Prévia do material em texto
Prof. Dr. Luiz Carlos UNIDADE II Química Compostos químicos são divididos, historicamente, em orgânicos (fontes vegetais e animais) e inorgânicos (fontes minerais). Orgânicos: compostos que apresentam carbono em sua composição. Conceitos básicos TANINOS Fonte: adaptado de: http://www.sbfgnosia.org.b r/Ensino/taninos.html Hamamelitanino Aceritanino Número atômico (Z) = 6 Regra de Hund e Princípio de Exclusão de Pauli pode ser considerado um composto com valência 2 (2 elétrons desemparelhados) em seu estado fundamental e valência 4 (4 elétrons desemparelhados) em seu estado de excitação. 6C 1s 2 2s2 2p2 Carbono A distribuição por orbital para o carbono indica que ele apresenta um orbital no subnível 1s com dois elétrons, um orbital no subnível 2s com dois elétrons e dois orbitais no subnível 2p com dois elétrons desemparelhados, portanto, a distribuição eletrônica por orbital para o carbono no estado fundamental é: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz 0. Essa condição gera diferença de energia entre os orbitais de valência e, por isso, ocorrerá a chamada hibridização eletrônica. Hibridização Fonte: adaptado de: https://brainly.com.br/tarefa/14501694Estado normal do carbono Como o orbital do 2pz está vazio, enquanto que o orbital 2s está preenchido, um dos elétrons do orbital 2s migra para o orbital 2pz (promoção do elétron). Com isso, o carbono passa a apresentar quatro orbitais semipreenchidos, o que explica as quatro ligações para os átomos de carbono, como pode ser observado na figura abaixo. Hibridização sp3 Fonte: https://www.omundodaquimica.com.br/academica/org1_hibridizacao Terá um orbital s e três orbitais p, portanto, a hibridização é denominada hidridização sp3 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação simples que é realizada através da interação frontal entre os orbitais (ligação s). Carbono sp3 Fonte: http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/caracteristicas-dos-compostos-de-carbono.html Após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o orbital 2s ganha energia, enquanto que apenas dois orbitais 2p perdem energia de forma que os três orbitais passem a apresentar o mesmo valor de energia (orbitais híbridos) e um dos orbitais não se hibridiza e continua sendo um orbital p puro. Hibridização sp² Fonte: https://www.omundodaquimica.com.br/academica/org1_hibridizacao Terá um orbital s e dois orbitais p, portanto, a hibridização é denominada hidridização sp2 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação dupla, sendo uma delas realizada através da interação frontal entre os orbitais (ligação s) e outra ligação mais externa (orbital p de maior energia; ligação π). Carbono sp2 Fonte: http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica- organica/caracteristicas-dos-compostos-de-carbono.html Hibridização sp: após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o orbital 2s ganha energia, enquanto que apenas um orbital 2p perde energia de forma que apenas dois orbitais passem a apresentar o mesmo valor de energia (orbitais híbridos, ligação s), enquanto que os outros dois orbitais (py e pz) não se hibridizam e continuam sendo orbital p puro (ligação π). Hibridização sp Fonte: https://www.omundodaquimica.com.br/academica/org1_hibridizacao Terá um orbital s e um orbital p, portanto, a hibridização é denominada hidridização sp e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação tripla, sendo uma delas realizada através da interação frontal entre os orbitais (ligação s) e outras duas ligações mais externas (orbitais p de maior energia; ligações π). Carbono sp Fonte: http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica- organica/caracteristicas-dos-compostos-de-carbono.html sp3 sp2 sp Tipos de ligação do carbono 4 s 3 s e 1 p 2 s e 2 p Ângulo entre as ligações 109o28’ 120o 180o Forma geométrica Tetraédrica trigonal linear Resumo Fonte: https://www.pngegg.com/pt/png-phyjy Os 4 elétrons de valência serão responsáveis pela construção das quatro ligações covalentes do carbono nas moléculas orgânicas (simples, dupla ou tripla). Propriedades fundamentais Fonte: http://quimicamenteweb.com/2016/04/mais-de-quimica-organica-postulados-de.html Encadeamento: propriedade de átomos de carbono se ligam, dando origem às cadeias carbônicas. Propriedades fundamentais Fonte: https://blogdoenem.com.br/nomenclatura-oficial-iupac/ Cadeia pode ser diferenciada em: Propriedades fundamentais Fonte: http://saberenemquimicaefisica.com.br/wp/nomenclatura-de-compostos-organicos/ Carbono será capaz de efetuar ligações covalentes com diferentes tipos de átomos: H, O, S, N, Halogênios (F, Cl, Br, I) etc. Número de oxidação (Nox) varia de acordo com o elemento ao qual está ligado: -4 a +4. Exemplo: CH4 e CCl4 Elemento menos eletronegativo: -1 Elemento mais eletronegativo: +1 Propriedades fundamentais Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-aminas.htm O acetileno é um gás incolor, instável, altamente combustível e produz uma chama de elevada temperatura (> 3000 ºC). Ao analisarmos a estrutura do acetileno é possível concluir que possui: a) Dois carbonos de hibridização sp³. b) Dois carbonos de hibridização sp². c) Dois carbonos de hibridização sp. d) Um carbono de hibridização sp³ e outro carbono de hibridização sp². e) Um carbono de hibridização sp² e outro carbono de hibridização sp. Interatividade Fonte: acervo pessoal O acetileno é um gás incolor, instável, altamente combustível e produz uma chama de elevada temperatura (> 3000 ºC). Ao analisarmos a estrutura do acetileno é possível concluir que possui: a) Dois carbonos de hibridização sp³. b) Dois carbonos de hibridização sp². c) Dois carbonos de hibridização sp. d) Um carbono de hibridização sp³ e outro carbono de hibridização sp². e) Um carbono de hibridização sp² e outro carbono de hibridização sp. Resposta Fonte: acervo pessoal Os carbonos existentes na cadeia serão classificados de acordo com o número de carbonos ao qual estão ligados. Será classificado como: I. Primário: ligado a apenas um ou nenhum carbono na cadeia. II. Secundário: ligado a dois carbonos diferentes na cadeia. III. Terciário: ligado a três carbonos diferentes na cadeia. IV. Quaternário: ligado a quatro carbonos diferentes na cadeia. Classificação do carbono Analise e classifique os carbonos presentes na molécula abaixo: Exemplo 4 3 2 1 Fonte: https://sim.sbio.vt.edu/?p=2298 Classificado de acordo com o número de ligações efetuadas com átomos de carbono. Primário: hidrogênio ligado a um átomo de carbono primário na cadeia. Secundário: hidrogênio ligado a um átomo de carbono secundário na cadeia. Terciário: hidrogênio ligado a um átomo de carbono terciário na cadeia. Classificação do hidrogênio 21 Fonte: acervo pessoal Formas de simbolizar as estruturas moleculares no plano. Fórmula molecular: indica quais e quantos são os átomos presentes na molécula. Fórmula estrutural: indica quais, quantos e como estão ligados os átomos na molécula. Formas de representação da cadeia Exemplo CH4 Fonte: https://www.soq.com.br/conteudos/em/introducaoquimicaorganica/p3.php Estrutural plana detalhada: Estrutural simplificada ou condensada: Representações estruturais da cadeia carbônica Fonte: https://www.soq.com.br/conteudos/em/introducaoquimicaorganica/p3.php H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 Estrutural de linha (Bond-Line): a cadeia é representada como um zigue-zague de traços. Serão omitidos os grupos C, CH, CH2 e CH3 e as pontas corresponderão ao grupo CH3. As junções de dois traços correspondem a grupos CH2, as junções de três traços indicam a presença de um grupo CH e a junção de quatro traços indica a presença de um carbono quaternário. Os átomos diferentes de carbono e hidrogênio devem ser representados juntamente com as ligações que estabelecem. No caso da representaçãodas ligações, as ligações simples são representadas por um traço, as duplas ligações são representadas por dois traços paralelos e as ligações triplas são representadas por três traços paralelos. Representações estruturais da cadeia carbônica Estrutural de linha (Bond-Line): Representações estruturais da cadeia carbônica Fonte: https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-dos-alcoois.htm 4 3 2 1 3 2 1 2-Butanol 2-Propanol Tridimensional ou geométrica: Representações estruturais da cadeia carbônica Fonte: adaptado de: https://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimic a/geometria-molecular-distribuicao-espacial- dos-atomos-em-uma-molecula.htm H C --- H H H As cadeias carbônicas podem ser divididas em dois grandes grupos: Abertas ou acíclicas (átomos de carbono não constituem um anel ou ciclo). Fechadas ou cíclicas (a sequência dos átomos de carbono forma um ciclo ou anel). Mistas: apresentam tanto regiões acíclicas quanto cíclicas. Tipos de cadeia carbônica Exemplo Fonte: Moléculas montadas a partir do programa ChemSketch / Draw Normal (átomos de carbono dispostos em sequência única) ou ramificada. Classificação das cadeias acíclicas Fonte: Moléculas montadas a partir do programa ChemSketch / Draw n-butano isobutano Homogênea (possui apenas átomos de carbono na cadeia) ou heterogênea (possui, ao menos, um átomo diferente ligado a dois átomos de carbono na cadeia). Classificação das cadeias acíclicas Fonte: adaptado de: https://www.preparaenem.com/quimica/isomeria-plana-cadeia.htm H3C CH3 H3C CH3 O O = Homogênea Heterogênea Saturada (possui apenas ligações simples entre carbonos na cadeia) ou insaturada (possui, ao menos, uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos na cadeia). Classificação das cadeias acíclicas Fonte: adaptado de: https://d2q576s0wzfxtl.cloudfront.net/2017/12/10161659/67.png Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido linoleicoÁcido oleico Ácido linolênico Ao analisarmos a estrutura do éter etil-isopropílico, podemos considerar que se trata de uma molécula acíclica com a seguinte classificação: a) Cadeia normal, saturada e homogênea. b) Cadeia normal, insaturada e homogênea. c) Cadeia normal, saturada e heterogênea. d) Cadeia ramificada, saturada e heterogênea. e) Cadeia ramificada, saturada e homogênea. Interatividade Fonte: https://www.infoescola.com/quimica/eteres/ O Ao analisarmos a estrutura do éter etil-isopropílico, podemos considerar que se trata de uma molécula acíclica com a seguinte classificação: a) Cadeia normal, saturada e homogênea. b) Cadeia normal, insaturada e homogênea. c) Cadeia normal, saturada e heterogênea. d) Cadeia ramificada, saturada e heterogênea. e) Cadeia ramificada, saturada e homogênea. Resposta Fonte: https://www.infoescola.com/quimica/eteres/ O Homocíclica (possui apenas átomos de carbono na cadeia fechada) ou heterocíclica (possui, ao menos, um átomo diferente do carbono na cadeia fechada). Classificação das cadeias cíclicas Fonte: adaptado de: https://brainly.com.br/tarefa/12307067 Homocíclico Heterocíclico N Saturada (possui apenas ligações simples entre carbonos na cadeia) ou insaturada (possui, ao menos, uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos na cadeia). Classificação das cadeias cíclicas Fonte: adaptado de: https://brainly.com.br/tarefa/12307067 N S Aromática (possui anel benzênico na cadeia) ou alicíclica (não possui o anel benzênico). Anel benzênico: estrutura constituída por 6 átomos de carbono ligados alternadamente por ligações simples e duplas. Classificação das cadeias cíclicas Fonte: https://www.estudopratico.com.br/wp-content/uploads/2015/07/exemplo-anel-aromatico1.png ouou H C | C C || C H | C H C | H H H Poderão ser mononucleares (presença de apenas um anel aromático) ou polinucleares (presença de vários anéis aromáticos): Cadeias aromáticas Fonte: https://www.estudopratico.com.br/wp- content/uploads/2015/07/exemplo-anel-aromatico1.png C C CH CH CH CH CH C CH C CH2 CH CH CH2 Isolada: os anéis não apresentam átomos de carbono em comum. Condensada: os anéis apresentam átomos de carbono em comum. Cadeia aromática polinuclear Fonte: https://www.estudopratico.com.br/wp-content/uploads/2015/07/exemplo-anel-aromatico1.png CH2 – CH2 Classificamos as substâncias orgânicas em grupos que apresentam semelhança estrutural e nas propriedades físicas e químicas (função orgânica). As funções são identificadas pelos grupos funcionais: Grupos funcionais Fonte: https://favpng.com/png_view/1-pentanol-amyl- alcohol-butanol-pentane-1-propanol-png/8XiyXQwg Formados apenas por carbono e hidrogênio. São subdivididos em três classes: Alcanos: HC formados apenas por ligação simples. Alcenos: HC onde se tem presente, ao menos, uma ligação dupla. Alcinos: HC onde se tem presente, ao menos, uma ligação tripla. Hidrocarbonetos Fonte: Estruturas montadas a partir do software chemsketch. Haletos são compostos orgânicos em que um dos hidrogênios da cadeia é substituído por um halogênio (cloro, flúor, bromo ou iodo). Álcoois são compostos orgânicos em que um dos hidrogênios da cadeia é substituído por uma hidroxila (-OH). Haletos e álcoois Fonte: acervo pessoal Fonte: adaptado de: estruturas montadas a partir do software chemsketch. Éteres são compostos que apresentam o radical C – O – C, ou seja, o oxigênio se apresentará como um heteroátomo no meio de uma cadeia carbônica. Tiéteres são compostos que apresentam o radical C – S – C, enquanto que Tióis são compostos que apresentam C – SH, ou seja, o enxofre se apresentará como um heteroátomo no meio ou na extremidade de uma cadeia carbônica. Éter, Tiol e Tioéter Fontes: Estruturas montadas a partir do software chemsketch. Cetonas são compostos que apresentam o radical funcional (– C = O), denominado carbonila no interior da cadeia. Aldeídos são compostos que apresentam o radical funcional (–CHO), denominado aldoxila. Nos aldeídos, o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de H ligado. Aldeídos e cetonas C7H15CHO Fonte: adaptado de: estruturas montadas a partir do software chemsketch. Ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o radical funcional (– COOH), denominado carboxila. Ésteres são compostos que apresentam substituição do hidrogênio da carboxila por um radical. Ácidos carboxílicos e ésteres Fonte: adaptado de: estruturas montadas a partir do software chemsketch. São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de H por igual número de radicais alquila ou arila. Apresentam fórmula geral R3N, em que R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto. Alquila: radical de cadeia aberta. Arila: radical derivado do anel benzênico Poderão ser classificadas como aminas primárias, secundárias ou terciárias: Aminas Fontes: adaptado de: estruturas montadas a partir do software chemsketch. São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de H por igual número de radicais “acila”. Ureia Serão classificadas como primárias, secundárias ou terciárias. Amidas Fontes: adaptado de: estruturas montadas a partir do software chemsketch. O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural: As funções presentes nesse composto, entre outras, são: a) Álcool, cetona e nitrocomposto. b) Amina, haleto orgânico e álcool. c) Nitrocomposto, aldeído e cetona. d) Amida, haleto orgânico e nitrocomposto. e) Cloreto de ácido, fenol e amina. Interatividade Fonte: https://brainly.com.br/tarefa/9937506 O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural: As funções presentes nesse composto, entre outras, são: a) Álcool, cetona e nitrocomposto.b) Amina, haleto orgânico e álcool. c) Nitrocomposto, aldeído e cetona. d) Amida, haleto orgânico e nitrocomposto. e) Cloreto de ácido, fenol e amina. Resposta Fonte: https://brainly.com.br/tarefa/9937506 Os compostos orgânicos têm seu nome dado em função da quantidade de carbonos na cadeia principal, presença de ligação simples, dupla ou tripla e de grupo funcional. Toda nomenclatura de composto orgânico pode ser dividida em três partes: Prefixo + intermediário + sufixo Exemplos Buteno Metanol Hexanona Propanal Nomenclatura oficial Prefixos Prefixo Número de carbonos Met 1 Et 2 Prop 3 But 4 Pent 5 Hex 6 hept 7 Oct 8 Non 9 Dec 10 Indica o tipo de ligação realizada pelos átomos de carbono que caracteriza a cadeia principal (simples, dupla ou tripla). Intermediário Expressão Ligação presente an Apenas simples en Pelo menos uma dupla In Pelo menos uma tripla Indica o grupo funcional existente e que identifica a molécula. Sufixo Função Sufixo Hidrocarboneto .............o Álcool ...............ol Cetona .................ona Éter .........óxi .........ano Aldeído .....................al Ácido Carboxílico ácido ............oico Éster ..........ato de ........ila Haleto ..........eto de ........ila Amina ..........amina Amida .........amida Tiol ou Tioálcool .........tiol Etano Propanol Exemplo Fonte: estruturas montadas a partir do software chemsketch Ramificação: carbonos que não estão alinhados à cadeia principal da molécula. Nomenclatura das ramificações: Leva em conta o número de carbonos + “IL” Nomenclatura para a cadeia ramificada Carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But Deve-se enumerar a cadeia ramificada a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Iniciar o nome da molécula indicando a posição da ramificação (número do carbono da cadeia principal ao qual está ligada a ramificação). Deve-se obedecer a ordem alfabética na nomenclatura das ramificações. Deve-se usar os prefixos di-, tri- ou tetra- para o caso de ocorrerem ramificações de mesmo tipo na cadeia. Cadeia ramificada acíclica Exemplo Fonte: estruturas montadas a partir do software chemsketch Exemplo Fonte: https://blogdoenem.com.br/nomenclatura-oficial-iupac/ Deve-se enumerar a cadeia cíclica ramificada a partir do carbono que contém a ramificação. Caso existam duas ou mais ramificações na cadeia cíclica, deve-se obedecer a ordem alfabética das ramificações para iniciar a enumeração da cadeia. Iniciar o nome da molécula indicando a posição da ramificação (número do carbono da cadeia principal ao qual está ligada a ramificação) seguido do nome da ramificação. Deve-se obedecer a ordem alfabética na nomenclatura das ramificações. Deve-se usar os prefixos di-, tri- ou tetra- para o caso de ocorrerem ramificações de mesmo tipo na cadeia. Cadeia ramificada cíclica Exemplo Fonte: adaptado: https://s3-sa-east-1.amazonaws.com/manual- do-enem-test/eef2b4a399d04b289929a542afc90306-439.png 1-etil-3, 3-dimetilciclobuteno 1-metilciclopenteno 3-etil-1, 1-dimetilciclopentano 3-5-dimetilcicloexeno Mundo micro (átomos e moléculas) Massa atómica é a massa de um átomo em unidades de massa atômica (u). Por definição: 1 átomo 12C «pesa» 12 u Nesta escala: 1H = 1,008 u 16O = 16,00 u Massa atômica Mundo macro (gramas) Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/massa-atomica.htm Massa molar é a massa de 1 mol em gramas. 1 mol de átomos 12C = 6,022 × 1023 átomos = 12,00 g 1 átomo 12C = 12,00 u 1 mol de átomos 12C = 12,00 g 12C Portanto, para qualquer elemento, a massa atômica (u) será equivalente à massa molar (gramas). A unidade em mol de qualquer átomo, íon ou molécula pode ser representada como uma quantidade equivalente a 6,0221367 × 1023 entidades. Massa molar 1 mol Equivalente Moléculas 6,02 x 1023 moléculas Átomos 6,02 x 1023 átomos Corresponde à soma das massas molares de todos os átomos que compõem a molécula. Exemplo: massa molecular da amônia. Fórmula química: NH3 Portanto, a amônia é uma molécula formada pela soma de 1 átomo de nitrogênio (N) e 3 átomos de hidrogênio (H). MM = 14,01 + 3 x 1,008 = 17,03 g/mol Massa Molecular (MM) Elemento Massa Atômica Nitrogênio 14,01 Hidrogênio 1,008 Número de mols corresponde à quantidade em mol de um átomo, íon ou substância analisada. Trata-se da relação entre massa (g) e massa molar (g/mol) e pode ser calculada pela fórmula: m = massa da substância MM = massa molar da substância Exemplo: Determinar o número de mols existentes em 24 g de água. Dado: MM = 18 g/mol. Número de mol (n) Obedecendo as regras oficiais de nomenclaturas para moléculas orgânicas, indique qual o nome da molécula abaixo: a) 2,3-dimetilbuteno. b) 2,3-dimetilbut-2-eno. c) 2-etilpenteno. d) Metilpentano. e) Hexano. Interatividade Fonte: https://brainly.com.br/tarefa/24866528 Obedecendo as regras oficiais de nomenclaturas para moléculas orgânicas, indique qual o nome da molécula abaixo: a) 2,3-dimetilbuteno. b) 2,3-dimetilbut-2-eno. c) 2-etilpenteno. d) Metilpentano. e) Hexano. Resposta Fonte: https://brainly.com.br/tarefa/24866528 ATÉ A PRÓXIMA!