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FunFunççõesões OrgânicasOrgânicas ((ÁÁlcoollcool; ; EnolEnol e e FenolFenol)) Profa. Loraine Jacobs - DAQBI lorainejacobs@utfpr.edu.br http://paginapessoal.utfpr.edu.br/lorainejacobs FUNFUNÇÇÃO ORGÂNICAÃO ORGÂNICA �� DizDiz--se se queque umauma molmolééculacula pertencepertence a a umauma funfunççãoão orgânicaorgânica quandoquando estaesta apresentaapresenta o o grupogrupo funcionalfuncional queque caracterizacaracteriza a a funfunççãoão.. �� GrupoGrupo FuncionalFuncional:: ÁÁtomotomo responsresponsáávelvel pelaspelas propriedadespropriedades ququíímicasmicas dos dos compostoscompostos pertencentespertencentes a a umauma determinadadeterminada funfunççãoão.. ÁÁLCOOISLCOOIS � Compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxila ou oxidrila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. NOMENCLATURANOMENCLATURA �� NomenclaturaNomenclatura OficialOficial �� IUPAC (IUPAC (UniãoUnião InternacionalInternacional de de QuQuíímicamica PuraPura e e AplicadaAplicada) ) –– 18921892 �� PrincPrincíípiospios:: �� CadaCada compostocomposto devedeve terter um um úúniconico nomenome queque o o distingue dos distingue dos demaisdemais.. �� Dada a Dada a ffóórmularmula estruturalestrutural de um de um compostocomposto, , devedeve ser ser posspossíívelvel elaborarelaborar seuseu nomenome e vicee vice--versa.versa. NOMENCLATURANOMENCLATURA � A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH NOMENCLATURANOMENCLATURA Compostos cíclicos ���� prenome ciclo NOMENCLATURANOMENCLATURA �� NomenclaturaNomenclatura ComumComum ÁÁlcoollcool + + nomenome do do grupogrupo orgânicoorgânico + + icoico RADICAISRADICAIS � São átomos ou agrupamento de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos uma valência livre podem ser representados genericamente por R- � Podem ser encontrados com estruturas formadas por: � 1 átomo de Carbono � 2 átomos de Carbono � 3 átomos de Carbono � 4 átomos de Carbono � Compostos Aromáticos RADICAISRADICAIS � 1 átomo de Carbono RADICAISRADICAIS � 2 átomos de Carbono RADICAISRADICAIS � 3 átomos de Carbono RADICAISRADICAIS � 4 átomos de Carbono NOMENCLATURANOMENCLATURA �� CadeiasCadeias RamificadasRamificadas �� Selecionar a Cadeia PrincipalSelecionar a Cadeia Principal �� Maior nMaior núúmero de mero de áátomos de carbonotomos de carbono �� Se o nSe o núúmero de C for igual, selecionamero de C for igual, seleciona--se a com maior se a com maior ramificaramificaçção.ão. �� Numerar os Numerar os áátomos de carbono da cadeia principal, tomos de carbono da cadeia principal, partindo sempre da extremidade mais prpartindo sempre da extremidade mais próóxima do xima do grupo OH.grupo OH. �� Para Para cadeiascadeias insaturadasinsaturadas numerarnumerar a a localizalocalizaççãoão dada dupladupla.. CLASSIFICACLASSIFICAÇÇÃO DOS ÃO DOS ÁÁLCOOISLCOOIS �� De De acordoacordo com a com a posiposiççãoão dasdas hidroxilashidroxilas (OH)(OH) �� PrimPrimááriosrios �� SecundSecundááriosrios �� TerciTerciááriosrios CLASSIFICACLASSIFICAÇÇÃO DOS ÃO DOS ÁÁLCOOISLCOOIS �� De De acordoacordo com o com o nnúúmeromero de de hidroxilashidroxilas (OH)(OH) �� MonoMonoáálcooislcoois �� DiDiáálcooislcoois ouou didióóisis �� TriTriáálcooislcoois ouou tritrióóisis CLASSIFICACLASSIFICAÇÇÃO DOS ÃO DOS ÁÁLCOOISLCOOIS �� De De acordoacordo com a com a cadeiacadeia carbônicacarbônica �� SaturadosSaturados �� InsaturadosInsaturados �� AromAromááticosticos ENENÓÓISIS �� CompostosCompostos orgânicosorgânicos semelhantessemelhantes aosaos áálcooislcoois porporéémm, , possuempossuem o o grupamentogrupamento hidroxilahidroxila (OH) (OH) ligadoligado diretamentediretamente a a carbonocarbono sp2 (sp2 (dupladupla--ligaligaççãoão ouou insaturadoinsaturado).). �� ExemploExemplo:: ENENÓÓISIS �� NomenclaturaNomenclatura H3C─ CH ═ CH─ OH : prop-1-en-1-ol H3C─ C ═ CH2 : prop-1-en-2-ol │ OH FENFENÓÓISIS �� CompostosCompostos orgânicosorgânicos queque possuempossuem umauma ouou maismais hidroxilashidroxilas (OH) (OH) ligadoligado diretamentediretamente aoao anelanel aromaromááticotico. . �� ExemplosExemplos:: �� MonofenMonofenóóisis; ; DifenDifenóóisis, , TrifenTrifenóóisis FENFENÓÓISIS �� NomenclaturaNomenclatura �� IUPAC: A IUPAC: A palavrapalavra hidroxihidroxi devedeve ser ser colocadacolocada antes do antes do nomenome do do hidrocarbonetohidrocarboneto aromaromááticotico.. �� NomenclaturaNomenclatura comumcomum FENFENÓÓISIS �� NomenclaturaNomenclatura �� MolMolééculasculas complexascomplexas: : usa-se o prefixo hidróxi. Existindo várias ramificações no anel aromático, a numeração inicia-se no OH e prossegue no sentido que proporciona números menores. FunFunççõesões OrgânicasOrgânicas ((ÁÁlcoollcool; ; EnolEnol e e FenolFenol)) CotidianoCotidiano AtividadeAtividade 1 1 dada APS 3APS 3
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