RESUMO LIPÍDEOS - BIOQUÍMICA 1

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Os lipídeos biológicos são um grupo de compostos quimicamente diversos, cuja 
característica em comum que os define é sua insolubilidade em água. As funções 
biológicas dos lipídeos são tão diversas quanto a sua química. 
→ Quase todos são ácidos graxos, compostos derivados de hidrocarbonetos, 
com estado de oxidação quase tão baixo quanto os hidrocarbonetos nos 
combustíveis fósseis – sua oxidação é altamente exergônica (libera energia). 
→ Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de 
comprimento variando de 4 a 36 carbonos. Em alguns ácidos graxos, essa 
cadeia é totalmente saturada e não ramificada; em outros, a cadeia contém uma 
ou mais ligação dupla. 
NOMENCLATURA 
 
 
 
 
 
 
→ A nomenclatura padrão designa o número 1 para o carbono da carboxil (C1) 
e a letra α para o carbono ligado a ele. As posições de quaisquer ligações duplas 
são indicadas pelo ▲, seguido de um número sobrescrito que indica o carbono 
de número mais baixo na ligação dupla. 
→ Uma nomenclatura simplificada para ácidos graxos não ramificados especifica 
o comprimento da cadeia e o número de ligações duplas, separados por dois 
pontos. Ex: 18 (número de carbonos na cadeia):1 (número de insaturações). 
PROPRIEDADES FÍSICAS 
→ São determinadas, em grande parte, pelo comprimento da cadeia e pelo grau 
de instauração. A cadeia hidrocarbonada apolar é reponsável pela baixa 
solubilidade dos ácidos graxos na água, e quanto menos ligações duplas tiver, 
menor é a solubilidade. O grupo ácido carboxílico é polar, e conta para a 
pequena solubilidade de ácidos graxos de cadeia curta. 
 
 
 
 
 
 
→ Ácidos graxos completamente saturados são mais estáveis, pois empacotam-
se em arranjos quase cristalinos, estabilizados por interações hidrofóbicas. Em 
ácidos graxos insaturados, uma ligação dupla cis força uma dobra na cadeia, 
fazendo com que as interações sejam mais fracas e os compostos, menos 
estáveis. Ex: gordura = poucas insaturações, sólida à temperatura ambiente. 
Óleo = muitas insaturações, líquido à temperatura ambiente. 
TRIACILGLICERÓIS 
→ Forma mais simples de lipídeo – compostos por três ácidos graxos, não 
necessariamente iguais, cada um ligado através de uma ligação éster a um único 
glicerol. 
→ Funcionam como depósito de combustível metabólico – estão dentro dos 
adipócitos, armazenados juntamente com lipases, que degradam a molécula e 
liberam ácidos graxos. 
→ Por que utilizamos lipídeos para armazenar energia ao invés de 
polissacarídeos? 
 Primeiro, os átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos 
do que os dos açúcares, e a oxidação de triacilgliceróis libera mais do que o 
dobro de energia do que os carboidratos. Segundo, como os triacilgliceróis são 
hidrofóbicos e, portanto, não hidratados, não carregam o peso extra da camada 
de solvatação (camada de água) contida nos carboidratos, tornando-se uma 
forma mais compacta de armazenamento. 
HIDROGENAÇÃO PARCIAL DE ÁCIDOS GRAXOS 
→ Quando alimentos ricos em lipídeos são expostos por muito tempo ao oxigênio 
do ar, eles podem estragar e tornar-se rançosos, pois as ligações duplas de sua 
estrutura são alvos fáceis para a ação de microorganismos, que quebram a 
cadeia em moléculas menores. Estas são altamente voláteis, desprendendo-se 
do produto e liberando um cheiro desagradável. O objetivo da saturação parcial 
da molécula é diminuir a quantidade de insaturações para aumentar a vida útil 
dos produtos, tornando os lipídeos mais rígidos. Esses lipídeos parcialmente 
hidrogenados são conhecidos popularmente como gorduras trans, pois um 
efeito indesejado desse processo é a conversão de ligações duplas cis para a 
configuração trans, um importante fator de risco para doenças cardíacas 
coronárias. 
CERAS 
→ São ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa, com 
álcoois de cadeia longa. Seus pontos de fusão geralmente são mais altos do que 
os dos triacilgliceróis. 
→ Contêm propriedades impermeabilizantes e têm consistência rígida, sendo 
assim utilizadas como fonte energética e barreiras impermeáveis. 
 
 
 
→ A característica central na arquitetura das membranas biológicas é uma dupla 
camada de lipídeos que atua como uma barreira à passagem de moléculas 
polares e íons. Os lipídeos de membrana são anfipáticos: uma extremidade da 
molécula é hidrofóbica e a outra é hidrofílica. 
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS 
→ São lipídeos de membrana nos quais dois ácidos graxos estão unidos por 
ligação éster ao primeiro e segundo carbonos do glicerol e um grupo fortemente 
polar ou carregado está unido por ligação fosfodiéster ao terceiro carbono. O 
glicerol é uma molécula pró-quiral: não tem carbono assimétrico, mas a 
substituição de um ligante pode torná-lo quiral. 
→ Alguns tecidos animais e organismos unicelulares são ricos em lipídeos éter, 
nos quais uma das duas cadeias de acila está unida ao glicerol em ligação éter 
ao invés de éster. Isso ocorre porque as ligações éter são mais resistentes às 
fosfolipases que clivam ácidos graxos com ligações éster de lipídeos de 
membrana. Ex: fator ativador de plaquetas. 
GALACTOLIPÍDEOS 
→ Estão localizados nas membranas dos tilacoides dos cloroplastos. 
→ Lipídeos de membrana mais abundantes da atmosfera, provavelmente porque 
não contêm fosfato (fonte limitada na natureza). 
LIPÍDEOS ÉTER DE ARCHEA 
→ Lipídeos de membrana que contêm hidrocarbonetos de cadeia longa e 
ramificada, ligados em cada extremidade ao glicerol por meio de ligações éter, 
muito mais estáveis, fazendo com que sejam resistentes às condições adversas 
do meio de arqueias. Apresentam o dobro do comprimento dos fosfolipídeos e 
esfingolipídeos, podendo ultrapassar a membrana plasmática. 
ESFINGOLIPÍDEOS 
→ Têm uma cabeça polar e duas caudas apolares. Não contêm glicerol. 
→ As porções de carboidratos de alguns esfingolipídeos definem os grupos 
sanguíneos humanos, e portanto, definem o tipo de sangue que os indivíduos 
podem receber seguramente nas transfusões sanguíneas. 
ESTERÓIS 
→ São lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das células 
eucarióticas. Característica: grupo esteroide. 
→ Colesterol: principal esterol nos tecidos animais. É anfipático, com uma 
cabeça polar e um corpo hidrocarbonado apolar. É componente estrutural de 
membranas e precursor de uma ampla variedade de esteroides.