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Q U I - 1 3 8 - QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL III 
Profa. Dra. Elisangela F. Boffo 
Departamento de Química Orgânica - UFBA 
 
 
Primeira Lista de Exercícios 
 
 
1) Escreva as estruturas de Lewis e Kekulé para: 
a) HCN 
b) CH4O 
c) COCl2 
d) CH2F2 
 
 
2) Para os isômeros constitucionais com a fórmula C4H10O escreva: 
a) fórmulas estruturais de traço. 
b) fórmulas estruturais de linha de ligação. 
c) estruturas condensadas 
 
 
3) O ozônio (O3) é encontrado na atmosfera superior onde absorve radiação ultravioleta (UV) 
altamente energética e consequentemente fornece à superfície da Terra um escudo protetor. Uma 
possível estrutura de ressonância para o ozônio é a seguinte: 
 
a) Atribua quaisquer cargas formais necessárias aos átomos nessa estrutura. 
b) Escreva outra estrutura de ressonância equivalente para o ozônio. 
c) O que essas estruturas prevêem sobre os comprimentos relativos das duas ligações oxigênio-
oxigênio do ozônio? 
d) Escreva a estrutura do híbrido de ressonância para a molécula de ozônio (O3). 
 
 
4) Considere as fórmulas estruturais A, B e C: 
 
a) As estruturas A, B e C são estruturas de ressonância? 
b) Calcule a carga formal de cada átomo nas três estruturas. 
c) Quais estruturas têm um carbono carregado negativamente? 
d) Quais estruturas têm um carbono carregado positivamente? 
e) Quais estruturas têm um nitrogênio carregado negativamente? 
f) Quais estruturas têm um nitrogênio carregado positivamente? 
g) Qual é a carga líquida em cada estrutura? 
 
 
5) Para cada uma das seguintes moléculas que contêm ligações covalentes polares, indique os 
finais positivo e negativo do dipolo, usando o símbolo . 
 
 
 
 
 
6) Indique a hibridização (sp, sp2, sp3) de cada átomo de carbono, oxigênio e nitrogênio das 
seguintes moléculas: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
O
 
 
 
 
7) A fórmula de Lewis da glicina, que é o aminoácido mais simples, é: 
 
(a) Qual o ângulo das ligações em cada átomo de carbono e qual a hibridização dos respectivos 
orbitais? 
(b) Qual a hibridização dos dois oxigênio e a do nitrogênio, e quais os ângulos das ligações no 
átomo de nitrogênio? 
(c) Quantas ligações e quantas ligações têm a molécula? 
 
 
8) O átomo de carbono no CH4 não faz ligações múltiplas, enquanto no formaldeído, H2CO, faz. 
Explique esta diferença mediante a hibridização dos orbitais do átomo de carbono. 
 
 
9) Coloque os grupos de substâncias em ordem decrescente de solubilidade em água: 
a) CH3CH2CH2OH 
CH3CH2CH2CH2Cl 
CH3CH2CH2CH2OH 
HOCH2CH2CH2OH 
 
b) 
CH
3
 
NH
2
 
OH
 
 
 
10) Por que os alcoóis de pesos moleculares baixos são mais solúveis em água do que aqueles 
com pesos moleculares maiores? 
 
 
11) Liste as substâncias em ordem decrescente de ponto de ebulição. 
 
 
 
 
12) Identifique todos os grupos funcionais em cada um dos seguintes compostos: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
h) 
 
 
13) Deduza a estrutura consistente com o espectro de infravermelho. Justifique sua resposta 
identificando as absorções no espectro. 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
14) a) Qual é a definição de ácido e base de Bronsted-Lowry? 
b) Qual é a definição de ácido e base de Lewis? 
c) Qual a diferença entre elas? 
 
 
15) Indique em cada par, o ácido mais forte. 
a) H3O
+ ou H2O 
b) NH4
+ ou NH3 
c) H2O ou 
–OH 
d) Qual é a relação entre a carga e a acidez? 
 
 
C7H9N
C7H6O
16) Ordene os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez: 
a) CH3CH2NH2, CH3CH2OH, CH3CH2CH3; 
b) CH3CH2CH2OH, CH3CH2CO2H, CH3CHClCO2H; 
c) CH3CH=CH2, CH3CH2CH3, CH3CCH; 
 
 
17) Para cada par de substâncias, indique qual é o ácido mais forte: 
 
 
 
18) Dê os produtos de cada uma das reações. Utilize as setas curvas para indicar o movimento 
dos elétrons. 
a) 
b) 
c) 
 
 
19) A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-
metilpropilamina é um fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso envolve o controle de 
Botrytis em crisântemos e outros fungos em batatas, bem como em diversas espécies de frutas 
cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-
ol foi introduzido no mercado regulador do crescimento de plantas. 
 
 
NH
2
 
ClCH2CO2H 
CH3(CH2)8CH2OH 
 
Bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) Ácido cloroacético (III) Decan-1-ol (IV) 
 
Escreva as equações para as reações entre: 
a) (II) e HBr; 
b) (III) e KOH; 
c) (II) e (III); 
d) (IV) e NaNH2.