco 
oxigênio em relação à quantidade de gás que está sendo queimando, quanto mais clara a 
chama, mais eficiente está sendo o trabalho realizado pelo bico de Bünsen 
 14 
Obs: Cuidado para a chama não alcançar a borracha da garra, e lembre-se que após o 
experimento o tubo estará quente! 
 
9. Observe a formação de um precipitado branco. 
10. Após a formação do precipitado, desconecte o tubo de vidro com cuidado para não 
haver sucção de água. 
11. Adicione solução aquosa de HCl à suspensão formada. 
12. Desmonte toda a montagem e lave os materiais utilizados. 
 
Questionário 
1. Mostre as estruturas de Lewis do dióxido de carbono (CO2), CaCO3 e H2CO3. 
2. Defina os compostos acima como anidridos, sais, ácidos ou bases. 
3. Cite três propriedades dos compostos orgânicos. 
4. Por que durante o experimento, houve a turvação da solução de Ca(OH)2? 
5. Poderia se usar CaCO3 ao invés da Ca(OH)2 para constatação de CO2? Explique. 
6. Qual a diferença de Cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
7. Como se pode produzir cloreto de hidrogênio em laboratório? 
8. Por que não se pode deixar a solução de Ca(OH)2 aberta durante muito tempo em contato 
com o ar atmosférico. Qual a reação que ocorre? 
9. Mostre o mecanismo da reação do cloreto de hidrogênio com água gerando os íons 
hidrônio e cloreto. 
8. Informações adicionais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 15 
 Polímeros são macromoléculas formadas a partir de unidades menores, conhecidas como 
monômeros, que se repetem ao longo da cadeia dos polímeros. 
 Algodão- uma fibra branca obtida dos frutos de algumas espécies nativas das áreas 
tropicais da África, Ásia e América, tem o principal componente da fibra de a celulose, um 
polímero natural que representa a maior parte da sua composição química. 
A cadeia de celulose é constituída por moléculas de glicose (monômero). A glicose, um 
hidrocarboneto constituído por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio está inserido na 
classe das hexones (hex- cadeia com 6 átomos de carbono oxe-sufixo para açucares). 
A celulose tem a fórmula molecular (C6H1005)n, constitunido-se em um polímero de cadeia 
longa composto de somente um monômero, a glicose. Sua estrutura pode ser assim 
representada: 
 
Figura 3. Estrutura da a glicose (monômero) e do polímero celulose, formado por várias glicoses ligadas pela 
ligação dos carbonos 1 e 4 dos respectivos monômeros. 
 
(Como gerar CO2 em casa.) 
O dióxido de carbono é um gás produzido que pode ser produzido por fungos (fermentos ou 
leveduras) para produzir energia. É um composto necessário para o desenvolvimento de 
plantas. Atualmente, alguns aquaristas inserem dióxido de carbono nos aquários para 
desenvolver as plantas aquáticas. 
O mais interessante é que ao invés de comprarem cilindros de CO2, estes usam um sistema 
muito mais barato e fácil de fazer. Misturam em uma garrafa Pet leveduras e algum tipo de 
hidrocarboneto (ex; Açúcar, farinha) e essas começam a metabolizar os carboidratos gerando 
CO2, que por meio de um sistema fechado, pode ser inserido no aquário através de tubos de 
silicone. A inserção deste gás, além de luz necessária para a fotossíntese, garante a coloração 
verde das plantas nestes modelos de aquário conhecidos como aquários verdes. 
 
 
 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Fibra
http://pt.wikipedia.org/wiki/Fruto
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81frica
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81sia
http://pt.wikipedia.org/wiki/Am%C3%A9rica
http://pt.wikipedia.org/wiki/Celulose
http://pt.wikipedia.org/wiki/Glicose
 16 
CAPÍTULO 03- EXPERIMENTO 02 
DETERMINAÇÃO DA PRESENÇA DE NITROGÊNIO, CLORO, E ENXOFRE EM 
UMA AMOSTRA ORGÂNICA. 
Objetivos 
Compreender a formação de complexos inorgânicos; 
Mineralizar amostras orgânicas (formação do licor de Lassaigne). 
Fazer a determinação em compostos orgânicos da presença de: 
a) Nitrogênio; 
b) Enxofre; 
c) Halogênios (Cloro). 
Objetivos específicos 
Desidratação de um complexo de Cobre penta hidratado; 
Formação de complexos de enxofre e de nitrogênio. 
Introdução (Elementos do Bloco d) 
A química Inorgânica compreende o estudo de um grande número de elementos da tabela 
periódica incluindo os metais e os metais de transição. Os metais de transição contém uma 
série de elementos com algumas propriedades em comum. O primeiro cientista que relatou 
essas propriedades de “complexos” foi Alfred Werner, em 1893, que desenvolveu uma 
química conhecida como a química dos complexos de coordenação. Durante aquele tempo, 
Werner focou principalmente em complexos com metal cobalto e posteriormente se estendeu 
para vários outros metais. Assim, sais de metais de transição como o sulfato de cobre 
poderiam estar sem ligantes (CuSO4 anidro) ou com ligantes (ligados a 5 moléculas água) 
(CuSO4 .5H2O). Esquema 1. 
 
 
Esquema 1. Sulfato de cobre anidroe um complexo do sulfato de cobre coordenado por 5 moléculas de 
água. 
 17 
Naquela época, ainda não se conhecia essas propriedades, e durante muitos anos os cientistas 
mais tradicionalistas combateram a possível formação de complexos. Após vários relatos 
observados por Werner com complexos de Cobalto, ficou constatado que os metais de 
transição formam vários complexos, e isso deu início a química inorgânica dos complexos 
de transição e posteriormente a química organometálica. Talvez mais de dois terços dos 
artigos publicados em química inorgânica estão associados á complexos. 
Esses complexos podem ter uma infinidade de aplicações e durante esta prática, formaremos 
complexos inorgânicos para evidenciar a presença dos elementos tais como nitrogênio e 
enxofre a partir de uma amostra orgânica. Contudo, não podemos simplesmente usar a 
amostra orgânica, pois os elementos C, N, O, S estão ligados entre si por ligações covalentes. 
Esquema 1. 
 
 
Esquema 2. I. Aminoácidos formando uma ligação peptídica pela perda de uma molécula de água. 
II. Uma proteína (queratina) que forma a estrutura de um fio de cabelo. 
 
 
Assim, um tratamento prévio consiste na quebra dessas ligações covalentes e transformá-los 
em substâncias ionizáveis que possam ser identificadas através da formação de complexos. 
A amostra orgânica, como por exemplo, uma mexa de cabelo ou um pedaço de unha terá um 
tratamento prévio com sódio metálico a quente para liberar (quebrar as ligações covalentes) 
desses elementos em forma de sais inorgânicos Esquema 2. 
 18 
 
Esquema 3. O tratamento deste fio de cabelo com um pedaço de sódio metálico leva 
formação de sais inorgânicos (método de Lassaigne). 
 
Em seguida, uma solução alcalina será obtida desta reação, quando o tubo de ensaio contendo 
a amostra orgânica reagida for solubilizado em água. Seguindo o roteiro da apostila, será 
fácil formar complexos em que esses elementos (enxofre e nitrogênio) participarão como 
ligantes. O interessante é que vários desses complexos se caracterizam por uma coloração 
intensa quando se ligam as sais de enxofre ou de nitrogênio e usaremos desse artifício para 
demonstrar a presença desses elementos. Será feito apenas uma análise química qualitativa 
da amostra orgânica, não se preocupando em quantificar a quantidade de cada elemento nesta 
amostra (análise quantitativa). 
 
Os elementos mais comumente encontrados nos compostos orgânicos são: carbono, 
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios que são chamados de elementos 
organógenos. Os menos comuns são: fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, ou outros que 
possam estar sob a forma de sais ácidos orgânicos. 
 
Teste de fusão de sódio (detecção de N, S e X) 
 
 
O teste consiste quebra de ligações covalentes de determinado composto orgânico a partir 
da reação com excesso de sódio metálico, quando átomos de nitrogênio, enxofre ou 
halogênios são ionizados, convertendo-se respectivamente em cianeto (CN-), sulfeto m(S-2) 
ou cloreto (Cl-) de sódio. A reação consiste simplesmente no aquecimento do material 
 19 
orgânico com pedaços de sódio metálico. Deve-se aquecer diretamente o tubo de ensaio, 
contendo o material orgânico e o sódio metálico, em uma chama a partir de um bico de 
Bünsen, durante 45 segundos aproximadamente (o material dentro do tubo ficará vermelho). 
Posteriormente, o material reagido e transferido para um béquer contendo água destilada, 
que resultará na formação de uma solução contendo os respectivos íons formados com os 
átomos de nitrogênio, enxofre e cloro. Este material será filtrado, a fim de remover qualquer 
pedaço de sólido que não reagiu durante a reação, ou até mesmo pedaços de vidro, resultante 
da quebra do tubo de ensaio. Depois os elementos presentes na forma de íons são detectados 
mediante ensaios específicos. 
 
Reações químicas 
Sódio Metálico 
O sódio é um metal da coluna 1A e tem grande tendência para perder 1 elétron e se 
transformar num cátion Na+. Quando em contato com o ar, se oxida para formar o óxido de 
sódio, mas quando inerte em um solvente orgânico (tolueno, hexano), fica na forma reduzida 
por tempo indeterminado. 
O sódio metálico (Na(s)) quando entra em contato com a água, gera o gás hidrogênio, o uma 
base (hidróxido de sódio). Essa reação é extremamente exotérmica e a presença do gás 
hidrogênio, produzido pela reação, pode levar a formação de uma chama de cor 
avermelhada. A constatação da formação do hidróxido de sódio pode ser feito pela simples 
adição de um indicador de pH básico. 
 
 
Esquema 4. Formação de hidrogênio e 2 moléculas de hidróxido de sódio pela reação de 
moléculas de água com o sódio metálico. 
 
 20 
O excesso de sódio usado durante a formação do licor de Lassaigne reagirá com água 
destilada do béquer como mostrado no esquema acima. Desta forma, evidenciaremos a 
formação de uma pequena explosão, com a possível projeção de vidros quebrados do tubo 
de ensaio. 
 
3.4.2. Teste da presença de Nitrogênio (Formação do complexo azul da Prússia). 
 
 
A primeira equação representa a reação do sódio metálico com a amostra orgânica, 
representada por [N], pois após a fusão com sódio, forma-se cianeto de sódio. Em seguida, 
se pega uma pequena alíquota da solução formada para detecção deste íon. Apenas 
adicionado alguns reagentes contendo sais de ferro, é possível formar um complexo de cor 
muito intensa, chamado azul da Prússia. Neste caso o complexo formado envolverá o Ferro 
(Fe2+) e os íons CN- da solução aquosa. O complexo formado terá a fórmula 
molecular Fe7N18C18. 
 Na verdade esse complexo compreende 6 ânions cianeto ligados ao metal ferro (Fe2+) 
representado pela fórmula [Fe(CN)6]
-4. Na verdade, 3 ânions de [Fe(CN)6]
-4 formarão com 
3 íons de Fe3+ para gerar o complexo final representado pela fórmula Fe4[Fe(CN)6]3 . 
 
Figura 1. Solução contento o complexo do azul da Prússia. 
 
 A nomenclatura para este complexo é Ferrocianeto férrico, ferrocianeto de 
ferro(III), hexacianoferrato(II) de ferro(III), hexacianoferrato férrico. 
Podemos esquematizar a formação deste complexo metálico colorido a partir da reação de 
dupla troca envolvendo os sais de cianeto de sódio (NaCN(aq)), que foi a amostra preparada 
com sulfato ferroso (FeSO4(aq)), preparada no laboratório. É necessário que se aqueça o tubo 
de ensaio contendo esses dois sais, para formação dos produtos. 
2 NaCN(s) + FeSO4(aq)  Fe(CN)2(aq) + Na2SO4(s) 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ferro
http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ferrocianeto&action=edit&redlink=1
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Hexacianoferrato&action=edit&redlink=1
 21 
A presença de excesso de íons de NaCN(aq) resultam na formação de um primeiro complexo: 
Fe(CN)2(aq) + 4 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6](s) 
Lembre-se que a solução preparada deve estar extremamente básica, pela presença de 
hidróxido de sódio aquoso. Assim, também teremos uma reação do sal de sulfato ferroso 
com hidróxido de sódio, resultando na formação de hidróxido Ferroso. 
2 NaOH(aq) + + FeSO4(aq)  Fe(OH)2(aq) + Na2SO4 (aq) 
Fe(OH)2(aq) + 6 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6] + 2 NaOH(aq) 
 
Para a formação do complexo final adicionamos cloreto férrico. Contudo o complexo final 
só será formado em meio ácido. Assim, é importante diminuir o pH desta solução, 
acidificando-a com algum ácido (HNO3 ou H2SO4 diluído) e constatando essa mudança com 
um papel indicador de pH. 
 
3 Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3(aq)  12 NaCl(aq) + Fe4[Fe(CN)6] 3(aq) 
 
Teste da presença de Enxofre (Formação do complexo de cor violeta). 
 
A origem do elemento sulfeto é principalmente por aminoácidos como a cisteína que contém 
a função tioálcool (-RSH). Após o tratamento com sódio, teremos um sal formado chamado 
d sulfeto de sódio. 
Desta vez, para formarmosum complexo com cor violeta, usaremos outro complexo já 
formado, com o metal ferro, 5 ligantes de CN- e um ligante NO. A fórmula final é 
Na2[Fe(CN)5NO](s), e esse complexo é incolor, e a coloração ficará violeta apenas com a 
presença dos ânions sulfeto S-2. 
 
Figura 2. Estrutura do nitroprussiato de sódio 
 
 
 22 
A equação desta reação está representada abaixo: 
Na2S(s) + Na2[Fe(CN)5NO](s)  Na4[Fe(CN)5NOS] 
O complexo violeta tem o sulfeto nitroprussiato de sódio cuja fórmula química é 
Na4[Fe(CN)5NOS]. 
 
Teste da presença de Cloro (Formação de um precipitado branco). 
 
Ao contrário dos dois demais elementos, que foram identificados pela formação de 
complexos organometálicos, podemos constatar a presença de íons cloreto (Cl-) pela adição 
de uma solução de nitrato de prata. O metal prata (Ag+) em contato com os íons cloreto gera 
instantaneamente a formação de um precipitado de cloreto de prata (AgCl(s)). 
A seguir temos a equação desta reação: 
NaCl(s) + AgNO3(aq)  AgCl(s) + NaNO3(aq) 
 
Alguns xampus utilizam cloreto de sódio em suas fórmulas, e possivelmente, essa poderia 
ser a origem deste halogênio na amostra orgânica. 
 
Parte experimental 
Reagentes 
Água destilada Sulfato ferroso (FeSO4) 
Sódio metálico Solução de HNO3 ou H2SO4 
Cabelo ou unha Solução de cloreto Férrico (FeCl3) 
Sódio metálico Solução do nitroprussiato de sódio Na2[Fe(CN)5NO] 
Cabelo ou unha Nitrato de prata AgNO3 
 
 
 23 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Funil de vidro 
Pinça de madeira Suporte universal 
Pinça de aço Papel filtro 
Vidro relógio Bastão de vidro 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Tesoura ou estilete 
Espátula de metal Balança analítica 
 
PREPARO DAS AMOSTRAS 
 
Teste de fusão de sódio Preparação do licor de Lassaigne 
 
1. Use uma proporção de 5:1 de amostra de sódio para amostra orgânica; 
Obs: Podemos pesar cerca de 400mg de sódio previamente cortado e uma mexa de cabelo. 
2. Transfira o sódio e a amostra de cabelo para dentro de um tubo de ensaio, e com ajuda de um 
bastão de vidro, empurre os reagentes para fundo do tubo; 
3. Usando uma pinça de madeira, fixe o tubo de ensaio e aqueça o sobre uma chama produzida pelo 
bico de bünsen até que o material dentro do vidro fique numa coloração vermelha 
(aproximadamente 45-60 segundos de aquecimento). 
4. Espere o vidro esfriar, e com muito cuidado bata o fundo do tubo de ensaio dentro de um béquer 
de 50 mL contendo água destilada; 
Obs: O tubo de ensaio deve quebrar-se dentro do béquer, cuidado com estilhaços de vidro! 
Poderá ocorrer uma pequena explosão devido a presença de sódio metálico que não reagiu 
durante o aquecimento com o material orgânico. Não deixe o tubo cair!! 
5. Descarte o tubo de ensaio quebrado em local apropriado (pergunte ao professor); 
6. Usando um suporte universal, prenda um funil de vidro sobre uma haste de metal, e Coloque um 
papel filtro dentro do funil de vidro; 
7. Filtre o material do béquer a fim de remover pedaços de vidro, de material orgânico não reagido, 
etc; 
8. Descarte o papel filtro e guarde com cuidado o material filtrado, pois ele será a solução que 
usaremos para determinar a presença dos elementos N, S e Cl. 
Obs: (Essa solução pode ser chamada de Licor de Lassaigne por alguns autores). 
 
 
 
 24 
 
Determinação da presença de nitrogênio 
 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 ml aproximadamente de Licor de Lassaigne. 
2. Sobre o licor adicione duas gotas de sulfato ferroso; 
3. Acrescente algumas duas gotas de cloreto férrico; 
4. Aqueça até à ebulição o tubo contendo o cloreto férrico e sulfato ferroso; 
5. Acidifique com algumas gotas de ácido nítrico concentrado ou ácido sulfúrico diluído; 
6. O aparecimento de um precipitado de cor azul da Prússia indica a presença de nitrogênio na 
amostra. 
Obs: Apesar da solução de HNO3 conter nitrogênio, este está na forma de outro íon e não 
interfere no resultado deste teste. 
 
Determinação da presença de enxofre 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Sobre o licor, (adicione algumas gotas de solução2 a 3 gotas) de nitroprussiato de sódio 
de Na2[Fe(CN)5NO].2H2O; 
3. O surgimento de uma coloração violeta indica a presença de enxofre na amostra em 
análise. 
 
Determinação da presença de cloreto 
 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Acidifique essa solução inicial usando solução concentrada de ácido nítrico; 
3. Verifique se está realmente ácido medindo o pH com um papel indicador de pH. 
4. Sobre o licor acidificado adicione 3 a 4 gotas de solução aquosa de nitrato de prata. 
5. O aparecimento de um precipitado branco (AgCl), indica a presença de halogênio na 
amostra. 
 
Presença de outros haletos ( Br ou I) 
Obs: outros haletos como o brometo ou iodeto, também reagiriam sobre as condições 
descritas no item acima, contudo, esses formariam um precipitado amarelado; 
Amarelado (BrCl) ou amarelo (ICl); 
1. Recolha uma ou duas gotas de Licor de Lassaigne em um tubo de ensaio, 
 25 
2. Acidifique-o com algumas gotas (4 ou 5) de ácido nítrico diluído. 
3. Sobre o licor, coloque agora uma gota de água clorada e agite o tubo vigorosamente. 
O surgimento de uma cor púrpura na camada orgânica indica a presença de iodo. 
 
Alguns complexos e aplicações biológicas 
Compostos inorgânicos são importantes para processos biológicos, pois fazem parte 
funcional do nosso corpo. Por exemplo, o transporte de oxigênio do em alguns seres vivos 
está relacionado com uma molécula de hemoglobina, constituída de 4 subunidades globina 
ligadas ao metal Ferro. 
Em plantas, as clorofilas também são constituídas de um complexo organometálico de que 
formam pigmentos de coloração verde, contendo magnésio e ligantes orgânicos conhecidos 
como porfinas, e está relacionado com o processo de fotossíntese. 
 
Figura 3. Porfina (ligante) e um complexo (clorofila a). 
 
QUESTÕES 
3. Por que o sulfato de cobre (CuSO4.5H2O) mudou de cor após o aquecimento? 
4. Por que aquecemos uma amostra orgânica com sódio metálico? 
5. Qual o motivo da pequena explosão após quebrarmos o tubo de ensaio contendo sódio na água? 
6. Qual o gás gerado na reação de sódio com água? 
7. Por que formamos complexos organometálicos neste experimento? 
8. A constatação da presença dos íons cloreto também é feita pela formação de complexo? 
9. Qual a equação de dupla troca para a constatação do íon cloreto? 
10. O que é um ligante em um complexo organometálico? 
11. Dê um exemplo de ligação peptídica. Mostre duas moléculas genéricas. 
12. Qual o pH da solução preparada pela fusão da amostra orgânica com sódio? 
13. Como podemos alterar o pH desta solução chamada licor de Lassaigne? 
14. Quais os sais formados pela quebra da proteína? 
 
 26 
CAPÍTULO 04- Experimentos 03 
RECONHECIMENTO DE ÁLCOOIS, HALOALCANOS, ALCENOS E ALCINOS 
Objetivos 
Compreender reatividade de diferentes funções orgânicas através de simples experimentos 
práticos; 
Objetivos específicos 
Determinação de instauração (Teste de Bayer ou teste com KMnO4/OH
-); 
Determinação de instauração (alquilação pela adição de bromo); 
Determinação de álcoois (Formação de ésteres com cloreto de ácidos); 
Diferenciação de álcoois primários, secundários ou terciários; 
Determinação de haletos de alquila; 
 
Introdução 
O avanço da ciência, na área da química orgânica, possibilitou grandes mudanças no mundo 
moderno. Atualmente, podem-se produzir vários compostos orgânicos, (fertilizantes, 
medicamentos, polímeros de diversas utilidades, etc) através de reações químicas. Todo esse 
processo envolve muitos anos de trabalho, nos quais foi possível determinar como os átomos 
se ligam entre si, e quais as propriedades dessas ligações. 
Dependendo da forma que os átomos se ligam, pode se dizer que uma ligação é iônica 
(formação de íons pelaperda ou ganho de elétrons entre dois átomos) ou covalente 
(compartilhamento de elétrons entre os átomos). Contudo, alguns elementos (coluna 8A, 
conhecidos como gases nobres) são encontrados sem se ligar aos outros elementos, mas 
ainda assim, tem grande estabilidade. 
Dessa forma, observou-se como a distribuição eletrônica era constituída nestes elementos 
que não se ligavam, e, observou-se que eles continham um determinado número de elétrons 
na última camada (camada de valência). Assim, observou-se que os demais elementos 
tinham tendência a se combinar para buscar essa estabilidade obtendo o mesmo número de 
elétrons na camada de valência (conhecida como regra do octeto). 
Essa combinação entre os átomos possibilitou a formação de inúmeras moléculas orgânicas, 
mas de acordo com o número de ligações e os átomos em que estão ligados, esses compostos 
passam a apresentar propriedades em comum. Logo, podem-se diferenciar vários compostos 
orgânicos a partir dos “grupos funcionais” ou tipos de átomos e ligações formadas por eles. 
Dentre os átomos ligados entre si, podem-se ter vários elementos da tabela periódica, mas 
 27 
os átomos mais comuns que estão ligados ao carbono são o hidrogênio, o oxigênio, o 
nitrogênio, o enxofre e os halogênios. 
Quando apenas átomos de carbono estão ligados ao hidrogênio por ligações simples, tem se 
a função alcanos, (determinado pela fórmula CnH2n+2 para alcanos alifáticos* ou de cadeia 
aberta) ou compostos com ligações duplas e triplas chamados de compostos insaturados: 
alcenos (CnH2n para alcenos alifáticos) ou alcinos (CnH2n-2 para alcinos alifáticos) 
respectivamente. Caso estes compostos formem ciclos, podemos também ter os ciclo-
alcanos, ciclo-alcenos ou ciclo-alcinos, e dependendo do número de insaturações, teremos 
os compostos aromático (ex: benzeno, que tem propriedades diferentes dos outros 
compostos insaturados). 
 
 
Figura 01. Exemplo de alguns hidrocarbonetos saturados e insaturados. 
 
A presença de ligações duplas e triplas em alcenos ou ciclo-alcenos e alcinos e ciclo-alcinos 
pode ser identificado por alguns testes como teste de Bayer ou adição de “água de bromo”. 
Outra função muito importante é a função de álcoois, em que um grupo hidroxila (-OH) está 
ligado ao carbono saturado. Dependendo do tipo de carbono que está ligado à hidroxila, 
pode-se classificá-la em álcoois primários (hidroxila ligada a um carbono ligado a somente 
outro carbono ou a apenas átomos de hidrogênio), secundários (hidroxila ligada a um 
carbono ligado a dois átomos de carbono) ou terciários (hidroxila ligada a um carbono ligado 
a três átomos de carbono), e a reatividade desses álcoois também é diferenciada. 
Obs: Quando uma hidroxila está diretamente ligada ao anel benzênico, as propriedades 
desses compostos são diferentes das do de álcoois estes compostos levam o nome da função 
de fenóis. 
 
 28 
 
Figura 02. Álcool etílico, isopropílico, terc-butílico e fenol. 
 
 A função chamada haloalcanos ou haletos de alquila consiste na ligação de 
halogênios (F-, Cl-, Br- e I-) ao carbono. Haloalcanos são compostos muito importantes na 
química orgânica, e dentre uma das suas aplicações, servem como reagentes para reações de 
eterificação (reação de Williamson). 
É importante destacar, que um mesmo composto orgânico pode conter mais de uma função 
orgânica. Sendo assim, várias moléculas de origem natural ou sintética contêm os grupos 
descritos acima, assim como outros grupos ainda não descritos neste capítulo. 
 
Figura 03. Análogo opióide chamado Nalorfina. 
 
Testes para determinação de grupos insaturados, álcoois e tipos. 
 
Identificação de grupos insaturados 
(Teste de Bayer) 
 
Alcanos se diferem de alcenos e alcinos, pois hidrocarbonetos saturados são muito pouco 
reativos, diferentemente dos hidrocarbonetos instaurados que reagem na presença de certos 
reagentes. 
A adição de uma solução de permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico, na 
presença de compostos contendo duplas ou triplas, leva a formação de novos produtos. 
 29 
 
Esquema 01. Reação de Bayer e proposta de mecanismo da reação. 
 
Assim, o que se identifica é a formação de um precipitado marrom (MnO2) e o 
desaparecimento da cor de solução violeta de KmnO4, pois o metal manganês reduz e oxida 
o composto insaturado. 
Obs: Apesar de compostos aromáticos serem também insaturados, os mesmos não tem a 
mesma reatividade de alcenos e alcinos, e por isso dão negativo nos testes para determinação 
de insaturação. 
 
(Teste da água de bromo ou Bromação de alcenos e alcinos) 
 Ligações insaturadas tais como duplas e triplas, são ricas em densidade eletrônica (chama-
se de nucleófilos), e esses elétrons podem reagir com determinadas moléculas neutras ou 
deficientes de elétrons (eletrófilos). 
A molécula de bromo contém dois átomos de bromo ligados por uma ligação covalente fraca. 
Quando os elétrons da insaturação “atacam”, resulta em uma quebra da ligação da molécula 
de bromo, em que os dois elétrons da ligação ficam em apenas um dos átomos (quebra 
heterolítica). Posteriormente, este átomo que ficou com uma carga negativa, poder reagir 
novamente, para formar o produto mostrado na equação 03. 
 
 
Esquema 02. Reação de adição e proposta de mecanismo da reação. 
 
 30 
O resultado é o desaparecimento da coloração vermelhada (coloração das moléculas de 
bromo) devido à incorporação de dois átomos de bromo na alceno, gerando um brometo que 
não tem cor. 
 
Identificação de Álcoois 
 Haletos de ácidos são funções (RCOX) em que um grupo carbonila está ligado a um 
halogênio. Essas funções reagem com álcoois, aminas e água para formar respectivamente 
ésteres (ROOR’), amidas (RONR2) e ácidos carboxílicos (ROOH). O haleto de ácido mais 
comum é quando se tem um cloro ligado ao grupo carbonila (RRC=O) chamado de cloreto 
de ácido. 
 
Esquema 03. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
 A reação deste cloreto de ácido (no caso cloreto de acetila) com um álcool 
inespecífico produzirá um éster e sairá HCl, que pode ser evidenciado aproximando-se um 
papel tornassol azul no orifício do tubo reacional, que mudará de cor, pela saída de HCl. 
Equação 03. 
 
 Diferenciação de álcoois. 
Teste de Lucas 
 
Esquema 04. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
Ácido clorídrico concentrado pode ser obtido borbulhando cloreto de hidrogênio (H-Cl) em 
água, e os produtos obtidos são íon hidrônio e o íon cloreto. Quando se usa uma solução de 
ácido clorídrico concentrado, na verdade, não existe a molécula H-Cl na solução, pois ocorre 
uma reação ácido-base com a água, e o equilíbrio é deslocado para formação dos produtos. 
 
 
 31 
 
Esquema 05. Formação do ácido clorídrico a partir do cloreto de hidrogênio. 
 
Essa solução de HCl concentrada será usada no teste de Lucas. Assim, a hidroxila de alcoóis 
será protonada em neste meio pela reação com o íon hidrônio. 
 
Esquema 06. Protonação de um álcool em meio ácido. 
 
Posteriormente, a ligação carbono oxigênio fica enfraquecida, e dependendo da cadeia 
carbônica, a quebra de ligação pode ocorrer, resultando na formação de um carbocátion. 
Como álcoois terciários tem três grupos alquila, são muito mais reativos do que álcoois 
secundários, que só tem dois grupos alquila diretamente ligados na hidroxila. 
 
Esquema 07. Formação de um carbocátion. 
 
Esses grupos (alquila) podem doar densidade eletrônica, que resulta na estabilização do 
carbocátion formado. Álcoois primários não formam carbocátions estáveis e por isso não 
reagem durante este teste. Posteriormente, os carbocátions vão reagir com o cloreto, 
resultando na formação de cloretos de alquilas. 
 
Esquema 08. Formação de haloalcanos a partir de carbocátions secundários e terciários. 
 32 
 
Finalmente, os carbocátions reagem com o íon cloreto para levar a formação de cloretos de 
alquila, que são insolúveis em água, e resultam na turvação finalda solução. Apenas álcoois 
terciários e secundários formarão esses produtos, e assim, pode-se também diferenciá-los 
pelo tempo de reação. Tabela 01. 
 
Tabela 01. Reatividade dos Álcoois usando o Reagente de Lucas (HCl, ZnCl2) 
Tipo de Álcool Tempo de formação do Produto 
Terciário Instantânea 
Secundário 5-10 minutos 
Primário Não forma produtos nestas condições 
 
O uso de uma solução de Cloreto de Zinco em HCl concentrado pode ser justificada, pois o 
cloreto de Zinco é um ácido de Lewis, e este, também pode reagir com a hidroxila do álcool, 
formando um complexo inicial, em que a ligação carbono oxigênio fica enfraquecida. 
Posteriormente, também se forma o carbocátion. 
 
Esquema 08. Reação de um álcool terciário com o reagente de Lucas (HCl/ZnCl2). 
 
Diferenciação de haletos de alquila alifáticos e aromáticos 
Haletos de alquila podem estar ligados a carbonos saturados (haletos alifáticos) ou haletos 
de alquila aromáticos (quando o halogênio está diretamente ligado a um anel aromático). 
 
Esquema 09. Reação de haletos de alquila alifáticos com uma solução alcoólica de nitrato 
de prata (AgNO3). 
 33 
Apenas haletos de alquila alifáticos vão reagir na presença de uma solução de nitrato de 
prata, para formar um precipitado branco, e um respectivo álcool. Haletos aromáticos são 
inertes nestas condições de reações, pois quando um halogênio está ligado diretamente no 
anel, à aproximação de nucleófilos é dificultada pelos elétrons do anel, impossibilitando a 
reação. 
 
Parte experimental 
 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Papel tornassol 
Pinça de madeira Pipeta de 5mL 
Pinça de aço Rolha para tubo de ensaio 
Bastão de vidro Conta gotas 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Bastão de vidro 
 
Reagentes 
Água destilada Hexano 
Solução aquosa de KMnO4 Ciclohexeno 
Solução de HCl conc. Reagente de Lucas Cloreto de acetila 
Cloreto de Zinco anidro Reagente de Lucas Terc-butanol 
Solução de 10% de formol Cloreto de Terc-butila 
Solução de 10% de NaHCO3 Ácido acético 
Solução de 10% de formol 2,4-Dinitrofenilhidrazina 
Solução de 10% de cloreto férrico 
Solução aquosa de tartarato duplo de sódio e 
potássio (SOLUÇÃO A) 
Acetona 
Solução aquosa de CuSO4.5H2O (SOLUÇÃO B) Etanol 
 
Preparo da solução de Lucas 
Colocar 10 ml de uma solução de ácido clorídrico concentrado em um béquer e 
resfriar com banho de gelo, e depois adicionar 16 gramas de cloreto de zinco anidro (ZnCl2) 
sobre agitação constante até que todo o sal se dissolva. Estocar um frasco âmbar fechado. 
(http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01365a053) 
 
 
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01365a053
 34 
DIFERENCIAÇÃO DE ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS 
 Determinação da insaturação pelo Teste de Bayer 
1. Observe que na bancada, existem vários frascos com substâncias desconhecidas. 
Transfira uma pequena quantidade (cerca de 1 ml) das soluções contendo os rótulos 1 
e rótulo 2 para dois respectivos tubos de ensaio que estão localizados na frente destes 
frascos; 
2. Adicione algumas gotas (3-5 gotas) de uma solução de permanganato de potássio e 
observe se ouve desaparecimento da cor violeta ou não; 
3. Prossiga para o próximo teste usando novos tubos e reagentes; 
Determinação da insaturação pelo Teste com água de Bromo 
1. Novamente, transfira cerca de 1 mL (soluções contendo os rótulos 1 e rótulo 2) para 
dois novos tubos de ensaio secos e limpos; 
2. Adicione gotas de Bromo diluído em diclorometano em cada tubo; 
3. Observe qual solução à coloração desapareceu; 
Obs: O desaparecimento da coloração confirma a presença de hidrocarbonetos 
insaturados; 
4. Descarte todas as soluções finais em local apropriado e prossiga para outros testes. 
 
 
DETERMINAÇÃO DE PRESENÇA DA FUNÇÃO ÁLCOOL 
Uso do cloreto de acetila (com a formação de cloreto de hidrogênio) 
O teste na reação do cloreto de ácido (cloreto de acetila) com um álcool é inespecífico é será 
positivo para álcoois primários, secundários e terciários. 
1. Transfira uma pequena quantidade (1 mL) da solução desconhecida para um tubo de 
ensaio seco; 
2. Adicione, usando uma pipeta, cloreto de acetila, gota a gota e com constante agitação; 
3. Observe que a reação é muito exotérmica (gera calor); 
4. Pegue um pequeno papel tornassol azul, e coloque o orifício do tubo de ensaio, (caso 
o gás cloreto de hidrogênio esteja sendo formado o papel tornassol azul mudará de cor para 
vermelho). 
 
 
 
 
 35 
Teste de Lucas – Teste para diferenciação entre álcoois primários, secundários e 
terciários. 
 
1. Usando três novos tubos de ensaio, transfira respectivamente uma pequena 
quantidade (1 ml) das frascos 3, 4 e 5. 
2. Usando um conta gotas, adicione algumas gotas (5-8 gotas) do reagente do Lucas, 
tampe os tubos de ensaio com 3 rolhas de borracha, agite os tubos e coloque os na estande; 
3. A partir dos resultados, os álcoois terciários reagiram rapidamente (ou 
instantaneamente), os álcoois secundários levaram cerca de 5-10 minutos e os álcoois 
primários não reagirão. 
Obs: Compostos orgânicos com cadeias maiores que 6 átomos de carbono, serão insolúveis 
na solução aquosa, e por isso, não se pode fazer este teste. 
 
Teste para haletos 
 
1. Pegue um novo tubo de ensaio e adicione cerca de 1mL de frasco 6; 
2. Adicione a solução alcoólica de nitrato de prata; 
3. Observe se houve turvação ou não (e assim diferencie entre haletos de alquila 
alifáticos ou aromáticos). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 36 
Questionário PARTE 1 
1. Explique o que é uma função orgânica. 
2. Defina as funções alcanos, alcenos, alcinos, álcoois (primários, secundários e 
terciários),f enóis, haletos de alquila alifáticos e aromáticos, e haletos e ácidos; 
3. Explique porque o angulo da ligação de um alceno deve sempre ser de 120° e um 
alcino deve ser sempre de 180°? 
4. O que é do Reagente de Bayer. O que se observa caso exista uma insaturação? 
5. O reagende Br2/DCM (diclorometano) serve para determinar qual tipo de função? 
Qual o produto formado? 
6. Qual o teste feito para determinar uma função álcool? 
7. Por que o teste de determinação da função álcool gera H-Cl? 
8. Qual a diferença de cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
9. Qual a estrutura do cloreto de etila? Qual a sua função orgânica? Que produto é 
formado usando etanol como reagente? 
10. O que é um carbocátion? 
11. Defina carbocátions primários, secundários e terciários? 
12. Qual o carbocátion mais estável? Por quê? 
13. Qual teste leva formação de carbocátion? 
14. Por que se usa ZnCl2 no teste de Lucas? O que se pode constatar durante este teste? 
15. Como se pode diferenciar haletos de alquila alifáticos e aromáticos? 
16. Qual o produto formado da reação de um álcool com ácido clorídrico (primeira 
etapa)? 
17. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de Lucas? 
18. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de haletos 
alifáticos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 37 
CAPÍTULO 05- Experimentos 04 
RECONHECIMENTO DE ALGUNS GRUPOS CARBONÍLICOS 
Objetivos 
Identificar os diferentes compostos carbonílicos a partir de reação químicas. 
Objetivos específicos 
Reconhecimento de aldeídos e cetonas pelo teste com solução de 2,4 dinitro-fenil-hidrazina; 
Diferenciação entre aldeídos e cetonas pelo teste de Fehling. 
Reconhecimento de ácidos carboxílicos; 
 
Introdução 
Vários compostos orgânicos apresentam os átomos de oxigênio e carbono ligados por uma 
ligação dupla (C=O carbonila) na cadeia carbônica e são denominados compostos 
carbonílicos. Esse grupo funcional denominado carbonila pode se ligar a vários outros 
átomos ou grupo de átomos distintos resultando em diferentes reatividades e assim funções 
orgânicas diferentes. Algumas dessas funções são as cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, 
amidas, ésteres e vários outrosnão citados neste capítulo. 
Produtos obtidos a partir de metabólicos secundários de plantas tais como mentona (uma 
cetona, presente em enxaguantes bucais), e cinamaldeído (um aldeído, cheiro e sabor da 
canela), o ácido salicílico (material de partida para formar o ácido acetilsalicílico) e seu 
respectivo éster, salicilato de metila (um dos componentes de anti-inflamatórios tópicos) são 
alguns exemplos dessa classe de compostos como representado na figura 1. 
 
 
Figura 1. Compostos carbonílicos de origem natural. 
 
A classe de compostos carbonílicos é muito extensa e não é formado a apenas por plantas, 
mas vários outros seres podem também sintetizar os compostos carbonílicos (fungos e 
bactérias) e outra fonte importante é a síntese orgânica. Muitos destes compostos fazem parte 
do nosso cotidiano em alimentos, cosméticos, produtos de limpeza, medicamentos e outros. 
Por exemplo, o ácido acético, um ácido carboxílico constituído de uma cadeia de dois átomos 
de carbono é um dos constituintes do vinagre usado na cozinha (representado pela cicla 
 38 
HOAC ou HAc). A acetona (CH3OCH3), e atualmente o acetato de etila (EtOAc), são 
solventes usados em formulações de removedores de esmalte e de amplo uso em laboratório. 
Milhares de outros compostos carbonílicos poderiam ser citados, mas isso foge ao escopo 
deste material introdutório. Uma vez que a reatividade dessas funções não só depende do 
grupo carbonila, mas dos demais átomos que formam a molécula final, algumas reações com 
mudanças macroscópicas tais como mudança de cor ou formação de gases servem para 
diferenciar uma função química das demais. A seguir, temos alguns exemplos dessas 
reações. 
 
Testes de classificação 
Teste para identificar presença do grupo carbonila em aldeídos e cetonas 
O teste abaixo, geralmente, reage em sua maior parte com compostos contendo carbonilas 
de apenas aldeídos e cetonas. Muitos destes compostos carbonílicos, quando misturados com 
uma solução hidroalcoólica de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina vão produz um precipitado 
insolúvel de cor amarela a vermelha. 
 
Esquema 1. Reação da 2,4-dinitro-fenilhidrazina com um composto carbonílico. 
 
Preparação do reagente (realizado pelo técnico do laboratório) 
Em um erlenmeyer adicione 3g do reagente 2,4-dinitro-fenilhidrazina em 15 mL de ácido 
sulfúrico concentrado. Em outro recipiente, misture 70 mL de etanol e 20 mL de água 
destilada. Posteriormente, verta cuidadosamente a solução ácida contendo 2,4-dinitro-
fenilhidrazina, previamente preparada, na solução hidroalcoólica, sob agitação e após 
adicionar todo o material, mantenha por mais alguns minutos. Em seguida, realize uma 
filtração do preparado e realize este procedimento a cada início de teste. 
 
Espera-se que a maioria das cetonas e aldeídos formem precipitados coloridos quando 
misturados com essa solução, mas o mesmo não ocorrerá com ésteres, que não podem ser 
evidenciados com este teste. 
Infelizmente, alguns álcoois alílicos e benzílicos também vou formar precipitados, pois o 
reagente usado é propício para oxidá-los a aldeídos e cetonas, que posteriormente reagem. 
 39 
Alguns outros álcoois podem ser oxidados lentamente pela reação com oxigênio do ar. A 
presença dessas pequenas impurezas constituídas das funções aldeídos e cetonas também 
formará precipitados. O experimento não consegue levar a uma distinção se o grupo 
carbonila faz parte de um aldeído ou de uma cetona. Para esta distinção podemos fazer uso 
do teste de Fehling. Este teste consiste em colocar para reagir o material em estudo com o 
reagente de Fehling. 
 
Teste de Fehling 
O teste criado pelo cientista alemão Hermann Von Fehling consiste na mistura de duas 
soluções aquosas simples. Uma solução formada apenas por água e sulfato de cobre 
(CuSO4.5H2O) e outra solução formada pela mistura de um sal orgânico, chamado de 
tartarato duplo de sódio e potássio (sal de Rochelle) em água. Assim, de maneira simples, 
trata-se dessas soluções como solução A e solução B sem mencionar seus constituintes. 
- Solução A: solução de sulfato cúprico 
- Solução B: solução de tartarato duplo de sódio e potássio; 
 
 Na hora da realização do experimento, inicialmente se mistura essas soluções e adiciona-se 
o material que será testado. Uma vez que cobre pode complexar com diferentes ligantes, a 
mistura deste metal com o sal de Rochelle leva a formação de uma solução de cor azul 
intensa devido ao novo complexo formado. A mistura resultante é levada à aquecimento 
usando um bico de Bünsen para constatação ou não da presença da função aldeído na 
amostra. Abaixo se mostra uma equação da reação genérica para os aldeídos submetidos ao 
teste em questão. 
 
 
Esquema 1. Equação da reação de oxirredução do reagente de Fehling com aldeído. 
 
Este teste consiste simplesmente em uma reação de oxirredução, ou seja, o cobre presente 
na solução será reduzido e o material orgânico será oxidado de aldeído à ácido carboxílico 
promovido por aquecimento. O que se pode observar é a presença de um precipitado 
 40 
avermelhado (vermelho tijolo, devido a presença de Cu2O) ou a formação do cobre metálico 
na parede do vidro (Cus), chamado de espelho de cobre, após aquecimento das soluções A e 
B com um aldeído qualquer. Se for cetona não corre reação visível. 
 
 
Figura 2. Compostos carbonílicos de origem natural. 
 
Teste para identificar presença do grupo carboxílico 
 
Os ácidos carboxílicos são constituídos de uma carboxila (COOH) (junção de uma hidroxila 
–OH com uma carbonila C=O) que é um grupo ácido e reagem prontamente com substâncias 
básicas. Ao se fazer reagir um ácido carboxílico com um sal inorgânico, tal como o 
bicarbonato de sódio, NaHCO3, percebe-se com bastante nitidez o desprendimento de um 
gás, este gás desprendido é o gás carbônico, CO2 por reações subsequentes. 
 
 
Esquema 1. Equação da reação de ácido carboxílico com bicarbonato de sódio levando a 
formação de carboxilato de sódio e ácido carbónico, que posteriormente forma CO2. 
 
Parte Experimental 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Papel tornassol 
Pinça de madeira Pipeta de 5mL 
Bastão de vidro Conta gotas 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Bastão de vidro 
 
 41 
Reagentes 
Água destilada Ácido acético 
Solução de 10% de NaHCO3 Solução de 2,4-Dinitro-fenil-hidrazina 
Solução de 10% de formol Glicose 
Solução aquosa de sal de Rochelle Acetona 
Solução aquosa de CuSO4.5H2O Etanol 
 
Identifique em na bancada os três compostos desconhecidos que serão testados na aula. 
Use apenas a quantidade necessária para realizar os testes (aproximadamente 1mL ou 10 
gotas). Transfira essa pequena quantidade para os respectivos tubos de ensaio localizados na 
frente de cada bancada. Uma vez que se testar um reagente em um determinado composto 
desconhecido, não se poderá usá-lo para outros testes. O mesmo deve ser descartado em 
local apropriado especificado pelo professor ou técnico presentes. 
 
Procedimento 
1. Na bancada, encontram-se três compostos: acetona, glicose e ácido acético em três 
recipientes não identificados. 
1. Transfira uma quantidade mínima de material para três respectivos tubos de ensaio. 
2. Adicione algumas gotas solução hidroalcoólica de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina. 
Observe se houve a formação ou não do precipitado ou mudança de cor (indicando a 
presença de aldeídos e cetonas apenas). Obs: Apenas 2 testes serão positivos. 
3. Descarte os materiais usados e pegue dois novos tubos de ensaio. 
4. Essa nova etapa servirá para diferencia a acetona da glicose. Prepare a solução do reagente 
de Fehling como mostrado abaixo: 1 ml do Reagente A e 1 mL do Reagente B e em seguida, 
para cada um dos dois tubos de ensaio e em seguida, adicione neste mesmo tubo de ensaio 
o composto que será testado. 
5. Aqueça cuidadosamente cada um dos tubos de ensaiopresos a uma pinça de madeira 
utilizando o bico de bünsen. No tubo que houver o aparecimento de um precipitado vermelho 
tijolo (espelho de cobre) estará presente um aldeído. 
6. O material que não foi identificado como aldeído ou cetona deve ser testado no teste de 
ácido carboxílico. Adicione o material em um novo tubo de ensaio e adicione algumas gotas 
de uma solução de bicarbonato de sódio. Se houver formação de gás, o composto testado 
deve ser um ácido. 
 42 
7. Descarte todo o material no local apropriado. Monte a bancada como foi encontrada no 
início da aula. 
 
Curiosidade- Aplicações do Teste de Fehling 
 
Os açúcares são importantes moléculas para produção de energia nos seres vivos. O nível de 
glicose no sangue conhecida como glicemia é a quantidade de glicose no sangue definida 
por milimoles miligramas por decilitro (mg/dl). Normalmente, os níveis de glicose no sangue 
são mantidos dentro de limites estreitos ao longo do dia (72-145 mg/dl). No entanto, levanta-
se após as refeições e é mais baixo na parte da manhã antes do desjejum. 
Pessoas com hiperglicemia e diabetes são caracterizadas por altos níveis de glicose, maiores 
que o normal o que pode acarretar em vários problemas de saúde. Essas pessoas, geralmente 
eliminam parte desta glicose não utilizada pela urina. Essa glicose pode ser facilmente 
identificada pelo teste de Fehling, especialmente em laboratórios que não possuem técnicas 
mais modernas de identificação. 
Além do Reagente de Fehling, outros reagentes similares podem ser usados com a mesma 
utilidade tais como o Reagente de Benedict (solução de sulfato cúprico em 
meio alcalino (com muitos íons OH-); e pode ser preparado através do carbonato de 
sódio, citrato de sódio e sulfato cúprico) e o Reativo de Tollens ( solução amoniacal 
de nitrato de prata com a fórmula química [Ag(NH3)2] OH). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Sulfato_c%C3%BAprico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Alcalino
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%8Don
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidroxila
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Citrato_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Sulfato_c%C3%BAprico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Solu%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_prata
 43 
Questionário 
1. Quais os grupos funcionais que contêm a estrutura da carbonila? 
2. Para que serve o teste de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina? 
3. Qual a estrutura da molécula acima? Qual a estrutura da molécula final, resultante da 
reação deste teste com a acetona? 
4. Qual a função identificada pelo reagente de Fehling? 
5. Quais os constituintes do reagente de Fehling? 
6. Qual o ácido orgânico que gerou o sal de Rochelle? 
7. Por que se usa o este sal no reagente de Fehling? 
8. Como se sabe que o teste de reagente de Fehling identificou determinada função? 
9. Como se pode identificar um ácido carboxílico? 
10. Qual o mecanismo da reação de identificação do ácido carboxílico? 
11. Mostre as estruturas de Lewis para o ácido acético, acetona e formaldeído. 
12. Mostre abreviações usadas para o ácido acético. 
13. Indique por que houve formação de gás no teste de identificação de ácidos 
carboxílicos. Qual é o gás formado? 
14. Mostre o mecanismo da reação indicada no item 13. 
15. Quais as funções encontradas numa hexose (açúcar contendo 6 átomos de carbono)? 
16. Indique qual o teste que poderia identificar o salicilato de metila, ácido salicílico, 
mentona e cinamaldeído. Faça o desenho de cada estrutura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 44 
CAPÍTULO 06 - EXPERIMENTO 05 - 
O PONTO DE FUSÃO DO NAFTALENO E DE UMA MISTURA ORGÂNICA 
Objetivos 
Aprender a fazer a montagem adaptada a partir de um capilar e um termômetro; 
Determinar o ponto de fusão de um composto orgânico puro; 
Constatar a variação do ponto de fusão de uma mistura; 
 
Introdução 
Compostos orgânicos podem se apresentar no estado físico de gases, líquidos ou sólidos, 
dependendo da composição de suas estruturas, das interações intermoleculares e demais 
propriedades tais como simetria e grau de pureza. 
Denomina-se composto com alto grau de pureza ou PA (padrão analítico) uma amostra 
analisada onde o principal constituinte é o especificado. Caso essa amostra tenha algumas 
impurezas, a quantidade deve ser mínima e conhecida e não pode interferir em qualquer 
propósito futuro para sua utilização. 
Uma amostra pura apresenta temperaturas de fusão (ponto de fusão ou p.f.) e ebulição (ponto 
de ebulição ou p.e.) bem definidas. Quando uma pequena quantidade de amostra é aquecida 
lentamente em um aparelho especial (ou uma montagem com termômetro e aquecimento da 
amostra), em que se permite visualizar esse material e acompanhar o aumento gradativo da 
temperatura, é possível determinar com precisão a temperatura de fusão. Duas temperaturas 
são constatadas, a primeira temperatura é registrada quando a amostra começa a fundir, ou 
seja, uma gota de líquido se forma entre os cristais, a segunda é o ponto em que não existe 
mais nenhum cristal e todo matéria se transformou em líquido límpido. Pode-se assim, 
estabelecer o ponto de fusão de uma substância de duas maneiras: 
Quanto mais puro for o material, maior será o ponto de fusão; 
Mais estreito será o intervalo do ponto de fusão para uma substância pura. 
Essa mudança de estado físico, que foi realizada pelo fornecimento de energia para que as 
partículas no estado sólido, (que se encontram com força de coesão muito intensas, 
impedindo o movimento livre), ficarão mais soltas, ou seja, estado líquido, e 
consequentemente com movimentos de modo mais ou menos livres. 
Quando já se conhece o ponto de fusão de um determinado material orgânico, pode-se 
constatar seu grau de pureza, simplesmente constatando o seu ponto de fusão. A presença de 
 45 
impurezas nesta amostra fará com que seu ponto de fusão diminua de temperatura e que o 
intervalo seja maior do que quando esta amostra estava pura. Adicionar sucessivas 
quantidades de impurezas fará com que seu ponto de fusão diminua em proporção à 
quantidade de impurezas. Pode-se alterar também o ponto de congelamento, uma 
propriedade coligativa, que é simplesmente o ponto de fusão (solido->líquido) abordado pelo 
sentido oposto (líquido ->sólido). 
Obs: Reações a baixas temperaturas podem ser realizadas com banho de gelo em que se 
acrescenta NaCl ou algum solvente orgânico tal como acetona ou etanol. Assim, podemos 
atingir temperaturas baixas tais como -30°C com “um banho de gelo”. 
O ponto de fusão é uma propriedade muito importante, e durante trabalhos de química 
orgânica, em que novos compostos químicos são sintetizados, sempre se determina a o ponto 
de fusão daquela amostra, além de outras técnicas espectroscópicas (infravermelho, RMN, 
espectro de massas). Assim, caso outros grupos sintetizem a mesma molécula, o ponto de 
fusão pode ser usado também para constatar a obtenção e a pureza daquele composto. 
 
Aparelhos de Ponto de Fusão 
Existem vários aparelhos que facilitam a determinação do ponto de fusão. Esses 
aparelhos são constituídos de uma parte onde se coloca a amostra à ser analisada (geralmente 
com uma lamínula ou um capilar), uma lupa para melhorar a visualização da amostra e um 
marcador de temperatura, em que registra exatamente os pontos inicial e final da fusão do 
material. 
 
Figura 1. Dois aparelhos de ponto de fusão: A imagem da esquerda mostra um aparelho 
mais antigo, e o aparelho da direita faz até 3 amostras por vez. 
 
 Como é necessário sempre determinar o ponto de fusão em triplicata, alguns desses 
aparelhos também são constituídos de um “resfriador”, para melhorar a eficiência do 
processo. 
 46 
Obs: A amostra analisada, quando resfriada, volta a solidificar é será utilizada 
novamente durante as demais determinações. 
 
Amostrasorgânicas (NAFTALENO E ÁCIDO BENZÓICO) 
 Uma fonte de obtenção de compostos orgânicos é o petróleo. Assim, após o “refino do 
petróleo”, vários compostos orgânicos podem ser obtidos, incluindo alcanos (parafinas), alcenos 
(olefinas), cicloalcanos (naftenos) e os compostos aromáticos. Dentre os compostos aromáticos, 
compostos cíclicos insaturados com determinadas propriedades e reatividade, temos o benzeno, o 
tolueno como importantes matérias-primas petroquímicas, também temos compostos químicos mais 
complexos com anéis fundidos, conhecidos como compostos aromáticos poli nucleares. 
 
 
Figura 2. Exemplos de compostos aromáticos poli nucleares. 
Estes são encontrados nos cortes de petróleo pesado e a presença dele é indesejável, porque 
causam a desativação do catalisador, além de problemas ambientais quando estão presentes 
no diesel e em óleos combustíveis. 
5.4.1. Naftaleno- O naftaleno é conhecido vulgarmente como naftalina, é um sólido 
cristalino branco. Quando queimado apresenta uma chama luminosa. Seus pontos de fusão 
e ebulição esta na faixa dos 80 °C (1atm) e a 218 °C (1atm) respectivamente. Ele é 
encontrado em pequenas quantidades no petróleo, sendo obtido da destilação do alcatrão do 
carvão mineral. 
 
 
Figura 3. Estrutura química do naftaleno – C10H8. 
 
 
 
 47 
Tabela 1 – Propriedades físico-químicas do naftaleno 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C10H8 
Massa molar (g/moℓ) 128,1705 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm3) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 80,2 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 218 
Solubilidade em água (mg/L de H2O) 3,17 
 
5.4.2. Ácido Benzoico ou benzenocarboxílico- A molécula do ácido benzóico consiste num 
anel aromático diretamente ligado ao ácido carboxílico. O petróleo (óleo cru) quando tem 
uma exposição prolongada à atmosfera pode ter vários compostos contendo o oxigênio como 
álcoois, éteres, cetonas, ésteres, anidridos, compostos fenólicos e ácidos carboxílicos. A 
presença de compostos carboxílicos faz que o óleo cru seja ácido, com consequentes 
problemas de processamento, como corrosão. O ácido benzoico pode também ser isolado de 
plantas tais como Styrax benzoin. 
 
 
Figura 4. Estrutura química do ácido benzóico – C7H6O2. 
 
 Industrialmente, é sintetizado pela oxidação do naftaleno por reações catalisadas por metais 
ou reação de Friedel Grafts e posterior oxidação ou ainda reações com compostos de 
Grignard com dióxido de carbono. Possui atividade antifúngica conhecida, muitas vezes 
sendo empregado na conservação de alimentos, e material de partida para reações de síntese 
orgânica. 
 
 
 
 
 
 48 
Tabela 2 – Propriedades físico-químicas do Ácido Benzóico 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C7H6O2 
Massa molar (g/moℓ) 122,12 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm3) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 122,1 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 250 
Solubilidade em água (g/L de H2O a 25°C) 3,4 
 
Parte Experimental 
Reagentes 
Água de torneira 
Naftaleno 
Ácido benzóico 
 
Materiais 
Capilares de vidro Béquer de 100 mL 
Pistilo Anel para tela de amianto 
Goma elástica ou tubo látex Almofariz 
Agitador magnético Espátula 
Garra metálica Suporte universal 
Mufla Termômetro de vidro 
 
 
Procedimento Experimental 
 
1. Inicialmente, feche um dos orifícios de um capilar, e através de uma chama produzida 
por uma lamparina. Obs: O professor ou responsável fará uma demonstração prática de 
como se proceder para obtenção desse capilar com orifício fechado. 
2. Em seguida, transfira uma pequena quantidade de naftaleno para um grau, e usando um 
pistilo, pulverize esse material, para que o mesmo fique em partículas menores. 
3. Transfira quantidade suficiente de naftaleno pulverizado para dentro de um capilar 
fechado ( preencha cerca de 1cm no capilar fechado). 
4. Usando a figura 5. da montagem como padrão, prenda esse capilar a um termômetro, e 
insira o dentro de uma banho de água. 
 49 
5. Ligue o aquecimento e a agitação do agitador magnético, e comece a aquecer o banho 
de água. Durante o processo, observe as faixas de temperatura em que o sólido começa 
a liquefazer, e a temperatura em que todo o material esteja no estado líquido. 
6. Repita esse procedimento 2 vezes, sendo que na primeira vez, em que não se conhece a 
temperatura de fusão, aqueça de maneira mais rápida, pois assim, se pode ter uma 
estimativa da faixa em que o material se funde. 
7. Faça agora o mesmo procedimento para uma amostra impura, em que se misturou ácido 
benzóico com naftaleno. E repita os procedimentos 1 ao 6. Anote os resultados (p.f. e 
faixa). 
Obs: Faça uma média aritmética entre o valor inicial e final das temperaturas de fusão 
do naftaleno e da mistura. 
 
Figura 5. Montagem da prática: capilar preso em um termômetro e inserido dentro de um 
béquer contendo água sobre um agitador magnético. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 50 
Questionário 
1. O que é o ponto de fusão de uma substância? 
2. Por que se obtêm dois valores durante a determinação do ponto de fusão? 
3. Uma substância pura possui maior ou menor ponto de fusão? 
4. Uma substância pura possui uma faixa maior o menor do ponto de fusão? 
5. Por que se joga “sal” (cloreto de sódio) nas estradas de países frios em que se encontra 
gelo nas pistas? 
6. Qual a estrutura do naftaleno? 
7. Qual a estrutura do ácido benzóico? 
8. Por que não se pode usar banho de água para determinação do p.f. do ácido benzóico? 
9. Qual composto é mais solúvel em água? Por que? 
10. Por que se deve lavar o grau com algum solvente orgânico, após pulverizar as amostras 
orgânicas? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 51 
CAPÍTULO 07 - EXPERIMENTO 06 - 
INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS. 
 
Vários solventes orgânicos são usados comumente em um laboratório de química orgânica. 
Esses solventes são, por exemplo, o hexano, o éter dietítico (ou éter etílico), THF 
(tetrahidrofurano- um éter cíclico), acetato de etila (EtOAc), diclorometano (DCM ou 
CH2Cl2) e clorofórmio (CHCl3), a acetona, o metanol, o etanol, o dimetilsulfóxido (DMSO) 
e a N,N-dimetilformamida (DMF). 
Uma importante característica de solventes de laboratório e a sua solubilidade em meio 
aquoso. Alguns fatores interferem diretamente na solubilidade de solventes orgânicos com 
a água tais como: 
 Tamanho da cadeia carbônica; 
 Presença ou não de funções que formam interações intermoleculares fortes com a 
água; 
 Quantidade desses grupos presentes nas moléculas orgânicas; 
 Presença de grupos ácidos ou básicos na molécula que permitem a formação de sais; 
 Polaridade final das moléculas. 
Solventes pouco solúveis geralmente fazem poucas e interações intermoleculares fracas com 
a água. Esses solventes também podem ter cadeias carbônicas extensas e muitas vezes serem 
moléculas pouco polares. Assim, denomina-se solventes pouco solúveis em água como 
APOLARES. Os solventes DCM, clorofórmio, acetato de etila e éter dietílico formam duas 
fases com a água, pois não são muito solúveis. Já o metanol, etanol e acetona são solventes 
miscíveis com água como solventes e considerados POLARES. 
 
 52 
 
 
Figura 1. Apesar do éter dietílico fazer ligações de hidrogênio com a água, sua cadeia 
carbônica diminui a sua solubilidade, e este se separa da fase aquosa. 
 
Solventes clorados tais como o diclorometano, clorofórmio e o tetracloreto de carbono 
(pouco usado devido sua alta toxicidade) são mais densos que a água e quando misturados, 
formam duas camadas sendo que a camada orgânica será a fase inferior (mais densa). 
 
Figura 2- Moléculas polares de clorofórmio e do diclorometano, mas que se formam duas 
fases quando misturados com água. 
 
Estas moléculas não fazem interações do tipo ligação de hidrogênio com a água. Apesar das 
moléculas terem um vetor resultante (isso forma uma molécula polar), são