Introdução à Bioquímica

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

*
Aula 01:
BIOQUÍMICA
APLICADA
MEDICINA VETERINÁRIA
ARAUJO, 2011
*
*
A Bioquímica das Biomoléculas
*
As células constroem estruturas surpamoleculares
Alamina
Hemoglobina
*
A Hierarquia estrutural na organização molecular das células
Nível 4:
A célula e 
suas organelas
Nível 3:
Complexos 
Supramoleculares
Nível 2:
Macromoléculas
Nível 1:
Unidades
Monoméricas
*
Elementos químicos essenciais para a manutenção da vida
Os macroelementos (sombreados em laranja) são componentes estruturais das células e dos tecidos. Os microelementos (sombreados em amarelo) são necessários para algumas formas de vida.
*
*
*
As propriedades especiais de ligação do carbono permite a formação de grande variedade de moléculas com funções distintas
Os átomos de carbono unidos entre si podem formar cadeias lineares, ramificadas ou estruturas cíclicas, constituindo estruturas altamente estáveis
Outros grupos de átomos, chamados de Grupos Funcionais, são adicionados a esses esqueletos carbônicos, conferindo propriedades químicas específicas à molécula, assim formada, e dando origem a uma diversidade ilimitada de biomoléculas
Aldeído
Grupo Funcional
*
Aldeído
 Formol: produto usado na conservação de tecidos animais
Aldeídos de odor agradável: 
 Benzaldeído (presente em amêndoas)
 Cinamaldeído ou aldeído cinâmico ( odor da canela)
 Citral (uma das fragrâncias do limão)
Carbonila
Formol: 
 Benzaldeído 
Cinamaldeído 
Citral 
*
Cetonas
 Propanona: solvente de esmalte de unhas
 Hálito cetônico (odor adocicado): jejum prolongado, dieta com muita gordura e pouco açúcar.
Carbonila
*
Álcool
Etanol: presente em diferentes concentrações em bebidas como vinho, cerveja, aguardente e uísque.
Solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos
Antisséptico ( álcool em gel), combustível
 Metanol: é incolor e apresenta odor e sabor
semelhantes ao do etanol, sendo imperceptível
 a sua presença nas bebidas. Tóxico pode levar a
 cegueira e a morte
*
Ácidos carboxílicos
 Ácido etanóico: sabor azedo do vinagre
 Ácido butanóico : odor característico da manteiga rançosa
 Ácido pentanóico: aroma de alguns queijos
 Ácido metanóico: em formigas
Carboxila
*
Éteres
 Inalantes prejudiciais à saúde
 Princípios ativos de algumas plantas tóxicas
*
Ésteres
Flavorizantes artificiais ( conferem aroma e sabor) em balas e doces
Acetato de etila, acetato de butila e acetato de pentila: solventes de esmaltes de unha
*
Aminas
 Trimetilamina: odor de peixe (principalmente deteriorado)
 Anilina: matéria-prima para corantes utilizados na indústria de cosméticos.
Amina primária
*
Amidas
 Estrutura das Proteínas
 Uréia: substância nitrogenada componente de fertilizantes, matéria-prima para plásticos, suplemento alimentar para gado, matéria-prima para a indústria farmacêutica.
Carbonila ligada ao nitrogênio
*
Grupos Funcionais comuns em Biomoléculas
Epinefrina (Adrenalina)= hormônio secretado pelas supra-renais.
Histidina: aminoácido.
*
Estrutura Tridimensional
Embora as ligações covalentes e os grupos funcionais das biomoléculas tenham importância central para a função destas, o arranjo espacial em 3 dimensões dos átomos de cada biomolécula – sua estereoquímica – é crucialmente importante!!!
a) Fórmula estrutural
b) Modelo bola e bastão
c) Modelo espaço-cheio
*
Configuração
Configuração é o arranjo espacial de uma molécula orgânica, que lhe é conferido:
Pela presença de duplas ligações ao redor das quais não existe liberdade de rotação, ou
Por centros quirais, ao redor dos quais os grupos substituintes estão arranjados em uma seqüência específica.
A –isomeria cis-trans
B – enantiomeros
*
ISOMERISMO: 
ISÔMEROS CONSTITUICIONAIS E ESTEREOISÔMEROS
*
Isômeros cis-trans
Os isômeros como os ácidos maléico e fumárico não podem ser interconvertidos sem a quebra de ligação covalente, o que requer fornecimento de uma grande quantidade de energia.
Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades diferentes por apresentarem fórmulas estruturais diferentes. O maleico é tóxico, já o fumárico participa da produção celular de energia, é produzido pela pele humana durante a exposição de luz solar.
*
ENANTIÔMEROS E MOLÉCULAS QUIRAIS
Enantiômeros só ocorrem com compostos cujas moléculas são QUIRAIS
Molécula quiral:
Apresenta lado esquerdo e lado direito.
É uma molécula que é idêntica a sua imagem no espelho.
A molécula quiral e sua imagem são enantiômeros e NÃO são superponíveis.
 
*
Quiralidade do 2-butanol
Como os modelos I e II não se superpõem um no outro, eles são moléculas diferentes, mas isoméricas: SÃO ENANTIÔMEROS.
*
Como saber se existe enantiômeros? 
Um par de enantiômeros é sempre possível para moléculas que contêm um átomo de carbono tetraédrico com quatro diferentes grupos ligados a ele.
Trocar quaisquer dois grupos ligados ao átomo tetraédrico que carrega quatro grupos diferentes converte um enantiômero no outro.
ESTEREOCENTRO TETRAÉDRICO: um átomo carregando quatro grupos diferente de natureza tal que uma troca de quaisquer dois grupos irá produzir um estereoisômero.
*
QUIRALIDADE DE UMA MOLÉCULA GERAL CONTENDO UM ESTEREOCENTRO
*
Molécula AQUIRAL
Não tem estereocentro. Possuem dois ou mais grupos iguais ligado ao mesmo carbono.
*
IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE
O corpo humano é estruturalmente quiral.
molécula quiral (aminoácido)
Sítio de recepção quiral (enzimas)
resposta fisiológica natural (impulso neural, catálise da reação)
Direção correta
*
O CASO DA TALIDOMIDA
1940-1960 – medicamento usado para aliviar náuseas matinal em 		 mulheres grávidas
1963 – descobre-se que a talidomida é teratogênica
Atualmente – usada contra hanseníase
Pesquisas recentes – AIDS, câncer de cérebro e atritres reumatóides.
*
TESTES PARA QUIRALIDADE
PLANOS DE SIMETRIA
Construir modelos da molécula e sua imagem especular e então determinar se eles são superponíveis (caso sejam tratar-se da mesma molécula)
Observar se há plano de simetria. Se houver a molécula será aquiral
PLANO DE SIMETRIA: plano imaginário que corta a molécula de maneira que duas metades da molécula sejam uma imagem especular da outra.
*
*
*
O adoçante artificial aspartame, vendido comercialmente, se distingue facilmente do seu estereoisômero, porque este apresenta sabor amargo. A única diferença entre os 2 isômeros está na configuração ao redor dos 2 átomos de carbono quiral de cada molécula.
DOCE
AMARGO
Configurações de isômeros geométricos
*
As macromoléculas são constituídas de subunidades monoméricas
*
*
Cada composto simples é um precursor de muitos outros tipos de Biomoléculas
(amido)
(gorduras)
(ceras)
(sacarose)
*
*
*
Ciclo de energia nas células
A função do ATP
Movimento
Transporte ativo
Biossíntese
Amplificação de sinal
Oxidação de moléculas 
ou
Fotossíntese
*
O atomo é para a quimica assim como a celula é para a biologia. Analisar a celula e sua estrutura é fundamental.
Existem varias teorias sobre o surgimento do universo, sendo o mais conhecido como o de que a 15 bilhoes de anos atras o universo surgir como uma erupção de calor rica em energia que em segundos levou na formação de elementos mais simples como H2 e He. A medida que o universo se expandia e esfriava se condensava e formava as estrela que explodiam liberando energia capazes de fundir os nucleos atomicos mais simples em elementos mais complexos. Assim surgiu a terra e os elementos químicos que conhecemos hoje e com isso a vida e Os microorganismos simples capazes de estrair energia de C O e da luz solar e daí sintetizar as biomoléculas mais complexas.
A bioquimica mostra como as varias moleculas inanimadas que constituem os organismos vivos interagem para manter
e perpetuar a vida apenas pelas leis da fisica e da quimica que governam o universo.
*
Um alto grau de complexidade química e organização microscópica pode ser vista nessa secção fina colorida do tecido muscular de vertebrado vista em microscópio eletrônico – onde milhares de moléculas diferentes compõem as estruturas internas de uma celula. Cada uma possui sua sequencia de subunidades características, sua estrutura tridimensional única e sua seleção altamente especifica de parceiros de ligação na celula.
Sistemas para extração, transformação e uso da energia do ambiente, com vista na figura onde um falcão consome um pequeno pássaro. Capacitando os organismos a construir e manter suas estruturas intrincadas e a fazer os trabalhos mecânicos, químicos, osmóticos e elétricos. A matéria inanimada por sua vez tende ao contrario a decair para um estado mais desordenado para atingir um equilíbrio com seus meios ambientes.
Uma capacidade para auto reaplicação e automontagem precisas. A reprodução biológica ocorre uma fidelidade quase perfeita.
*
As células são unidades estruturais e funcionais de todos os organismos vivos. 
Dentre os constituintes básicos temos as membranas plasmáticas que define a periferia da célula, separa sue conteúdo do meio ambiente. Compõem as membranas plasmáticas os lipídeos e proteínas que formam uma barreira hidrofóbica fina resistente e flexível em volta da célula.
O volume interno, o citoplasma que é composto de um a solução aquosa o citosol é uma variedade de partículas suspensas com funções especificas. O citosol é altamente concentrado de enzimas e moléculas de RNA que as codificam, os componentes (aminoácidos e nucleotídeos) a partir dos quais essas macromoléculas são montandas; centenas de moleculas organicas pequenas chamadas de metabolitos intermediarios nas vias biossintetizantes e degradativas coezimas compostos essenciais para muitas reações catalisadas por enzimas e ions inorganicos; e ribossomos particulas pequenas (compostas de moléculas de proteínas e RNA) que são os sitios da sintese de proteinas.
Toda celula contem ainda um núcleo ou nucleotideo, onde o o genoma é armazenado ou replicado.
*
As celulas controem estruturas supramoleulares. As macromoleculas e suas subunidades monoméricas diferem grandemente em tamanho. A alanina tem menos de 0,5 nm de comprimento. A hemoglobina constitui de aproximadamente 600 subunidades de aminoácidos em quatro longas cadeias, enoveladas em formas globulares em um estrutura de 5,5 nm em diâmetro. Por sua vez as proteinas são muito menores que os ribossomos, que são por sua vez muito menores que as organelas como as mitocondrias. É um longo salto das biomeléculas simples até as estruturas que podem ser vista com o microscópio ópitico.
*
A figura ilustra a hierarquia estrutural na organização celular. Nessa célula vegetal, o núcleo é uma organela contendo vários tipos de complexos supramoleculares, incluindo os cromossomos. Os cromossomos consistem das macromoléculas do DNA e muitas proteínas diferentes. Cada tipo de macromoléculas é construído de subunidades simples. As subunidades monoméricas nas proteínas, ácidos nucléicos e polissacarídeos são unidas por ligações covalentes. Em complexos supramoleculares, entretanto, as macromoléculas mantem-se juntas por interações não covalentes. Entre essas interações estão as ligações de hidrogênio, interações iônicas, interações hidrofóbicas e interações de van der Waals. O grande numero de interações fracas entre moléculas em complexos supramoleculares estabiliza essas montagens produzindo suas estruturas únicas.
*
Os macroelementos são requeridos na dieta em quantidade diárias de gramas enquanto os microelementos umas poucas miligramas por dia.
*
*
*
*
*
*