apostila quimica orgânica I 2017 1 (3)

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PUC MINAS 
 
 
DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 
Instituto de Ciências Exatas e Informática – ICEI 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Guilherme R. Pereira 
Edson Braga da Silva 
 
 
 
2016 
 
 1 
SUMÁRIO 
Capítulos 
01 Informações Gerais; 
02 Pesquisa de Carbono e Hidrogênio em uma Amostra Orgânica; 
03 Determinação da Presença de Nitrogênio, Cloro e Enxofre em 
Amostra Orgânica; 
04 Reconhecimento de funções orgânicas: Alcenos, álcoois e 
haloalcanos; 
05 Reconhecimento de funções orgânicas: Compostos carbonílicos; 
06 Temperatura de Fusão do Naftaleno; 
07 Solubilidade e característica de solventes orgânicos; 
08 Marcha Química; 
09 Destilação Simples: Purificação do n-hexano; 
13 Destilação Fracionada (Hexano com diclorometano); 
14 Destilação por Arraste a Vapor de Água; 
15 Temperatura de Fusão do Naftaleno; 
16 Cromatografia em Camada Delgada; 
 
 
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 APÊNDICES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2 
Apresentação 
O objetivo principal do curso de Química Orgânica é fornecer habilidades e conhecimentos 
práticos e teóricos suficientes para que o aluno de Engenharia Química crie autoconfiança 
de trabalhar em áreas a fim com total destreza. 
Este material tem por objetivo apresentar linhas gerais para as práticas no laboratório. Assim, 
uma série de práticas simples será realizada ao longo do período, no qual o aluno terá um 
contato com reagentes químicos, vidrarias e montagens de laboratório. 
Métodos de purificação de material, técnicas de filtração, algumas sínteses orgânicas, 
preparo de soluções, propriedades de alguns compostos orgânicos, reconhecimento de 
funções orgânicas, destilações, propriedades de isômeros, controle de reações por métodos 
cromatográficos (CCD) serão empregados ao longo deste curso. Todavia, faz importante 
salientar que o domínio de certas reações orgânicas, demanda um grande período de tempo 
e durante este curso, somente se fará uma introdução de um laboratório de química orgânica. 
Note-se que a ordem a ser seguida em laboratório pelo Professor não é necessariamente a 
deste texto. No início do semestre letivo o aluno receberá um cronograma com o trabalho a 
ser realizado. Pede-se também que o aluno, ao final do curso, avalie o material e faça 
sugestões de novas práticas, críticas ou sugestões para o melhoramento do material. 
 
Autor 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 3 
CAPÍTULO 01 Introdução 
Recomendações Gerais 
Com relação à vestimenta: 
1. O uso de sapato fechado e calça comprida são obrigatórios; 
2. Os alunos deverão usar jaleco em todas as aulas; 
3. Deve-se sempre usar óculos de proteção quando se entra em um laboratório; 
Postura no laboratório: 
4. Não levar qualquer tipo de alimento para dentro do laboratório; 
5. Não se deve ingerir qualquer tipo de líquidos no laboratório; 
6. Caso algum acidente ocorra, informar imediatamente ao responsável; 
7. O manuseio dos equipamentos requer conhecimento prévio, caso o aluno não saiba o que 
fazer NUNCA tomar qualquer iniciativa antes de perguntar ao professor; 
8. Sempre usar a capela para fazer transferência de ácidos e bases, reações e elaborações; 
9. Caso seja necessário sentir o cheiro de alguma substância, nunca cheirar diretamente o 
composto, mas sim direcionar os odores ou vapores com a mão em direção ao nariz; 
10. Não jogar compostos orgânicos na pia; 
11. Lavar as mãos com sabão sempre que terminar a prática; 
12. Limpar a área de trabalho antes e ao término da aula; 
13. Lavar toda a vidraria usada e caso seja necessário, descartar o lixo formado incluindo 
resíduos orgânicos em local adequado; 
14. Todos os frascos e vidraria devem estar devidamente limpos e secos antes da prática, 
(mas caso seja necessário limpar alguma vidraria, lave com água e sabão e 
posteriormente passe um pouco de acetona, e use o “secador” para remover resíduos de 
acetona); 
15. Nunca deixar frascos perto da chama, tais como vidros de acetona, hexano e etanol; 
Segurança no laboratório 
O automatismo de determinadas condutas em um laboratório diminui muito o risco de 
determinados acidentes. Procure se informar com o professor sobre a forma de se portar em 
um laboratório de química, sobre os equipamentos de segurança, o uso da aparelhagem, 
vidraria, reagentes e descarte de substâncias. Em caso de dúvida, SEMPRE pergunte antes 
de tomar uma decisão. 
1. É obrigatório o uso de jaleco no laboratório; 
 4 
2. O jaleco somente deve ser usado dentro do laboratório, sendo que após o término das aulas, o 
mesmo deve ser guardado dentro de um saco plástico. 
 Nunca devemos transitar áreas de uso comum com um jaleco. Tal prática, infelizmente 
adotada por profissionais de áreas afins trás sérios riscos a saúde de todos, pois assim, 
ajudam a disseminar materiais e doenças em locais não de uso geral. 
3. Faz-se também necessário o uso de óculos de proteção, (pessoas que usam óculos de grau talvez 
precisem deste equipamento de segurança); 
 
Figura 1. Alguns modelos de óculos de proteção. 
 
4. Sempre coloque as mochilas e demais materiais debaixo da bancada no local designado; 
5. É terminantemente proibido o consumo de água ou comida dentro do laboratório; 
6. É terminantemente proibido fumar no laboratório; 
7. Lave as mãos sempre que as aulas práticas terminarem, para evitar a possível contaminação; 
8. Aprenda a usar o chuveiro de segurança: Caso, algum material líquido caia sobre o corpo, o 
procedimento e remover todas as roupas do corpo e ficar sobre o chuveiro dentro do laboratório 
até que todo o material tenha sido removido! 
9. Equipamento lava olhos: Caso algum material seja derramado nos olhos, o acidentado deve ir 
para o “lava olhos” e permanecer com o rosto sobre o equipamento ligado por alguns minutos, e 
em seguida, ir para um hospital. Pisando sobre o dispositivo, água sairá na saída superior. 
10. Ligue o exaustor sempre quando for trabalhar na bancada, e em caso de produtos 
carcinogênicos, ácidos ou bases fortes, trabalhe utilizando uma capela funcional. 
11. Em caso de quebra de vidros, inicialmente isole a área e localize os pedações de vidro, 
depois, usando a vassoura e uma pá, descarte o material no local apropriado, criado para 
descarte de material. 
12. Em caso de acidentes com reagentes químicos, 
Primeiros Socorros 
Em caso de queimaduras, lave a área atingida com bastante água e em seguida buscar 
atendimento médico, se necessário; 
Em caso de cortes ou ferimentos leves, faça a desinfecção e proteja a área com gase e 
esparadrapo; 
 5 
Se os olhos forem atingidos com qualquer substância, lave-os com água corrente; 
Se cair qualquer substância na roupa, retirar a veste atingida e lavar no chuveiro se 
necessário; 
Em caso de intoxicações: procurar local arejado para respirar; 
Em caso de fogo nas bancadas, separar qualquer material inflamável das chamas, apagar o 
fogo com extintor ou com areia, e em caso de fogo no corpo, usar um pano úmido para abafá-
lo; 
Em caso de descarga elétrica, procurar um material isolante para separar a vítima do local; 
Normas Gerais A Seguir Durante Os Trabalhos De Laboratório 
 
Sempre trazer o material didático a ser usado. Este material impresso é fundamental; 
O laboratório é fundamental para realização de experimentos práticos, por tanto, desde a primeira 
aula, procure inteirar-se das normas que regem as práticas, de toda a infraestrutura do laboratório, 
das limitações deste laboratório e das restrições que terá; 
Siga rigorosamente as medidas de segurança que serão acrescentadas no inicio de cada trabalho pelo 
professor de laboratório. As peculiaridades dos trabalhos executados são motivos de preocupação 
quanto aos riscos a que se expõe quem os escutam. Na fase inicial de trabalhos em laboratórios, os 
iniciantes têm como características o desconhecimentode situações de perigos a que estão expostos. 
Isto às vezes ocorre até com pessoal já dito experiente. A seguir citam-se alguns riscos mais comuns: 
 Trabalho com vidro, manuseio do material de vidro 
 Trabalho com temperatura elevada 
 Trabalho com uso de fogo 
 Trabalho usando eletricidade 
 Trabalhos a pressões diferentes da pressão atmosférica 
 Trabalho com substâncias corrosivas, inflamáveis, tóxicas, 
explosivas, muito voláteis, etc. 
 
Quando do início do trabalho, a bancada estará com todos os materiais e reagentes que serão 
usados, Veja o roteiro do trabalho e verifique se não está faltando algo. Caso isto venha a 
ocorrer, solicite ao Professor ou ao técnico de laboratório, que estará à disposição, para sanar 
a falha. 
 6 
Ao final do trabalho a bancada deverá estar como estava no início. Materiais que não estavam 
na bancada, mas que foram buscados para o trabalho, deverão ser devolvidos no mesmo local 
da retirada. Peça auxílio aos técnicos e ao Professor. 
Concentre-se no seu trabalho. Evite conversas em voz alta e especialmente assuntos alheios 
à tarefa a ser executada. 
Ao se fazer uma montagem, peça instruções para o professor, pois cada vidraria ou 
equipamento tem sua forma correta de ser usado. 
Muito cuidado ao manusear vidrarias para evitar quebras. 
Selecionar adequadamente a fonte de calor a ser usada (manta ou bico de gás.) 
Antes de iniciar o experimento, verifique atentamente se todas as vidrarias estão encaixadas 
corretamente. 
Ao se fazer uma destilação, fique atento para não se esquecer de colocar as pérolas de 
porcelana dentro do balão antes de conectá-lo ao sistema a ser montado. 
Primeiramente prenda as garras ao suporte para só depois colocar o balão ou o condensador 
nestas garras. 
Jamais deixe o balão sem garra acoplado ao condensador ou o condensador sem garra 
acoplada ao balão. 
O uso de garras que serão usadas para prender o condensador deve ser de tamanho 
compatível com este condensador. 
O uso de balões e frascos coletores em uma destilação deve ter de tamanho proporcional ao 
volume de reagentes utilizados. 
Se a montagem estiver torta e instável, refaça-a corrigindo estas imperfeições. 
Considera-se erro grave arrastar a montagem pela bancada após tal montagem pronta. 
Ao se fazer montagem de destilação, dedicar uma atenção especial à conexão das mangueiras 
de circulação de água. Colocar corretamente as mangueiras de entrada e de saída de água. 
Proteja-as de fontes de aquecimentos. Evite fluxo de água muito intenso. 
Ao se fazer a desmontagem de uma destilação, desconectar primeiramente a mangueira de 
entrada de água. 
Os primeiros materiais a serem retirados em uma montagem de destilação, devem ser aqueles 
que foram colocados por último, ou seja, termômetro, a longa de destilação e funil de adição. 
- Riscos químicos 
- Medidas básicas de segurança 
- Medidas relativas à instalação de laboratório 
- Produtos químicos incompatíveis (não armazenar próximos) 
 
 
 
 7 
Previsões de instalações para: 
a) Proteção contra incêndio; 
b) Chuveiros de emergência; 
c) Lavadores de olhos; 
d) Sinalização de segurança. 
 
E muitas outras coisas interessantes. 
 
PREPARO DO MATERIAL DE NOTAS 
Inicialmente, deve-se preparar uma folha contendo a reação inicial a ser realizada, seguido 
de um a tabela contendo os dados dos reagentes (massa molecular, densidade, quantidade 
em mL ou gramas, mmol, equivalentes usados e origem de cada reagente), seguido de uma 
descrição detalhada da reação. Outros dados relevantes também serão informados tais como 
data do procedimento, código da reação, desenho de alguma placa cromatográfica, e artigos 
usados na reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 8 
Principais vidrarias usadas durante o curso de química Orgânica I 
 
 
Figura 1. Materiais e vidrarias usados em laboratório. 
 9 
 
Figura 2. Materiais e vidrarias usados em laboratório. 
 
 
 
 
 
 
 
 10 
CAPÍTULO 02 EXPERIMENTO 01 
PESQUISA DE CARBONO EM UMA AMOSTRA ORGÂNICA 
Objetivos 
 
Diferenciar substâncias Orgânicas e Inorgânicas. Montar um pequeno experimento 
laboratorial qualitativo para determinação de carbono em uma amostra orgânica (algodão). 
Objetivos Específicos 
 
Fazer uma reação de oxirredução tendo como agente oxidante o óxido de cobre II (CuO). 
Esta reação levará à formação de dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). 
Introdução 
 
No século XVIII, acreditava-se que apenas os seres vivos eram capazes de produzir 
substâncias orgânicas a partir de uma força vital. As demais substâncias, originadas dos 
minerais, eram classificadas como “inorgânicas”. Posteriormente, experimentos de 
laboratório mostraram que substâncias inorgânicas, através de reações químicas, poderiam 
gerar substâncias orgânicas. (ex: formação da ureia, uma substância excretada por 
mamíferos, a partir do aquecimento de cianato de amônio). Veja equação química 1.1 
 
 
 
Esquema 1. Síntese de Friederich Wölher realizada em 1928. A reação mostrou que substâncias inorgânicas 
(cianato de amônio) podem ser convertidas em substâncias orgânicas (ureia). 
 
 Pode-se disser que a química orgânica compreende o estudo do elemento carbono 
constituinte de determinadas substâncias químicas. Existem mais de 16 milhões de 
substâncias orgânicas, contudo, nem todas as substâncias que contêm carbono são 
substâncias orgânicas. Algumas propriedades das substâncias ajudam a classificá-las entre 
orgânicas ou inorgânicas: 
 
 Características de substâncias orgânicas: 
 São combustíveis ex: octano, etanol, isso octano (gasolina), etc. 
 Formam isômeros ex: etanol e éter dimetílico, 1- butanol e 2-butanol, etc. 
 11 
 Formam polímeros ex: borracha, plástico, celulose. 
 Decompõem-se em altas temperaturas (matérias primas, fármacos, alimentos, etc); 
 Possuem geralmente baixos pontos de fusão e ebulição; (metano, propano, éter dimetílico 
são gases a temperatura ambiente) 
O que confere as propriedades citadas acima é a forma com que os átomos estão ligados 
entre si. Esses átomos se ligam a fim de buscar mais estabilidade. Observou que quando o 
número de elétrons da camada mais externa de cada elemento contém o mesmo número de 
elétrons da camada mais externa dos gases nobres (Elementos da VIII A ou 18), os mesmos 
têm grande estabilidade. 
A distinção entre substâncias ou compostos orgânicos e inorgânicos não é fácil. Mesmo 
substâncias formadas apenas por átomos de carbonos, conhecidas como formas alotrópicas 
do carbono, podem ser diferenciadas entre inorgânicas (grafite, e diamante) ou orgânicas 
(fulereno) devido às suas características finais. 
 
 
 
Figura 1. Esquema simbólico da “Geração e isolamento do fulereno C60 por vaporização 
do grafite” pelo aquecimento resistivo. 
 
Assim, pode-se dizer que alguns gases como o CO2 ou o CO, alguns sais como bicarbonatos 
(NaHCO3, Ca(HCO3)2, carbonatos Na2CO3, K2CO3 ou cianetos (NaCN, KCN) possuem o 
elemento carbono mas não são orgânicos. 
 
Reações químicas 
Quando do aquecimento de um material orgânico (por exemplo, algodão, que apresenta 
celulose em sua estrutura) juntamente com CuO, este óxido oxida a substância presente no 
material em análise transformando parte do conteúdo de carbono nele contido em gás 
carbônico, CO2 e transformando o conteúdo de hidrogênio em água, H2O. 
O gás carbônico produzido entrando em contado com solução aquosa de hidróxido de cálcio, 
Ca(OH)2(aq) forma um precipitado branco insolúvel que é o CaCO3s. 
 
 
 12 
 
Reação de Oxidação 
 Amostra Orgânica (algodão) misturadas com CuO(s) produz cobre, (Cus), gás 
carbônico,(CO2(g)) e água 
Equação Química da formação de um ácido a partir do respectivo anidrido 
CO2(g) + H2O(l) → H2CO3(aq) 
EquaçãoQuímica da Reação de Neutralização 
H2CO3(aq) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + 2 H2O(l) 
Equação Química de uma Reação de Dupla Troca 
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + <H2CO3(aq)> 
 
Parte experimental. 
Faça uma montagem conforme o esquema abaixo 
 
 
Figura 2. Montagem do experimento para determinação de carbono em uma amostra 
orgânica. 
 
 Montagem. Prenda o tubo de ensaio em uma garra acoplada a um suporte universal. Depois, 
já com a montagem feita, coloque o septo de borracha com a conexão de vidro na saída do 
tubo de ensaio (já contendo os materiais com os quais irá trabalhar, veja itens 1,2,3 e 4 do 
procedimento). Certifique-se que o sistema esteja totalmente fechado, com apenas a saída 
em contato com a solução previamente preparada de hidróxido de cálcio, Ca(OH)2(aq) que 
estará dentro do béquer. 
Bico de Bünsen- Para este experimento, é importante aprender a usar o bico de Bünsen. 
Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos inflamáveis nas proximidades 
da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a quantidade de saída do gás no 
bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio pela válvula inferior neste 
equipamento. 
Execução do procedimento- Aproxime a chama da parte inferior do tubo de ensaio, 
tomando cuidado para a chama não atingir a garra. Espere até a reação iniciar, caracterizada 
 13 
por uma chama vermelha intensa dentro do tubo, e a projeção de gás no outro orifício da 
conexão de vidro. 
 
Materiais e reagentes 
Materiais 
Suporte Universal Béquer de 50 mL Garra 
Mufa Espátula Pinça 
Rolha de borracha Tubo de ensaio Bastão de vidro 
Bico de bünsen Tubo de vidro curvado Vidro relógio 
 
Reagentes 
Substância orgânica (algodão) Solução saturada de hidróxido de cálcio ou 
Ca(OH)2(aq) 
Solução de ácido clorídrico Óxido de cobre II (CuO) 
 
Procedimento 
1. Pese aproximadamente 0,20 g de algodão, algodão tem celulose, composto orgânico. 
Coloque esta massa em uma placa de Petri 
Obs: Verifique se a balança está na posição apropriada, depois use um béquer pequeno 
para fazer a pesagem. 
2. Pese um grama de óxido de cobre II, óxido cúprico, e o adicione sobre o algodão que foi 
pesado. 
3. Misture o algodão com o Oxido de cobre II com auxílio de uma pinça; 
4. Insira o algodão com oxido de cobre no tubo de ensaio; 
5. Meça aproximadamente 20 mL de uma solução nova (recém preparada) de hidróxido de 
cálcio; 
6. Transfira para um béquer e prenda-o em uma garra (conforme o Figura 2); 
7. Adapte o tubo de vidro curvado na extremidade do tubo de ensaio e no outro lado dentro 
da solução de hidróxido de cálcio; 
8. Acenda o bico de Bünsen e aproxime-o da extremidade inferior do tubo de ensaio. 
 
Ao usar Bico de Bünsen- Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos 
inflamáveis nas proximidades da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a 
quantidade de saída do gás no bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio 
pela válvula inferior neste equipamento. Uma chama amarela fuliginosa significa pouco 
oxigênio em relação à quantidade de gás que está sendo queimando, quanto mais clara a 
chama, mais eficiente está sendo o trabalho realizado pelo bico de Bünsen 
 14 
Obs: Cuidado para a chama não alcançar a borracha da garra, e lembre-se que após o 
experimento o tubo estará quente! 
 
9. Observe a formação de um precipitado branco. 
10. Após a formação do precipitado, desconecte o tubo de vidro com cuidado para não 
haver sucção de água. 
11. Adicione solução aquosa de HCl à suspensão formada. 
12. Desmonte toda a montagem e lave os materiais utilizados. 
 
Questionário 
1. Mostre as estruturas de Lewis do dióxido de carbono (CO2), CaCO3 e H2CO3. 
2. Defina os compostos acima como anidridos, sais, ácidos ou bases. 
3. Cite três propriedades dos compostos orgânicos. 
4. Por que durante o experimento, houve a turvação da solução de Ca(OH)2? 
5. Poderia se usar CaCO3 ao invés da Ca(OH)2 para constatação de CO2? Explique. 
6. Qual a diferença de Cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
7. Como se pode produzir cloreto de hidrogênio em laboratório? 
8. Por que não se pode deixar a solução de Ca(OH)2 aberta durante muito tempo em contato 
com o ar atmosférico. Qual a reação que ocorre? 
9. Mostre o mecanismo da reação do cloreto de hidrogênio com água gerando os íons 
hidrônio e cloreto. 
8. Informações adicionais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 15 
 Polímeros são macromoléculas formadas a partir de unidades menores, conhecidas como 
monômeros, que se repetem ao longo da cadeia dos polímeros. 
 Algodão- uma fibra branca obtida dos frutos de algumas espécies nativas das áreas 
tropicais da África, Ásia e América, tem o principal componente da fibra de a celulose, um 
polímero natural que representa a maior parte da sua composição química. 
A cadeia de celulose é constituída por moléculas de glicose (monômero). A glicose, um 
hidrocarboneto constituído por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio está inserido na 
classe das hexones (hex- cadeia com 6 átomos de carbono oxe-sufixo para açucares). 
A celulose tem a fórmula molecular (C6H1005)n, constitunido-se em um polímero de cadeia 
longa composto de somente um monômero, a glicose. Sua estrutura pode ser assim 
representada: 
 
Figura 3. Estrutura da a glicose (monômero) e do polímero celulose, formado por várias glicoses ligadas pela 
ligação dos carbonos 1 e 4 dos respectivos monômeros. 
 
(Como gerar CO2 em casa.) 
O dióxido de carbono é um gás produzido que pode ser produzido por fungos (fermentos ou 
leveduras) para produzir energia. É um composto necessário para o desenvolvimento de 
plantas. Atualmente, alguns aquaristas inserem dióxido de carbono nos aquários para 
desenvolver as plantas aquáticas. 
O mais interessante é que ao invés de comprarem cilindros de CO2, estes usam um sistema 
muito mais barato e fácil de fazer. Misturam em uma garrafa Pet leveduras e algum tipo de 
hidrocarboneto (ex; Açúcar, farinha) e essas começam a metabolizar os carboidratos gerando 
CO2, que por meio de um sistema fechado, pode ser inserido no aquário através de tubos de 
silicone. A inserção deste gás, além de luz necessária para a fotossíntese, garante a coloração 
verde das plantas nestes modelos de aquário conhecidos como aquários verdes. 
 
 
 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Fibra
http://pt.wikipedia.org/wiki/Fruto
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81frica
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81sia
http://pt.wikipedia.org/wiki/Am%C3%A9rica
http://pt.wikipedia.org/wiki/Celulose
http://pt.wikipedia.org/wiki/Glicose
 16 
CAPÍTULO 03- EXPERIMENTO 02 
DETERMINAÇÃO DA PRESENÇA DE NITROGÊNIO, CLORO, E ENXOFRE EM 
UMA AMOSTRA ORGÂNICA. 
Objetivos 
Compreender a formação de complexos inorgânicos; 
Mineralizar amostras orgânicas (formação do licor de Lassaigne). 
Fazer a determinação em compostos orgânicos da presença de: 
a) Nitrogênio; 
b) Enxofre; 
c) Halogênios (Cloro). 
Objetivos específicos 
Desidratação de um complexo de Cobre penta hidratado; 
Formação de complexos de enxofre e de nitrogênio. 
Introdução (Elementos do Bloco d) 
A química Inorgânica compreende o estudo de um grande número de elementos da tabela 
periódica incluindo os metais e os metais de transição. Os metais de transição contém uma 
série de elementos com algumas propriedades em comum. O primeiro cientista que relatou 
essas propriedades de “complexos” foi Alfred Werner, em 1893, que desenvolveu uma 
química conhecida como a química dos complexos de coordenação. Durante aquele tempo, 
Werner focou principalmente em complexos com metal cobalto e posteriormente se estendeu 
para vários outros metais. Assim, sais de metais de transição como o sulfato de cobre 
poderiam estar sem ligantes (CuSO4 anidro) ou com ligantes (ligados a 5 moléculas água) 
(CuSO4 .5H2O). Esquema 1. 
 
 
Esquema 1. Sulfato de cobre anidroe um complexo do sulfato de cobre coordenado por 5 moléculas de 
água. 
 17 
Naquela época, ainda não se conhecia essas propriedades, e durante muitos anos os cientistas 
mais tradicionalistas combateram a possível formação de complexos. Após vários relatos 
observados por Werner com complexos de Cobalto, ficou constatado que os metais de 
transição formam vários complexos, e isso deu início a química inorgânica dos complexos 
de transição e posteriormente a química organometálica. Talvez mais de dois terços dos 
artigos publicados em química inorgânica estão associados á complexos. 
Esses complexos podem ter uma infinidade de aplicações e durante esta prática, formaremos 
complexos inorgânicos para evidenciar a presença dos elementos tais como nitrogênio e 
enxofre a partir de uma amostra orgânica. Contudo, não podemos simplesmente usar a 
amostra orgânica, pois os elementos C, N, O, S estão ligados entre si por ligações covalentes. 
Esquema 1. 
 
 
Esquema 2. I. Aminoácidos formando uma ligação peptídica pela perda de uma molécula de água. 
II. Uma proteína (queratina) que forma a estrutura de um fio de cabelo. 
 
 
Assim, um tratamento prévio consiste na quebra dessas ligações covalentes e transformá-los 
em substâncias ionizáveis que possam ser identificadas através da formação de complexos. 
A amostra orgânica, como por exemplo, uma mexa de cabelo ou um pedaço de unha terá um 
tratamento prévio com sódio metálico a quente para liberar (quebrar as ligações covalentes) 
desses elementos em forma de sais inorgânicos Esquema 2. 
 18 
 
Esquema 3. O tratamento deste fio de cabelo com um pedaço de sódio metálico leva 
formação de sais inorgânicos (método de Lassaigne). 
 
Em seguida, uma solução alcalina será obtida desta reação, quando o tubo de ensaio contendo 
a amostra orgânica reagida for solubilizado em água. Seguindo o roteiro da apostila, será 
fácil formar complexos em que esses elementos (enxofre e nitrogênio) participarão como 
ligantes. O interessante é que vários desses complexos se caracterizam por uma coloração 
intensa quando se ligam as sais de enxofre ou de nitrogênio e usaremos desse artifício para 
demonstrar a presença desses elementos. Será feito apenas uma análise química qualitativa 
da amostra orgânica, não se preocupando em quantificar a quantidade de cada elemento nesta 
amostra (análise quantitativa). 
 
Os elementos mais comumente encontrados nos compostos orgânicos são: carbono, 
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios que são chamados de elementos 
organógenos. Os menos comuns são: fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, ou outros que 
possam estar sob a forma de sais ácidos orgânicos. 
 
Teste de fusão de sódio (detecção de N, S e X) 
 
 
O teste consiste quebra de ligações covalentes de determinado composto orgânico a partir 
da reação com excesso de sódio metálico, quando átomos de nitrogênio, enxofre ou 
halogênios são ionizados, convertendo-se respectivamente em cianeto (CN-), sulfeto m(S-2) 
ou cloreto (Cl-) de sódio. A reação consiste simplesmente no aquecimento do material 
 19 
orgânico com pedaços de sódio metálico. Deve-se aquecer diretamente o tubo de ensaio, 
contendo o material orgânico e o sódio metálico, em uma chama a partir de um bico de 
Bünsen, durante 45 segundos aproximadamente (o material dentro do tubo ficará vermelho). 
Posteriormente, o material reagido e transferido para um béquer contendo água destilada, 
que resultará na formação de uma solução contendo os respectivos íons formados com os 
átomos de nitrogênio, enxofre e cloro. Este material será filtrado, a fim de remover qualquer 
pedaço de sólido que não reagiu durante a reação, ou até mesmo pedaços de vidro, resultante 
da quebra do tubo de ensaio. Depois os elementos presentes na forma de íons são detectados 
mediante ensaios específicos. 
 
Reações químicas 
Sódio Metálico 
O sódio é um metal da coluna 1A e tem grande tendência para perder 1 elétron e se 
transformar num cátion Na+. Quando em contato com o ar, se oxida para formar o óxido de 
sódio, mas quando inerte em um solvente orgânico (tolueno, hexano), fica na forma reduzida 
por tempo indeterminado. 
O sódio metálico (Na(s)) quando entra em contato com a água, gera o gás hidrogênio, o uma 
base (hidróxido de sódio). Essa reação é extremamente exotérmica e a presença do gás 
hidrogênio, produzido pela reação, pode levar a formação de uma chama de cor 
avermelhada. A constatação da formação do hidróxido de sódio pode ser feito pela simples 
adição de um indicador de pH básico. 
 
 
Esquema 4. Formação de hidrogênio e 2 moléculas de hidróxido de sódio pela reação de 
moléculas de água com o sódio metálico. 
 
 20 
O excesso de sódio usado durante a formação do licor de Lassaigne reagirá com água 
destilada do béquer como mostrado no esquema acima. Desta forma, evidenciaremos a 
formação de uma pequena explosão, com a possível projeção de vidros quebrados do tubo 
de ensaio. 
 
3.4.2. Teste da presença de Nitrogênio (Formação do complexo azul da Prússia). 
 
 
A primeira equação representa a reação do sódio metálico com a amostra orgânica, 
representada por [N], pois após a fusão com sódio, forma-se cianeto de sódio. Em seguida, 
se pega uma pequena alíquota da solução formada para detecção deste íon. Apenas 
adicionado alguns reagentes contendo sais de ferro, é possível formar um complexo de cor 
muito intensa, chamado azul da Prússia. Neste caso o complexo formado envolverá o Ferro 
(Fe2+) e os íons CN- da solução aquosa. O complexo formado terá a fórmula 
molecular Fe7N18C18. 
 Na verdade esse complexo compreende 6 ânions cianeto ligados ao metal ferro (Fe2+) 
representado pela fórmula [Fe(CN)6]
-4. Na verdade, 3 ânions de [Fe(CN)6]
-4 formarão com 
3 íons de Fe3+ para gerar o complexo final representado pela fórmula Fe4[Fe(CN)6]3 . 
 
Figura 1. Solução contento o complexo do azul da Prússia. 
 
 A nomenclatura para este complexo é Ferrocianeto férrico, ferrocianeto de 
ferro(III), hexacianoferrato(II) de ferro(III), hexacianoferrato férrico. 
Podemos esquematizar a formação deste complexo metálico colorido a partir da reação de 
dupla troca envolvendo os sais de cianeto de sódio (NaCN(aq)), que foi a amostra preparada 
com sulfato ferroso (FeSO4(aq)), preparada no laboratório. É necessário que se aqueça o tubo 
de ensaio contendo esses dois sais, para formação dos produtos. 
2 NaCN(s) + FeSO4(aq)  Fe(CN)2(aq) + Na2SO4(s) 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ferro
http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ferrocianeto&action=edit&redlink=1
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Hexacianoferrato&action=edit&redlink=1
 21 
A presença de excesso de íons de NaCN(aq) resultam na formação de um primeiro complexo: 
Fe(CN)2(aq) + 4 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6](s) 
Lembre-se que a solução preparada deve estar extremamente básica, pela presença de 
hidróxido de sódio aquoso. Assim, também teremos uma reação do sal de sulfato ferroso 
com hidróxido de sódio, resultando na formação de hidróxido Ferroso. 
2 NaOH(aq) + + FeSO4(aq)  Fe(OH)2(aq) + Na2SO4 (aq) 
Fe(OH)2(aq) + 6 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6] + 2 NaOH(aq) 
 
Para a formação do complexo final adicionamos cloreto férrico. Contudo o complexo final 
só será formado em meio ácido. Assim, é importante diminuir o pH desta solução, 
acidificando-a com algum ácido (HNO3 ou H2SO4 diluído) e constatando essa mudança com 
um papel indicador de pH. 
 
3 Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3(aq)  12 NaCl(aq) + Fe4[Fe(CN)6] 3(aq) 
 
Teste da presença de Enxofre (Formação do complexo de cor violeta). 
 
A origem do elemento sulfeto é principalmente por aminoácidos como a cisteína que contém 
a função tioálcool (-RSH). Após o tratamento com sódio, teremos um sal formado chamado 
d sulfeto de sódio. 
Desta vez, para formarmosum complexo com cor violeta, usaremos outro complexo já 
formado, com o metal ferro, 5 ligantes de CN- e um ligante NO. A fórmula final é 
Na2[Fe(CN)5NO](s), e esse complexo é incolor, e a coloração ficará violeta apenas com a 
presença dos ânions sulfeto S-2. 
 
Figura 2. Estrutura do nitroprussiato de sódio 
 
 
 22 
A equação desta reação está representada abaixo: 
Na2S(s) + Na2[Fe(CN)5NO](s)  Na4[Fe(CN)5NOS] 
O complexo violeta tem o sulfeto nitroprussiato de sódio cuja fórmula química é 
Na4[Fe(CN)5NOS]. 
 
Teste da presença de Cloro (Formação de um precipitado branco). 
 
Ao contrário dos dois demais elementos, que foram identificados pela formação de 
complexos organometálicos, podemos constatar a presença de íons cloreto (Cl-) pela adição 
de uma solução de nitrato de prata. O metal prata (Ag+) em contato com os íons cloreto gera 
instantaneamente a formação de um precipitado de cloreto de prata (AgCl(s)). 
A seguir temos a equação desta reação: 
NaCl(s) + AgNO3(aq)  AgCl(s) + NaNO3(aq) 
 
Alguns xampus utilizam cloreto de sódio em suas fórmulas, e possivelmente, essa poderia 
ser a origem deste halogênio na amostra orgânica. 
 
Parte experimental 
Reagentes 
Água destilada Sulfato ferroso (FeSO4) 
Sódio metálico Solução de HNO3 ou H2SO4 
Cabelo ou unha Solução de cloreto Férrico (FeCl3) 
Sódio metálico Solução do nitroprussiato de sódio Na2[Fe(CN)5NO] 
Cabelo ou unha Nitrato de prata AgNO3 
 
 
 23 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Funil de vidro 
Pinça de madeira Suporte universal 
Pinça de aço Papel filtro 
Vidro relógio Bastão de vidro 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Tesoura ou estilete 
Espátula de metal Balança analítica 
 
PREPARO DAS AMOSTRAS 
 
Teste de fusão de sódio Preparação do licor de Lassaigne 
 
1. Use uma proporção de 5:1 de amostra de sódio para amostra orgânica; 
Obs: Podemos pesar cerca de 400mg de sódio previamente cortado e uma mexa de cabelo. 
2. Transfira o sódio e a amostra de cabelo para dentro de um tubo de ensaio, e com ajuda de um 
bastão de vidro, empurre os reagentes para fundo do tubo; 
3. Usando uma pinça de madeira, fixe o tubo de ensaio e aqueça o sobre uma chama produzida pelo 
bico de bünsen até que o material dentro do vidro fique numa coloração vermelha 
(aproximadamente 45-60 segundos de aquecimento). 
4. Espere o vidro esfriar, e com muito cuidado bata o fundo do tubo de ensaio dentro de um béquer 
de 50 mL contendo água destilada; 
Obs: O tubo de ensaio deve quebrar-se dentro do béquer, cuidado com estilhaços de vidro! 
Poderá ocorrer uma pequena explosão devido a presença de sódio metálico que não reagiu 
durante o aquecimento com o material orgânico. Não deixe o tubo cair!! 
5. Descarte o tubo de ensaio quebrado em local apropriado (pergunte ao professor); 
6. Usando um suporte universal, prenda um funil de vidro sobre uma haste de metal, e Coloque um 
papel filtro dentro do funil de vidro; 
7. Filtre o material do béquer a fim de remover pedaços de vidro, de material orgânico não reagido, 
etc; 
8. Descarte o papel filtro e guarde com cuidado o material filtrado, pois ele será a solução que 
usaremos para determinar a presença dos elementos N, S e Cl. 
Obs: (Essa solução pode ser chamada de Licor de Lassaigne por alguns autores). 
 
 
 
 24 
 
Determinação da presença de nitrogênio 
 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 ml aproximadamente de Licor de Lassaigne. 
2. Sobre o licor adicione duas gotas de sulfato ferroso; 
3. Acrescente algumas duas gotas de cloreto férrico; 
4. Aqueça até à ebulição o tubo contendo o cloreto férrico e sulfato ferroso; 
5. Acidifique com algumas gotas de ácido nítrico concentrado ou ácido sulfúrico diluído; 
6. O aparecimento de um precipitado de cor azul da Prússia indica a presença de nitrogênio na 
amostra. 
Obs: Apesar da solução de HNO3 conter nitrogênio, este está na forma de outro íon e não 
interfere no resultado deste teste. 
 
Determinação da presença de enxofre 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Sobre o licor, (adicione algumas gotas de solução2 a 3 gotas) de nitroprussiato de sódio 
de Na2[Fe(CN)5NO].2H2O; 
3. O surgimento de uma coloração violeta indica a presença de enxofre na amostra em 
análise. 
 
Determinação da presença de cloreto 
 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Acidifique essa solução inicial usando solução concentrada de ácido nítrico; 
3. Verifique se está realmente ácido medindo o pH com um papel indicador de pH. 
4. Sobre o licor acidificado adicione 3 a 4 gotas de solução aquosa de nitrato de prata. 
5. O aparecimento de um precipitado branco (AgCl), indica a presença de halogênio na 
amostra. 
 
Presença de outros haletos ( Br ou I) 
Obs: outros haletos como o brometo ou iodeto, também reagiriam sobre as condições 
descritas no item acima, contudo, esses formariam um precipitado amarelado; 
Amarelado (BrCl) ou amarelo (ICl); 
1. Recolha uma ou duas gotas de Licor de Lassaigne em um tubo de ensaio, 
 25 
2. Acidifique-o com algumas gotas (4 ou 5) de ácido nítrico diluído. 
3. Sobre o licor, coloque agora uma gota de água clorada e agite o tubo vigorosamente. 
O surgimento de uma cor púrpura na camada orgânica indica a presença de iodo. 
 
Alguns complexos e aplicações biológicas 
Compostos inorgânicos são importantes para processos biológicos, pois fazem parte 
funcional do nosso corpo. Por exemplo, o transporte de oxigênio do em alguns seres vivos 
está relacionado com uma molécula de hemoglobina, constituída de 4 subunidades globina 
ligadas ao metal Ferro. 
Em plantas, as clorofilas também são constituídas de um complexo organometálico de que 
formam pigmentos de coloração verde, contendo magnésio e ligantes orgânicos conhecidos 
como porfinas, e está relacionado com o processo de fotossíntese. 
 
Figura 3. Porfina (ligante) e um complexo (clorofila a). 
 
QUESTÕES 
3. Por que o sulfato de cobre (CuSO4.5H2O) mudou de cor após o aquecimento? 
4. Por que aquecemos uma amostra orgânica com sódio metálico? 
5. Qual o motivo da pequena explosão após quebrarmos o tubo de ensaio contendo sódio na água? 
6. Qual o gás gerado na reação de sódio com água? 
7. Por que formamos complexos organometálicos neste experimento? 
8. A constatação da presença dos íons cloreto também é feita pela formação de complexo? 
9. Qual a equação de dupla troca para a constatação do íon cloreto? 
10. O que é um ligante em um complexo organometálico? 
11. Dê um exemplo de ligação peptídica. Mostre duas moléculas genéricas. 
12. Qual o pH da solução preparada pela fusão da amostra orgânica com sódio? 
13. Como podemos alterar o pH desta solução chamada licor de Lassaigne? 
14. Quais os sais formados pela quebra da proteína? 
 
 26 
CAPÍTULO 04- Experimentos 03 
RECONHECIMENTO DE ÁLCOOIS, HALOALCANOS, ALCENOS E ALCINOS 
Objetivos 
Compreender reatividade de diferentes funções orgânicas através de simples experimentos 
práticos; 
Objetivos específicos 
Determinação de instauração (Teste de Bayer ou teste com KMnO4/OH
-); 
Determinação de instauração (alquilação pela adição de bromo); 
Determinação de álcoois (Formação de ésteres com cloreto de ácidos); 
Diferenciação de álcoois primários, secundários ou terciários; 
Determinação de haletos de alquila; 
 
Introdução 
O avanço da ciência, na área da química orgânica, possibilitou grandes mudanças no mundo 
moderno. Atualmente, podem-se produzir vários compostos orgânicos, (fertilizantes, 
medicamentos, polímeros de diversas utilidades, etc) através de reações químicas. Todo esse 
processo envolve muitos anos de trabalho, nos quais foi possível determinar como os átomos 
se ligam entre si, e quais as propriedades dessas ligações. 
Dependendo da forma que os átomos se ligam, pode se dizer que uma ligação é iônica 
(formação de íons pelaperda ou ganho de elétrons entre dois átomos) ou covalente 
(compartilhamento de elétrons entre os átomos). Contudo, alguns elementos (coluna 8A, 
conhecidos como gases nobres) são encontrados sem se ligar aos outros elementos, mas 
ainda assim, tem grande estabilidade. 
Dessa forma, observou-se como a distribuição eletrônica era constituída nestes elementos 
que não se ligavam, e, observou-se que eles continham um determinado número de elétrons 
na última camada (camada de valência). Assim, observou-se que os demais elementos 
tinham tendência a se combinar para buscar essa estabilidade obtendo o mesmo número de 
elétrons na camada de valência (conhecida como regra do octeto). 
Essa combinação entre os átomos possibilitou a formação de inúmeras moléculas orgânicas, 
mas de acordo com o número de ligações e os átomos em que estão ligados, esses compostos 
passam a apresentar propriedades em comum. Logo, podem-se diferenciar vários compostos 
orgânicos a partir dos “grupos funcionais” ou tipos de átomos e ligações formadas por eles. 
Dentre os átomos ligados entre si, podem-se ter vários elementos da tabela periódica, mas 
 27 
os átomos mais comuns que estão ligados ao carbono são o hidrogênio, o oxigênio, o 
nitrogênio, o enxofre e os halogênios. 
Quando apenas átomos de carbono estão ligados ao hidrogênio por ligações simples, tem se 
a função alcanos, (determinado pela fórmula CnH2n+2 para alcanos alifáticos* ou de cadeia 
aberta) ou compostos com ligações duplas e triplas chamados de compostos insaturados: 
alcenos (CnH2n para alcenos alifáticos) ou alcinos (CnH2n-2 para alcinos alifáticos) 
respectivamente. Caso estes compostos formem ciclos, podemos também ter os ciclo-
alcanos, ciclo-alcenos ou ciclo-alcinos, e dependendo do número de insaturações, teremos 
os compostos aromático (ex: benzeno, que tem propriedades diferentes dos outros 
compostos insaturados). 
 
 
Figura 01. Exemplo de alguns hidrocarbonetos saturados e insaturados. 
 
A presença de ligações duplas e triplas em alcenos ou ciclo-alcenos e alcinos e ciclo-alcinos 
pode ser identificado por alguns testes como teste de Bayer ou adição de “água de bromo”. 
Outra função muito importante é a função de álcoois, em que um grupo hidroxila (-OH) está 
ligado ao carbono saturado. Dependendo do tipo de carbono que está ligado à hidroxila, 
pode-se classificá-la em álcoois primários (hidroxila ligada a um carbono ligado a somente 
outro carbono ou a apenas átomos de hidrogênio), secundários (hidroxila ligada a um 
carbono ligado a dois átomos de carbono) ou terciários (hidroxila ligada a um carbono ligado 
a três átomos de carbono), e a reatividade desses álcoois também é diferenciada. 
Obs: Quando uma hidroxila está diretamente ligada ao anel benzênico, as propriedades 
desses compostos são diferentes das do de álcoois estes compostos levam o nome da função 
de fenóis. 
 
 28 
 
Figura 02. Álcool etílico, isopropílico, terc-butílico e fenol. 
 
 A função chamada haloalcanos ou haletos de alquila consiste na ligação de 
halogênios (F-, Cl-, Br- e I-) ao carbono. Haloalcanos são compostos muito importantes na 
química orgânica, e dentre uma das suas aplicações, servem como reagentes para reações de 
eterificação (reação de Williamson). 
É importante destacar, que um mesmo composto orgânico pode conter mais de uma função 
orgânica. Sendo assim, várias moléculas de origem natural ou sintética contêm os grupos 
descritos acima, assim como outros grupos ainda não descritos neste capítulo. 
 
Figura 03. Análogo opióide chamado Nalorfina. 
 
Testes para determinação de grupos insaturados, álcoois e tipos. 
 
Identificação de grupos insaturados 
(Teste de Bayer) 
 
Alcanos se diferem de alcenos e alcinos, pois hidrocarbonetos saturados são muito pouco 
reativos, diferentemente dos hidrocarbonetos instaurados que reagem na presença de certos 
reagentes. 
A adição de uma solução de permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico, na 
presença de compostos contendo duplas ou triplas, leva a formação de novos produtos. 
 29 
 
Esquema 01. Reação de Bayer e proposta de mecanismo da reação. 
 
Assim, o que se identifica é a formação de um precipitado marrom (MnO2) e o 
desaparecimento da cor de solução violeta de KmnO4, pois o metal manganês reduz e oxida 
o composto insaturado. 
Obs: Apesar de compostos aromáticos serem também insaturados, os mesmos não tem a 
mesma reatividade de alcenos e alcinos, e por isso dão negativo nos testes para determinação 
de insaturação. 
 
(Teste da água de bromo ou Bromação de alcenos e alcinos) 
 Ligações insaturadas tais como duplas e triplas, são ricas em densidade eletrônica (chama-
se de nucleófilos), e esses elétrons podem reagir com determinadas moléculas neutras ou 
deficientes de elétrons (eletrófilos). 
A molécula de bromo contém dois átomos de bromo ligados por uma ligação covalente fraca. 
Quando os elétrons da insaturação “atacam”, resulta em uma quebra da ligação da molécula 
de bromo, em que os dois elétrons da ligação ficam em apenas um dos átomos (quebra 
heterolítica). Posteriormente, este átomo que ficou com uma carga negativa, poder reagir 
novamente, para formar o produto mostrado na equação 03. 
 
 
Esquema 02. Reação de adição e proposta de mecanismo da reação. 
 
 30 
O resultado é o desaparecimento da coloração vermelhada (coloração das moléculas de 
bromo) devido à incorporação de dois átomos de bromo na alceno, gerando um brometo que 
não tem cor. 
 
Identificação de Álcoois 
 Haletos de ácidos são funções (RCOX) em que um grupo carbonila está ligado a um 
halogênio. Essas funções reagem com álcoois, aminas e água para formar respectivamente 
ésteres (ROOR’), amidas (RONR2) e ácidos carboxílicos (ROOH). O haleto de ácido mais 
comum é quando se tem um cloro ligado ao grupo carbonila (RRC=O) chamado de cloreto 
de ácido. 
 
Esquema 03. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
 A reação deste cloreto de ácido (no caso cloreto de acetila) com um álcool 
inespecífico produzirá um éster e sairá HCl, que pode ser evidenciado aproximando-se um 
papel tornassol azul no orifício do tubo reacional, que mudará de cor, pela saída de HCl. 
Equação 03. 
 
 Diferenciação de álcoois. 
Teste de Lucas 
 
Esquema 04. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
Ácido clorídrico concentrado pode ser obtido borbulhando cloreto de hidrogênio (H-Cl) em 
água, e os produtos obtidos são íon hidrônio e o íon cloreto. Quando se usa uma solução de 
ácido clorídrico concentrado, na verdade, não existe a molécula H-Cl na solução, pois ocorre 
uma reação ácido-base com a água, e o equilíbrio é deslocado para formação dos produtos. 
 
 
 31 
 
Esquema 05. Formação do ácido clorídrico a partir do cloreto de hidrogênio. 
 
Essa solução de HCl concentrada será usada no teste de Lucas. Assim, a hidroxila de alcoóis 
será protonada em neste meio pela reação com o íon hidrônio. 
 
Esquema 06. Protonação de um álcool em meio ácido. 
 
Posteriormente, a ligação carbono oxigênio fica enfraquecida, e dependendo da cadeia 
carbônica, a quebra de ligação pode ocorrer, resultando na formação de um carbocátion. 
Como álcoois terciários tem três grupos alquila, são muito mais reativos do que álcoois 
secundários, que só tem dois grupos alquila diretamente ligados na hidroxila. 
 
Esquema 07. Formação de um carbocátion. 
 
Esses grupos (alquila) podem doar densidade eletrônica, que resulta na estabilização do 
carbocátion formado. Álcoois primários não formam carbocátions estáveis e por isso não 
reagem durante este teste. Posteriormente, os carbocátions vão reagir com o cloreto, 
resultando na formação de cloretos de alquilas. 
 
Esquema 08. Formação de haloalcanos a partir de carbocátions secundários e terciários. 
 32 
 
Finalmente, os carbocátions reagem com o íon cloreto para levar a formação de cloretos de 
alquila, que são insolúveis em água, e resultam na turvação finalda solução. Apenas álcoois 
terciários e secundários formarão esses produtos, e assim, pode-se também diferenciá-los 
pelo tempo de reação. Tabela 01. 
 
Tabela 01. Reatividade dos Álcoois usando o Reagente de Lucas (HCl, ZnCl2) 
Tipo de Álcool Tempo de formação do Produto 
Terciário Instantânea 
Secundário 5-10 minutos 
Primário Não forma produtos nestas condições 
 
O uso de uma solução de Cloreto de Zinco em HCl concentrado pode ser justificada, pois o 
cloreto de Zinco é um ácido de Lewis, e este, também pode reagir com a hidroxila do álcool, 
formando um complexo inicial, em que a ligação carbono oxigênio fica enfraquecida. 
Posteriormente, também se forma o carbocátion. 
 
Esquema 08. Reação de um álcool terciário com o reagente de Lucas (HCl/ZnCl2). 
 
Diferenciação de haletos de alquila alifáticos e aromáticos 
Haletos de alquila podem estar ligados a carbonos saturados (haletos alifáticos) ou haletos 
de alquila aromáticos (quando o halogênio está diretamente ligado a um anel aromático). 
 
Esquema 09. Reação de haletos de alquila alifáticos com uma solução alcoólica de nitrato 
de prata (AgNO3). 
 33 
Apenas haletos de alquila alifáticos vão reagir na presença de uma solução de nitrato de 
prata, para formar um precipitado branco, e um respectivo álcool. Haletos aromáticos são 
inertes nestas condições de reações, pois quando um halogênio está ligado diretamente no 
anel, à aproximação de nucleófilos é dificultada pelos elétrons do anel, impossibilitando a 
reação. 
 
Parte experimental 
 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Papel tornassol 
Pinça de madeira Pipeta de 5mL 
Pinça de aço Rolha para tubo de ensaio 
Bastão de vidro Conta gotas 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Bastão de vidro 
 
Reagentes 
Água destilada Hexano 
Solução aquosa de KMnO4 Ciclohexeno 
Solução de HCl conc. Reagente de Lucas Cloreto de acetila 
Cloreto de Zinco anidro Reagente de Lucas Terc-butanol 
Solução de 10% de formol Cloreto de Terc-butila 
Solução de 10% de NaHCO3 Ácido acético 
Solução de 10% de formol 2,4-Dinitrofenilhidrazina 
Solução de 10% de cloreto férrico 
Solução aquosa de tartarato duplo de sódio e 
potássio (SOLUÇÃO A) 
Acetona 
Solução aquosa de CuSO4.5H2O (SOLUÇÃO B) Etanol 
 
Preparo da solução de Lucas 
Colocar 10 ml de uma solução de ácido clorídrico concentrado em um béquer e 
resfriar com banho de gelo, e depois adicionar 16 gramas de cloreto de zinco anidro (ZnCl2) 
sobre agitação constante até que todo o sal se dissolva. Estocar um frasco âmbar fechado. 
(http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01365a053) 
 
 
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01365a053
 34 
DIFERENCIAÇÃO DE ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS 
 Determinação da insaturação pelo Teste de Bayer 
1. Observe que na bancada, existem vários frascos com substâncias desconhecidas. 
Transfira uma pequena quantidade (cerca de 1 ml) das soluções contendo os rótulos 1 
e rótulo 2 para dois respectivos tubos de ensaio que estão localizados na frente destes 
frascos; 
2. Adicione algumas gotas (3-5 gotas) de uma solução de permanganato de potássio e 
observe se ouve desaparecimento da cor violeta ou não; 
3. Prossiga para o próximo teste usando novos tubos e reagentes; 
Determinação da insaturação pelo Teste com água de Bromo 
1. Novamente, transfira cerca de 1 mL (soluções contendo os rótulos 1 e rótulo 2) para 
dois novos tubos de ensaio secos e limpos; 
2. Adicione gotas de Bromo diluído em diclorometano em cada tubo; 
3. Observe qual solução à coloração desapareceu; 
Obs: O desaparecimento da coloração confirma a presença de hidrocarbonetos 
insaturados; 
4. Descarte todas as soluções finais em local apropriado e prossiga para outros testes. 
 
 
DETERMINAÇÃO DE PRESENÇA DA FUNÇÃO ÁLCOOL 
Uso do cloreto de acetila (com a formação de cloreto de hidrogênio) 
O teste na reação do cloreto de ácido (cloreto de acetila) com um álcool é inespecífico é será 
positivo para álcoois primários, secundários e terciários. 
1. Transfira uma pequena quantidade (1 mL) da solução desconhecida para um tubo de 
ensaio seco; 
2. Adicione, usando uma pipeta, cloreto de acetila, gota a gota e com constante agitação; 
3. Observe que a reação é muito exotérmica (gera calor); 
4. Pegue um pequeno papel tornassol azul, e coloque o orifício do tubo de ensaio, (caso 
o gás cloreto de hidrogênio esteja sendo formado o papel tornassol azul mudará de cor para 
vermelho). 
 
 
 
 
 35 
Teste de Lucas – Teste para diferenciação entre álcoois primários, secundários e 
terciários. 
 
1. Usando três novos tubos de ensaio, transfira respectivamente uma pequena 
quantidade (1 ml) das frascos 3, 4 e 5. 
2. Usando um conta gotas, adicione algumas gotas (5-8 gotas) do reagente do Lucas, 
tampe os tubos de ensaio com 3 rolhas de borracha, agite os tubos e coloque os na estande; 
3. A partir dos resultados, os álcoois terciários reagiram rapidamente (ou 
instantaneamente), os álcoois secundários levaram cerca de 5-10 minutos e os álcoois 
primários não reagirão. 
Obs: Compostos orgânicos com cadeias maiores que 6 átomos de carbono, serão insolúveis 
na solução aquosa, e por isso, não se pode fazer este teste. 
 
Teste para haletos 
 
1. Pegue um novo tubo de ensaio e adicione cerca de 1mL de frasco 6; 
2. Adicione a solução alcoólica de nitrato de prata; 
3. Observe se houve turvação ou não (e assim diferencie entre haletos de alquila 
alifáticos ou aromáticos). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 36 
Questionário PARTE 1 
1. Explique o que é uma função orgânica. 
2. Defina as funções alcanos, alcenos, alcinos, álcoois (primários, secundários e 
terciários),f enóis, haletos de alquila alifáticos e aromáticos, e haletos e ácidos; 
3. Explique porque o angulo da ligação de um alceno deve sempre ser de 120° e um 
alcino deve ser sempre de 180°? 
4. O que é do Reagente de Bayer. O que se observa caso exista uma insaturação? 
5. O reagende Br2/DCM (diclorometano) serve para determinar qual tipo de função? 
Qual o produto formado? 
6. Qual o teste feito para determinar uma função álcool? 
7. Por que o teste de determinação da função álcool gera H-Cl? 
8. Qual a diferença de cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
9. Qual a estrutura do cloreto de etila? Qual a sua função orgânica? Que produto é 
formado usando etanol como reagente? 
10. O que é um carbocátion? 
11. Defina carbocátions primários, secundários e terciários? 
12. Qual o carbocátion mais estável? Por quê? 
13. Qual teste leva formação de carbocátion? 
14. Por que se usa ZnCl2 no teste de Lucas? O que se pode constatar durante este teste? 
15. Como se pode diferenciar haletos de alquila alifáticos e aromáticos? 
16. Qual o produto formado da reação de um álcool com ácido clorídrico (primeira 
etapa)? 
17. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de Lucas? 
18. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de haletos 
alifáticos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 37 
CAPÍTULO 05- Experimentos 04 
RECONHECIMENTO DE ALGUNS GRUPOS CARBONÍLICOS 
Objetivos 
Identificar os diferentes compostos carbonílicos a partir de reação químicas. 
Objetivos específicos 
Reconhecimento de aldeídos e cetonas pelo teste com solução de 2,4 dinitro-fenil-hidrazina; 
Diferenciação entre aldeídos e cetonas pelo teste de Fehling. 
Reconhecimento de ácidos carboxílicos; 
 
Introdução 
Vários compostos orgânicos apresentam os átomos de oxigênio e carbono ligados por uma 
ligação dupla (C=O carbonila) na cadeia carbônica e são denominados compostos 
carbonílicos. Esse grupo funcional denominado carbonila pode se ligar a vários outros 
átomos ou grupo de átomos distintos resultando em diferentes reatividades e assim funções 
orgânicas diferentes. Algumas dessas funções são as cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, 
amidas, ésteres e vários outrosnão citados neste capítulo. 
Produtos obtidos a partir de metabólicos secundários de plantas tais como mentona (uma 
cetona, presente em enxaguantes bucais), e cinamaldeído (um aldeído, cheiro e sabor da 
canela), o ácido salicílico (material de partida para formar o ácido acetilsalicílico) e seu 
respectivo éster, salicilato de metila (um dos componentes de anti-inflamatórios tópicos) são 
alguns exemplos dessa classe de compostos como representado na figura 1. 
 
 
Figura 1. Compostos carbonílicos de origem natural. 
 
A classe de compostos carbonílicos é muito extensa e não é formado a apenas por plantas, 
mas vários outros seres podem também sintetizar os compostos carbonílicos (fungos e 
bactérias) e outra fonte importante é a síntese orgânica. Muitos destes compostos fazem parte 
do nosso cotidiano em alimentos, cosméticos, produtos de limpeza, medicamentos e outros. 
Por exemplo, o ácido acético, um ácido carboxílico constituído de uma cadeia de dois átomos 
de carbono é um dos constituintes do vinagre usado na cozinha (representado pela cicla 
 38 
HOAC ou HAc). A acetona (CH3OCH3), e atualmente o acetato de etila (EtOAc), são 
solventes usados em formulações de removedores de esmalte e de amplo uso em laboratório. 
Milhares de outros compostos carbonílicos poderiam ser citados, mas isso foge ao escopo 
deste material introdutório. Uma vez que a reatividade dessas funções não só depende do 
grupo carbonila, mas dos demais átomos que formam a molécula final, algumas reações com 
mudanças macroscópicas tais como mudança de cor ou formação de gases servem para 
diferenciar uma função química das demais. A seguir, temos alguns exemplos dessas 
reações. 
 
Testes de classificação 
Teste para identificar presença do grupo carbonila em aldeídos e cetonas 
O teste abaixo, geralmente, reage em sua maior parte com compostos contendo carbonilas 
de apenas aldeídos e cetonas. Muitos destes compostos carbonílicos, quando misturados com 
uma solução hidroalcoólica de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina vão produz um precipitado 
insolúvel de cor amarela a vermelha. 
 
Esquema 1. Reação da 2,4-dinitro-fenilhidrazina com um composto carbonílico. 
 
Preparação do reagente (realizado pelo técnico do laboratório) 
Em um erlenmeyer adicione 3g do reagente 2,4-dinitro-fenilhidrazina em 15 mL de ácido 
sulfúrico concentrado. Em outro recipiente, misture 70 mL de etanol e 20 mL de água 
destilada. Posteriormente, verta cuidadosamente a solução ácida contendo 2,4-dinitro-
fenilhidrazina, previamente preparada, na solução hidroalcoólica, sob agitação e após 
adicionar todo o material, mantenha por mais alguns minutos. Em seguida, realize uma 
filtração do preparado e realize este procedimento a cada início de teste. 
 
Espera-se que a maioria das cetonas e aldeídos formem precipitados coloridos quando 
misturados com essa solução, mas o mesmo não ocorrerá com ésteres, que não podem ser 
evidenciados com este teste. 
Infelizmente, alguns álcoois alílicos e benzílicos também vou formar precipitados, pois o 
reagente usado é propício para oxidá-los a aldeídos e cetonas, que posteriormente reagem. 
 39 
Alguns outros álcoois podem ser oxidados lentamente pela reação com oxigênio do ar. A 
presença dessas pequenas impurezas constituídas das funções aldeídos e cetonas também 
formará precipitados. O experimento não consegue levar a uma distinção se o grupo 
carbonila faz parte de um aldeído ou de uma cetona. Para esta distinção podemos fazer uso 
do teste de Fehling. Este teste consiste em colocar para reagir o material em estudo com o 
reagente de Fehling. 
 
Teste de Fehling 
O teste criado pelo cientista alemão Hermann Von Fehling consiste na mistura de duas 
soluções aquosas simples. Uma solução formada apenas por água e sulfato de cobre 
(CuSO4.5H2O) e outra solução formada pela mistura de um sal orgânico, chamado de 
tartarato duplo de sódio e potássio (sal de Rochelle) em água. Assim, de maneira simples, 
trata-se dessas soluções como solução A e solução B sem mencionar seus constituintes. 
- Solução A: solução de sulfato cúprico 
- Solução B: solução de tartarato duplo de sódio e potássio; 
 
 Na hora da realização do experimento, inicialmente se mistura essas soluções e adiciona-se 
o material que será testado. Uma vez que cobre pode complexar com diferentes ligantes, a 
mistura deste metal com o sal de Rochelle leva a formação de uma solução de cor azul 
intensa devido ao novo complexo formado. A mistura resultante é levada à aquecimento 
usando um bico de Bünsen para constatação ou não da presença da função aldeído na 
amostra. Abaixo se mostra uma equação da reação genérica para os aldeídos submetidos ao 
teste em questão. 
 
 
Esquema 1. Equação da reação de oxirredução do reagente de Fehling com aldeído. 
 
Este teste consiste simplesmente em uma reação de oxirredução, ou seja, o cobre presente 
na solução será reduzido e o material orgânico será oxidado de aldeído à ácido carboxílico 
promovido por aquecimento. O que se pode observar é a presença de um precipitado 
 40 
avermelhado (vermelho tijolo, devido a presença de Cu2O) ou a formação do cobre metálico 
na parede do vidro (Cus), chamado de espelho de cobre, após aquecimento das soluções A e 
B com um aldeído qualquer. Se for cetona não corre reação visível. 
 
 
Figura 2. Compostos carbonílicos de origem natural. 
 
Teste para identificar presença do grupo carboxílico 
 
Os ácidos carboxílicos são constituídos de uma carboxila (COOH) (junção de uma hidroxila 
–OH com uma carbonila C=O) que é um grupo ácido e reagem prontamente com substâncias 
básicas. Ao se fazer reagir um ácido carboxílico com um sal inorgânico, tal como o 
bicarbonato de sódio, NaHCO3, percebe-se com bastante nitidez o desprendimento de um 
gás, este gás desprendido é o gás carbônico, CO2 por reações subsequentes. 
 
 
Esquema 1. Equação da reação de ácido carboxílico com bicarbonato de sódio levando a 
formação de carboxilato de sódio e ácido carbónico, que posteriormente forma CO2. 
 
Parte Experimental 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Papel tornassol 
Pinça de madeira Pipeta de 5mL 
Bastão de vidro Conta gotas 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Bastão de vidro 
 
 41 
Reagentes 
Água destilada Ácido acético 
Solução de 10% de NaHCO3 Solução de 2,4-Dinitro-fenil-hidrazina 
Solução de 10% de formol Glicose 
Solução aquosa de sal de Rochelle Acetona 
Solução aquosa de CuSO4.5H2O Etanol 
 
Identifique em na bancada os três compostos desconhecidos que serão testados na aula. 
Use apenas a quantidade necessária para realizar os testes (aproximadamente 1mL ou 10 
gotas). Transfira essa pequena quantidade para os respectivos tubos de ensaio localizados na 
frente de cada bancada. Uma vez que se testar um reagente em um determinado composto 
desconhecido, não se poderá usá-lo para outros testes. O mesmo deve ser descartado em 
local apropriado especificado pelo professor ou técnico presentes. 
 
Procedimento 
1. Na bancada, encontram-se três compostos: acetona, glicose e ácido acético em três 
recipientes não identificados. 
1. Transfira uma quantidade mínima de material para três respectivos tubos de ensaio. 
2. Adicione algumas gotas solução hidroalcoólica de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina. 
Observe se houve a formação ou não do precipitado ou mudança de cor (indicando a 
presença de aldeídos e cetonas apenas). Obs: Apenas 2 testes serão positivos. 
3. Descarte os materiais usados e pegue dois novos tubos de ensaio. 
4. Essa nova etapa servirá para diferencia a acetona da glicose. Prepare a solução do reagente 
de Fehling como mostrado abaixo: 1 ml do Reagente A e 1 mL do Reagente B e em seguida, 
para cada um dos dois tubos de ensaio e em seguida, adicione neste mesmo tubo de ensaio 
o composto que será testado. 
5. Aqueça cuidadosamente cada um dos tubos de ensaiopresos a uma pinça de madeira 
utilizando o bico de bünsen. No tubo que houver o aparecimento de um precipitado vermelho 
tijolo (espelho de cobre) estará presente um aldeído. 
6. O material que não foi identificado como aldeído ou cetona deve ser testado no teste de 
ácido carboxílico. Adicione o material em um novo tubo de ensaio e adicione algumas gotas 
de uma solução de bicarbonato de sódio. Se houver formação de gás, o composto testado 
deve ser um ácido. 
 42 
7. Descarte todo o material no local apropriado. Monte a bancada como foi encontrada no 
início da aula. 
 
Curiosidade- Aplicações do Teste de Fehling 
 
Os açúcares são importantes moléculas para produção de energia nos seres vivos. O nível de 
glicose no sangue conhecida como glicemia é a quantidade de glicose no sangue definida 
por milimoles miligramas por decilitro (mg/dl). Normalmente, os níveis de glicose no sangue 
são mantidos dentro de limites estreitos ao longo do dia (72-145 mg/dl). No entanto, levanta-
se após as refeições e é mais baixo na parte da manhã antes do desjejum. 
Pessoas com hiperglicemia e diabetes são caracterizadas por altos níveis de glicose, maiores 
que o normal o que pode acarretar em vários problemas de saúde. Essas pessoas, geralmente 
eliminam parte desta glicose não utilizada pela urina. Essa glicose pode ser facilmente 
identificada pelo teste de Fehling, especialmente em laboratórios que não possuem técnicas 
mais modernas de identificação. 
Além do Reagente de Fehling, outros reagentes similares podem ser usados com a mesma 
utilidade tais como o Reagente de Benedict (solução de sulfato cúprico em 
meio alcalino (com muitos íons OH-); e pode ser preparado através do carbonato de 
sódio, citrato de sódio e sulfato cúprico) e o Reativo de Tollens ( solução amoniacal 
de nitrato de prata com a fórmula química [Ag(NH3)2] OH). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Sulfato_c%C3%BAprico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Alcalino
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%8Don
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidroxila
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Citrato_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Sulfato_c%C3%BAprico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Solu%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_prata
 43 
Questionário 
1. Quais os grupos funcionais que contêm a estrutura da carbonila? 
2. Para que serve o teste de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina? 
3. Qual a estrutura da molécula acima? Qual a estrutura da molécula final, resultante da 
reação deste teste com a acetona? 
4. Qual a função identificada pelo reagente de Fehling? 
5. Quais os constituintes do reagente de Fehling? 
6. Qual o ácido orgânico que gerou o sal de Rochelle? 
7. Por que se usa o este sal no reagente de Fehling? 
8. Como se sabe que o teste de reagente de Fehling identificou determinada função? 
9. Como se pode identificar um ácido carboxílico? 
10. Qual o mecanismo da reação de identificação do ácido carboxílico? 
11. Mostre as estruturas de Lewis para o ácido acético, acetona e formaldeído. 
12. Mostre abreviações usadas para o ácido acético. 
13. Indique por que houve formação de gás no teste de identificação de ácidos 
carboxílicos. Qual é o gás formado? 
14. Mostre o mecanismo da reação indicada no item 13. 
15. Quais as funções encontradas numa hexose (açúcar contendo 6 átomos de carbono)? 
16. Indique qual o teste que poderia identificar o salicilato de metila, ácido salicílico, 
mentona e cinamaldeído. Faça o desenho de cada estrutura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 44 
CAPÍTULO 06 - EXPERIMENTO 05 - 
O PONTO DE FUSÃO DO NAFTALENO E DE UMA MISTURA ORGÂNICA 
Objetivos 
Aprender a fazer a montagem adaptada a partir de um capilar e um termômetro; 
Determinar o ponto de fusão de um composto orgânico puro; 
Constatar a variação do ponto de fusão de uma mistura; 
 
Introdução 
Compostos orgânicos podem se apresentar no estado físico de gases, líquidos ou sólidos, 
dependendo da composição de suas estruturas, das interações intermoleculares e demais 
propriedades tais como simetria e grau de pureza. 
Denomina-se composto com alto grau de pureza ou PA (padrão analítico) uma amostra 
analisada onde o principal constituinte é o especificado. Caso essa amostra tenha algumas 
impurezas, a quantidade deve ser mínima e conhecida e não pode interferir em qualquer 
propósito futuro para sua utilização. 
Uma amostra pura apresenta temperaturas de fusão (ponto de fusão ou p.f.) e ebulição (ponto 
de ebulição ou p.e.) bem definidas. Quando uma pequena quantidade de amostra é aquecida 
lentamente em um aparelho especial (ou uma montagem com termômetro e aquecimento da 
amostra), em que se permite visualizar esse material e acompanhar o aumento gradativo da 
temperatura, é possível determinar com precisão a temperatura de fusão. Duas temperaturas 
são constatadas, a primeira temperatura é registrada quando a amostra começa a fundir, ou 
seja, uma gota de líquido se forma entre os cristais, a segunda é o ponto em que não existe 
mais nenhum cristal e todo matéria se transformou em líquido límpido. Pode-se assim, 
estabelecer o ponto de fusão de uma substância de duas maneiras: 
Quanto mais puro for o material, maior será o ponto de fusão; 
Mais estreito será o intervalo do ponto de fusão para uma substância pura. 
Essa mudança de estado físico, que foi realizada pelo fornecimento de energia para que as 
partículas no estado sólido, (que se encontram com força de coesão muito intensas, 
impedindo o movimento livre), ficarão mais soltas, ou seja, estado líquido, e 
consequentemente com movimentos de modo mais ou menos livres. 
Quando já se conhece o ponto de fusão de um determinado material orgânico, pode-se 
constatar seu grau de pureza, simplesmente constatando o seu ponto de fusão. A presença de 
 45 
impurezas nesta amostra fará com que seu ponto de fusão diminua de temperatura e que o 
intervalo seja maior do que quando esta amostra estava pura. Adicionar sucessivas 
quantidades de impurezas fará com que seu ponto de fusão diminua em proporção à 
quantidade de impurezas. Pode-se alterar também o ponto de congelamento, uma 
propriedade coligativa, que é simplesmente o ponto de fusão (solido->líquido) abordado pelo 
sentido oposto (líquido ->sólido). 
Obs: Reações a baixas temperaturas podem ser realizadas com banho de gelo em que se 
acrescenta NaCl ou algum solvente orgânico tal como acetona ou etanol. Assim, podemos 
atingir temperaturas baixas tais como -30°C com “um banho de gelo”. 
O ponto de fusão é uma propriedade muito importante, e durante trabalhos de química 
orgânica, em que novos compostos químicos são sintetizados, sempre se determina a o ponto 
de fusão daquela amostra, além de outras técnicas espectroscópicas (infravermelho, RMN, 
espectro de massas). Assim, caso outros grupos sintetizem a mesma molécula, o ponto de 
fusão pode ser usado também para constatar a obtenção e a pureza daquele composto. 
 
Aparelhos de Ponto de Fusão 
Existem vários aparelhos que facilitam a determinação do ponto de fusão. Esses 
aparelhos são constituídos de uma parte onde se coloca a amostra à ser analisada (geralmente 
com uma lamínula ou um capilar), uma lupa para melhorar a visualização da amostra e um 
marcador de temperatura, em que registra exatamente os pontos inicial e final da fusão do 
material. 
 
Figura 1. Dois aparelhos de ponto de fusão: A imagem da esquerda mostra um aparelho 
mais antigo, e o aparelho da direita faz até 3 amostras por vez. 
 
 Como é necessário sempre determinar o ponto de fusão em triplicata, alguns desses 
aparelhos também são constituídos de um “resfriador”, para melhorar a eficiência do 
processo. 
 46 
Obs: A amostra analisada, quando resfriada, volta a solidificar é será utilizada 
novamente durante as demais determinações. 
 
Amostrasorgânicas (NAFTALENO E ÁCIDO BENZÓICO) 
 Uma fonte de obtenção de compostos orgânicos é o petróleo. Assim, após o “refino do 
petróleo”, vários compostos orgânicos podem ser obtidos, incluindo alcanos (parafinas), alcenos 
(olefinas), cicloalcanos (naftenos) e os compostos aromáticos. Dentre os compostos aromáticos, 
compostos cíclicos insaturados com determinadas propriedades e reatividade, temos o benzeno, o 
tolueno como importantes matérias-primas petroquímicas, também temos compostos químicos mais 
complexos com anéis fundidos, conhecidos como compostos aromáticos poli nucleares. 
 
 
Figura 2. Exemplos de compostos aromáticos poli nucleares. 
Estes são encontrados nos cortes de petróleo pesado e a presença dele é indesejável, porque 
causam a desativação do catalisador, além de problemas ambientais quando estão presentes 
no diesel e em óleos combustíveis. 
5.4.1. Naftaleno- O naftaleno é conhecido vulgarmente como naftalina, é um sólido 
cristalino branco. Quando queimado apresenta uma chama luminosa. Seus pontos de fusão 
e ebulição esta na faixa dos 80 °C (1atm) e a 218 °C (1atm) respectivamente. Ele é 
encontrado em pequenas quantidades no petróleo, sendo obtido da destilação do alcatrão do 
carvão mineral. 
 
 
Figura 3. Estrutura química do naftaleno – C10H8. 
 
 
 
 47 
Tabela 1 – Propriedades físico-químicas do naftaleno 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C10H8 
Massa molar (g/moℓ) 128,1705 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm3) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 80,2 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 218 
Solubilidade em água (mg/L de H2O) 3,17 
 
5.4.2. Ácido Benzoico ou benzenocarboxílico- A molécula do ácido benzóico consiste num 
anel aromático diretamente ligado ao ácido carboxílico. O petróleo (óleo cru) quando tem 
uma exposição prolongada à atmosfera pode ter vários compostos contendo o oxigênio como 
álcoois, éteres, cetonas, ésteres, anidridos, compostos fenólicos e ácidos carboxílicos. A 
presença de compostos carboxílicos faz que o óleo cru seja ácido, com consequentes 
problemas de processamento, como corrosão. O ácido benzoico pode também ser isolado de 
plantas tais como Styrax benzoin. 
 
 
Figura 4. Estrutura química do ácido benzóico – C7H6O2. 
 
 Industrialmente, é sintetizado pela oxidação do naftaleno por reações catalisadas por metais 
ou reação de Friedel Grafts e posterior oxidação ou ainda reações com compostos de 
Grignard com dióxido de carbono. Possui atividade antifúngica conhecida, muitas vezes 
sendo empregado na conservação de alimentos, e material de partida para reações de síntese 
orgânica. 
 
 
 
 
 
 48 
Tabela 2 – Propriedades físico-químicas do Ácido Benzóico 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C7H6O2 
Massa molar (g/moℓ) 122,12 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm3) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 122,1 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 250 
Solubilidade em água (g/L de H2O a 25°C) 3,4 
 
Parte Experimental 
Reagentes 
Água de torneira 
Naftaleno 
Ácido benzóico 
 
Materiais 
Capilares de vidro Béquer de 100 mL 
Pistilo Anel para tela de amianto 
Goma elástica ou tubo látex Almofariz 
Agitador magnético Espátula 
Garra metálica Suporte universal 
Mufla Termômetro de vidro 
 
 
Procedimento Experimental 
 
1. Inicialmente, feche um dos orifícios de um capilar, e através de uma chama produzida 
por uma lamparina. Obs: O professor ou responsável fará uma demonstração prática de 
como se proceder para obtenção desse capilar com orifício fechado. 
2. Em seguida, transfira uma pequena quantidade de naftaleno para um grau, e usando um 
pistilo, pulverize esse material, para que o mesmo fique em partículas menores. 
3. Transfira quantidade suficiente de naftaleno pulverizado para dentro de um capilar 
fechado ( preencha cerca de 1cm no capilar fechado). 
4. Usando a figura 5. da montagem como padrão, prenda esse capilar a um termômetro, e 
insira o dentro de uma banho de água. 
 49 
5. Ligue o aquecimento e a agitação do agitador magnético, e comece a aquecer o banho 
de água. Durante o processo, observe as faixas de temperatura em que o sólido começa 
a liquefazer, e a temperatura em que todo o material esteja no estado líquido. 
6. Repita esse procedimento 2 vezes, sendo que na primeira vez, em que não se conhece a 
temperatura de fusão, aqueça de maneira mais rápida, pois assim, se pode ter uma 
estimativa da faixa em que o material se funde. 
7. Faça agora o mesmo procedimento para uma amostra impura, em que se misturou ácido 
benzóico com naftaleno. E repita os procedimentos 1 ao 6. Anote os resultados (p.f. e 
faixa). 
Obs: Faça uma média aritmética entre o valor inicial e final das temperaturas de fusão 
do naftaleno e da mistura. 
 
Figura 5. Montagem da prática: capilar preso em um termômetro e inserido dentro de um 
béquer contendo água sobre um agitador magnético. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 50 
Questionário 
1. O que é o ponto de fusão de uma substância? 
2. Por que se obtêm dois valores durante a determinação do ponto de fusão? 
3. Uma substância pura possui maior ou menor ponto de fusão? 
4. Uma substância pura possui uma faixa maior o menor do ponto de fusão? 
5. Por que se joga “sal” (cloreto de sódio) nas estradas de países frios em que se encontra 
gelo nas pistas? 
6. Qual a estrutura do naftaleno? 
7. Qual a estrutura do ácido benzóico? 
8. Por que não se pode usar banho de água para determinação do p.f. do ácido benzóico? 
9. Qual composto é mais solúvel em água? Por que? 
10. Por que se deve lavar o grau com algum solvente orgânico, após pulverizar as amostras 
orgânicas? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 51 
CAPÍTULO 07 - EXPERIMENTO 06 - 
INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS. 
 
Vários solventes orgânicos são usados comumente em um laboratório de química orgânica. 
Esses solventes são, por exemplo, o hexano, o éter dietítico (ou éter etílico), THF 
(tetrahidrofurano- um éter cíclico), acetato de etila (EtOAc), diclorometano (DCM ou 
CH2Cl2) e clorofórmio (CHCl3), a acetona, o metanol, o etanol, o dimetilsulfóxido (DMSO) 
e a N,N-dimetilformamida (DMF). 
Uma importante característica de solventes de laboratório e a sua solubilidade em meio 
aquoso. Alguns fatores interferem diretamente na solubilidade de solventes orgânicos com 
a água tais como: 
 Tamanho da cadeia carbônica; 
 Presença ou não de funções que formam interações intermoleculares fortes com a 
água; 
 Quantidade desses grupos presentes nas moléculas orgânicas; 
 Presença de grupos ácidos ou básicos na molécula que permitem a formação de sais; 
 Polaridade final das moléculas. 
Solventes pouco solúveis geralmente fazem poucas e interações intermoleculares fracas com 
a água. Esses solventes também podem ter cadeias carbônicas extensas e muitas vezes serem 
moléculas pouco polares. Assim, denomina-se solventes pouco solúveis em água como 
APOLARES. Os solventes DCM, clorofórmio, acetato de etila e éter dietílico formam duas 
fases com a água, pois não são muito solúveis. Já o metanol, etanol e acetona são solventes 
miscíveis com água como solventes e considerados POLARES. 
 
 52 
 
 
Figura 1. Apesar do éter dietílico fazer ligações de hidrogênio com a água, sua cadeia 
carbônica diminui a sua solubilidade, e este se separa da fase aquosa. 
 
Solventes clorados tais como o diclorometano, clorofórmio e o tetracloreto de carbono 
(pouco usado devido sua alta toxicidade) são mais densos que a água e quando misturados, 
formam duas camadas sendo que a camada orgânica será a fase inferior (mais densa). 
 
Figura 2- Moléculas polares de clorofórmio e do diclorometano, mas que se formam duas 
fases quando misturados com água. 
 
Estas moléculas não fazem interações do tipo ligação de hidrogênio com a água. Apesar das 
moléculas terem um vetor resultante (isso forma uma molécula polar), sãoconsiderados 
solventes APOLARES pois são imiscíveis com água (ou pouco miscíveis). 
 
 
 53 
 
 
Figura 3- Diversos solventes orgânicos que formam uma fase orgânica quando misturados 
com a água. (todos ficam na fase superior) 
] 
Obs: acetato de etila, éter dietílico e THF fazem ligações de hidrogênio com a água, mas 
devido a grande parte apolar dessas moléculas, esses compostos tem uma solubilidade 
reduzida. 
 
Entretanto, a maioria dos solventes orgânicos são menos densos que a água, e assim, quando 
misturados, formam a camada orgânica superior. (fase orgânica) 
Esta característica é explorada no processo chamado de elaboração de uma reação, pois após 
realizarmos uma reação, a primeira etapa de purificação pode ser apenas a separação de 
compostos mais solúveis em solventes orgânicos ou mais solúveis em água. Essa operação 
e feita numa vidraria especial chamada de funil de separação (Figura 4), o qual tem um 
orifício superior, onde se coloca a mistura de líquidos e uma “válvula de teflon ou vidro” o 
qual pode separar uma das camadas. 
 
 
Figura 4- Montagem da extração líquido-líquido (funil de separação). 
 
O solvente orgânico utilizado será escolhido levando em conta a solubilidade do composto 
da reação, disponibilidade do mesmo no laboratório, facilidade de remoção devido ao seu 
ponto de ebulição (uso de um rotaevaporador (rotavapor) – aparelho que retira o solvente). 
 
 
 54 
 
 
 
 
Figura 5- Rotavapor Ika® usado para remover solventes. 
Outros solventes comumente utilizados são a acetona e o álcool etílico (etanol). Esses dois 
solventes são totalmente miscíveis com a água, mas também são solúveis com outros 
solventes orgânicos. (Muitas vezes são empregados para a remoção de impurezas na vidraria, 
por exemplo) 
 
 
 
Figura 5- Ligação de hidrogênio da acetona e etanol com a água e interação dipolo-
dipolo com moléculas de acetona. 
As interações intermoleculares são muito importantes para a solubilidade de um composto 
orgânico. Por exemplo, quanto maior o número de ligações de hidrogênio um composto 
realizar, mais solúvel ele será em água ou solventes polares. Desta forma, muitas vezes até 
mesmo se associa açucares a moléculas orgânicas para aumentar sua solubilidade na fase 
aquosa (usado em fármacos para aumentar sua solubilidade em água). 
Moléculas constituídas de funções orgânicas tais como ácidos carboxílicos, (ou fenóis) ou 
aminas tem a característica de reagirem com bases orgânicas (tais como NaOH) ou ácidos 
inorgânicos (HCl) respectivamente, formando sais orgânicos que por sua vez formam uma 
interação íon-dipolo com a água e por isso aumentando sua solubilidade! Assim, variando o 
pH da solução aquosa, pode-se alterar a solubilidade de determinado solvente orgânico. 
 55 
 
Figura 6- Aumento da solubilidade de um ácido carboxílico devido à variação de pH. 
 
 
Muitas vezes, adiciona-se cloreto de sódio na fase aquosa para diminuir as interações de 
algum composto orgânico que seja parcialmente solúvel, e fazé-lo com que este seja extraído 
na fase orgânica! 
Após a elaboração de uma reação, a fase orgânica geralmente é isolada e posteriormente 
tratada com algum sal anidro, pois apesar de pouco solúvel, moléculas de água encontram-
se na fase orgânica, e a adição deste sal anidro remove estas moléculas. Assim o sal anidro 
“prende as moléculas de água” e após filtração, a fase orgânica estará isenta de água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 56 
Parte Experimental 
Reagentes 
Diclorometano Etanol 
Acetona Clorofórmio 
Acetato de etila Hexano 
Água Iodo 
 
Materiais 
6 tubos e ensaio Estande para tubos de ensaio 
Espátula Béquer pequeno 
piceta Funil de 
 
Procedimento Experimental 
1ª PARTE- Interações intermoleculares e solubilidade 
Transfira ~1mL dos solventes: DCM, hexano, acetona, etanol e acetona para 5 tubos de 
ensaio. Adicione 1 mL de água e observe se as fases se separam ou não. Adicionando mais 
5mL de água, diga qual é a fase aquosa e a fase orgânica para os solventes que formam fases! 
Misture o tubo com DCM e água e benzeno e observe qual será a fase orgânica. 
(Pergunte ao professor como a fase pode ser diferenciada pela densidade). 
Adicione iodo (I2 sólido) nesta mistura e perceba em qual fase ele ficará solubilizado (Iodo 
é um solvente apolar!). 
2ª PARTE- Formação de um sal orgânico (opcional) 
Transfira uma pequena quantidade de ácido salicílico para um béquer 50 mL e adicione 5 
mL de água. (observe se o composto é solúvel) Explique os tipos de interação e os dados 
observados. Em um outro béquer, adicione 200mg de NaOH sólido e adicione água 
(CUIDADO-DISSOCIAÇÃO desta base é exotérmica). Adicione a solução formada na 
solução contendo o ácido salicílico e agite a mistura. Depois adicione HCl até pH 1 e observe 
novamente! 
3ª PARTE- Uso de um funil de separação (opcional) 
Transfira a solução de ácido salicílico para um funil de separação e adicione um solvente 
orgânico (DCM ou éter etílico). Tampe o funil, agite lentamente e depois coloque numa 
haste de metal e separe a fase orgânica (remova a tampa antes de abrir a válvula de teflon). 
Recolha a fase orgânica e despreze a fase aquosa (não jogue fora ainda!). Adicione Na2SO4 
anidro na fase orgânica, filtre e recolha a fase orgânica. 
 
 
 
 57 
INFORMAÇÃO ADICIONAL 
 
Alguns solventes como o etanol absoluto são higroscópicos, ou seja, eles absorvem 
moléculas de água do ar, por isso devem ser fechados rapidamente. O mesmo ocorre com 
NaOH sólido. (faça a experiência na sala de aula!). 
O fato de alguns solventes também poderem solubilizar moléculas de água com o éter etílico 
ou o THF, demanda um tratamento prévio antes de usá-los em determinadas reações. 
 
Questionário: 
1. Quais os fatores que aumentam a solubilidade de um solvente orgânico em água? 
2. Qual são as estruturas do diclorometano e clorofórmio? Quantas fases esses formariam 
quando misturados com água? Qual fase seria os solventes clorados? 
3. Uma vez que essas moléculas (DCM e clorofórmio) são formadas por 3 átomos distintos 
de eletronegatividades diferentes, defina seus respectivos vetores resultantes. 
4. Explique por que são consideradas moléculas apolares. 
5. Quais as estruturas do DMF e DMSO? Estes são pouco ou muito solúveis em água? 
6. Qual a estrutura do acetato de etila (EtOAc)? Quantas fases este formará quando 
misturado com água? E com DCM apenas? 
7. Quantas fases vão formar da mistura de água (1mL) acetona (8mL) e DCM (1mL)? 
8. Um ácido carboxílico desprotonado (RCOONa) contendo uma cadeia de 5 átomos de 
carbono é mais ou menos solúvel que seu respectivo ácido protonado? Explique. 
9. Mostre a reação do ácido, representado por RCOOH com NaOH. (Mostre o mecanismo 
da reação) 
10. Qual(is) o(s) tipo(s) de interação intermolecular entre duas moléculas de éter etílico? 
Mostre. 
11. Qual o tipo de interação intermolecular entre uma molécula de água e uma de éter etílico? 
Por que esta molécula é pouco solúvel na água? Mostre e indique a interação por meio 
de pontilhados. 
 
 
 
 
 
 58 
CAPÍTULO 06 -EXPERIMENTO 06 - Solubilidade e Marcha Química 
 
 Objetivo: 
1. Utilizar um funil de adição; 
2. Utilizar conceitos de ácidos e bases para separar compostos orgânicos em meios 
imiscíveis; 
3. Aprender a usar agente secante; 
4. Usar conceitos de extração (marcha química); 
5. Cristalização de um composto orgânico através da mudança de pH de uma solução. 
 
Introdução 
Líquidos imiscíveis e processo de elaboração 
Solventes orgânicos tais como éter dietílico, acetato de etila, clorofórmio e diclorometano 
são pouco solúveis em água, pois todos têm carácter apolar, e quando misturados com ela, 
separam-se em duas fases. Quando estes solventes são misturados com água, obtém-se duas 
fases: fase aquosa e a fase orgânica. Geralmente, a fase orgânica é a fase menos densa, ou 
seja, a fase superior (com exceçãodos solventes clorados, que são mais densos e por isso 
formam a fase inferior). 
Comumente, após a síntese de compostos orgânicos, sejam eles sólidos ou líquidos, procura-
se isolar ou purificar os produtos de interesse, separando dos reagentes utilizados ou 
subprodutos das reações. Dependendo da estrutura e das funções químicas desses compostos 
produzidos, eles podem ser mais solúveis em água (hidrossolúveis) ou mais solúveis em 
solventes orgânicos (lipossolúveis), ou talvez terem solubilidade intermediária (anfifílicos 
ou anfipáticos). Assim, se misturados em dois solventes não miscíveis por exemplo, água e 
solvente orgânico, esses compostos vão se separar de acordo com suas características. 
Posteriormente, isolando uma dessas fases, pode-se obter compostos mais puros. 
 A presença de alguns grupos orgânicos pode interferir muito na solubilidade do composto 
nas duas fases distintas. Grupos ácidos (exemplo: ácidos carboxílicos e fenóis) e grupos 
básicos (exemplo: aminas) podem formar sais orgânicos, e quando isso ocorre, a solubilidade 
em meio aquoso aumenta consideravelmente. Dessa forma, um grupo ácido, quando 
colocado em uma solução aquosa básica, formará um sal orgânico (e água) e o sal formado 
será muito mais solúvel na parte aquosa, do que na parte orgânica. De maneira análoga, um 
grupo básico, quando colocado em uma solução aquosa ácida, formará um sal (e água), e sua 
 59 
solubilidade também será maior na fase aquosa, quando comparado com a fase orgânica. 
Uma base quando protonada é chamada de sal, e quando não protonada e chamada de BASE 
LIVRE. Os grupos ácidos não têm uma terminologia específica e apenas são caracterizados 
como ácidos protonado (na forma de sal) ou ácidos não protonado. 
Uma nova variação deste meio, pode mudar novamente a solubilidade do composto 
trabalhado. Quando um sal formado por um grupo ácido (RCOONa) é colocado em meio 
ácido, o ácido orgânico de origem é novamente formado, resultando na diminuição de 
solubilidade deste composto em meio aquoso e aumento da solubilidade em meio orgânico, 
pois o tipo de interação intermolecular com a água é mais intenso quando se tem uma 
interação do tipo íon dipolo, formado pelo sal (RCOONa). O tipo de interação ligação de 
hidrogênio do ácido (RCOOH) é menos intenso com as moléculas de água, uma vez que não 
existe uma carga forma nos átomos de oxigênio. É importante ressaltar, que a função ácido 
carboxílico e um ácido mais forte que a função fenol, e logo, precisa de uma base mais fraca 
para formar um sal. 
A presença de hidroxilas na cadeia carbônica aumenta consideravelmente a solubilidade dos 
compostos orgânicos em água, já o aumento da cadeia carbônica diminui a solubilidade em 
água e aumenta a solubilidade em compostos orgânicos. 
 
Elaboração (em inglês work up) Processo utilizado após uma reação química, em que se 
utiliza dois líquidos imiscíveis para isolar os produtos de interesse da reação. Geralmente, o 
produto terá características lipofílicas, ou seja, ficam solubilizados preferencialmente na fase 
orgânica. Essas fases podem ser separadas de algumas maneiras, como por exemplo 
e posteriormente, após remoção do solvente orgânico pelo uso do rotaevaporador, e possível 
isolar os produtos dos solventes usados durante a reação, e ainda, demais substâncias ou 
compostos químicos, que sejam mais solúveis em meio aquoso. 
 
Algumas Informações Sobre Os Reagentes 
 
1.  -Naftol 
 
Figura 1. -Naftol 
O -Naftol é um sólido roxo claro, com um odor característico e sua estrutura contém 
dois anéis benzênicos, (naftaleno) em que uma hidroxila está ligada no carbono 
 60 
Assim como os fenóis, sua hidroxila tem caráter ácido e pode ser desprotonada em 
meio básico. É um reagente utilizado para formar o corante azo chamado Vermelho 
de monolite. 
 
1. Ácido Benzóico 
 
Figura 2. Ácido Benzóico 
 
O ácido benzóico é sólido branco com a fórmula molecular C6H5COOH ou C7H6O2. 
Possui um grupo carboxila ligado diretament ao anel benzênico. Possui baixa solubilidade 
em água fria, mas essa solubilidade aumenta com o aumento da temperatura da água, 
propiciando uma purificação por recristalização. Pode ser obtido por extração vegetal de 
algumas resinas e é usado como concervante de alimentos. 
 
2. Éter dietílico ou Simplesmente Éter 
 
Figura 3. Éter dietílico 
Os éteres são compostos orgânicos contendo dois grupos alquilas (ou arilas) ligados ao 
átomo de oxigênio. O éter dietílico ou éter etílico contêm dois grupos etila ligados ao 
oxigênio. É um solvente extremamente volátil, de odor característico e muito inflamável. 
Seu manuseio deve ser sempre dentro de uma capela e sem a presença de fontes de chama 
ou equipamentos que gerem calor para evitar possíveis explosões. Tem pouca solubilidade 
em água, e quando misturado com esta, gera duas fases, sendo que a fase orgânica é a 
superior. O acondicionamento deste solvente deve ser adequado, e uma vez que o vidro 
entrou em contato com o ar (contendo oxigênio) a formação de peróxido é sempre possível. 
Sua inalação pode gerar desconfortos como náusea, vómitos e dor de cabeça e 
posteriormente desmaio. O éter já foi utilizado como um anestésico, e o manuseio em 
laboratório deve ser com extrema cautela. 
 
 
 
 
 61 
Materiais e Reagentes 
 
MATERIAIS 
Erlenmeyer Funil de separação 
Funil de Büchner Papel filtro pregueado 
Bastão de vidro Balança 
Béqueres Bomba de vácuo 
REAGENTES 
Naftaleno Hidróxido de sódio concentrado 
B-naftol, Bicarbonato de sódio 10% 
Ácido benzóico Ácido clorídrico concentrado 
Diclorometano (DCM) Hidróxido de sódio 10% 
Éter etílico Sulfato de sódio 
Água Ácido clorídrico 10% 
 
Procedimento 
1. Na bancada, localize o béquer pequeno e o funil de adição. 
2. Teste o funil de adição com água como mostrado pelo professor. 
3. Solubilize a mistura de naftaleno e ácido benzóico no solvente indicado pelo professor, 
depois transfira para o funil de separação. 
4. Adicione a mesma quantidade de solução aquosa ácida no funil e realize a extração. 
5. Separe a fase aquosa. Repita o procedimento 4 novamente. 
6. Junte as fases aquosas e adicione bicarbonato de sódio. 
7. Filtre o sólido formado. 
8. Retome a solução orgânica do funil de separação, transfira a mesma para um erlenmeyer 
usando a saída de cima do funil, e depois use algum agente secante para remover as 
moléculas de água da solução. 
9. “Filtre” e Transfira o material para um balão de fundo redondo e remova o solvente usando 
o rotaevaporador. 
10. Transfira o sólido obtido no balão de fundo redondo para um recipiente contendo o ácido 
benzóico. 
11. Limpe toda a vidraria utilizada. Deixe toda a bancada arrumada. 
 62 
Esquema 1. Marcha Química Simplificada de compostos com diferentes funções químicas. 
 
 
 
Obs: O solvente utilizado acima foi o DCM. Outros solventes como clorofórmio, acetato de 
etila e éter dietílico também poderiam ser utilizados. O princípio básico para a separação de 
cada composto está baseado nas suas respectivas solubilidades em água e/ou solventes 
orgânicos. 
 
 
 
 
 
 63 
 
Questionário 
1. Mostre os sais formados pelo ácido benzóico e o B-naftol com uma base. 
2. Mostre o sal formado pela reação da TEA trietilamina e ácido clorídrico. 
3. O que é um agente secante? 
4. O éter etílico é solúvel em água? 
5. Qual a estrutura do diclorometano (DCM)? 
6. Quantas fases vão formar da mistura do DCM, éter e água? Explique. 
7. Qual o princípio de separação do ácido benzóico e do naftaleno? 
8. O ácido benzóico é solúvel em DCM? 
9. O ácido benzóico é solúvel em água? 
10. Qual o tipo de interação intermolecular entre o ácido benzóico e água? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 64 
 
CAPÍTULO 07 EXPERIMENTO 07. DESTILAÇÃO SIMPLES 
Objetivos 
1. Aprender a fazer montagem para execução do experimento. 
2. Aprender técnica de destilaçãosimples e fazer a purificação de uma amostra 
3. Analisar, entender o funcionamento e calcular o rendimento de um destilador. 
 
Destilação 
 
O processo de destilação é o processo de vaporizar um líquido, condensar o vapor e coletar 
o condensado em um recipiente diferente. Esta técnica é muito útil para separa uma mistura 
de líquidos quando os componentes têm pontos de ebulição diferentes ou quando um dos 
componentes não destila. (Pavia et al, 2009). 
A origem do termo destilar significa “ de-stilare” ou cotejar, pois a condensação dos vapores 
obtidos por resfriamento no condensador leva a formação de líquidos com composições mais 
puras. Destilação é um processo milenar que remonta a 2.000 A. C. No ano de 1771 o 
químico alemão Christian Ehrefried Weigel inventou o aparelho que mais tarde foi chamado 
de condensador. 
O processo pode ser dividido teoricamente em três partes distintas: cabeça, corpo e cauda. 
Assim, a primeira fração destilada leva o nome de “cabeça” e espera-se que sua composição 
contenha os líquidos mais voláteis de uma mistura líquida. Geralmente, essa fração é 
descartada uma vez que sua composição pode ser diferente dos líquidos restantes da mistura 
que se pretende isolar. Logo em seguida, obtém-se o “corpo” do destilado que geralmente 
consiste numa fração mais pura do líquido que se procura purificar. Durante o processo, 
deixa-se uma fração residual no frasco destilado designado de “cauda”. O acompanhamento 
da temperatura por um termômetro localizado na junta em T, que fica entre o balão e o 
condensador reto, pode dar uma noção da constituição dos vapores que serão condensados. 
Inicialmente, a temperatura observada no termômetro será referente a temperatura do 
ambiente onde se realiza a destilação. Após algum tempo, com o aquecimento do material 
em que se deseja destilar, começa-se a observar a passagem dos gases na parte interna do 
destilador, resultando no aumento da temperatura observada no termômetro. Neste 
momento, pode-se fazer uma associação entre a temperatura observada e o ponto de ebulição 
do componente em que está sendo destilado naquele momento. 
 65 
 
Posteriormente, todo o gás que foi gerado, será resfriado pela troca de calor no condensador 
reto, feito pela passagem de água, resultando na condensação do líquido “final”. O processo 
de destilação simples é bastante limitado, e não se pode separar líquidos com pontos de 
ebulição próximos. Geralmente, a destilação simples pode ser empregada para separar um 
sólido solúvel de um líquido ou dois líquidos com pontos de ebulição muito distintos. 
 
Vários cuidados devem ser tomados em qualquer processo de destilação: 
1. VOLUME DO FRASCO. O volume do líquido destilado no balão de destilação de ser ½ 
ou no máximo 2/3 do balão usado. A mistura a ser destilada nunca deve ser transferida 
sob a manta aquecedora, e após adicionar o material em que se deseja destilar, adiciona-
se em seguida as pérolas de vidro ou pedaços de porcelana. 
 
2. PÉROLAS DE VIDRO (OU PEDAÇOS DE PORCELANA). Caso as pérolas de vidro 
não tenham sido adicionadas antes da destilação, não se deve fazer adicionar no 
andamento do processo, uma vez que isso pode gerar um distúrbio do sistema e levar a 
erupção de todo o solvente resultando até na ruptura da vidraria usada, projetando 
solvente quente no local. 
 
3. POSIÇÃO DO TERMÔMETRO NA DESTILAÇÃO. O uso do termômetro na destilação 
simples auxilia para acompanhar a composição dos destilados que é gerado ao longo do 
processo. A posição correta do termômetro é entre a cavidade o qual os vapores gerados 
vão passar. Uma vez que alguns termômetros de vidro com junta esmerilada não permitem 
este ajuste, a leitura da temperatura pode não ser correta. 
 
 
 
 66 
4. ÁGUA UTILIZADA NO CONDENSADOR. A quantidade de água usada no 
condensador deve ser a mínima necessária para promover a condensação dos vapores. 
Uma maneira e acompanhar a temperatura do destilador durante a destilação, quando 
possível, sentido com as mãos a temperatura do condensador. Caso o condensador esteja 
esquentado, deve-se aumentar a quantidade de água para resfriar o sistema. Na maioria 
dos casos, pode-se evitar alagamentos no laboratório usando presilhas de metal ou 
plástico para fixar as mangueiras de silicone no condensador. Muitas vezes, o sistema 
pode ser resfriado apenas usando-se uma pequena quantidade de água. 
 
5. CONDENSADOR RETO. Existem vários tipos de condensador, mas o condensador 
apropriado é o condensador reto, em que permite o resfriamento dos gases gerados e um 
caminho retilíneo dos líquidos ao frasco coletor. A posição da entrada e saída de água no 
condensador também devem estar em posições opostas (o que não está mostrado na figura 
abaixo). 
 
 
6. ENTRADA E SAIDA DE ÁGUA NO CONDENSADOR. A entrada de água deve ser na 
parte inferior do condensador reto para ocupar o maior volume possível dentro desta 
vidraria e promover uma troca de calor eficiente entre o condensador e os vapores que 
serão condensados. 
7. LUBRIFICANTE. Muitas vezes, adiciona-se silicone ou algum lubrificante nas juntas de 
vidro para impedir que ao final da destilação essas peças se fiquem “coladas”. 
Infelizmente, este componente pode contaminar o material que será destilado. 
8. USO DO SUPORTE JACK Uma vez que a montagem de qualquer destilação é fixa, ou 
seja, toda a vidraria fica presa ao suporte universal, é difícil manusear a manta aquecedora 
ou outras fontes de calor durante o processo. Caso ocorra alguma emergência em que 
necessite parar o processo, apenas desligar a manta muitas vezes não será suficiente para 
interromper a transferência de calor para o balão de destilação. Contudo, o uso do suporte 
Jack permite que a manta seja mais facilmente afastada do balão, em caso de uma 
emergência. 
9. INICIAÇÃO DA DESTILAÇÃO é indicado que no início da destilação o sistema não 
seja totalmente fechado para não gerar uma pressão interna. Deixa-se o termômetro, 
 67 
localizado na parte de cima da destilação com uma pequena abertura até que os primeiros 
vapores de solvente destilado passem por este. Esse cuidado pode evitar que o termômetro 
seja projetado da montagem, quando o sistema é totalmente fechado. 
 Destilação Simples 
A destilação simples é uma técnica frequentemente usada para separar e purificar um 
componente líquido de uma mistura. Por exemplo, um líquido puro pode ser separado de 
uma solução em que um componente é um sólido e outro é um líquido. Esta técnica será 
posteriormente utilizada no curso para separar o nitrobenzeno (líquido amarelo viscoso) do 
di-nitrobenzeno (sólido amarelo claro). Essa destilação não é útil para separar líquidos com 
pontos de ebulição próximos. Caso isso fosse tentado, seria necessário haver uma alta 
diferença (por volta de 80 0C) entre as temperaturas de ebulição destes componentes. Uma 
vez que a destilação fracionada é mais eficiente para separar dois líquidos miscíveis, esta 
técnica não seria muito útil para realizar tal procedimento. 
 
Parte Experimental 
 
MATERIAIS 
Manta aquecedora Balão de fundo redondo 
Erlenmeyers ou balão coletor Suporte universal 
Garras 3 Béqueres de 100 mL 
Presilhas de plástico. Junta em T 
Pérolas de vidro Termômetro 
Mufa Alonga 
Mangueiras de borracha Papel alumínio 
 
REAGENTE 
n – hexano comercial 
diclorometano 
 
Procedimento 
 
Destilação simples - Purificação do n-hexano 
 
Purificar uma substância significa, em última análise, remover impurezas nela existentes. 
Um processo rotineiro usado em laboratório de química orgânica para tal fim é o 
denominado de destilação simples. Seu fundamento baseia-se na vaporização de um líquido 
por aquecimento e posterior condensação do vapor formado. Na figura 7.1 se vê esquema de 
uma montagem usada em destilação simples. 
 68 
 
Figura 2. Montagem para uma destilação simples usando manta aquecedora. 
 
1. Faça a montagem da destilaçãosimples, como mostrada na figura acima. Coloque 
inicialmente os dois suportes universais em posição favorável para prender a montagem. 
Depois coloque as garras de metal e coloque o balão que será destilado. Deixe espaço para 
manusear o balão com o suporte Jack. Coloque em seguida a junta em T e depois o 
condensador reto. Antes de introduzir o condensador reto, introduza as mangueiras de 
borracha. A garra que vai segurar o balão deve estar segurando esta vidraria num ponto de 
equilíbrio. Prenda a alonga com uma presilha de plástico (não mostrado na figura) e por 
último coloque o termômetro. 
2. Remova cuidadosamente o balão de fundo redondo da montagem. 
3. Neste balão, transfira diretamente o material que será destilado até preencher metade do 
volume do frasco. NUNCA realize esta operação sob a manta aquecedora! 
4. Coloque algumas pérolas de vidro ou pedaços de porcelana neste frasco e depois encaixe 
novamente na montagem. 
5. Abra a válvula da água e confira se a montagem está correta. 
6. Ligue a manta aquecedora e coloque a regulagem orientada pelo professor. 
7. Observe o aquecimento do líquido e perceba a formação de vapores. A passagem deste 
vapor no bulbo do termômetro mostrará a qual temperatura este material está sendo 
destilado. Teoricamente, durante este processo, a temperatura não deve variar, pois espera-
se que o líquido destilado esteja puro. 
8. Comece a recolher o destilado. Descarte a cabeça. 
9. Após um certo tempo, troque o frasco e continue recolhendo até 95% do volume do 
material. 
10. Interrompa o aquecimento antes de destilar todo o líquido e, depois que o resíduo do 
balão voltar à temperatura. 
 69 
 
10. Espero que toda a montagem esfrie a temperatura ambiente. Descarte o material que não 
foi destilado. 
Não lave a vidraria com água. Após a destilação de um solvente, a vidraria teoricamente 
estará limpa. Apenas passe um solvente no balão volumétrico para remover a graxa 
remanescente! 
 
 Tomar conhecimento do funcionamento de um destilador 
 
A água é necessária em vários processos dentro de um laboratório. Alguns processos, como 
o resfriamento do condensador, não precisa de uma água pura, mas outros, como elaboração 
de uma reação, síntese orgânica ou cristalização de materiais, necessita de uma água sem a 
presença de sais minerais e resíduos orgânicos. Assim, a água de torneira, quando for 
utilizada para processos mais delicados, necessita passar por um processo de purificação. 
Existem vários processos de purificação da água como resinas de troca iônica, passagem por 
filtros físicos, purifiação com carvão ativado, osmose reversa e destilação. O grau de pureza 
da água em que se pretende obter e o custo do processo são dois fatores que se leva em 
consideração. Geralmente, uma água mais pura pode significar um processo mais honeroso. 
Uma água destilada pode ainda encontrar um pequeno grau de impurezas, mas que para um 
laboratório de química orgânica já e suficientemente pura para não interferir nos processos 
subsequentes. Já num processo analítico, envolvendo equipamentos de alta precisão, muitas 
demandam uma água ultrapura que deverá ser obtida por mais de um processo de purificação 
para atingir um grau de pureza desejado. 
 
 
Figura 3 – Aparelhos para purificação de água: Condensador simles em purificador 
complexo integrado de Osmose reversa, filtro e filtro de carvão ativado. 
 
No destilador de água, comum em laboratórios de química, sua função é a remoção parcial 
de sais inorgânicos. O princípio desta destilação é o mesmo que foi realizado na aula. Em 
 70 
um recipiente interno, a água é aquecida, transforma-se em vapor e depois este vapor é 
resfriado e condensado em outro recipiente. 
 
 
Destilação À Pressão Reduzida 
Dentre as substâncias orgânicas, uns elevados números de compostos não podem ser 
destilado com bom rendimento, pois apresentam temperaturas de ebulição elevadas, tal como 
o acetato de etila que entra em ebulição a 150 ºC. Isto porque sofre decomposição antes de 
se atingir sua temperatura de ebulição. 
Sabe-se que um líquido entra em ebulição quando a sua pressão de vapor se iguala à 
pressão total exercida sobre ele. Esta pressão total exercida sobre o líquido pode ser em 
função do ar atmosférico, de outros gases, do seu vapor e pelo ar. Ao se fazer a redução da 
pressão externa sobre o líquido, o seu ponto de ebulição pode ser reduzido 
consideravelmente, propiciando a oportunidade de fazer a destilação, sem correr o risco de 
decomposição do composto a ser destilado. A desejada redução de pressão se obtém 
adaptando-se ao sistema de destilação uma bomba de vácuo ou trompa d’água. Em resumo, 
pode-se dizer que na destilação à pressão reduzida, o conjunto é submetido ao abaixamento 
de pressão para purificar substâncias que se decompõem a temperaturas abaixo do seu ponto 
de ebulição, à pressão normal ou, àquelas com pontos de ebulição muito elevados. 
Destilação Por Arraste De Vapor. 
Destilação por arraste a vapor d’água é usada para purificar substâncias que se decompõem 
a temperaturas elevadas e para separação de compostos voláteis de uma mistura de outros 
não voláteis. A substância a ser separada por esse processo deve ser insolúvel em água, 
porque os vapores d’água é que vão conduzir essa substância. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 71 
Questionário 
 
1. Qual o objetivo de usar uma destilação simples? 
2. Quais as partes de uma destilação? 
3. Por que se usa pérolas de vidro? 
4. Quais os tipos de condensadores? Qual é o condensador correto para esta prática? 
5. Qual a correta posição de entrada e saída de água? 
6. Por que não se destila o material todo? 
7. Por que se usa um lubrificante? 
8. Qual o volume correto de ser preenchido do balão de fundo redondo? 
9. Cite 5 cuidados que devem ser feitos para uma destilação? 
10. Deve-se lavar com água a vidraria utilizada neste processo? 
11. Por que não se deve adicionar pérolas de vidro durante a destilação? 
12. Qual o volume de água correto para ser utilizado? 
13. Faça um desenhe esquemático de uma destilação simples indicando todos os nomes dos 
materiais e vidrarias. 
14. Por que se usa o suporte Jack? 
15. Deve-se destilar todo o material do balão de fundo redondo? 
16. Qual o tipo de água usada num processo de síntese orgânica? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 72 
CAPÍTULO 08 EXPERIMENTO 08. DESTILAÇÃO FRACIONADA 
Objetivos 
1. Fazer uma montagem de uma destilação fracionada; 
2. Entender o uso de uma coluna de Fracionamento ou Vigreaux (ou Vigreux); 
3. Separar dois solventes orgânicos miscíveis com diferentes pontos de fusão; 
4. Aprender o que é uma mistura azeotrópica. 
 
8.2. Introdução 
O método de separação entre componentes de uma mistura líquida homogênea constituída 
por líquidos com pontos de ebulição diferentes é denominado destilação fracionada. O 
processo de destilação fracionada em laboratório e muito parecido com a destilação simples. 
Todos os cuidados mencionados na primeira destilação são aplicados na destilação 
fracionada. 
A princípio, a introdução de uma vidraria chamada coluna de fracionamento ou coluna de 
Vigreaux (ou Vigreux) resulta na principal diferença entre as duas destilações. O uso desta 
vidraria permite uma separação eficiente entre dois ou mais líquidos miscíveis com ponto de 
ebulição próximos desde que não se formem misturas azeotrópicas. 
 
Figura 2. Montagem para uma destilação simples usando manta aquecedora. 
 
Durante a montagem da destilação fracionada, usa-se a coluna de fracionamento que 
funciona “ como uma barreira física” para os gases que estão sendo gerados durante o 
aquecimento da mistura que se pretende separar. Assim, essa “barreira física” permite a troca 
 73 
de calor entre os vapores e a sua superfície interna desta coluna, criando várias regiões de 
equilíbrio líquido-vapor. Todos os gases trocar calor para a superfície dacoluna, mas os 
líquidos com alto ponto de ebulição se condensam com maior facilidade, pois necessitam de 
maior energia para vencer este obstáculo. Os líquidos com menores pontos de ebulição vão 
ser destilados primeiro, pois apesar de também realizarem a troca de calor com a coluna de 
fracionamento, não se condensam tão facilmente. 
O tamanho e superfície da coluna de fracionamento, ou seja, os diversos obstáculos 
oferecidos, resultam na eficiência da separação e consequente purificação das substâncias. 
O tamanho e superfície da coluna está diretamente ligada à quantidade de estágios 
vaporização-destilação e, consequentemente, com a área de contato entre o líquido e o vapor 
no interior da coluna. Quanto mais difícil for a separação de dois líquidos de pontos e 
ebulição PE próximos, maior deve ser essa coluna. 
 
 
Figura 2. Esquema teórico do funcionamento entre uma coluna de fracionamento e a 
separação de duas substâncias com pontos de ebulição distintos. 
 
Uma vez que a coluna de Vigreaux permite uma passagem seletiva dos gases até a parte 
superior da coluna, e consequentemente no bulbo do termômetro localizado logo após esta 
coluna que está conectado a junta em T, pode-se acompanhar qual é a temperatura do gás 
que está passando em cada momento naquele local, ou seja, ter uma ideia de qual o solvente 
que está sendo destilado em cada momento. 
 74 
Assim, após a passagem de um líquido mais volátil, necessariamente, observa-se um 
pequeno período em que nenhum gás vai subir até a parte superior da coluna de 
fracionamento. Neste momento, um novo líquido vai fazer várias trocas de calor nesta 
superfície, resultando no aumento da temperatura da coluna, para assim, permitir que este 
novo material seja destilado. Depois de um certo tempo, este novo material vai subir por 
toda a coluna, e passar pelo bulbo do termômetro, resultando no aumento da temperatura de 
destilação do processo. Esse evento ocorrerá até que todos os líquidos voláteis miscíveis 
sejam condensados gradativamente de acordo com seus PE. 
Azeótropo ou mistura azeotrópica é uma mistura de dois ou mais compostos que, a uma 
certa composição, possui um ponto de ebulição constante e fixo, ou seja, as temperaturas 
mantem-se inalterada do início ao fim da ebulição e assim esta mistura se comporta como se 
fosse uma substância pura, não podendo, por isso, seus componentes serem separados por 
processo de destilação simples ou fracionada. Existe uma grande diversidade de compostos 
que formam uma mistura azeotrópica e para saber se determinada mistura está dentro desta 
classe, deve-se procurar tabelas de livros que trazem essas informações. 
 
Tabela1. Exemplos de misturas azeotrópicas 
Componente A (PE) Componente B (PE) Componente C (PE) Azeótropo (PE) 
Água (100°C) Etanol (78,3°C) - (78,1°C) 
Benzeno (80,2°C) Etanol (78,3°C) - (64,9°C) 
Benzeno (80,2°C) Água (100°C) - (69,4°C) 
Benzeno (80,2°C) Água (100°C) Etanol (78,3°C) (64,9°C) 
hexano (100°C) Clorofórmio (61,2°C) - (59,9°C) 
 
http://chestofbooks.com/science/chemistry/Distillation-Principles-And-Processes/List-Of-Known-
Azeotropic-Mixtures 
 
TIPOS DE COLUNA DE VIGREAUX. Geralmente, as colunas de fracionamento mais 
comuns são constituídas de vidro, e com tamanhos e vilosidades diversas de acordo com a 
especificação do profissional que irá usá-las. Contudo, no caso de separações com solventes 
orgânicos, pode-se improvisar uma coluna colocando palha de aço em uma coluna de vidro 
qualquer. Uma vez que a palha de aço aumenta a superfície interna da coluna, esta montagem 
também servir como coluna de fracionamento. 
http://chestofbooks.com/science/chemistry/Distillation-Principles-And-Processes/List-Of-Known-Azeotropic-Mixtures
http://chestofbooks.com/science/chemistry/Distillation-Principles-And-Processes/List-Of-Known-Azeotropic-Mixtures
 75 
 
Figura 2. Diferentes colunas de fracionamento 
 
BANCADA PARA DESTILAÇÃO Vários laboratórios de química orgânica, em que se 
realiza diariamente a destilação de solventes, tem uma bancada própria para execução deste 
procedimento. Assim, a bancada é obrigatoriamente mais baixa para permitir a melhor 
leitura dos valores mostrados no termômetro ao longo da destilação. Bancadas não adaptadas 
podem dificultar a destilação devido ao comprimento da coluna de Vigreaux, que dificulta a 
montagem e acompanhamento da destilação fracionada. 
 
OBTENÇÃO DOS LÍQUIDOS PUROS. A medida em que a temperatura muda ao longo 
da destilação, isso é um indicativo que materiais diferentes estão sendo destilados e por isso, 
devem ser coletados em recipientes diferentes. 
 
RECUPERAÇÃO DE SOLVENTES Grandes quantidades de rejeito de solventes são 
geradas diariamente em um laboratório de química orgânica o qual se faz processos de 
purificação e isolamento de compostos orgânicos. Uma vez que muitos desses solventes são 
caros, e seu descarte é oneroso e muitos não serão reutilizados (apenas incinerados), a 
destilação fracionada pode ajudar muito na reutilização dos mesmos. Assim, uma vez 
conhecida a composição da mistura homogênea de solventes, pode-se primeiramente 
determinar se são ou não misturas azeotrópicas e posteriormente realizar a destilação 
fracionada de várias dessas misturas. Esta prática tem sido adotada já a algum tempo no 
laboratório de química orgânica a fim de produzir menos rejeitos químicos. 
 
REFINO DO PETRÓLEO POR DESTILAÇÃO FRACIONADA 
O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos que pode também ter a presença de outros 
elementos em menor quantidade como oxigênio, nitrogênio e enxofre, formando outras 
funções orgânicas. Apresenta um aspecto viscoso e de constituição variada dependendo da 
 76 
região que está sendo obtido. Sua obtenção é feita no subsolo terrestre que resista na mistura 
de materiais particulados como areia e argila, e outras componentes como água salgada. 
Essas impurezas podem ser removidas por processos físicos como decantação e filtração. 
Posteriormente, a material resultante pode ser purificado por uma destilação fracionada em 
que incialmente irá sair uma mistura de hidrocarbonetos na forma de gás como o GLP, e em 
seguida, líquidos voláteis incluindo a gasolina e para a posterior saída de líquidos mais 
densos, como o óleo diesel e óleos lubrificantes. O restante ou resíduo é constituído de 
vaselina, asfalto e piche. 
 
SEPARAÇÃO DE GASES DA ATMOSFERA 
Alguns gases da atmosfera terrestre também podem ser obtidos por destilação fracionada 
num processo que incialmente a mistura de gases é liquefeita por uma diminuição da 
temperatura e aumento da pressão, e uma vez que o material encontrasse na forma líquida, 
os diferentes gases constituintes podem ser separados por destilação fracionada. 
 
 
Parte Experimental 
MATERIAIS 
Manta de aquecimento Balão de destilação 
Erlenmeyer ou balão coletor Condensador reto 
Funil de separação 3 Béqueres de 100 mL 
Rolha de borracha furada. Cilindro graduado ou proveta 
Pérolas de vidro Termômetro 
Proveta de 100 mL 
REAGENTES 
n – Hexano e Diclorometano 
 
 
 
 
 
 
 77 
Procedimento 
1. Faça a montagem de uma destilação fracionada como mostrado na figura e tenha atenção 
para encaixar a coluna de fracionamento na coifa. 
2. Tire o balão de fundo redondo e adicione a mistura homogênea que será separada. 
3. Coloque o balão de fundo redondo na montagem. 
4. Abra a válvula de água e observe se o volume de água que passa no condensador é o desejado. 
Faça os ajustes necessário. 
5. Ligue a manta aquecedora com a regulagem indicada pelo professor. 
6. Observe o início da destilação e deixe um pouco solto o termômetro até a passagem dos 
primeiros vapores. 
7. Observe durante todo o tempo a temperatura indicada do termômetro. Faça as trocas dos 
recipientes coletores quantas vezes for necessário para se obter os líquidos puros observando 
a mudança na temperatura indicada pelo termômetro. 
8. Após separar todoo material desligue a manta e depois a água. 
9. Desmonte a montagem e deixe a vidraria usada na bancada. 
 Questionário 
1. Por que se usa uma coluna de fracionamento? 
2. Quais os outros nomes de uma coluna de fracionamento? Como é o seu funcionamento? 
3. Qual o líquido que sairá primeiro em uma destilação fracionada o mais ou menos volátil? 
Explique. 
4. O que é uma mistura azeotrópica? 
5. Uma mistura azeotrópica pode ser separada numa destilação fracionada? 
6. Quais as estruturas dos solventes: diclorometano e hexano? Quais os respectivos PE? 
7. Será necessário fazer a lavagem da vidraria após a destilação fracionada? 
8. Qual o melhor procedimento para eliminar os resíduos gerados no balão de fundo redondo ao 
longo da destilação? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 78 
CAPÍTULO 09 
EXPERIMENTO 09 - DESTILAÇÃO COM VAPOR ÁGUA 
 
9.1. Objetivo 
Fazer uma montagem de uma destilação com vapor de água. 
Realizar a extração de um óleo essencial. 
Diferenciar hidrodestilação e destilação por arraste com vapor. 
 
9.2. Introdução 
Técnica de extração utilizada para obter líquidos imiscíveis ou pouco solúveis em água. 
Vários compostos podem ser obtidos tais como óleos essenciais e derivados de síntese 
orgânica. Esse método permite que o material seja isolado à uma temperatura menor que seu 
ponto de ebulição, mesmo quando esse composto possa ter um ponto de ebulição 
relativamente alto. Muitos compostos orgânicos se degradam ou se carbonizam antes de 
alcançarem sua temperatura de ebulição, impossibilitando sua extração por destilação 
simples ou fracionada. Essa técnica permite o isolamento de muitas desses compostos uma 
vez que permitem a sua obtenção à uma temperatura abaixo dos seus pontos de ebulição. 
A montagem desta técnica consiste em duas vidrarias conectadas por uma conexão de vidro. 
Um primeiro recipiente contendo água será aquecido até que esta água entre em ebulição, e 
os vapores gerados serão direcionados para um segundo recipiente através da conexão de 
vidro, que DEVE ESTAR IMERSA em uma mistura contendo água o composto de interesse 
em ser isolado. Geralmente se uma um balão bitubulado ou tritubulado para colocar essa 
mistura. Assim, o vapor de água inicialmente aquecerá a mistura até que em um determinado 
momento, a mistura aquecida também vai gerar novos gases contendo uma mistura de vapor 
de água e o material “oleoso” que será extraído. Assim, esses vapores gerados irão passar 
por outra conexão, por exemplo uma junta em T, que posteriormente serão direcionados para 
um condensador reto. Após a perda de calor no condensador reto, será obtido uma mistura 
líquido-líquido heterogênea em que a parte menos densa é o composto de interesse, e a parte 
inferior mais densa será a água destilada. Posteriormente, o sobrenadante pode ser isolado 
utilizando uma pipeta de Pasteur. 
 79 
 
Figura 1. Montagem da destilação por arraste a vapor com um balão bitubulado. 
 
Quando se obtêm misturas parcialmente solúveis por essa técnica, como é o caso da 
purificação da anilina e água, a solução final não formará duas fases, mas apenas uma 
“emulsão” de difícil separação. Contudo isso pode ser promovido saturando a fase aquosa 
com algum sal inorgânico (ex: NaCl), levando a formação de duas fases facilmente 
separáveis. 
O final da destilação pode ser observado pela característica do material que está sendo 
condensado. Uma análise macroscópica deste conteúdo destilado, teoricamente composto de 
água e compostos orgânico, terá um aspecto oleoso. Contudo, após todo os compostos 
orgânicos terem sido extraídos, o que vai se observar é apenas a saída de água. Neste 
momento, a destilação por arraste com vapor pode ser interrompida e todas as conecções de 
vidro devem ser desmontadas, para evitar a passagem de líquidos de um recipiente para o 
outro. 
 
HIDRODESTILAÇÃO 
Uma técnica de extração similar, consiste no aquecimento direto do balão bitubulado ou 
tritubulado contendo a mistura do material contendo o composto em que se deseja isolar e 
água. Assim, vapores também serão gerados, e o óleo pode ser extraído por essa técnica em 
que se difere do arraste por vapor onde o aquecimento foi realizado em um outro recipiente. 
Apesar de um pouco mais simples, essa técnica pode levar ao aquecimento excessivo do 
recipiente contendo a mistura, levando também a degradação de compostos que não são 
estáveis à altas temperaturas. Quando o material não sofrer degradação por calor, a 
hidrodestilação pode também isolar compostos imiscíveis com água de maneira mais rápida. 
 
 80 
ÓLEOS VOLÁTEIS 
Óleos voláteis podem ser obtidos por partes de plantas que são submetidas a extração a partir 
da destilação por arraste com vapor d’água. Quando recentemente extraídos, geralmente são 
incolores ou levemente amarelados, podem apresentar carbonos quirais e muitos são 
opticamente ativos. Podem apresentar odor agradável, e sabor geralmente ácido e picante. 
São muitas vezes muito solúveis em solventes orgânicos como éter etílico, diclorometano, e 
acetado de etila. Várias funções orgânicas podem estar presentes nestes óleos, como álcoois, 
aromático, alcenos, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, fenóis, ésteres, éteres, peróxidos, 
lactonas dentre outros. (PETROVIK et al) 
Grande parte dos óleos voláteis são derivados de duas classes, os fenilpropanóides e os 
terpenóides (ou terpenos). Os fenilpropanóides tem sua origem Biosintética a partir do ácido 
chiquímico, que levam a formação do ácido cinâmico e posterior produção de derivados 
como o eugenol, o cinamaldeído e outros. 
 
Esquema 1. Rota Biosintética de fenilpropanóides a partir do ácido chiquímico. 
 
A segunda classe de óleos voláteis são os terpenóides, formados a partir de uma unidade 
chamada de unidade isoprênica, constituída de 5 átomos de carbono. Uma diversidade 
enorme de compostos está compreendida dentro desta classe e esses são sempre múltiplos 
de 5 átomos de carbono. Os compostos terpênicos mais comuns contêm 10 átomos de 
carbono e são chamados de monoterpeno (aproximadamente 90% dos óleos voláteis) e 
alguns sesquiterpenos, constituídos de 15 carbonos. 
 
 81 
 
Figura 2. Figura do isopreno e pirofosfato de isopentila associados aos terpenóides. 
 
Existem várias aplicações industriais para esses óleos como indústria alimentícia, cosmética 
e farmacêutica. O Limoneno, é um monoterpeno isolado da casca de frutas tais como laranja 
e limão. Os dois isômeros de odores característicos, apenas constituem um exemplo de dois 
enantiômeros. Vários outros monoterpenos mostrados na figura abaixo, são também 
exemplos de compostos de odores característicos usados em diferentes aplicações. 
 
 
Figura 3. Exemplos de alguns monoterpenos obtidos de plantas. 
 
Os monoterpenos mostrados acima, podem ser facilmente obtidos a partir da prática de 
extração por arraste a vapor. Contudo, as plantas que serão usadas na prática devem ser 
frescas e devidamente acondicionadas, pois os óleos essenciais são voláteis. Outras técnicas 
como percolação (não abordada neste capítulo), também permitem o isolamento de óleos 
voláteis. 
 82 
 
Parte Experimental 
 
MATERIAIS 
Suporte Jack Balão de destilação 
Manta aquecedora com regulador Refrigerador 
Bico de Bunsen Conecção de vidro 
Junta em T Cilindro graduado ou proveta 
Funil de separação Faca 
Rolha de borracha furada Termómetro com junta esmerilada 
Balão tritubulado ou bitubulado Mangueira de borracha 
 
REAGENTES 
Água Óleo de laranja ou de limão 
Cloreto de sódio sólido acetona 
 
 Procedimento 
1. Pegue o material vegetal que será utilizado na prática, e com ajuda de um material cortante, 
corte o em pequenos pedaços. 
2. Transfira o material vegetal picado para um balão bitubulado (ou tritubulado) até 2/3 do 
volume do frasco. 
3. Adicione quantidade suficiente de água no balão para preencher metade do volume. 
4. Faça a montagem da destilação como mostradana figura. Use um suporte Jack para segurar 
a manta, no balão contendo apenas água. 
5. Coloque a conecção de vidro por último, com muito cuidado, sem forçar seu ajuste nos 
balões. Verifique se todas as conecções estão firmes para evitar a saída de vapores de água. 
6. Abra a válvula de água no condensador e por último ligue a manta aquecedora na intensidade 
determinada pelo professor. 
7. Observe o início da destilação, e caso necessário, aumento o volume de água no condensador 
para esfriar os produtos da condensação. (Encoste no condensador reto e perceba se ele está 
na temperatura desejada). 
8. Após a extração do material, desligue a manta aquecedora, baixe o suporte Jack e depois 
desconecte todas as Juntas. 
9. Aguarde um tempo até a montagem resfriar, depois, desmonte as vidrarias utilizadas, e o 
material remanescente no balão bitubulado (tritubulado) deve ser descartado no lixo. Antes, 
descarte a água na pia. 
10. Depare o material vegetal destilado com uma pipeta de Pasteur. 
11. Descarte toda a água. 
 83 
Curiosidade 
A palavra “aromático” no cotidiano remete a compostos com aroma agradável tais como o 
cheiro da canela ou da baunilha. Inicialmente, uma das primeiras técnicas desenvolvidas 
pelos químicos foi a destilação, empregada para o isolamento de compostos de origem 
vegetal ou animal. 
 
Figura 1. Oléos voláteis de origem natural. 
 
Posteriormente, com o avanço da química, foi possível realizar a elucidação estrutural dessas 
moléculas isoladas, constatando que muitas eram constituídas de unidades insaturadas 
cíclicas que mais tarde deu origem a uma classe de compostos na química orgânica chamada 
de compostos aromáticos. O conceito de compostos aromáticos mais tarde se estendeu para 
um grande número de exemplares, inclusive o benzeno, que não tem o odor “agradável” 
além de ser um composto tóxico. 
 
Questionário 
1. O que é destilação por arraste com vapor? 
2. Quais os materiais obtidos nesta destilação? 
3. Qual a diferença entre a destilação por arraste a vapor e hidrodestilação? 
4. Como a conecção de vidro deve ser colocada na montagem? 
5. Qual o solvente usado neste processo? 
6. Qual será a fase orgânica no produto destilado? 
7. O que pode ser feito para separar a emulsão água-anilina? 
8. Por que a anilina forma uma emulsão com água e o limoneno se separa facilmente? 
9. Qual a estrutura do limoneno? Mostre seu carbono quiral. 
10. Como pode-se saber o momento final da destilação? 
11. A glicose poderia ser obtida por esse processo? Explique. 
12. Por que alguns produtos termosensíveis não degradam durante esse processo? 
13. Quais as estruturas do cinamaldeído e do eugenol? 
14. Esses óleos voláteis são isopropanóides ou fenilpropanóides? 
15. Cite três exemplos de monoterpenos. 
 
 84 
CAPÍTULO 15 – EXPERIMENTO 14 
OBTENÇÃO DA ASPIRINA ATRAVÉS DA ESTERIFICAÇÃO DO ÁCIDO 
SALICÍLICO 
 
OBJETIVOS 
Fazer a montagem de uma reação; 
Realizar uma reação de esterificação usando como catalisador ácido; 
Elaborar uma reação e isolar o produto; 
Compreender o mecanismo da reação. 
INTRODUÇÃO 
A esterificação de produtos naturais é comumente usada para uma vez que esta 
transformação química compreende numa simples reação e os produtos obtidos podem 
ter várias aplicações. Por exemplo, a transformação de um álcool num éster faz com que 
o produto formado seja muitas vezes mais lipofílico, (característica semelhante a das 
membranas celulares que são constituídas de proteínas lipofílicas) e por isso pode 
aumentar sua absorção no trato gastrointestinal. Após absorção no organismo, o 
precursor (pró-fármaco) pode ser novamente hidrolisado por enzimas no organismo e 
atuar no seu sítio de ação (fármaco). 
 
Esquema 1. Esterificação da morfina nos hidroxilas alcoólica e fenólica gerando a 
morfina. 
Contudo, alguns medicamentos dependem da função éster para manter sua atividade, 
como por exemplo, o antitumoral Taxol®. A descoberta da heroína a partir da morfina 
também foi a partir de uma reação de esterificação nas hidroxilas do produto natural. 
(esquema 1.) 
 85 
Outro produto natural, o ácido salicílico, teve também a sua hidroxila fenólica 
transformada em éster gerando o fármaco conhecido como ácido acetilsalicílico ou 
Aspirina (prefixo A- vem de acetil- spir relaciona-se a Spiraea ulmaria, planta que 
contem o ácido salicílico -ina terminação muito usada na época adaptada ao português). 
(esquema 2.) 
Anualmente, mais de 40.000 toneladas de aspirina são produzidas e desde 1050, é um 
dos fármacos mais vendidos para tratamentos de dores. Relatos escritos mostram que na 
antiguidade o doutor Hippocrates usava cascas da árvore Willow (popularmente 
salgeiro) do gênero Salix para males diversos. Depois, descobriu-se que o princípio ativo 
era o ácido salicílico, mas sua ingestão direta causava irritação gástrica. 
O cientista alemão Felix Hoffmann, em 1897 preparou a aspirina para seu pai, a fim de 
obter um produto menos irritante. A esterificação deste produto natural diminuiu a 
irritabilidade e resultou no aumento de sua atividade. Atualmente, a aspirina tem sido 
utilizada para inibição do coagulamento do sangue, sendo consumida em doses 
terapêuticas. 
 
 
Esquema 2. Transformação do Ácido Salicílico no ácido acetilsalicílico 
(Aspirina®). 
 
 
 
A Aspirina, ácido acetilsalicílico, AAS, em seu estado puro constitui-se em um sólido 
branco cristalino ou com cristais incolores com pequena solubilidade em água, bastante 
solúvel em éter e em álcool etílico. Tem uso como medicamento anti-inflamatório, 
antipirético, analgésico dentre outros. 
A seguir são apresentadas algumas propriedades do ácido salicílico e da aspirina: 
 
 86 
Tabela 01. Propriedades dos ácidos salicílico e acetilsalicílico 
Propriedades Físicas Ácido Salicílico Ácido acetilsalicílico 
Fórmula molecular C7H6O3 C9H8O4 
Aparência Sólido incolor Sólido branco 
Massa molar 138,23 g/mol 180,14 g/mol 
Densidade 1,44 g/mL (200C) 1,39 g/mL 
Ponto de Fusão 159°C 135ºC 
Ponto de Ebulição 211°C 140°C 
 
 
Parte Experimental 
Tabela 02. Reagentes e materiais usados na prática 
Materiais Reagentes 
Erlenmeyer Béquer Ácido Salicílico 
Pipeta Bastão de vidro Anidrido Acético 
Papel de filtro Frascos de vidro Ácido Sulfúrico Concentrado 
Funil de Buchner Funil gelo 
Borracha de 
silicone 
Agitador magnético Piceta com água destilada 
Kitasato Barra magnética Etanol* 
Rolha de saia Bomba de vácuo Ácido acético glacial 
Procedimento 
Síntese 
1. Pesar 1,7g de ácido salicílico e transferir para um erlenmeyer ou balão de fundo redondo 
de 125 mL. 
2. Adicionar 5 mL de anidrido acético ao ácido salicílico pesado. A seguir adicionar uma 
gota de ácido sulfúrico concentrado, que terá a função der catalisador. 
3. Agitar a mistura e aquecê-la em uma agitador magnético mantendo a temperatura da 
solução entre 50 e 60 °C durante vinte minutos usando um termômetro inserido dentro da 
solução reacional. (Poderá haver a formação de um sólido branco). 
4. Resfriar em banho de gelo e adicionar 15 mL de água destilada gelada. 
5. Resfriar até que a cristalização seja completa. 
6. Filtrar no funil de Büchner à vácuo lavando com pequena quantidade de água gelada. 
 87 
7. Remover o sólido obtido para um vidro de penicilina (5 mL) e colocá-lo no dissecador. 
 
Determinação da pureza-Teste de pureza com cloreto Férrico (opcional) 
Preparam-se três soluções contendo: ácido salicílico, ácido acetilsalicílico e a amostra 
preparada em 0,5mL de água. Adiciona-se 1 gota de uma solução 1% de cloreto férrico em 
cada tubo e observa-se a mudança de cor (a formação de um complexo ferro-fenol com 
Fe(III) dá cor entre vermelho e violeta dependendo da presença do fenol). 
 
Cristalização do Produto Formado 
Técnicas de cristalização consiste na formação de novos “cristais” a partir do produto 
formado, que pode estar puro, contudo numa forma líquida viscosa. O uso depequenas 
quantidades do material já cristalizado ou a simples fricção de um bastão de vidro na parede 
do material contendo o produto pode facilitar a formação de novos sólidos. 
 
Recristalização do ácido acetilsalicílico (opcional) 
Usa-se o mínimo de acetato necessário para dissolver a quantidade de sólido gerado na 
prática e leva à aquecimento em banho Maria. Espera-se a recristalização, e caso não 
ocorra, raspa-se a parte de dentro do recipiente com uma espátula ou bastão de vidro. (ou 
evapora um pouco do solvente orgânico). Filtra-se o precipitado formado. 
 
 
Questionário: 
1. Qual a estrutura de Lewis do ácido salicílico? 
2. Quais as funções orgânicas do ácido acetilsalicílico? 
3. Qual a fórmula molecular do anidrido acético? 
4. Qual a função do anidrido acético? 
5. Como funciona o catalisador da reação (ácido sulfúrico)? 
6. Por que se aquece a reação e depois se resfria em banho de gelo? 
7. Como o produto é isolado? 
8. Proponha o mecanismo da reação de esterificação. 
9. Qual o ácido formado durante a reação? Como ele é removido? 
10. Qual a molécula representada pela sigla HOAC ou HAc? 
11. Por que não se deve fazer a recristalização com água? 
 
 88 
CAPÍTULO 16 – EXPERIMENTO 16 
PRÁTICA DE CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA 
 
Objetos 
Aprender a fazer a montagem e a usar uma cromatoplaca; 
Fazer o acompanhamento de uma reação radicalar através da CCD. 
Fazer o acompanhamento da formação da acetanilida usando câmara de iodo. 
Introdução 
A cromatografia (do grego “chroma”cor) e (do grego “grafein” grafia) envolve um método 
analítico em que pode-se separar, identificar e quantificar substâncias. 
O processo envolve duas fases para a separação das substâncias em interesse, sendo que uma 
é chamada de fase estacionária e a outra fase móvel. 
Para ilustrar este processo, pode-se usar como exemplo a cromatografia em camada delgada 
CCD, em que se usa uma placa de vidro contendo sílica como fase estacionária, e o uso de 
um solvente qualquer como fase móvel (que está dentro de um recipiente de vidro chamado 
de cuba onde a placa será posteriormente colocada). 
 
Figura 1. Cromatoplaca (fase estacionária) e cuba de vidro contendo solvente (fase móvel). 
 
Inicialmente, uma ou mais substâncias (solubilizadas em pequena quantidade de solvente) 
serão aplicadas com um capilar de vidro em uma das extremidades desta placa (fase 
estacionária). Espera-se um tempo para que este solvente evapore e apenas as substâncias 
aplicadas ficam retidas na placa. Depois essa placa é colocada dentro da cuba de vidro 
(contendo um ou mais solventes de polaridades distintas) que por capilaridade, vai subir na 
placa. Figura 1 
 
 
 89 
 
Figura 2. Aplicação de uma substância na Cromatoplaca. 
 
Uma forma simplificada de entender o uso deste tipo de cromatografia é simplesmente 
analisar o quanto cada material “correu” a partir do ponto de aplicação. Uma molécula mais 
polar ficará sempre mais retida quando comparado com outra molécula menos polar (apolar). 
Assim, esta primeira interpretação está apenas relacionada com a polaridade das substâncias 
e com a interação com a sílica que é considerada um material polar. 
 Aprofundando esta interpretação, precisa-se também mencionar o solvente como parte 
importante neste sistema, pois a distância que as substâncias aplicadas na placa vão “correr”, 
depende do tipo de solvente (ou solventes) utilizado durante a revelação. Pode-se disser que 
a fase estacionária, constituída de sílica contém vários grupos funcionais que irão interagir 
com o solvente (fase móvel) e com a(s) substância(s) aplicada na placa. 
O uso de um solvente mais polar resultará em uma maior interação com os diversos grupos 
da sílica (fase estacionária) diminuindo a interação destes grupos da sílica com as 
substâncias. O resultado e que estas substâncias irão percorrer uma distância mais longa na 
placa com relação ao ponto aplicação. Na prática, quando se quer que as substâncias 
aplicadas se distanciem mais do ponto de aplicação, usa-se solventes mais polares. 
Depois de certo tempo, o solvente (ou solventes usados) terá percorrido toda a extensão da 
placa cromatográfica, e as substâncias aplicadas na extremidade inferior, terão percorrido 
certa distância, que será relacionado com as funções orgânicas dessas substâncias e a 
polaridade do sistema usado na fase móvel. 
 Logo, quanto mais polares forem os solventes usados na fase móvel, maior será a interação 
deste solvente com os grupos funcionais da sílica, e consequentemente, menores será a 
interação dos mesmos grupos da sílica com as substâncias aplicadas, que percorrerão uma 
maior distância nesta superfície da cromatoplaca. 
As substâncias mais polares, por sua vez, também terão uma maior interação com os diversos 
grupos da sílica, percorrendo um menor percurso nesta superfície. 
 90 
 
Figura 3. Desenho da estrutura da sílica com os grupos constituintes. (Adaptado 
(Veronika, 2004) 
 
Após deixar o solvente correr toda a placa, uma pequena marca pode ser feita no local 
máximo em que o solvente alcançou e este valor ser medido usando uma régua. A altura 
máxima atingida pelas substâncias aplicadas na placa, também pode ser determinada usando-
se uma régua. Depois, por meio de uma equação matemática, em que se divide o valor 
percorrido pela substância pelo valor percorrido pelo solvente, determina-se o “fator de 
retenção” (Rf) de cada substância (naquele eluente usado na corrida da placa). 
No caso de monitoramento de reações químicas, usa-se fazer “um ponto misto” em que se 
aplica o material de partida e o produto da reação, como mostrado na figura 3. 
 
 
Figura 4. Cálculo do fator de retenção (rf) feito em uma cromatoplaca com duas 
substâncias distintas e uma segunda cromatoplaca contendo o ponto misto. 
 
A maioria dos compostos (ou substâncias) aplicadas na placa cromatografia (cromatoplaca) 
precisa ser revelada utilizando-se um reagente específico (chamado de revelador).(Wagner 
e Bladt, 2009) Reveladores universais (Hanissam –CAM molibdato cérico amoniacal (Ceric 
Ammonium Molybdate)) são capazes de revelar vários grupos funcionais e reveladores 
 91 
específicos são utilizados para revelar apenas certos grupos funcionais (exemplo 
Dragendorff revela nitrogênio básicos como aminas). 
Outro revelador inespecífico é a cuba de iodo. Esta cuba contém iodo sólido, que irá interagir 
com qualquer grupo contendo par de elétrons não ligantes ou insaturações (duplas, triplas ou 
compostos aromáticos) gerando uma mancha marrom nos pontos contendo essas 
substâncias. 
Pode-se também visualizar substâncias insaturadas conjugadas usando uma sílica com 
fluorescência, e posteriormente colocando a cromatoplaca sobre uma lâmpada de 
comprimento adequado. 
As cromatoplacas podem ser compradas (de vidro ou alumínio) ou feitas em laboratório. 
Quando são feitas, inicialmente, mistura-se sílica para CCD (contém gesso) e água em um 
erlenmeyer de tampa esmerada, e posteriormente, essa suspenção e transferida para um 
carrinho contento placas de vidro em que a sílica será distribuída homogeneamente sobre a 
sua superfície. 
 
Figura 5. Preparo de cromatoplacas colocando a sílica de CCD. 
 
Obs: O manuseio da sílica requer cuidados especiais uma vez que a inalação pode levar a 
uma doença respiratória chamada Silicose. 
 A silicose é ocorre devido à aspiração prolongada de finas partículas de sílica durante um 
período prolongado, que resultam em um processo inflamatório e posterior perda da 
capacidade de trocas respiratórias no pulmão. 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
MATERIAIS 
Carinho de alumínio Vidro de penicilina 
Erlenmeyer 125 mL com tampa esmerilada Placa de petri 
capilares estufa 
Béquer de 50 mL Borrifador de vidro 
http://pt.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADlica
 92 
Béquer de 200 mL Termômetro para estufa 
Placas de vidro 5x10 cm Pera insufladora 
REAGENTES 
Trans-azo-benzeno Sílicapara cromatografia 
diclorometano anilina 
hexano acetanilida 
iodo água 
 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
1ª-PARTE- PREPARO DE UMA CROMATOPLACA. 
i) Transfere-se uma quantidade de sílica para CCD (contendo gesso) para um 
erlenmeyer de tampa esmerilada, adiciona-se água, coloca uma tampa de teflon 
e agita a mistura até se obter uma solução viscosa de sílica. (14g de sílica e 7g de 
água). 
Obs: A agitação deve ser constante durante 2 minutos. 
ii) Colocam-se as placas de vidro 5x10 cm no carrinho, e depois, passa um algodão 
contendo cetona ou álcool etílico sobre as placas; 
iii) Coloca-se o aplicador de alumínio na posição desejada (2.5mm) virado para fora 
e em seguida, verte a solução dentro deste aplicador, 
iv) Usando uma das mãos, corre o aplicador ao longo das placas até o final do 
carrinho, e posteriormente, agita o carrinho para homogeneizar a camada de sílica 
sobre as placas. 
v) Espera-se 5 minutos e depois transfere as cromatoplacas para a estufa (temp. 50-
80 °C) e deixa por 20 minutos. 
 
 
 
2ª-PARTE- REAÇÃO DO TRANS-AZO-BENZENO E CIS-AZO-BENZENO. 
Um exemplo de reação radicalar catalisada pela energia solar e a formação do isômero cis- 
azobenzeno a partir do isômero trans-azobenzeno. 
 
 93 
 
Esquema 1. Conversão fotocatalisada do isômero trans para cis-azobenzeno. 
 
Essa reação pode ser feita sobre a cromatoplaca. 
i) Assim, aplicaremos nos pontos A e B, certa quantidade de trans-Azobenzeno, e 
posteriormente, levaremos essa placa ao sol por 20 minutos; 
ii) Depois, aplicaremos novamente o trans-azobenzeno nos pontos B e C. (Obs: O ponto 
B, chamado de ponto misto, leva a aplicação do trans-azobenzeno antes de levar a placa ao 
sol, e depois); 
iii) Coloca-se essa placa para correr dentro de uma cuba de vidro contendo solvente. 
(pode-se DCM, uma mistura de DCM-hexano 1:1 ou apenas hexano); 
iv) Após o solvente percorrer toda a cromatoplaca, retira-se a mesma do cuba de vidro, 
marca-se até aonde o solvente chegou e posteriormente calcula-se o Rf de cada substância. 
Obs: Não será preciso usar revelador nesta cromatoplaca uma vez que o reagente e o 
produto já aparecem na cromatoplaca. 
 
3ª-PARTE- ACOMPANHAMENTO DE UMA REAÇÃO DE PROTEÇÃO. 
A prática de formação da acetanilida será posteriormente feita na rota de síntese da 
sulfonamida. Para esta reação, usou-se anilina, anidrido acético e ácido acético como 
reagentes. (Pavia, Lampman et al., 2009) 
 
 
 
Esquema 1. Formação da acetanilida a partir da reação da anilina com o anidrido 
acético em refluxo. 
 
 94 
 
i) Aplicar na cromatoplaca anilina (dissolvida em um solvente) nos pontos A e B. 
ii) Aplicar na mesma placa acetanilida (dissolvida em um solvente) nos pontos B e C. 
iii) Colocar a placa na cuba de vidro contendo uma mistura de DCM e hexano (1:1) e 
deixe que o solvente percorra a placa até a parte superior. 
iv) Depois de completado a corrida, remover a cromatoplaca, deixar o solvente evaporar 
e coloca-la dentro da cuba de iodo. 
 
Série Eluotrópica com Propriedades Físicas dos Solventes 
solvente Polaridade (Al2O3) 
Ponto de 
ebulição(°C) 
n-hexano 0.00 69 
Dietiléter 0.38 34.5 
diclorometano 0.39 40 
clorofórmio 0.40 61 
acetona 0.56 56 
acetato de etila 0.62 77 
metanol 0.95 64 
etanol 0.88 78 
água alto 100 
Tampão ou solução salina maiores * 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 95 
 
CAPÍTULO 16 – EXPERIMENTO 15 
OBTENÇÃO DE ÉSTERES A PARTIR DA ESTERIFICAÇÃO DE FISHER 
 
Objetivos 
Fazer a montagem de uma reação; 
Realizar uma reação de sobre refluxo; 
Elaborar uma reação e isolar o produto; 
Compreender o mecanismo da reação. 
Introdução Ésteres-sabores e aromas 
Muitos ésteres têm o sabor e aromas agradáveis e são comumente utilizados na 
indústria alimentícia para realçar o sabor ou aroma de muitos alimentos. Os sabores e 
aromas de muitos frutos e flores também têm na sua constituição à presença de vários 
ésteres. (Além de óleos essenciais). Embora os odores de ésteres de frutas sejam muito 
agradáveis, esses raramente são utilizados como perfumes aplicados no corpo, pois são 
pouco estáveis e sua hidrólise leva a formação de novos compostos tais como ácidos 
orgânicos, que não compartilham de suas propriedades organolépticas agradáveis. 
Descoberto em 1895 pelo cientista Emil Fischer, e assim posteriormente chamada de 
esterificação de Fisher, este descreveu a reação de Ácidos carboxílicos com álcoois, em 
uma reação de desidratação, na presença de ácidos inorgânicos (H2SO4, HCl) ou 
orgânicos (ácido trifluoroacético, ácido para-toluenosulfônico, etc) gerando os 
respectivos ésteres e água. A reação inversa de hidrólise do éster atinge um equilíbrio 
com a reação direta de formação do mesmo produto. (Esquema 01.) Contudo, mudanças 
nas condições da reação pode deslocar o equilíbrio para a obtenção do produto desejado, 
ou seja, em uma reação de esterificação, a remoção de água do meio reacional, leva a 
formação quantitativa dos produtos (princípio de Le Chatelier). 
 
Esquema 1. Reação reversível de uma esterificação genérica formando água e éster. 
 96 
O principal éster utilizado em laboratório como solvente orgânico é chamado de acetato 
de etila da reação do etanol com o ácido acético. O produto tem o cheiro levemente 
adocicado, tem baixo ponto de ebulição (77,1°C) característico de ésteres. A seguir são 
apresentados outros ésteres alifáticos e aromáticos com aroma característico. Muitos 
destes ésteres são voláteis e possuem baixo ponto de ebulição, e se apresentam como 
líquidos viscosos. 
 
Esquema 2. Reação do etanol com ácido acético gerando o acetato de etila. 
Muitos destes ésteres são voláteis e possuem baixo ponto de ebulição, e se apresentam 
como líquidos viscosos. Desta forma, durante a elaboração do processo, deve-se evitar 
que os ésteres formados fiquem em frascos abertos por longos períodos de tempo. 
Tabela 01. Ésteres com aromas de frutas 
Nome Estrutura Aroma 
Acetato de etila 
 
Pêra aproximado 
Acetato de n-propila 
 
pêra 
Acetato de isopentenila 
 
tuti fruti 
Acetato de isopentila 
 
banana 
Acetato de octila 
 
laranja 
Acetato de benzila 
 
benzeno 
Butirato de etila 
 
abacaxi 
Butirato de metila 
 
maça 
Propionato de isobutila 
 
rum 
Fenil acetato de etila 
 
mel 
Antranilato de metila 
 
uva 
 
 
 
 97 
 
 
Parte experimental 
Tabela 02. Reagentes e materiais usados na prática 
Materiais Reagentes 
Erlenmeyer 50mL Béquer Álcool isopentílico 
Pipeta Bastão de vidro Ácido Acético glacial 
Papel de filtro Frascos de vidro Ácido Sulfúrico Concentrado 
Borracha de 
silicone 
Agitador magnético Piceta com água destilada 
Bomba de vácuo Barra magnética Sulfato de sódio anidro 
termômetro Mangeira de silicone Bicarbonato de sódio 
Procedimento 
 
Figura 01. Montagem de uma reação com refluxo 
Síntese 
Será realizada a síntese do isopentenila, conhecido como óleo de banana por ter o odor 
característico desta planta. Para favorecer a formação do produto, o ácido acético será 
usado em excesso para favorecer a formação dos produtos da reação. O uso do ácido acético 
em excesso também pode ser justificado por ter um preço inferior ao álcool e por ser 
facilmente removido durante à elaboração com água. O excesso posteriormente pode ser 
removido com lavagem da fase orgânica com solução básica de bicarbonato de sódio. 
 98 
1. Meça 2,5 mL de álcool isopentílico numa proveta e transfira para um balão de fundo 
redondo de 50 mL, e usando a mesma proveta, meça 4 mL de ácido acético 
(PM=60,1 d=1,06g.mL) e equipe com uma barra magnética. 
2. Prenda o balão com uma garra num suporte universal contendo um agitador 
magnético e um banho de glicerina (veja a figura 01) 
3. Adicione cerca de 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado usando uma pipeta de 
pasteur cuidadosamente no balão reacional. 
4. Ligue o agitador magnético e aqueça a reação por cerca de 60-75 minutos. 
5. Após o tempo, esperea reação resfriar por alguns minutos, transfere para um funil 
de adição e adicione água. Remova a fase superior e guarde a fase inferior. Lave a 
fase orgânica com uma solução supersaturada de bicarbonato de sódio, e separe 
novamente a fase orgânica. 
6. 
Seque a fase orgânica com sulfato de sódio anidro e filtre o material. 
Obs: O procedimento acima pode também ser realizado usando uma pipeta e um tubo 
de penicilina. Peça instruções para o professor. 
 
Determinação da pureza 
Práticas espectroscópicas de IV, RMN ou Massas poderão ser empregadas para 
determinação de pureza do produto obtido. O material poderá ser guardado para uso futuro. 
 
 
Questionário 
1. Qual a reação genérica da formação de um éster? 
2. Como fazer para deslocar o equilíbrio da reação para formação dos produtos? 
3. Qual a fórmula molecular do ácido acético? 
4. Qual as siglas utilizadas para o ácido acético? 
5. Qual é a fase orgânica formada na reação de esterificação? 
6. Mostre o mecanismo de esterificação. 
7. Como o produto é isolado? 
8. Qual é a estrutura de Lewis do acetato de etila. 
9. Por que foi usado sulfato de sódio anidro na elaboração da reação? 
10. Por que não se deve fazer a recristalização com água? 
 
 99 
 
 
Bibliografia 
 
 
COSTA, P.; PILLI, R.; PINHEIRO, S.; VASCONCELLOS, M. Substâncias Carboniladas 
e Derivados. Artmed. Editora S. A.2003. ISBN 85-363-0253-4. 
 
PAVIA, D. L. et al. Química Orgânica Experimental Técnicas de escala pequena. Segunda 
Edição. Porto Alegre: Bookman, 2009. 880 ISBN 978-85-7780-515-0. 
 
VERONIKA, M. Practical High-Performance Liquid Chromatography. Quarta Edição. 
Chichester, New York , Winheim, Brisbane, Singapore, Toronto, 2004. 357 ISBN 0-470-09378-1. 
 
MCMURRY, J. Química Orgânica- Combo. Quarta Edição. Cengage Learning Edições Ltda., 
2012.1141. ISBN 13-978-85-221-1008-7. 
 
SOLOMONS, T. W. G. ; FRYHLE, C. B. Química Orgânica- Combo. Decima Edição. LTC, 
2012.616. Volume 1. ISBN 978-85-216-2033-4. 
 
SIMÕES, C. M. O. ; SCHENKEL, E. P. ; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ. L. A.; 
PETROVICKK, P. R. Farmacognosia da Planta ao Medicamento. Quinta Edição. UFRGS 
Editora. 1999.1102. ISBN 85-7025-682-5. 
 
WAGNER, H.; BLADT, S. Plant Drug Analysis A Thin Layer Chromatoghaphy Atlas. Second 
Edition. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2009. 384 ISBN 978-3-642-00573-2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 100 
 
 
 
 
 
 
APÊNDICE 01 
SECAGEM DOS SOLVENTES ORGÂNICOS 
 
No processo de elaboração, trabalha-se sempre com uma fase aquosa e uma fase orgânica, 
esta última, provavelmente contém a substância de interesse que posteriormente será isolada 
e caracterizada. Sendo assim, a fase orgânica é sempre isolada no funil de separação, mas é 
importante perceber que algumas moléculas de água ainda estão presentes nesta solução. 
Para remover esse resíduo de água, o procedimento conhecido como secagem do solvente, 
usa-se um sal anidro com a capacidade de coordenar com moléculas de água. (Tabela 01.) 
A remoção de água não se retém apenas a solventes de elaboração e agentes secantes podem 
ser empregados para secagem de reações em andamento, secagem de vidraria, etc. 
 
Tabela 01. Uso de agentes secantes e suas aplicações 
Agente secante sal hidratado Comentários 
Sulfato de sódio Na2SO4.10H2O Um dos agentes mais utilizados durante 
elaboração. Perde água acima de 32,4°C. 
Formação de uma crosta e a solução fica 
límpida após secagem. 
Magnésio de 
sódio 
MgSO4.7H2O Muito eficiente, contudo necessita-se fazer 
uma filtragem posterior. Pode ser usado 
com a maioria dos solventes orgânicos. 
Cloreto de 
cálcio 
CaCl2.6H2O Rápido e eficiente, contudo o sal 
comercializado deve ser desidratado em 
uma estufa antes do uso. 
Carbonato de 
potássio 
K2CO3.XH2O Não é utilizado para secagem de solventes 
após elaboração. Apenas empregado para 
tratamento de solventes. 
 101 
KOH Formação de solução Secagem de algumas bases orgânicas, tais 
como anilina, trietilamina, 
isopropildietilamina. 
Silica gel (SiO2)n Usado para secagem de dissecadores, e 
aparatus de secagem de reação. Possui 
indicador de secagem, mostrando a 
mudança de coloração (rosa-hidratado e 
azul-anidro). Reutilizável após secagem em 
estufa. 
Peneira 
Molecular (A4) 
Na12(Al12Si12O48).27H
2O 
Aluminossilicato* 
Uso diverso. Nome em inglês é molecular 
sieves e pode ser usado para outras 
aplicações incluindo secagem de reações em 
andamento e tratamento de solventes. 
 
 
 
 
 
 
 
TABELAS PERIÓDICAS 
DOS ELEMENTOS QUÍMICOS 
 
 
 
 102 
 
 
 
 
 
 
 
 103 
 
 
APÊNDICE 02 
 
SISTEMAS DE UNIDADES 
 
 
 
 
 
 104 
 
 
 
 
 
 
 
 
APÊNDICE 03 
 
L 
 
 
TABELA A.- SÉRIE ELUOTRÓPICA COM VISCOSIDADE DE ALGUNS 
SOLVENTES ORGÂNICOS 
NOME FÓRMULA Polaridade E°(Al2O3) viscosidade 
n-hexano C6H14 0 0,23 
n-pentano C6H12 0 0,33 
tetracloreto de carbono CCl4 0,18 0,97 
benzeno C6H6 0,32 0,65 
tolueno C6H5CH3 0,29 0,59 
clorofórmio CHCl3 0,40 0,57 
dietiléter C2H5OC2H5 0,38 0,24 
diclorometano CH2Cl2 1,60 9,08 
acetona CH3OCH3 0,56 0,32 
Acetato de etila C2H5OCOCH3 0,62 0,45 
etanol C2H5OH 0,88 1,20 
metanol CH3OH 0,95 0,60 
etilenoglicol HOCH2CH2OH 2,28 37,5 
acetona CH3COCH3 2,88 20,7 
acetonitrila CH3CN 0,65 0,37 
Ácido acético HOAc alto 1,26 
água H2O alto 1,00