Flavonoides - Resumão

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Wanderson Santiago 
Estudante de Farmácia 
São metabolitos secundários produzidos por algumas plantas e que tem como origem Biosintética a rota 
mista (ácido chiquímico e acetato malonato), que origina compostos aromáticos, inclusive os Flavonoides. 
 
 
 
 
São encontrados na natureza como agliconas, 
derivados metilados e heterosídeos(gliconas). 
 
 
 
 
Heterosídeo(Glicona) 
 
 
 
 
Derivado Metilado 
 
 
 
 
 
Aglicona (Não possui a molécula de 
açúcar). 
De acordo com sua ligação com o açúcar, os 
heterosídeos iram ter duas subclassificações. 
O-heterosídeo (são mais frequentes) e C-
heterosídeo. 
O-heterosídeo: 
 
 
 
 
 
A ligação é feita entre o Oxigênio da ose(açúcar) 
e os carbonos 3,5 ou 7 do flavonoide, essa ligação 
com esses carbonos é preferencial, podendo 
assim estar ligado a um outro carbono. 
C-heterosídeo: 
 
 
 
 
 
Esqueleto Base para identificação 
de um Flavonoide. 
Molécula de Açúcar 
Metila 
Rutina 
Açúcar 
Ligação entre o carbono 
1 da ose(açúcar) e os 
carbonos 6 ou 8 da 
Genina(flavonoide), ligação 
preferencial, ou seja, 
podendo assim estar 
ligado a outro carbono. 
 Wanderson Santiago 
Estudante de Farmácia 
Classificação 
De acordo com a estrutura dos flavonoides, eles 
se culminam em 3 grupos, os Flavonoides 
verdadeiros, Isoflavonoides e Neoflavonoides. O 
que vai diferir é a posição do anel aromático B, se 
ele vai estar no carbono 2, 3 ou 4. 
Lembrando que, os flavonoides são originados das 
Chalconas que é o precursor de todos os 
flavonoides. 
 
CHALCONA 
 
 
Flavonoides Verdadeiros: 
É identificado em quase todo reino vegetal, possui 
cores brancas ou amarelas, tem como função de 
proteção das células contra excesso de radiação 
UV-B e atrativos de insetos. 
Um dos tipos de Flavonoides verdadeiros, são os 
flavan-3-ol, conhecidos como Catequinas, são 
poderosos antioxidantes e estão presentes em 
folhas do chá branco, verde e preto. 
 
 
 
 
Anel B ligado ao carbono 2 do anel central. Dar-se 
o nome de Flanonoide Verdadeiro. 
 
 
 
Isoflavonoides: 
É um tipo de fitohormônio, que possui em 
concentrações relativamente maiores nas 
leguminosas e, em particular, na soja. 
As suas três propriedades biológicas mais 
importantes são, atividade estrogênica, 
antifúngica e antibacteriana. 
Anel B ligado ao 
carbono 3. 
 
Neoflavonoide 
 
Anel B ligado ao carbono 4 do 
anel heterocíclico central. 
 
 
 
 
Quanto a nomenclatura dos Flavonoides 
propriamente ditos/verdadeiros dependerá de 
uma ligação dupla na Genina/Flavonoide, que vai 
determinar se ela irá ser FLAVA ou FLAVO. 
Quando se tem a 
dupla ligação o 
nome do flavonoide 
se chama FLAVO. 
 
Não tendo a ligação 
dupla, chama-se 
FLAVA. 
 
 
B 
B 
B 
4 
 Wanderson Santiago 
Estudante de Farmácia 
Para completar a nomenclatura, verifica-se as 
estruturas que estão aderidas a molécula. 
 
 
FLAVONA 
 
 
Por possuir a dupla ligação começa com FLAVO, 
sabendo que o outro composto aderido é um grupo 
funcional cetona, junta-se o nome Flavo + Nona, 
ficando assim FLAVONA. 
 
 
FLAVANONA 
 
 
 
Por não ter a dupla ligação, inicia-se como FLAVA, 
o composto aderido a molécula é uma cetona, ou 
seja, Flava + Nona = Flavanona. 
 
 
 
FLAVANONOL 
 
No composto acima ele não tem a dupla, então é 
uma FLAVA, agora possui dois compostos distintos 
na molécula, uma cetona e um álcool. Portanto, 
será Flava + Nona + OL = Flavanonol 
 
 
 
 
FLAVANOL 
 
 
Não possui ligação dupla, ou seja, FLAVA e existem 
um composto aderido a molécula, que é uma 
hidroxila/álcool. Neste caso, Flava + OL= Flavanol. 
 
 
FLAVONOL 
 
 
Possui a ligação dupla, FLAVO e dois compostos 
aderidos a molécula, uma cetona e uma 
hidroxila/álcool. Portanto, Flavo+Nona+OL= Flavonol 
 
 
 
FLAVANODIOL 
 
Sem ligação dupla, FLAVA, existem duas hidroxilas 
ligadas a molécula, no entanto o nome ficará, Flava 
+ Diol(dois álcoois) = Flavanodiol 
 
Está estrutura se 
chama Antocianina, 
não tem variação de 
nomenclatura. 
Possui um Cátion Flavílico. 
 
 Wanderson Santiago 
Estudante de Farmácia 
As antocianinas ou antocianidinas(piguimentos), são 
distribuídas em diversas famílias vegetais, 
responsáveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, 
vermelha, violeta e azul das pétalas de flores, 
frutos, vegetais e algumas leguminosas. Atraem 
insetos e pássaros, é um forte antioxidante. 
 
Processo Extrativo dos Flavonoides 
Para extração dos flavonoides, serão utilizados 
alguns solventes com ordem de polaridade 
crescente, começando com um apolar até um 
polar. 
Os seguintes solventes serão utilizados: 
1 -Hexano; Flavonoides com grau de 
metilação(OCH3) 
2 -Clorofórmio; Flavonoides livres (agliconas) pouco 
hidroxilados. 
3 -Acetato de Etila; Flavonoides livres(agliconas), 
poli-hidroxilados e alguns heterosídeos(glicona). 
4 - N-butanol. Heterosídeos flavonoídicos e seus 
derivados(taninos). 
A extração é feita nesta ordem acima com a 
mesma droga vegetal, ou seja, a mesma amostra 
vai passar por quatro solventes para extração. 
Cada solvente fica em torno de 3 dias macerando. 
Podemos usar algumas das técnicas de extração, 
percolação ou maceração. 
Ao final da extração teremos 4 amostras 
extrativas, com diferentes graus de polaridade. E 
que em cada amostra terá algum tipo de 
flavonoide extraído. 
 
 
Reações de Identificação 
Reação de cianidina (Reação de Shinoda – Mg + 
HCl): Consiste em acrescentar ácido clorídrico a 
uma solução alcoólica da amostra, em um tudo de 
ensaio, na qual se colocou previamente um 
pequeno fragmento de magnésio. O resultado 
positivo gera uma coloração avermelhada. 
O papel do magnésio é acelerar a reação entre o 
extrato vegetal e o ácido clorídrico. 
 
Reação 
positiva para 
Flavonoides 
Controle