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19Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
2a Compostos aromáticos
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma das mais importantes é
a que se denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome proveniente do composto mais simples que
apresenta esse anel — o benzeno (C6H6):
• polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de carbono em comum, como,
por exemplo:
C
C
CC
H
C C H
H
H
H
H
representado por:
O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos, que se subdividem em:
a) compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados, quando contêm um único anel
benzênico; por exemplo:
e
C
H
H
HC
H
H
b) compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados, quando contêm vários anéis benzênicos,
que se subdividem em:
• polinucleares isolados, quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum, como, por
exemplo:
e C
H
H
C
H
H
O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que praticamente determinou, dentro da
Química Orgânica, uma nova divisão, denominada Química dos Aromáticos. Disso resulta outra classi-
ficação muito comum, que divide os compostos orgânicos em:
• compostos alifáticos (os que têm cadeias abertas);
• compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas que não sejam anéis benzênicos);
• compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos).
Evidentemente, são ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo:
e
C C C
C C
C C
Esta cadeia
representa um
composto em
parte aromático,
em parte
alicíclico.
Esta cadeia
corresponde
a um composto
aromático com
ramificação
alifática.
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8.5. Um resumo das cadeias carbônicas
Com todas essas variações possíveis, cremos que o leitor já percebeu por que existem milhões de
compostos orgânicos diferentes.
CADEIAS
CARBÔNICAS
COM NÚCLEOS
CONDENSADOS
COM NÚCLEOS
ISOLADOS
HOMOCÍCLICAS
HETEROCÍCLICAS
SATURADAS
INSATURADAS
NORMAIS
RAMIFICADAS
POLINUCLEARES
MONONUCLEARES
Quanto à natureza
dos átomos
Quanto aos tipos
de ligações
Quanto à disposição
dos átomos
HOMOGÊNEAS
HETEROGÊNEAS
SATURADAS
INSATURADAS
NORMAIS
RAMIFICADAS
AROMÁTICAS
ALICÍCLICAS
Quanto à natureza
dos átomos
Quanto aos
tipos de ligações
Quanto à disposição
dos átomos
MISTAS
FECHADAS
ou CÍCLICAS
ABERTAS,
ACÍCLICAS ou
ALIFÁTICAS
a) Quando uma cadeia é considerada aberta ou acíclica e quando é considerada fecha-
da ou cíclica?
b) Quando uma cadeia é considerada normal e quando é considerada ramificada?
c) Quando uma cadeia é considerada saturada e quando é considerada insaturada?
d) Quando uma cadeia é homogênea e quando é heterogênea?
e) Qual a principal diferença entre compostos alifáticos, compostos alicíclicos e com-
postos aromáticos?
REVISÃO Responda em
seu caderno
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21Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
31 (Mackenzie-SP) O ácido adípico,
C
O
OH
CH2C CH2 CH2 CH2
O
HO
matéria-prima para a produção de náilon, apresenta ca-
deia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada.
b) saturada, heterogênea e normal.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada, homogênea e normal.
e) insaturada, homogênea e normal.
32 (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema,
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
a) acíclica, saturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) acíclica, normal, homogênea.
d) cíclica, saturada, homogênea.
e) acíclica, ramificada, homogênea.
36 (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-
renal produz uma maior quantidade de adrenalina, que
é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula
estrutural da adrenalina,
CC
H
OH
O
O
H
H
N CH3
HH
H
,
podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel
aromático é:
a) aberta, saturada e homogênea.
b) aberta, saturada e heterogênea.
c) aberta, insaturada e heterogênea.
d) fechada, insaturada e homogênea.
e) fechada, insaturada e heterogênea.
37 (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo,
aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia
carbônica, é o:
a) N (Z % 7)
b) H (Z % 1)
c) Cl (Z % 17)
d) F (Z % 9)
e) Na (Z % 11)
38 Classifique os seguintes compostos aromáticos segundo
os critérios:
• mononucleares (M);
• polinucleares com núcleos separados (PS);
• polinucleares com núcleos condensados (PC).
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
33 (UVA-CE) O citral, composto de fórmula
CH3 C C CHCH2 CH2
O
CH3 HCH3
CH C ,
tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos
para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é
classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
34 (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da
cerveja”, é representado pela estrutura:
H3C C C CHCH2 CH2
OH
CH3CH3
CH CH2
CH2
Considerando o composto indicado, identifique a alter-
nativa correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada
b) acíclica, heterogênea, insaturada
c) cíclica, heterogênea, insaturada
d) aberta, homogênea, saturada
e) aberta, homogênea, insaturada
35 (Osec-SP) A substância dietil-amina, C2H5 C2H5N
H
,
tem cadeia carbônica:
a) CH2
b)
c)
d)
CH3
CH3H3C
e)
f)
EXERCÍCIOS Registre as respostas
em seu caderno
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22
9 FÓRMULA ESTRUTURAL
Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos orgâni-
cos, são muito importantes as chamadas fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é,
a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas. Por exemplo, uma estrutura muito
encontrada na gasolina é a seguinte:
Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois, sem dúvida, é mais
fácil de se escrever do que a primeira.
Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula, seria:
CH HC
H
H
C HH
H
H
C HH
C
H
H
CC
H
H
H
H
C HH
que normalmente é abreviada para:
CH3 CH2C
CH3
CH3 CH3
CH3CH
Vejamos mais dois exemplos de grande importância prática.
O ácido linoléico (C18H32O2), que existe em muitos vegetais (como algodão, soja, girassol etc.)
e que é usado em tintas e vernizes, tem por estrutura:
CH3 CH3
CH3CH3
H3C
na qual a cadeia principal é representada por uma linha em ziguezague.
Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os grupos CH3, resultando então:
N
H
O
C
O
OH
C
O
CH3
⇒
CH2CH2
N
H
CH2
COOH
Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam escritos, às vezes,
os grupos terminais da cadeia e das ramificações.
Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do hidrogênio, eles deverão ser escritos. Seja
o exemplo de um outro composto:
A vitamina A (C20H30O), fator muito importante na nutrição, tem por estrutura:
CH3
COOH
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH2OH
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23Capítulo 1 • INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
39 (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgâni-
cas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, respon-
sáveis pelo odor e sabor. O β-terpineno, cuja cadeia
carbônica é mostrada abaixo, é umadas substâncias res-
ponsáveis pelo odor do limão:
A fórmula molecular do pireno é:
a) C14H8 c) C16H10 e) C18H12
b) C15H10 d) C17H12
43 (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum
no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural
indicada abaixo.
O número total de átomos de hidrogênio presentes nes-
sa substância é:
a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14
40 (UCDB-MS) Os números de átomos de hidrogênio das
seguintes substâncias orgânicas
C
C
C
C
C
C
C
C
CC
CC
e C CC
C
C
CC
C
são respectivamente:
a) 9 e 13 c) 14 e 12 e) 13 e 10
b) 7 e 10 d) 8 e 12
41 (Uece) A “nicotina” pode ser represen-
tada pela fórmula ao lado. Quantos
átomos de carbono e quantos hidro-
gênios existem em uma molécula des-
se composto?
a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14
42 (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos conden-
sados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e inso-
lúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana.
N
N CH3
Pireno
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular
da cafeína é:
a) C5H9N4O2 c) C6H9N4O2 e) C8H10N4O2
b) C6H10N4O2 d) C3H9N4O2
44 (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta,
insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem
cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula
molecular é:
a) C6H13 c) C6H10 e) C6H6
b) C6H11 d) C6H14
45 (UCDB-MS) A massa molecular da sulfanilamida é:
O
N
NN
O
CH3
CH3
N
H3C
H2N SO2NH2
a) 196 u b) 174 u c) 108 u d) 112 u e) 172 u
LEITURA
PRODUTOS ORGÂNICOS?
Atualmente ouve-se falar, com freqüência, em produ-
tos orgânicos. Normalmente essa expressão indica alimen-
tos produzidos sem a adição de adubos químicos e de
agrotóxicos.
A idéia começou a ser praticada com a produção de
alface e outras verduras e, com o tempo, estendeu-se para
legumes, frutas, café, vinho etc. Até mesmo os alimentos
orgânicos que são industrializados não devem conter ne-
nhum tipo de aditivo químico.
E
D
U
A
R
D
O
S
A
N
TA
LI
E
S
TR
A
a) O que indica a fórmula estrutural?
b) Qual a versão mais simplificada da fórmula estrutural e como ela é representada?
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Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2723