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Identificação das funções orgânicas e grupos funcionais CURSO FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL Professora Dra. Thamyres Vanessa Nascimento da Silva MAR/2023 CASTANHAL-PA TÓPICO 1 – AULA 03 - Funções Orgânicas e Grupos Funcionais FU N Ç Õ ES O R G Â N IC A S HIDROCARBONETOS OXIGENADAS NITROGENADAS COMPOSTOS SULFURADOS (S) TERPENOS COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS ÁLCOOL FENOL ALDEÍDO CETONA ÉTER ÉSTER ÁC. CARBOXÍLICO AMINA AMIDA NITROCOMPOSTOS ACÍCLICOS MONOCÍCLICOS BICÍCLICOS PIRIDINA PIRROL TIOFENO FURANO 2 Função orgânica ÁLCOOL (– OH) FUNÇÕES OXIGENADAS Apresentam o grupo hidroxila (– OH) ligado a pelo menos um carbono saturado. Classificação dos álcoois Quanto à quantidade de grupos hidroxila (– OH) Número de hidroxilas 1 OH 2OH 3OH n * OH Classificação Monoálcool Diálcool/Glicol Triácool Poliálcool Exemplo H₃C – CH₂ – – CH – CH H₃C – HC – CH – CH H₃C – CH – CH – CH – CH – CH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH Localização de hidroxila C primário C secundário C terciário Classificação do álcool Primário Secundário Terciário Exemplo H₃C - - OH H₃C - - CH₃ OH CH₃ H₃C - - CH₃ OH CH₂ CH C Quanto ao carbono que contém a hidroxila (– OH) OBS: Cada carbono apresenta no máximo um grupo OH. 3 Função orgânica ÁLCOOL (– OH) FUNÇÕES OXIGENADAS NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS PREFIXO (Qtd. ‘C’) + INFIXO + “OL” Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. # MONOÁLCOOL Nome oficial: 2-butanol OH 4 3 2 1 H₃C – CH₂ – CH – CH₃ OH CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 H₃C – CH – CH – CH – CH – CH₂ – CH₃ CH₃ CH₂ CH₃ Nome: 4-etil-2,5-dimetil-3-heptanol OBS: Em caso de conter ramificações na cadeia principal, começar a montar a nomenclatura informando as ramificações com suas posições em ordem alfabética. 4 NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS PREFIXO (Qtd. ‘C’) + INFIXO + “OL” Função orgânica ÁLCOOL (– OH) FUNÇÕES OXIGENADAS # POLIÁLCOOL Nesses álcoois, as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, … Nome oficial: 1,3-butanodiol OH OH 1 2 3 4 H₂C – CH₂ – CH – CH₃ OH OH OH 1 2 3 4 5 H₃C – C – CH – CH – CH₃ CH₃ Nome oficial: 2-metil-2,3,4-pentanotriol OBS: Em caso de conter ramificações na cadeia principal, começar a montar a nomenclatura informando as ramificações com suas posições em ordem alfabética. 5 Função orgânica FENOL Apresentam a hidroxila (–OH) ligada diretamente ao anel aromático. Portanto, são formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio (ligados ao carbono insaturado do anel) pelo grupo hidroxila. Hidróxi-benzeno ou Fenol OBS: Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das ramificações: orto-metil-fenol (posição 2 em relação à hidroxila) (o) meta-metil-fenol posição 3 em relação à hidroxila (m) para-metil-fenol posição 4 em relação à hidroxila (p) 6 Função orgânica FENOL Hidróxi-benzeno ou Fenol NOMENCLATURA OFICIAL DOS FENÓIS HIDRÓXI + terminação BENZENO 1 2 3 4 5 6 1,2-dihidróxi-benzeno # No caso que houver ramificações no anel aromático: 1 2 3 4 5 6 1-hidróxi-2-etil-benzeno OBS: quando existirem várias ramificações no anel, a numeração inicia-se na hidroxila e continua no sentido que proporcionar números menores às ramificações. 7 Função orgânica ÉTERES São compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila). Por exemplo: CH₃ – O – CH₃ Grupo do tipo alquila CH₃ – O – Grupo do tipo arila NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÉTERES Grupo menor + ÓXI + traço (–) + grupo maior CH₃ – O – CH₂ – CH₃ – O – CH₃ Metóxi-etano Metóxi-benzeno 8 Função orgânica ALDEÍDOS Compostos orgânicos que apresentam o grupo aldoxila (–CHO), também denominado metanoila. ou abreviadamente – CHO – NOMENCLATURA OFICIAL DOS ALDEÍDOS PREFIXO (Qtd. ‘C’) + INFIXO + “AL” Localizar a cadeia principal, que é a mais longa e inclui o grupo –CHO. Butanal CH₃ – CH – CH₂ – CHO | CH₃ 1234 3-metil-Butanal Benzaldeído (Nome particular) 9 Função orgânica CETONA As cetonas correspondem aos compostos orgânicos que apresentam grupo funcional carbonila (– C = O) ligado a dois radicais orgânicos. NOMENCLATURA OFICIAL DAS CETONAS PREFIXO (Qtd. ‘C’) + INFIXO + posição do átomo de oxigênio + “ONA” Localizar a cadeia principal e numerar a partir da extremidade mais próxima da carbonila. CH₃ – C – CH₂ – CH₂ – CH₃ 1 2 3 4 O 5 Pentan-2-ona 1 23456 5-metil-hexan-3-ona OBS: quando existir ramificação, começar por ela. 10 Função orgânica ÁCIDO CARBOXÍLICO ou abreviadamente – COOH Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou mais grupos – COOH, ligados a cadeia carbônica. NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDO + nome do hidrocarboneto + “ICO” Localizar a cadeia principal e numerar a partir da extremidade mais próxima do ácido carboxílico. CH₃ – CH – CH₂ – CH₂ – COOH | CH₃ 12345 Ácido 4-metil-pentanóico – COOH Ácido benzóico 11 Função orgânica ÉSTER São Ésteres orgânicos são compostos formados pela troca de hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÉSTERES Nome do hidrocarboneto + “ATO” + de + nome do radical (substituintes) + “ILA” ou abreviadamente – COO Propanoato de metila Benzoato de propila 12 Obrigada! Você tem alguma dúvida? “Na vida, não existe nada a temer, mas a entender.” (Marie Curie) 13 Aplicações do ÁLCOOL Energil C ® • Utilizado na indústria para a composição de cápsulas farmacêuticas; produção de supositórios; composição de anestésicos, xaropes, antibióticos e antissépticos; utilizado como emoliente e umectante em cremes dentais, em hidratantes para a pele, loções pós-barba, desodorantes e maquiagens. 14 Propan-1,2,3-triol, glicerol ou glicerina (HOCH2CH(OH)CH2OH) Grupo funcional álcool presente na vitamina C. Aplicações do FENOL 15 Paracetamol Grupo funcional fenol presente. Principal componente da essência de baunilha, usada na indústria de alimentos e de cosméticos. Aplicações dos ÉTERES 16 Eugenol Grupo funcional éter presente. Anestésico natural Canabinol Aplicações dos ALDEÍDOS 17 Formaldeído Grupo funcional aldeído presente. Vanilina Principal componente da essência de baunilha, usada na indústria de alimentos e de cosméticos. Aplicações dos CETONA 18 Prednisoiona Grupo funcional cetona presente. Aplicações dos ÁCIDO CARBOXÍLICO E ÉSTER 19 Grupo funcional ác. carboxílico presente. Grupo funcional éster presente. Ácido acetilsalicílico Benzocaína