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AV2 quimica organica

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AV2 (manhã) Química Orgânica
2
Sobre compostos nitrogenados, assinale a alternativa correta:
(3.5 Pontos)
O composto de fórmula C3H5N é uma amina.
O composto de fórmula C3H5N é um nitrocomposto.
Os nitrocompostos são denominados cianetos, um exemplo é o cianeto de etila: CH3 – CN.
O trinitrotolueno (TNT) pertence à classe orgânica dos compostos nítricos.
Os nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo (N2).
3
O tetra-hidrocarbinol (THC) é um canabinoide com propriedades psicotrópicas e alucinógenas, capaz de causar dependência química nos usuários. Acredita-se que os efeitos psicóticos e alucinógenos da Cannabis são causados pela ação do delta-9-tetraidrocanabinol (Δ9-THC). Observe a estrutura química do THC e assinale a alternativa correta.
(3.5 Pontos)
É um Hidrocarboneto insaturado.
É uma molécula com funções mistas nitrogenadas.
Pertence à função orgânica haletos orgânicos.
Possui grupos funcionais álcool e éter.
Apresenta grupo fenólico e anel heterocíclico com função éter.
4
A molécula apresentada pode apresentar isômeros ópticos ativos e também pode se apresentar em uma mistura racêmica. Quantas misturas racêmicas são possíveis?
(3.5 Pontos)
4
2
8
3
6
5
Abaixo, segue uma relação de compostos orgânicos. Relacione a primeira coluna às propriedades listadas na segunda e assinale a correta sequência, de cima para baixo:
1) Dicicloexilamina
2) Ácido acético
3) 2-bromo-butano
4) 2-buteno
5) Tolueno 
(  ) Isomeria cis-trans
(  ) Base de Lewis
(  ) Aromaticidade
(  ) Isomeria óptica
(  ) Muito solúvel em água
(3.5 Pontos)
2, 4, 5, 1, 3.
4, 1, 5, 3, 2.
4, 3, 5, 1, 2.
2, 3, 1, 5, 4.
1, 4, 5, 2, 3.
6
A talidomida representa um marco da importância do fenômeno da isomeria óptica nas propriedades biológicas das moléculas.  Criada pela companhia farmacêutica alemã Grunenthal, a talidomida começou a ser vendida em 1957, inicialmente como um sedativo leve. Depois, passou a ser receitada a mulheres grávidas, para combater o enjoo. Em 1961, já havia ficado claro que o remédio estava levando ao nascimento de bebês com problemas de formação graves, como o encurtamento de braços e pernas. Ainda em 1961, a droga foi retirada do mercado em vários países. Segundo números oficiais, cerca de 10 mil pessoas em todo o mundo nasceram com más-formações provocadas pela talidomida. Acredita-se que muitas mortes ocorreram ainda no útero. (Fonte: CRF). A substância apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Sobre essa estrutura são realizadas as seguintes afirmações:
I. Apresenta 2 carbonos quirais. 
II. Tem a função amina na estrutura. 
III. A sua fórmula molecular é C13H10N2O4.
IV. Não apresenta isomeria óptica.
 
Estão corretas as afirmativas:
(3.5 Pontos)
Apenas a assertiva II está correta.
Apenas as assertivas I e II estão corretas.
Apenas a assertiva III está correta.
Apenas as assertivas II, III e IV estão corretas.
Nenhuma das assertivas estão corretas.
7
Fármacos utilizados no controle da hipertensão arterial são extremamente importantes na indústria farmacêutica. São exemplos disto os apresentados a seguir. Nos medicamentos, apresentam-se como misturas de isômeros. Dada a fórmula estrutural dos fármacos em questão, julgue as afirmações a seguir e escolha a alternativa correta:
 a) O propranolol possui dois estereoisômeros. 
b) Ambos apresentam as funções álcool, amina e éter. 
c) O nadolol não apresenta atividade ótica.
(3.5 Pontos)
a apenas, é correta.
b apenas, é correta.
a e b apenas, são corretas.
c apenas, é correta.
a, b e c são corretas.
8
Abaixo é apresentada uma estrutura molecular que proporciona sabor picante. Na estrutura, encontram-se as seguintes funções orgânicas:
(3.5 Pontos)
amina, cetona e éter.
amida, fenol e éter.
amida, álcool e éster.
amina, fenol e éster.
amina, cetona e éter.
9
Analise as fórmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenças que as distingue. É certo se afirmar que os compostos aí representados constituem, um em relação ao outro, um par de
(2.5 Pontos)
isômeros funcionais
isômeros de cadeia
isômeros dinâmicos
isômeros de compensação
metâmeros
10
Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por exemplo: observe a figura.
Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por duas teorias: estimula a atividade das papilas do gosto e aumenta a secreção celular. Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
(3 Pontos)
Amida, amina e ácido.
Anidrido de ácido e sal orgânico.
Amina, ácido carboxílico e sal orgânico.
Amida, ácido carboxílico e sal orgânico.
Amido, ácido orgânico e éster de ácido.
11
Responda o que se pede: Qual o tipo de reação orgânica envolvida nos seguintes processos?:
a- Produção de margarina.
b- Hidratação de alcenos.
c- Obtenção do Dibromopropano a partir do n-propeno com gás Bromo. 
d- Desidratação intermolecular do ácido etanoico.
e- Alquilação e acilação de Friedel Crafts. 
(4 Pontos)
A - Reação orgânica de adição; B - Reação orgânica de adição; C – Reação de substituição ; D - Reação orgânica de eliminação; E - Reação orgânica de substituição.
12
Nos mecanismos de reações orgânicas iônicas existem dois tipos de reagentes: Os eletrofílicos e os nucleofílicos. Explique o mecanismo de reação de cada um deles e a sua denominação de Lewis, citando exemplos.
(4 Pontos)
eletrolíticos são átomos ácidos de Lewis que tem afinidade com elétrons ,eles agem como receptores de elétrons durante uma reação química  cloreto de hidrogênio, haloalcanos, ácidos halógenos.
Nucleófilo, na química, um átomo ou molécula que na reação química busca um centro positivo, como o núcleo de um átomo, porque o nucleófilo contém um par de elétrons disponíveis para ligação. Exemplos de nucleófilos são os ânions halogênio (I–, Cl-, Br-), o íon hidróxido (OH–)
13
Em relação aos conceitos aprendidos sobre isomeria, numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
(  ) etóxi-propano e metóxi-butano
(  ) etenol e etanal
(  ) etanoato de metila e ácido propanoico
(  ) propan-1-ol e propan-2-ol
(  ) pentano e neopentano
 A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
(3.5 Pontos)
5 - 4 - 2 - 3 - 1
3 - 1 - 2 - 4 - 5
5 - 2 - 4 - 3 - 1
3 - 5 - 1 - 2 - 4
4 - 5 - 2 - 3 – 1
14
O processo de ruptura das ligações moleculares dos reagentes a fim de produzir novos produtos ocorre de duas formas: de forma rápida (quando a quebra for fácil) ou de forma demorada (quando a quebra for difícil e em condições específicas). Sobre os mecanismos de cisão molecular de compostos orgânicos, é correto que:
(3.5 Pontos)
A cisão homolítica ocorre quando o par eletrônico é quebrado por igual e pouco gasto de energia.
A formação de radicais livres ocorre pela cisão heterolítica molecular.
A homólise ocorre quando na quebra da ligação, o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons inicialmente compartilhado, formando íons.
O carbocátion é a espécie positiva e o carbânion é a espécie negativa, formados no processo de cisão iônica heterolítica.
Cátions e ânions são formados no processo de cisão heterolítica.
15
Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:
a.       Cloreto de propila e cloreto de isopropila;
b.       Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
c.       Butano e isobutano;
d.       Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
e.       Propen-1-ol e propanal;
f.        Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
g.       2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
h.       N-etiletanamida e N-metilpropanamida.
Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados:
(3.5 Pontos)
De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.
De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
De posição, de cadeia, decadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.
De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
16
A Química Orgânica estuda os compostos do elemento químico Carbono. A organização estrutural dos átomos e elétrons nas ligações moleculares influencia as propriedades de substâncias orgânicas, Sobre este assunto, analise as opções e assinale a correta.
(3.5 Pontos)
Ressonância é a capacidade de uma estrutura molecular assumir duas formas distintas e exatas que se alteram sucessivamente.
As estruturas de ressonância com carga negativa em átomos de carbono ou de oxigênio são igualmente estáveis.
Substâncias diasteroisômeras e enantiômeras apresentam propriedades físicas idênticas.
Substâncias com carbono assimétrico produzido por organismos vivos são opticamente inativas.
Mudanças na organização espacial dos ligantes de um carbono assimétrico nas moléculas de uma substância podem alterar a atividade biológica dessa substância.
17
Quando o composto p-cloro-nitrobenzeno é tratado com excesso de amônia em condições apropriadas, ocorre a formação do composto p-amino-nitrobenzeno de acordo com a reação abaixo:
É correto afirmar que esta reação é um exemplo de:
(3.5 Pontos)
adição eletrofílica aromática.
adição nucleofílica aromática.
substituição eletrofílica aromática.
substituição nucleofílica aromática.
eliminação eletrofílica aromática.
18
Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:
Analisando as estruturas do ômega-3 e do ômega-6, podemos concluir:
(3.5 Pontos)
apresentam isomeria plana de função.
apresentam isomeria plana de cadeia.
apresentam isomeria plana de posição.
apresentam isomeria tipo Metameria.
Não apresentam isomeria.
19
Observe a figura. Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:
Responda: os pares I, II e III são, respectivamente,
(3.5 Pontos)
isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
20
Considere três substâncias A, B e C, que têm a mesma fórmula molecular C3H8O.  O composto A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:
(3.5 Pontos)
1-propanol, propan-2-ol e metoxietano.
etoxietano, propan-2-ol e metoxietano.
isopropanol, propan-1-ol e metoxietano.
metoxietano, isopropanol e propan-1-ol.
propan-2-ol, metoxietano e propan-1-ol.
21
 A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
(3.5 Pontos)
Isomeria de Função
Isomeria de Cadeia
Isomeria de Posição
Isomeria Dinâmica
Isomeria de Compensação ou Metameria
22
É apresentada a estrutura do sal de ácido carboxílico a seguir. Qual sua nomenclatura oficial?
(3.5 Pontos)
Propanoato de crômio III
Butanoato de crômio III
Pentanoato de crômio III
Hexanoato de crômio III
Butanoato de crômio
23
Nossas glândulas suprarrenais secretam adrenalina, em momentos de “stress”, esta molécula trata-se de um neurotransmissor derivado do aminoácido tirosina e é responsável por preparar o organismo para grandes esforços físicos, estimular o coração, elevar a pressão arterial, relaxar alguns músculos e contrair outros. Dada a fórmula estrutural da adrenalina, julgue as afirmações a seguir e escolha a alternativa correta:
 Julgue as seguintes afirmações.
I) A adrenalina apresenta os grupos funcionais fenol e amida.
II) É um composto aromático e apresenta isomeria ótica.
III) Apresenta uma amina secundária.
(3.5 Pontos)
I apenas, é correta.
II apenas, é correta.
I e III apenas, são corretas.
II e III apenas, são corretas.
I, II e III são corretas.

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