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Questão 1
Na ONU, Lula chama a atenção do mundo ao defender o álcool como alternativa ao petróleo.
“No Brasil, com a utilização crescente e cada vez mais eficaz do etanol, evitou-se nesses 30 últimos
anos a emissão de 644 milhões de toneladas de CO2 na atmosfera”.
Lula referiu-se aos benefícios ambientais obtidos com o uso do álcool combustível a partir do
lançamento do Proálcool, em 1975. Desde então, foram consumidos no país 325 bilhões de litros de
etanol, o que eliminou a poluição mencionada pelo presidente.
 
Veja, 3 out. 2007.
 
• Qual a quantidade, em gramas, de CO2 produzida pela combustão de 1 mol de etanol?
• Com qual substância o etanol pode fazer isomeria plana?
• A que função orgânica pertence esse isômero do etanol?
Assinale a alternativa que responde correta e respectivamente, às três questões.
(A) 88 g; metoximetano e éster.
(B) 88 g; etoximetano e éter.
(C) 44 g; etanal e éster.
(D) 44 g; metoximetano e éter.
(E) 88 g; metoximetano e éter.
Gabarito:
E
Resolução:
A equação que representa a combustão do etanol é
C2H6O + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
De acordo com essa equação, a cada 1 mol de etanol são produzidos 2 mols de CO2 (massa molar =
44 g/mol), que equivalem a 88 g de CO2.
O etanol tem como isômero plano o éter metoximetano, que apresenta a mesma fórmula molecular e
diferente função orgânica.
Questão 2
Na investigação forense, utiliza-se luminol, uma substância que reage com o ferro presente na
hemoglobina do sangue, produzindo luz que permite visualizar locais contaminados com pequenas
quantidades de sangue, mesmo em superfícies lavadas.
É proposto que, na reação do luminol (I) em meio alcalino, na presença de peróxido de hidrogênio (II)
e de um metal de transição (Mn+), forma-se o composto 3-amino ftalato (III) que sofre uma relaxação
dando origem ao produto final da reação (IV), com liberação de energia (hν) e de gás nitrogênio (N2).
Química Nova, 25, n. 6, 2002. p. 1003-1011. (Adaptado.)
Dados: pesos moleculares: 
Luminol = 177
3-amino ftalato = 164
Na reação do luminol, está ocorrendo o fenômeno de
(A) fluorescência, quando espécies excitadas por absorção de uma radiação eletromagnética relaxam
liberando luz.
(B) incandescência, um processo físico de emissão de luz que transforma energia elétrica em energia
luminosa.
(C) quimiluminescência, uma reação química que ocorre com liberação de energia eletromagnética na
forma de luz.
(D) fosforescência, em que átomos excitados pela radiação visível sofrem decaimento, emitindo
fótons.
(E) fusão nuclear a frio, através de reação química de hidrólise com liberação de energia.
Gabarito:
C
Resolução:
 
Questão 3
Na tentativa de explicar a origem dos seres vivos, Muller reproduziu, em seu experimento, as
condições atmosféricas primitivas, que continham os gases metano (CH4); amônia (NH3); gás
hidrogênio (H2) e vapor de água (H2O).
Esses quatro compostos apresentam, respectivamente, estruturas com geometria molecular:
a. tetraédrica, piramidal, linear e angular.
b. piramidal, octaédrica, angular e linear.
c. tetraédrica, trigonal plana, piramidal e linear.
d. angular, tetraédrica, angular e piramidal.
e. piramidal, piramidal, angular e trigonal plana.
Gabarito:
A
Resolução:
O composto CH4 apresenta geometria tetraédrica devido aos 4 átomos de H ligados ao átomo central;
NH3 é piramidal devido aos 3 átomos de H e ao par de elétrons não ligantes ao redor do átomo
central; H2, como qualquer molécula diatômica, é linear; H2O é linear devido aos 2 átomos de H e aos
2 pares de elétrons não ligantes ao redor do átomo central.
Questão 4
Na Olimpíada de Pequim, César Cielo venceu a prova dos 100 metros livres, vestindo maiô
confeccionado com poliuretano, material hidrofóbico obtido a partir do diisocianato de parafenileno e
do etanodiol, e cuja fórmula química é:
Outros maiôs são confeccionados com 50% de poliuretano e 50% de neopreno. A fórmula química do
neopreno é mostrada a seguir.
Com relação às substâncias citadas no enunciado, é correto afirmar:
a) Na fórmula química do diisocianato de parafenileno, os radicais estão localizados em carbonos
vizinhos.
b) O etanodiol é um ácido dicarboxílico.
c) O poliuretano é obtido por um processo denominado polimerização.
d) O neopreno apresenta monômeros diferentes em sua cadeia.
e) No neopreno, o átomo de cloro se liga ao átomo de carbono por ligação (pi).
Gabarito:
C
Resolução:
A: incorreta; no diisocianato de parafenileno, os radicais não estão localizados em carbonos vizinhos,
e sim em posição para (1,4).
B: incorreta; o etanodiol é um diálcool.
C: correta; o poliuretano é obtido por polimerização dos monômeros diisocianato de parafenileno e
etanodiol.
D: incorreta; o neopreno é um homopolímero.
E: incorreta; no neopreno, o átomo de cloro é ligado ao átomo de carbono por ligação sigma.
Questão 5
Na preparação caseira de um chá aconselha-se aquecer a água até um ponto próximo da fervura,
retirar o aquecimento e, em seguida, colocar as folhas da planta e tampar o recipiente. As folhas
devem ficar em processo de infusão por alguns minutos.
De acordo com essa preparação e o conhecimento químico, pode-se afirmar que o ato de tampar o
recipiente em que se faz a infusão é necessário para
a) diminuir a perda dos componentes mais voláteis do chá.
b) evitar que a água sublime e o chá fique muito diluído.
c) evitar que a água condense e o chá fique muito concentrado.
d) diminuir a evaporação da água e dos sais minerais extraídos.
Gabarito:
A
Resolução:
Ao deixar o recipiente tampado, evita-se que parte do vapor d’água e de outras substâncias
provenientes do chá (presentes na forma de vapor) escapem do recipiente.
Questão 6
Na parte traseira das geladeiras é onde, em geral, os fabricantes colocam uma grade preta
sustentando uma serpentina da mesma cor.
Qual é o estado do fluido de refrigeração neste setor da geladeira?
a) Líquido, alta pressão, alta temperatura.
b) Líquido, baixa pressão, alta temperatura.
c) Líquido, pressão atmosférica, baixa temperatura.
d) Gás, alta pressão, baixa temperatura.
e) Gás, pressão atmosférica, alta temperatura.
Gabarito:
A
Resolução:
O vapor submetido a altas pressões se condensa. Como a energia interna do sistema está alta,
porque haverá dissipação do calor mais a energia proveniente do trabalho do compressor,
transformada também em energia térmica, teremos: líquido, alta pressão, alta temperatura.
Questão 7
Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a
partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S)-
pseudoefedrina é mostrada a seguir.
(1S, 2S) - Pseudoefedrina
O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a pseudoefedrina é
a) 0.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
Gabarito:
D 
Resolução:
Uma vez que o composto (1S,2S)-pseudoefedrina apresenta dois átomos de carbono assimétricos, o
número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a pseudoefedrina é dado por:
Nisômeros = 2n
Nisômeros = 22
Nisômeros = 4
Questão 8
Na tabela a seguir, são mostradas a densidade e a solubilidade em água de 3 solventes orgânicos. 
Solvente Densidade (1 g
mL–1) Solubilidade em água
Acetona 0,78 Miscível
Clorofórmio 1,48 Imiscível
Pentano 0,63 ?Imiscível?
Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade = 1 g mL–1), é correto afirmar
que
a) a adição de clorofórmio levará à formação de uma solução homogênea. 
b) a adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com clorofórmio na fase inferior.
c) a adição de acetona levará a uma mistura heterogênea com a acetona na fase superior.
d) a adição de pentano levará à formação de uma solução homogênea.
e) a adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano na fase inferior.
Gabarito:
B 
Resolução:
a) Incorreta. O clorofórmio é imiscível em água e, portanto, a mistura entre esses dois compostos
forma um sistema heterogêneo.
b) Correta. O clorofórmio é imiscível em água, portanto, a mistura entre esses dois compostosforma
um sistema heterogêneo e, uma vez que o clorofórmio é mais denso, corresponde à fase inferior.
c) Incorreta. A acetona é miscível em água e, portanto, forma um sistema homogêneo.
d) Incorreta. A adição de pentano levará à formação de uma mistura heterogênea, uma vez que o
pentano é imiscível à água.
e) Incorreta. O pentano ocupará a fase superior do sistema formado com a água, pois o
hidrocarboneto é menos denso que a água.
Questão 9
Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os
ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais
eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula,
quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais
a seguir.
ácido hipossudórico ácido nor-hipossudórico
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:
a) nitrila
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila
Gabarito:
C
Resolução:
(Resolução oficial)
Observem-se as estruturas dos ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico: 
ácido hipossudórico ácido nor-hipossudórico
Assim, o grupamento presente em maior quantidade no ácido hipossudórico em relação ao ácido nor-
hipossudórico é a carboxila.
Questão 10
Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por uma
indústria alimentícia.
Água de coco
Ingredientes
Óleo de coco
Ingredientes
Água de coco, água
de coco concentrada
reconstituída, sacarose
(menos de 1% para
padronização do produto)
e conservador INS223
Óleo vegetal de
coco-da-bahia (Cocos
nucifera L.) extraído
em primeira prensagem
mecânica.
Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um
deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.
Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as _____(I)_____ , e mais
solúveis no óleo de coco as _____(II)_____.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.
a) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1
b) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1
c) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E
d) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2
e) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1
Gabarito:
B
Resolução:
Considerando as vitaminas apresentadas, a C e a B2 são mais solúveis na água de coco, uma vez que
esses compostos contêm grupos substituintes bastante polares e são, portanto, hidrossolúveis, ao
passo que as vitaminas E e K1 são mais solúveis no óleo de coco, pois, por apresentarem baixa
polaridade, tendem a ser lipossolúveis.
Questão 11
Na série de TV “Breaking Bad”, criminosos fabricam metanfetamina a partir de
pseudoefedrina encontrada em medicamentos contra a gripe. Para aumentar a produção e qualidade
do produto, Walter White, protagonista da série, pensa em fabricar a droga a partir da metilamina
(CH5N). Para isso, esses criminosos roubaram 4.000 litros dessa substância que se encontrava em um
trem de carga. Para ludibriar a fiscalização, que usava balança para confirmar a massa transportada,
eles substituíram a metilamina por água.
Que volume de água os criminosos tiveram que colocar no trem de carga?
Densidade da metilamina = 0,70 g/mL
Densidade da água = 1,00 g/mL
a) 1.400 L.
b) 2.800 L.
c) 3.200 L.
d) 4.000 L.
e) 5.700 L.
Gabarito:
B
Resolução:
Para ludibriar a fiscalização, que usava a balança para confirmar a massa transportada, é necessário
que as massas de metilamina e de água sejam iguais. Assim, temos:
d = m/V
m = d · V
mmetilamina = mágua
dmetilamina · Vmetilamina = dágua · Vágua
0,70 · 4.000 = 1,00 · Vágua
Vágua = 2.800 L
Portanto, a alternativa correta é a B.
Questão 12
Na solução da prova, use quando necessário: g=10,0 m/s2, e água=1000,0kg/m3,
1,0x103litros=1,0m3 11.
Para comemorar o aniversário de seu filho, Pedro encheu diversos balões de borracha. Para que
eles tivessem todos o mesmo tamanho, ele utilizou um compressor de ar regulado para encher todos
os balões com volume de ar igual a 2,0x103cm3 à pressão de 1,10 atmosfera. Pedro encheu os balões
na sala de sua casa, com o ar condicionado ligado. Durante o processo de enchimento, a temperatura
da sala ficou constante em 20,0ºC. Durante a festa ao ar livre, os balões ficaram um longo tempo
expostos ao sol, a uma temperatura de 35,0ºC. Pedro percebeu que eles aumentaram de volume em
25% do seu volume inicial. 
Sabendo que os balões não suportam uma pressão superior a 1,6 atm, PODEMOS AFIRMAR QUE:
a) Sob o Sol, a pressão dos balões se manteve em 2,82 atm e eles estouraram;
b) Sob o Sol, a pressão dos balões se manteve em 2,10 atm e eles estouraram;
c) Sob o Sol, a pressão dos balões se manteve em 1,54 atm e eles não estouraram;
d) Sob o Sol, a pressão dos balões se manteve em 1,45 atm e eles não estouraram;
e) Nenhuma das altenativas anteriores.
Gabarito:
E
Resolução:
A pressão interna dos balões, quando expostos ao sol, é dada por:
(P1 . V1) / T1 = (P2 . V2) / T2
(1,1 . 2.103) / 293 = (P2 . 2,5.103) / 308
P2 = 0,93 atm
Uma vez que os balões suportam pressão de até 1,6 atm e a pressão atingida por eles alcançou 0,93
atm, eles não estouraram.
NOTA: a pressão calculada, 0,93 atm, não corresponde à nenhuma das alternativas fornecidas
porque, provavelmente, o responsável pela elaboração da questão não converteu os valores de
temperatura dados no enunciado para a escala Kelvin, que é obrigatória na resolução de exercícios
que envolvam a Equação Geral dos Gases.
A resolução com valores na escala Celsius, que é INCORRETA, produz o valor da alternativa dada
como correta no gabarito oficial:
(P1 . V1) / T1 = (P2 . V2) / T2
(1,1 . 2.103) / 20 = (P2 . 2,5.103) / 35
P2 = 1,54 atm
 
Questão 13
Na série Prison Break (FOX), Michael Scofield utiliza um composto chamado Kesslivol para corroer o
aço e destruir a cerca de proteção da prisão SONA, no Panamá. Na verdade, o Kesslivol não existe,
mas o aço pode ser corroído pela ação de um ácido forte e oxidante.
Qual dos ácidos abaixo Scofield poderia usar para fugir da prisão?
a) H3BO3
b) HCl
c) HCN
d) HNO3
e) CH3COOH
Gabarito:
D
Resolução:
O ácido nítrico, HNO3, é um ácido forte e oxidante que pode ser usado para corroer estruturas
metálicas.
Questão 14
Na solução da prova, use, quando necessário: g = 10 m/s2, k = 9 · 109 N m2/C2, c = 3,0 · 108 m/s
Consideremos uma corda fixa nas suas extremidades e sujeita a certa tensão. Se excitarmos um
ponto dessa corda por meio de um vibrador de frequência qualquer ou pela ação de uma excitação
externa, toda a extensão da corda entra em vibração. É o que acontece, por exemplo, com as cordas
de um violão. Existem certas frequências de excitação para as quais a amplitude de vibração é
máxima. Essas frequências próprias da corda são chamadas modos normais de vibração. Além
disso, formam-se ondas estacionárias exibindo um padrão semelhante àquele mostrado na figura 1a.
Com base nessas informações, um estudante usou o laboratório didático de sua escola e montou o
seguinte experimento: uma corda tem uma de suas extremidades presa a um diapasão elétrico que
oscila com frequência constante e a outra extremidade passa por uma polia na extremidade de uma
mesa e é presa a uma massa m pendurada do lado de fora, conforme ilustrado na figura 1b.
Figura 1. Roteiro de laboratório de Física 2. Departamento de Física-UFJF. Adaptado.
a) No primeiro experimento, foi usado um diapasão elétrico de frequência constante f = 150 Hz. Ele
fixou a corda para um comprimento L = 80 cm. Nessa configuração obteve o padrão de oscilação da
corda formando 3 ventres, conforme a figura 1b. Nesse primeiro experimento, qual a velocidade de
propagação da onda? 
b) Para um segundo diapasão, de frequência desconhecida, foi realizada uma experiência variando a
posição do diapasão para obter comprimentos L diferentes. Para cada valor de L é possível alterar a
massa M para obter um único ventre. Sabe-se que a velocidade de propagação da onda pode ser
calculada pelaexpressão V = , onde T é tensão na qual a corda está submetida e D é a densidade
linear de massa da corda. Com essas informações, ele determinou, para cada comprimento L, qual a
velocidade de propagação da onda na corda construindo um gráfico L x V, conforme o gráfico a
seguir. Com base nesse gráfico, encontre a frequência desconhecida do segundo diapasão.
Gabarito:
(Resolução oficial)
a) 
b) 
Resolução:
 
Questão 15
Na reação de cloração do 2-metilbutano em presença de luz ultravioleta, há formação de produtos
monossubstituídos e HCl. O número de produto(s) monossubstituído(s) diferente(s) que podem ser
formados é igual a
(A) 1.
(B) 2.
(C) 3.
(D) 4.
(E) 5.
Gabarito:
D
Resolução:
(Resolução oficial)
Na reação de cloração do 2-metilbutano na presença de luz ultravioleta, ocorre a substituição de um
átomo de hidrogênio do 2 metilbutano por um átomo de cloro formando os seguintes
monohalogenetos de alquila: 2-cloro-2-metilbutano; 2-cloro-3-metilbutano; 1-cloro-2-metilbutano e 1-
cloro-3-metilbutano. São formados, portanto, 4 (quatro) compostos monossubstituídos.
Questão 16
Na readequação de alguns estádios de futebol, por conta de uma atitude ecológica coerente, milhares
de assentos serão produzidos a partir de garrafas PET. Para cada assento serão necessárias cerca de
100 garrafas PET de capacidade de 600 mL e massa de 18 g cada uma. Podese afirmar que a redução
de volume do material reaproveitado para a fabricação dos assentos será, aproximadamente, igual a
a) 2,3%
b) 33,3%
c) 66,6%
d) 97,7%
Dados: Densidade do PET = 1,3 g · cm–3. Considere que no reaproveitamento do PET não ocorre perda
de massa, e que o volume externo da garrafa é de 600 mL.
Gabarito:
D
Resolução:
Considerando-se que a densidade do PET é de 1,3 g/cm3, ou 1,3 g/mL, o volume ocupado por cada
garrafa de massa 18 g é de:
d = 
V = 
V = 
V @ 13,85 mL
 
Uma vez que o volume inicial da garrafa é de 600 mL, a variação no volume é de:
DV = 600 – 13,85 = 586,15 mL
Esse valor, 586,15 mL, corresponde a uma redução volumétrica de:
600 mL — 100%
586,15 mL — R
R @ 97,7%
Questão 17
Na temperatura ambiente, hidróxido de potássio sólido reage com o cloreto de amônio sólido, com a
liberação de um gás. Assinale a alternativa correta para o gás liberado nesta reação.
a) Cl2
b) H2
c) HCl
d) NH3
e) O2
Gabarito:
D
Resolução:
Hidróxido de potássio sólido reage com cloreto de amônio sólido produzindo cloreto de potássio e
hidróxido de amônio. O hidróxido de amônio formado na reação sofre decomposição formando
amônia e água:
KOH + NH4Cl → KCl + NH3 + H2O
Questão 18
Na natureza, a água pode se apresentar nos estados sólido, líquido ou gasoso, ou ainda como uma
substância pura ou uma mistura (água do mar, água da chuva). Assinale a alternativa que apresenta
a forma incorreta para diferenciar se a água é pura ou uma mistura.
a) Medindo seu ponto de ebulição.
b) Medindo sua densidade.
c) Observando sua coloração.
d) Medindo seu ponto de fusão.
e) Medindo seu calor específico.
Gabarito:
C
Resolução:
A determinação ou identificação de uma substância pode ser feita a partir da medida de algumas de
suas propriedades específicas, como o ponto de ebulição, o ponto de fusão e o calor específico. Não é
possível determinar se uma dada amostra é pura ou uma mistura a partir de sua coloração.
Questão 19
Na presença de certos solventes, as proteínas sofrem alterações tanto em sua estrutura espacial
quanto em suas propriedades biológicas. No entanto, com a remoção do solvente, voltam a assumir
sua conformação e propriedades originais.
Essas características mostram que a conformação espacial das proteínas depende do seguinte tipo de
estrutura de suas moléculas:
a) primária
b) secundária
c) terciária
d) quaternária
Gabarito:
A
Resolução:
(Resolução oficial)
A disposição de aminoácidos de uma proteína, definida como estrutura primária, é a responsável pela
conformação espacial de sua molécula. O tratamento com certos solventes, que não interfere na
estrutura primária, pode alterar propriedades físicas e biológicas de uma proteína, que são
dependentes de conformação espacial. No entanto, após a retirada do solvente, a proteína readquire
a mesma conformação espacial anterior.
Questão 20
Na reunião da Iupac, que celebrou o fim do Ano Internacional da Química, os mais novos elementos
foram oficialmente denominados de fleróvio, em homenagem ao físico russo Georgiy Flerov, e de
livermório, em homenagem ao Laboratório Livermore da Califórnia. Esses são os dois elementos mais
pesados da tabela periódica e são altamente radioativos. O fleróvio (Fl) apresenta número atômico
114 e número de massa 289, e o livermório (Lv) apresenta número atômico 116 e número de massa
292.
O número de nêutrons em cada átomo do elemento fleróvio e o número de nêutrons em cada átomo
do elemento livermório são, respectivamente,
a) 114 e 116.
b) 175 e 176.
c) 189 e 192.
d) 289 e 292.
e) 403 e 408.
Gabarito:
B
Resolução:
O número de nêutrons presentes em um determinado átomo pode ser obtido a partir da diferença
entre o número de massa e o número atômico desse átomos. Assim, temos:
• fleróvio (Fl):
N = A – Z
 
N = 289 – 114
 
N = 175
 
• livermório (Lv):
 
N = A – Z
 
N = 292 – 116
 
N = 176