Aula_5_cidos_e_bases

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ÁCIDOS E BASES
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Universidade Federal da 
Integração Latino-Americana 
ÁCIDOS E BASES
 Caracteristicas dos ácidos:
 Sabor azedo (vinagre: ácido acético)
 Sabor citrico (limão: ácido citrico)
 Caracteristicas das bases:
 Sabor amargo e adstringente (banana)
 Classificações de ácido e base segundo:
 Brønsted -Lowry
 Lewis
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 Brønsted (Dinamarca) 
Ácido
1923
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ÁCIDOS E BASES SEGUNDO BRØNSTED-LOWRY
Base
Substância doadora de próton 
Substância receptora de próton
 Lowry (Inglaterra)
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/teorias-acido-base-arrhenius-bronsted-lowry-lewis.htm
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ÁCIDOS E BASES SEGUNDO BRØNSTED-LOWRY
A molécula ou íon formado quando a substância perde um 
proton é chamado de base conjugada
A molécula ou íon formado quando a substância ganha um 
proton é chamado de ácido conjugado
 Lewis
Ácido
(1859 a 1927)
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ÁCIDOS E BASES SEGUNDO LEWIS
Base
Substância que aceita par de elétrons
Substância que doa par de elétrons
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/teorias-acido-base-arrhenius-bronsted-lowry-lewis.htm
Amplia o conceito de 
ácido base
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ÁCIDOS E BASES SEGUNDO LEWIS
O HCl também é um ácido de Lewis
Amplia o conceito de 
ácido base
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ÁCIDOS E BASES SEGUNDO LEWIS
Muitos compostos que contêm elementos do grupo IIIA como
boro e alumínio são ácidos de Lewis porque os átomos grupo
IIIA têm apenas um sexteto de elétrons em sua camada
externa.
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HETERÓLISE DE LIGAÇÃO DE CARBONO
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HETERÓLISE DE LIGAÇÃO DE CARBONO
Os carbocátions são deficentes em elétrons, atuam como ácido de Lewis
Os carbocátions são muito instáveis e reagem imediatamente após sua 
formação, são considerados intermediários de reação
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HETERÓLISE DE LIGAÇÃO DE CARBONO
Os carbânions são ricos em elétrons, atuam como base de Lewis, 
procuram um próton ou algum outro centro positivo para doar seu par
de elétrons e, assim, neutralizar sua carga negativa.
ELETRÓFILOS E NUCLEÓFILOS
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Eletrófilos são reagentes que procuram elétrons para se estabilizar .
Todos os ácidos de Lewis são eletrófilos
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ELETRÓFILOS E NUCLEÓFILOS
Os átomos de carbono que são pobres em elétrons devido a
polaridade de ligação, mas não são carbocátions, também podem ser
eletrófilos.
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ELETRÓFILOS E NUCLEÓFILOS
Quando uma base de Lewis procura um centro positivo diferente de
um próton, especialmente a de um átomo de carbono, os químicos
chamam de nucleófilo
MECANISMO DE UMA REAÇÃO
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A seta curva indica o fluxo de elétrons (de maior densidade 
eletrônica para a menor densidade eletrônica) e não o movimento 
dos átomos
EXERCÍCIOS
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1) Adicionar setas curvas para as seguintes reações indicando o fluxo de 
elétrons. 
EXERCÍCIOS
2) Identifique a base e o ácido de Lewis em cada reação.
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 Ka e pka
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FORÇA DOS ÁCIDOS
C O + +H
O
H3C C O
−
O
H3CH2O H3O
+
Ex.: ácido acético
O][H H]CO[CH
]CO[CH ]O[H
223
233
−+
Keq = No equilíbrio: 
Ka = Keq [H2O] = 
H]CO[CH
]CO[CH ]O[H
23
233
−+
Ka: cte de dissociação 
ácida
Quanto maior o valor de ka, mais forte é o ácido. Base conjugada fraca.
Quanto menor o valor de ka, mais fraco é o ácido. Base conjugada forte.
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FORÇA DOS ÁCIDOS
pKa: Indica a tendência de uma determinada substância 
doar prótons, ou seja, é específico de cada substância.
pH: Escala adotada para descrever a acidez.
pKa = - log Ka
pH = - log [H+]
pKa: Menor Ka, 
menor acidez
pKa: Maior Ka, 
maior acidez
 Quanto menor o pKa, maior a acidez
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FORÇA DOS ÁCIDOS
CH3CO2H CF3CO2H HCl
 pKa = 4,75 pKa = 0,18 pKa = − 7,00
Acidez
COMO A ESTRUTURA AFETA A FORÇA DO ÁCIDO
A ácidez depende:
1) Da força da ligação do átomo do qual o próton é 
perdido
2) Da eletronegatividade do átomo do qual o próton 
é perdido
3) Da deslocalização eletrônica da base conjugada
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TABELA PERIÓDICA
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Eletronegatividade e tamanho do átomo
 1) Da força da ligação do átomo do qual o próton é 
perdido.
Haletos de hidrogênio (átomos com raios atômicos diferentes)
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EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
A força da ligação diminui quando desce um grupo na tabela 
periódica, pois com o aumento do raio atômico, a ligação se 
torna mais longa e mais fraca e a força do ácido aumenta.
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Quando uma carga negativa (base) esta confinada em um pequeno 
volume é menos estável do que quando a carga esta confinada em um 
volume maior.
 1) Da força da ligação do átomo do qual o próton é 
perdido.
EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
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EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
➢ A força de um ácido é determinada pela 
estabilidade de sua base conjugada;
➢ Quanto mais estável a base conjugada, mais forte é 
o ácido;
➢ Base estável é aquela que suporta mais facilmente 
os elétrons antes compartilhados com o hidrogênio. 
 2) Da eletronegatividade do átomo do qual o próton é 
perdido
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EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
Hidrogênio ácido: ligado ao átomo mais eletronegativo
Período
Quanto mais eletronegativo for o átomo ligado ao 
H, mais polarizada a ligação e mais fácil de 
remover o H+
A eletronegatividade é mais importante quando se 
compara os elementos de um mesmo período na 
tabela periódica.
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EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
 Resumo:
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Tamanho é mais 
importante que a 
eletronegatividade
em um grupo
Hidrogênio ácido: 
ligado ao átomo 
mais eletronegativo
Período
EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
3) Da deslocalização eletrônica da base conjugada
O ácido nitrico é quase completamente ionizado em água
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EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
A estabilização do íon nitrato é estabilizado pela deslocalização eletrônica,
Base conjugada fraca – ácido forte
 Efeito indutivo
Ácidos carboxílicos
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EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
À medida que aumenta a quantidade de ligações entre as duas unidades, o 
efeito indutivo diminui.
Os efeitos indutivos dependem da eletronegatividade do substituinte e da 
quantidade de ligações entre ele o o local afetado.
 Grupos retiradores de densidade eletrônica aumentam 
a ácidez
 Grupo doadore de densidade eletrônica diminui a 
acidez
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EFEITO DA ESTRUTURA E ACIDEZ
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EFEITO DA HIBRIDIZACAO E ACIDEZ
 Efeito da hibridação
Quanto MAIOR o caráter s, MAIOR a Acidez
sp: 50 % s sp2: 33 % s sp3: 25 % s
Acidez relativa:
HC≡CH > H2C=CH2 > H3C−CH3
 O equilibrio está deslocado para o lado das espécies 
mais fracas
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EQUILIBRIO ÁCIDO BASE
H-I + H2O H3O
+ + I-
pka= -10.4 pka= 0
CH3CH3 + H2O H3O
+ + CH3CH2:
-
pka= 62 pka= 0
 Reacões orgânicas
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ÁCIDOS E BASES EM REACÕES ORGÂNICAS
EXERCÍCIOS
1) Qual das substâncias é mais ácida, explique:
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EXERCÍCIO
2) Explique a diferença de ácidez entre o ácido 
acético e o etanol
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Deslocalização eletrônica
Efeito indutivo
EXERCÍCIOS
3) Qual das substâncias é mais ácida, explique:
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EXERCÍCIOS
4) Represente as setas curvas necessárias para as 
seguintes reações:
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5) Qual a base mais forte? Justifique
Dados:
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EXERCÍCIOS
REFERÊNCIAS
 Solomons 
 Clayden
 Carey
 Murry
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	Slide 1: Ácidos e bases
	Slide 2: Ácidos e bases
	Slide 3: Ácidos e bases segundo Brønsted-Lowry 
	Slide 4
	Slide 5: Ácidos e bases segundo Lewis
	Slide 6: Ácidos e bases segundo Lewis
	Slide 7: Ácidos e bases segundo Lewis
	Slide 8: Heterólise de ligação de carbono
	Slide 9
	Slide 10: Heterólise de ligação de carbono
	Slide 11: Eletrófilos e Nucleófilos
	Slide 12: Eletrófilos e Nucleófilos
	Slide 13: Eletrófilos e Nucleófilos
	Slide 14: Mecanismo de uma reação
	Slide 15: Exercícios
	Slide 16: Exercícios
	Slide 17: Força dos Ácidos
	Slide 18
	Slide 19: Força dos Ácidos
	Slide 20: Como a estrutura afeta a força do ácido
	Slide 21: Tabela periódica
	Slide 22: Efeito da estrutura e acidez
	Slide 23
	Slide 24: Efeito da estrutura e acidez
	Slide 25: Efeito da estrutura e acidez
	Slide 26
	Slide 27
	Slide 28
	Slide 29
	Slide 30
	Slide 31
	Slide 32: Equilibrio ácidobase
	Slide 33: Ácidos e bases em reacões orgânicas
	Slide 34: Exercícios
	Slide 35: Exercício
	Slide 36: Exercícios
	Slide 37: Exercícios
	Slide 38: Exercícios
	Slide 39: Referências