FLAVONÓIDES 2014_2

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Marlise Santos
CONCEITO: São compostos fenólicos responsáveis 
pela cor – flores, frutos, folhas, sementes
Flavos = amarelo
óide = forma de
Marlise Santos
ORIGEM BIOSSINTÉTICA
Marlise Santos
CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
2-fenil-cromano
Marlise Santos
CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
1. FLAVONAS E FLAVONÓIS
Mais de 80% dos flavonóides
Anel A – OH fenólica
C5 e C7
Anel B - OH fenólica/OCH3
C4’; C3’e C4’ ou
tri-substituídos (C3’ C4’ C5’)
FLAVONAS
FLAVONÓIS
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 DIOSMINA: Distúrbios venosos, hemorragias -
hemorróidas
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 Artemetina: Cordia verbaneceae –
 Folhas da erva baleeira
 Ação antiinflamatória
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
2. FLAVANONAS E DIHIFLAVONÓIS
Anel A – OH fenólica 
C5 e C7
Anel B - OH fenólica/OCH3
C4’ ; C3’e C4’ ou 
tri-substituÍdos (C3’ C4’ C5’)
Ausência da dupla ligação em 2,3
FLAVANONAS
DIHIDROFLAVONÓIS
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 Hisperidina – Obtida das folhas e frutos (Citrus spp.
 (Menos raízes)
 Aumento do tônus venoso
 Antioxidante.
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
3. BIFLAVONÓIDES
dímeros de flavonas e flavanonas 6,4’ –OH(CH3)
ligações interflavônicas C-C ou C-O-C Marlise Santos
 Bilobetina (Ginkgo biloba): Extraída das
 folhas do vegetal.
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
4. CHALCONAS E AURONAS
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
5. O-HETEROSÍDEOS E C-HETEROSÍDEOS
mono, di ou trissacarídeos – linear ou ramificado
lig. oses C7 (flavonas) e C3 flavonóis (O-het.)
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
6. ANTOCIANINAS (ANTOCIANOS)
Anthos = flor
Kuanos = azul
coloração vermelha, 
rosa, roxa, púrpura, 
azul, violeta, de 
flores e frutos
Leucoplastos 
epiderme 
Tradescantia 
zebrina Hort. Ex 
Cor púrpura –
antocianinas nos 
vacúolos
Ação diurática
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
6. ANTOCIANINAS (ANTOCIANOS)
São guias de néctar
Uso como corante 
natural - alimentar e 
medicamento
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
6. ANTOCIANINAS (ANTOCIANOS) AGLICONAS
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Vaccinium myrtillus L. 
Mirtilo negro
Família: Ericaceae
Farmacógeno: frutos frescos
Princípio ativo: 3glucosil-delfinidina
Usos:
Melhora a microcirculação
Efeitos antioxidantes
Antiagregante plaquetário
Prevenção de hemorragias por fragilidade capilar
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Vitis venifera L.
Videira
Família: Vitaceae
Farmacógeno: folhas, frutos, sementes
Princípio ativo: quercetina, canferol, antocianinas
Mecanismo de ação:
As antiocianinas fixam-se aos glicosaminoglicanos dos capilares, 
estabilizando as fibras de colágeno. Criando pontes entre as 
cadeias polipeptídicas, reduzindo assim a permeabilidade capilar.
Marlise Santos
CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
7. ISOFLAVONÓIDES
NÚCLEO 3-FENILCROMANO
Ex: daidzeína, genisteína –
Soja – Glycine max (L.) Merr.
Ação estrogênica
Cadeia 15C do tipo 
Ar-C3-Ar
Dicotiledôneas – Fabaceae
Marlise Santos
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
7. ISOFLAVONÓIDES
• outras atividades:
- antifúngicas
- antibacterianas
Cadeia 15C do tipo 
Ar-C3-Ar
Dicotiledôneas – Fabaceae
•Rotenóides – inseticidas
CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
8. NEOFLAVONÓIDES
4-aril-cumarinas
Hematoxilina
Lenho do campeche 
(Hematoxylon campechianum L. 
Caesalpinaceae
Corante textil e histológico
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
9. FLAVANOS, LEUCOANTOCIANIDINAS e PROANTOCIANIDINAS
Catequina
Flavan-3,4-diol
leucoantocianidina
Condensam por lig. C4-C8 formando taninos catéquicos
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Relação Estrutural (substituições)
Huber, 2008
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Relação Estrutural (substituições)
Marlise Santos
Estrutura x atividade A.I. Coutinho, 2009
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Requisitos conclusivos
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CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
Simões et al. 1998
Marlise Santos
CLASSIFICAÇÃO DOS FLAVONÓIDES
OS FLAVONÓIDES ENCONTRADOS NAS 
FOLHAS PODEM SER DIFERENTES 
DAQUELES PRESENTES NAS FLORES, 
GALHOS OU RAÍZES. 
Dependendo do órgão, a sua 
concentração pode também ser 
diferente.
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INDICAÇÕES TERAPÊUTICAS GERAIS DOS FLAVONÓIDES
Os efeitos são lentos relacionados aos fatores vitamínicos P
• Manifestações da fragilidade capilar 
• Problemas venosos (fase pré-varicosa) - venotônicos e 
vasculoprotetores
• Ginecologia - Sangramentos (DIU), prevenção de complicações parto
• Oftalmologia - efeito protetor da microcirculação – retinite pigmentar e 
diabética)
• Anti-hepatotóxico
•Antiulcerogênico
•Antivirais
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rutina
TOXICIDADE FLAVONÓIDES E ANTOCIANINAS
Em geral insignificante 
Rutina: DL50 maior 30 g / kg
Rotenona - ictiotóxica
Alguns – atividade mutagênica in vitro
Marlise Santos
FLAVONÓIDES
HIDRÓLISE: ÁCIDA - não seletiva
ENZIMÁTICA - seletiva - ex.B-glicosidase
OXIDAÇÃO - p/ C-heterosídeos
ISOLAMENTO E PURIFICAÇÃO: CROMAT. CP, CCD, CC com fase 
móvel polar (ác.acético dil., BAW, etc.) para heterosídeos e menos polar 
p/ agliconas (dependendo dos substituintes)
REVELADORES: UV, Cloreto de Alumínio, Reag. c/ Boro, Cloreto 
férrico, vapores de amônia (UV)
IDENTIFICAÇÃO: ESPECTROSCOPIA UV (característico)
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FLAVONÓIDES
SOLUBILIDADE: 
HETEROSÍDEOS - sol. em solventes polares
AGLICONAS - depende dos substituintes (solub. média) 
(- polares - solventes orgânicos- pelo caráter fenólico -
solúveis em. solv. aquosos de hidróxidos alcalinos)
EXTRAÇÃO : solventes polares ou de polaridade crescente
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PRINCIPAIS DROGAS COM FLAVONÓIDES
Citrus spp
Rutaceae
PA: flavonóides:heterosídeos, 
flavanonas e flavonas
Óleos essenciais, pectinas
Uso: insuficiência venosa 
crônica
CITROFLAVONÓIDES
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PRINCIPAIS DROGAS COM FLAVONÓIDES
Sophora japonica L.
FABACEAE
Fm: botões florais
PA: 15-20% rutosídeo (rutina)
Uso: insuficiência venosa 
crônica (protetora da parede 
vascular)
RUTOSÍDEOS = RUTINA
Outra fonte: Fagopyrum esculentum Moench (Poligonaceae)
Marlise Santos
PRINCIPAIS DROGAS COM FLAVONÓIDES
Ginkgo biloba L.
GINKGOACEAE
Fm: folhas
PA: flavonóides, 
biflavonóides, diterpenos
Uso: deficiência intelectual 
patológica senil, síndromes 
vertiginosas, diminuição 
audição
GINKGO BILOBA
bilobetina
ATENÇÃO!!!!!! 
DITERPENOS
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PRINCIPAIS DROGAS COM FLAVONÓIDES
Passiflora alata Dryyand.
PASSIFLORACEAE
Fm: folhas
PA: flavonóides, alcalóides
Uso: sedativa, 
tranquilizante,diurético
MARACUJÁ
Marlise Santos
PRINCIPAIS DROGAS COM FLAVONÓIDES
Passiflora incarnata L.
PASSIFLORACEA
MARACUJÁ
Marlise Santos
PRINCIPAIS DROGAS COM FLAVONÓIDES
Thymus vulgaris L.
LAMIACEAE
Fm: partes aéreas
PA: polimetoxiflavonas 
(flavonóides)
Farmacopéia Bras. 1a. Edição
Uso: antiespasmódico
TOMILHO
Marlise Santos
PRINCIPAIS DROGAS COM FLAVONÓIDES
Marlise Santos