Propriedades da Água em Bioquímica

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Água - Resumo Lehninger Principles of Biochemistry
Bioquímica (Universidade Estadual do Centro-Oeste)
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Água
A água é a substância mais abundante nos organismos vivos, perfazendo 70% ou mais
do peso de muitos organismos. A água penetra em todas as porções das células, sendo o
meio no qual ocorre o transporte de nutrientes, as reações catalisadas por enzimas e a
transferência da energia química. Os primeiros organismos vivos provavelmente se
originaram nos oceanos primitivos; a evolução foi modelada pelas propriedades do meio no
qual ela ocorreu. Todos os aspectos da estrutura e função celular são adaptados às
propriedades químicas da água.
Forças atrativas fortes entre moléculas de água resultam nas propriedades da água
como solvente. A fraca ou leve tendência da água para se ionizar é também de importância
crucial para a função e estrutura das biomoléculas. Revisaremos os tópicos de ionização em
termos de constantes de equilíbrio, pH e curvas de titulação. Finalmente, consideraremos o
modo pelo qual as soluções aquosas de ácidos e bases fracos e seus sais atuam como
tampões contra alterações de pH em sistemas biológicos. A molécula de água se ioniza e
seus produtos, H+ e OH-, influenciam profundamente a estrutura, agrupamento e
propriedades dos componentes celulares, incluindo enzimas e outras proteínas, ácidos
nuclêicos e lipídios. As interações não covalentes responsáveis pela especificidade de
reconhecimento entre biomoléculas são decisivamente influenciadas pelas propriedades da
água como solvente.
Interações fracas em sistemas aquosos
As pontes de H entre moléculas de água produz as forças coesivas que faz da água um
líquido à temperatura ambiente e que favorecem a extrema ordem das moléculas típica do
estado cristalino: o gelo. Biomoléculas polares se dissolvem prontamente em água, porque
substituem interações energicamente favoráveis H2O-H2O, por interações ainda mais
favoráveis H2O-soluto. Em contraste, biomoléculas não polares não interferem nas
interações favoráveis H2O-H2O sendo pouco solúveis em água. Em soluções aquosas, essas
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moléculas tendem a se agruparem para minimizar os efeitos energéticos desfavoráveis de sua
presença.
Interações por pontes de hidrogênio, iônicas, hidrofóbicas (do grego-medo de água) e
van der Waals, individualmente fracas, são numerosas em macromoléculas biológicas e
coletivamente têm uma influência significativa sobre as estruturas tridimensionais de
proteínas, ácidos nucleicos, polissacarídeos e lipídeos de membranas.
As pontes de H dão à água suas propriedades incomuns
Geometria - ângulo 104,5o - polaridade das ligações.
Figura 4.1. - Estrutura da molécula de água e ponte de H.
Ligações H são mais fracas que ligações covalentes. As ligações H na água líquida
têm uma energia de ligação (energia requerida para quebrar a ligação) de cerca de 20
KJ/mol, comparada com 460 KJ/mol para a ligação covalente O-H. À temperatura
ambiente, a energia térmica de uma solução aquosa (energia cinética resultante do
movimento de átomos e moléculas individuais) é da mesma ordem que a requerida para a
quebra de ligações H. Quando a água é aquecida, sua temperatura aumenta refletindo o
movimento mais rápido das moléculas individuais. Embora, em qualquer momento muitas
das moléculas em água líquida estejam ligadas por pontes de H, o tempo de vida de cada
ligação é menor que 1 x 10-9 seg. O termo grupos oscilantes tem sido aplicado aos grupos
de vida curta de moléculas H ligadas na água líquida. O grande número de pontes de H entre
as moléculas confere grande coesão interna à água líquida.
A alta coesão interna das moléculas de H2O é usada pelas plantas para transportar
nutrientes das raízes às folhas através da transpiração.
O arranjo tetraédrico dos orbitais do átomo de O (Fig. 4.1a) possibilita que cada
molécula de água forme ligações H com 4 outras moléculas vizinhas (à temperatura
ambiente a molécula se encontra ligada em média a 3,4 outras moléculas de água). As
moléculas de água estão em contínuo movimento no estado líquido, de modo que as ligações
H constantemente se formam e se quebram rapidamente. No gelo, contudo, cada molécula de
H2O está fixa e forma pontes de H com 4 outras, produzindo uma estrutura regular (Fig. 4.2).
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A menor densidade do gelo que a água faz com que lagos e oceanos se congelem do
topo para baixo, separando o ar gelado e impedindo que os organismos nas águas se
solidifiquem.
Propriedades da água (Tabela 4.1, pg. 64) como alto ponto de ebulição, de fusão e
calor de vaporização refletem a maior coesão interna entre suas moléculas.
O alto calor específico da água (E necessária para elevar de 1°C a temperatura de 1g)
permite que a água atue como tampão térmico - organismos tem temperatura praticamente
constante, quando a temperatura ambiente está alta ou quando o calor é gerado pelo
metabolismo.
O alto calor de vaporização da água (E necessária para converter 1g de líquido em
vapor estando ambos na temperatura de ebulição e pressão atmosférica 2.260 J/g) é
explorado pelos vertebrados para eliminar o excesso de calor pela evaporação do suor.
A água forma pontes de H com solutos
H ligado covalentemente a O, N ou outro átomo eletronegativo fica com elevada
carga parcial positiva.
Biomoléculas polares não carregadas se dissolvem prontamente na água devido ao
efeito estabilizante de muitas pontes de H.
A água interage eletrostaticamente com solutos carregados
 Q1 Q2
F 
  r2
 As interações iônicas dependem da grandeza das cargas (Q), da distância entre os
grupos carregados (r), e da constante dielétrica do solvente (). A constante dielétricado
solvente é uma propriedade física que reflete o número de dipolos em um solvente. Se  é
baixo (por exemplo, benzeno-4,6), ou seja, em ambiente apolar, a interação iônica é forte.
 da água é de 78,5, por isso a água dissolve sais, hidratando seus íons, neutralizando-
os parcialmente, enfraquecendo as interações iônicas.
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À medida que o sal se dissolve, os íons adquirem maior grau de liberdade. Em termos
termodinâmicos, a formação da solução ocorre com mudança favorável da energia livre (∆G
negativo), uma vez que ∆G = ∆H - T∆S, onde ∆H (variação de entalpia) tem valor positivo
pequeno e ∆S (variação de entropia) tem valor positivo grande. Portanto, a entropia aumenta
quando as substâncias cristalinas se dissolvem. 
Solubilidade de substâncias não polares, pouco polares e anfipáticas.
Gases não polares são pouco solúveis em água
Hb transporta O2, e CO2 na forma de HCO3
-.
H2S e NH3 são solúveis e importantes para muitos organismos.
Compostos não polares forçam alterações energeticamente desfavoráveis na estrutura
da água:
-lipídios dispersos fazem com que as moléculas de água se organizem ao seu
redor e a entropia da água diminua.
-lipídios juntos excluem a água que pode ficar mais desordenada e a entropia
aumenta estabilizando as micelas de compostos anfipáticos (com regiões polares para fora e
apolares para dentro).
A força das interações hidrofóbicas resulta de estabilidade termodinâmica (por
minimizar o decréscimo de entropia), pela diminuição dos números de moléculas de água
ordenadas, requeridas para envolver as regiões hidrofóbicas do soluto. A remoção da água
organizada favorece a interação da enzima com o substrato (Fig. 4-8).
Interações de van der Waals são atrações inter-atômicas fracas - quando 2 átomos se
aproximam, suas nuvens de elétrons se influenciam mutuamente. Variações ao acaso na
posição dos elétrons ao redor do núcleo criam um dipolo elétrico transitório, o qual induz
uma transição dipolo elétrica oposta no átomo vizinho. Os 2 dipolos são fracamente atraídos
aproximando mais os 2 núcleos, até que aumenta a força de repulsão.
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Interações fracas são cruciais para função e estrutura macromolecular
Ligação covalente (C-C) - 350 KJ de energia é necessária para romper 1 mol de
ligações C-C e 410KJ para quebrar 1 mol de ligações C-H.
Interações iônicas, pontes de H, interações hidrofóbicas e de van der Walls são mais
fracas - sendo continuamente formadas e quebradas em solução aquosa.
Embora sejam individualmente fracas, o efeito acumulativo de muitas destas
interações em proteínas ou ácidos nucleicos é fundamental (altamente significativo), dando
estabilidade a essas moléculas (há um decréscimo de E livre quando essas ligações se
formam). A estabilidade varia exponencialmente com a E de ligação. O desenovelamento de
uma molécula estabilizada por numerosas interações fracas requer que muitas dessas
interações sejam rompidas ao mesmo tempo; como as interações flutuam ao acaso, tais
rompimentos simultâneos são pouco prováveis.
A estabilidade obtida por 2, 5 ou 20 interações fracas é muito maior do que se
esperaria por simples adição das energias de ligação.
Ácidos nucleicos e proteínas apresentam muitas interações fracas e suas estruturas
nativas mais estáveis são aquelas nas quais as possibilidades de ligações fracas foram
maximizadas (o enovelamento é determinado por este princípio).
A nível molecular a complementaridade entre interações biológicas reflete a
complementaridade das interações fracas na superfície das moléculas (E-S, antígeno-
anticorpo, hormônio-neurotransmissor).
Os solutos afetam as propriedades coligativas das soluções.
Propriedades coligativas: diminuição da pressão de vapor, aumento do ponto de
ebulição, diminuição do ponto de fusão e pressão osmótica da solução em relação ao
solvente puro. Essas propriedades dependem apenas do número de partículas (moléculas ou
íons) em uma dada quantidade de água. Os solutos dissolvidos alteram as propriedades
coligativas (coligadas) por diminuírem a concentração efetiva da água.
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Para uma solução aquosa 1 molal (1 mol de soluto em 1000g de água) a 1atm, a
pressão de vapor é menor, o ponto de congelamento é 1,86°C menor, o ponto de ebulição é
0,543°C maior que da água pura.
As moléculas de água tendem a se movimentar de uma região de maior para outra de
menor concentração de água. Quando essas soluções estiverem separadas por uma
membrana, as moléculas de água que se difundem produzem uma pressão osmótica (π-
medida como força necessária para impedir o movimento da água).
Equação de Van´t Hoff: π = ic RT
R-constante dos gases, T-temperatura absoluta e ic-osmolaridade da solução: produto de c-
concentração molal do soluto e i-fator de van´t Hoff, que é uma medida do grau de
dissociação do soluto. Para Na+Cl-, i=2. Para soluções que tem vários solutos (n), π é o
somatório de todas as contribuições:
Π = RT (i1c1 + i2c2 + … + incn)
As membranas plasmáticas são mais permeáveis á água, que a maioria das moléculas
orgânicas e íons inorgânicos. Soluções de mesma osmolaridade são isotônicas, de
molaridade menor hipotônica e de osmolaridade maior hipertônicas. Em solução hipotônica
a célula entumesce e, se não tiver parede, se rompe.
Certos protozoários tem um vacúolo contrátil que bombeia água para fora. Em
animais multicelulares, as células bombeiam Na+ para o fluído intersticial (extracelular) a
fim de manter o equilíbrio osmótico. A alta concentração de albumina e outras proteínas no
plasma sanguíneo contribui para a osmolaridade. Além da parede celular, esses são os outros
2 mecanismos de manutenção da célula em meio hipotônico.
Como a osmolaridade depende do número e não das massas, macromoléculas
apresentam menor efeito que seus componentes e o armazenamento de polissacarídeos
(amido, glicogênio) em vez de glicose, previne um enorme aumento da pressão osmótica
dentro da célula.
As plantas usam a pressão osmótica para alcançar rigidez mecânica. A elevada
concentração de soluto nos vacúolos traz água para dentro da célula, e a pressão osmótica
resultante contra a parede (pressão de turgor) enrijece a célula, o tecido e o corpo da planta
(Fig. 2-10). Alterações dramáticas na pressão de turgor produzem o movimento de partes da
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planta. Adendo 4-1: Resposta ao toque nas plantas: um evento osmótico (Fig.1 folhas
especializadas que se fecham em 5 seg. em resposta ao toque de um inseto; Fig.2 planta que
sofre notável mudança na inclinação das folhas em resposta ao toque mecânico: saída de K+,
seguida pelo fluxo de água de células dessas plantas por osmose).
Ionização da água, ácidos fracos e bases fracas
A concentração de H+ em todas as fontes são mensuráveis e muitas vezes expressa
como pH de uma solução.
Revisão de propriedades das reações químicas reversíveis.
Como qualquer reação química reversível, a posição do equilíbrio é dada por:
 [C] [D]
A + B  C + D K = numa to especificada
 [A] [B]
O ponto de equilíbrio de reações reversíveis é expresso por K.
A ionização da água é expressa por uma constante de equilíbrio.
Prótons livres não existem emsolução, mas íons hidrônio ou hidroxônio H3O+. As
pontes de hidrogênio tornam a hidratação dos prótons instantânea [H(H2O)4]+ é mais comum
em soluções diluídas.
A água pura transporta corrente elétrica a medida que H+ se desloca para o cátodo e
OH- para o ânodo. O movimento desses íons é anormalmente rápido, comparado com K+/Na+
e Cl-. Essa alta mobilidade resulta de uma espécie de “salto de próton” (Fig 4.12). Ocorre um
movimento real extremamente rápido de H+ por longa distância e de OH- em sentido oposto.
Um íon hidrônio cede 1 proton a uma molécula de água ligada por ponte de hidrogênio, e
outra molécula de água a certa distância aceita um próton, tornando-se um íon hidrônio. A
alta mobilidade do H+/OH- resulta em reações ácido-base excepcionalmente rápidas.
H2O  H+ + OH-
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A 25oC a condutividade elétrica da água pura é 1,8 x 10-16M.
Kw = 55,5 (Keq) = [H+] [OH-]= 1,0 x 10-14 M2 (a 25oC)
Onde KW é o produto iônico da água.
A concentração de H+ em água pura é [H+] = (Kw)1/2
 = 10-7M
A escala de pH designa as concentrações de H+ e OH-.
pH - meio conveniente de expressar a concentração de H+ e OH-, em qualquer solução
aquosa, na faixa entre 0,1M em H+ a 0,1M em OH-.
Calcular: a) a concentração de H+ numa solução 0,1M em NaOH.
 b) a concentração de OH- numa solução onde [H+] = 0,00013M.
A escala de pH é logarítmica e não aritmética.
Medida de pH é um dos procedimentos mais importantes e freqüentemente usados em
Bioquímica. O pH afeta a estrutura e atividade das macromoléculas biológicas (atividade das
enzimas, por exemplo).
Medida do pH do sangue e urina são usadas para diagnóstico de doenças (pH do
plasma sanguíneo de diabéticos severos é, freqüentemente, menor que o normal 7,4, o que
indica acidose).
Ácidos fracos e bases fracas têm constante de ionização características.
Para a Bioquímica interessa mais o comportamento de ácidos e base fracas. Para
entendê-los vamos primeiro definir/rever alguns termos:
Ácido - doador de prótons par conjugado
Base - aceptor de prótons
 [H+] [A-]
HA  H+ + A- Ka = 
 [HA]
Ka (HAc) = 1,74 x 10-5 M
[H+] = Ka [HA]
 [A-]
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Fig. 4.14. Pares ácido-base conjugados.
O ponto mais importante da curva de titulação de um ácido fraco é aquele que ele
mostra graficamente que um ácido fraco e seu ânion: - o par conjugado pode atuar como
tampão.
Figura 4.5. Curva de titulação do ácido acético – (Fig.4-15, pg. 77).
No início: pH  3,76 – H3C COOH
Na região tamponante: 3,76  pH  5,76
No centro da região tamponante: [CH3COOH] = [H3C-CCO-] pH = 4,76
Depois da região tamponante: pH  5,76 – H3C-COO-
4.11. Curvas de titulação de HAc, H2PO-
4 e NH4
+ (Fig. 4.16, pg. 77).
Tampões contra alterações de pH em sistemas biológicos
Quase todos os processos biológicos são dependentes de pH; pequenas alterações de
pH causam grandes alterações na velocidade dos processos (H+ participando diretamente ou
não).
Os grupos ionizáveis de muitas macromoléculas têm pKa característicos - NH3
+ e
COO- de ácidos nucleicos e proteínas funcionam como ácidos fracos e seus estados iônicos
dependem do pH da solução, na qual estão dissolvidos.
pH do citosol é aproximadamente 7,0 e constante, e em organismos multicelulares o
pH dos fluídos como sangue são estritamente regulados.
Tampões são misturas de ácidos fracos e suas bases conjugadas.
Ponto médio da região tamponante pH = pKa - poder tamponante máximo.
Região tamponante é a região achatada da curva de titulação
pH = pKa +/- 1,0.
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KW = [H+] [0H-]
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A ação tamponante é simplesmente uma consequência de 2 reações reversíveis
que acontecem simultaneamente e alcançam seu ponto de equilibrio, segundo suas
constantes de equilibrio Kw e Ka. Sempre que H+ ou OH- forem adicionados, eles
serão convertidos em ácido fraco ou base fraca e ocorrerá pequena variação na
relação entre suas concentrações e pequena variação do pH.
Uma expressão simples relaciona pH, pKa e a concentração do tampão
A relação quantitativa entre pH, ação tamponante de uma mistura de pares
conjugados e pKa é dada pela equação de HENDERSON-HASSELBALCH - importante
para o entendimento da ação tamponante e balanço ácido-base no sangue e nos tecidos de
organismos vertebrados.
Deduzir a equação: 
pH = pKa + log [A - ] - aceptor de H+
 [HA] - doador de H+
Resolver os problemas propostos no adendo 4.3. (pg. 79).
Ácidos ou bases fracos tamponam a célula e tecidos contra alterações de pH.
Fluídos intra e extracelulares têm pH aproximadamente constante, os quais são
regulados por várias atividades biológicas.
Grupo R da histidina tem pKa 6,0, e proteínas com resíduos de histidina podem
tamponar efetivamente ao redor do pH neutro.
Nucleotídeos como o ATP e outras moléculas pequenas contribuem para ação
tamponante do citoplasma.
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Ka = [H + ] [Ac - ] 
 [HAc]
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Algumas organelas e compartimentos têm altas concentrações de compostos
orgânicos, que contribuem para a capacidade tamponante, por exemplo alguns ácidos
carboxílicos tamponam vacúolos de células de plantas; e a amônia tampona a urina.
Fosfato e bicarbonato são importantes tampões biológicos
H2PO4
- -pKa = 6,86- tampão entre 5,86 e 7,86. Portanto, eficaz no tamponamento de
fluidos intracelulares. Nos mamíferos, por exemplo, os fluidos extracelulares e a maioria dos
compartimentos citoplasmáticos têm pH na região de 6,9 a 7,4.
O plasma sanguíneo é tamponado, em parte, pelo sistema bicarbonato / ácido
carbônico:
[ H+] . [HCO3
-]
H2CO3 = H+ + HCO3
- K1 = 
 [H2CO3]
e funciona como um tampão, da mesma forma que outros pares ácido-base conjugados.
Entretanto, ele é único no fato de um de seus componentes, o H2CO3, ser composto de CO2
dissolvido e água, de acordo com a reação reversível:
 [H2CO3]
CO2 (d) + H2O = H2CO3 K2 = 
 [CO2(d)] [H2O]
O CO2 é um gás em condições normais, e a concentração de CO2 (d) é o resultado do 
equilíbrio do CO2 na fase gasosa e na fase aquosa:
 [CO2(d)]
CO2 (g) = CO2 (d) K3 = 
 [CO2(g)]
O pH do sistema bicarbonato depende da concentração do H2CO3 e do HCO3
-, os
componentes que doam e recebem H+, respectivamente. No entanto, a concentração de
H2CO3 depende da concentração do CO2 dissolvido, o qual depende, por sua vez da
concentração ou da pressão parcial do CO2 na fase gasosa. Desta forma o pH do tampão
bicarbonato exposto a uma fase gasosa, é, em última análise determinado pela concentração
de HCO3
- na fase aquosa e pela pressão parcial de CO2 na fase gasosa (Fig. 1, Adendo 4.3).
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H+ + HCO3
-
H2CO3
+ H2O - H2O
CO2 (d)
reação 1
reação 2
reação 3
fase aquosa
(sangue)
CO2 (g) fase gasosa
pulmão
Somando-se as 3 equações tem-se:
CO2 (g) + H2O H+ + HCO3
-
Keq = [HCO3
-] [H+]
 [CO2]
A concentração de CO2 dissolvido é função da PCO2 multiplicada por um fator de
conversão de 0,03 meq/L. mmHg, a 37°C.
Keq = [HCO3
-] [H+]
0,03 PCO2[H+ ] = Keq 0,03 PCO2
 [HCO3
-]
pH = pK + log [HCO3
-]
 0,03 PCO2
pH = 6,1 + log [HCO3
-] 
 0,03 PCO2
Nesse sistema, o CO2 dissolvido está em contato com o CO2 atmosférico através do
espaço alveolar- sistema aberto- a adição de H+ leva a diminuição da concentração da base
conjugada, mas não eleva a do ácido. No pH fisiológico, a relação entre as concentrações de
HCO3
- e H2CO3 é de 20:1, mostrando que o sistema é mais efetivo para resistir a
acidificação.
Quando H+ é adicionado ao sangue, a concentração de H2CO3 aumenta, aumentando o
CO2 (d), o que leva à expiração do CO2 (g). Quando OH- é adicionado ao plasma sanguíneo
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ocorrem eventos opostos: a concentração de H+ diminui, provocando a dissociação do
H2CO3, o que leva à maior dissolução do CO2 (g) no plasma. A velocidade respiratória pode
ajustar rapidamente o pH sanguíneo. Esse sistema por ser aberto (CO2 atmosférico no espaço
alveolar), regula o pH muito mais eficientemente e rapidamente que sistemas fechados.
Água como reagente
A água não é apenas o solvente onde as reações bioquímicas ocorrem, mas também
pode participar destas reações. A água é o produto terminal da oxidação de combustíveis
como a glicose:
 C6H12O6 + 6O2  6CO2 + 6H2O
A água metabólica formada a partir dos combustíveis estocados é suficiente para
permitir que alguns animais vivam sem beber água por longos períodos, em ambientes muito
secos (camelos, ratos e cangurus). Na fotossíntese, as plantas e algas usam a energia do sol
para romper a molécula de água: 
2H2O + 2A  O2 + 2AH2 reação que ocorre com absorção de luz visível,
onde A é uma espécie receptora de elétrons e varia com a espécie.
Conveniência do ambiente aquoso para os organismos vivos
Os organismos são adaptados ao ambiente aquoso e desenvolveram meios de explorar
as raras propriedade da água.
O fundamental de todos os seres vivos é que muitas propriedades físicas, químicas e
biológicas das macromoléculas celulares, particularmente proteínas e ácidos nucleicos,
derivam de suas interações com moléculas de água do meio.
A influência da água tem sido profunda e determinante no curso da evolução
biológica. Se outras formas de vida evoluíram em outro lugar do universo, é improvável que
lembre as da terra, a menos que sua origem extraterrestre tenha ocorrido num lugar onde
abundante quantidade de H2O estivesse disponível como solvente.
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	Fosfato e bicarbonato são importantes tampões biológicos