Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas

Prévia do material em texto

CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 
 
1- Comente as principais características do átomo de carbono na formação de compostos orgânicos. 
 O átomo de carbono apresenta características que o tornam único dentre os 112 elementos e 
possibilitam a diversidade incalculável de compostos orgânicos. 
 Sua eletronegatividade é mediana (2,5). É um átomo pequeno, com quatro elétrons de valência 
na segunda camada. Para igualar sua configuração com a de um gás nobre, falta-lhe ou o ganho de 
outros quatro completando o octeto do neônio, ou a perda de seus quatros para assumir a 
configuração do hélio, com o orbital 1s completo. Para tanto, teria que assumir a carga 4- ou 4+, 
ambas muito elevadas para o átomo. 
 Estas características não permitem que o átomo de carbono forme compostos iônicos. Assim, 
para completar o octeto o átomo de carbono compartilha elétrons com outros átomos, formando 
compostos moleculares através de ligações covalentes. 
 Outra característica notável do átomo de carbono é sua capacidade de realizar 1, 2, 3 ou 4 
ligações com átomos do mesmo ou de outros elementos, formando estruturas moleculares lineares, 
ramificadas, cíclicas ou em forma de gaiola, todas com diferentes possibilidades de extensão e 
padrão de substituição. 
 A possibilidade numérica de compostos é múltipla quando um átomo de carbono apresenta 
quatros grupos substituintes diferentes, porque para cada ocorrência são possíveis dois arranjos 
espaciais (configurações) distintos descritos como estereoisômeros - diferentes compostos com a 
mesma seqüência de átomos. 
 Há também a capacidade do carbono formar ligações π duplas (com dois diferentes arranjos 
espaciais - isomeria E,Z) e de triplas com átomos do próprio e de outros elementos. 
 
2- Complete a tabela: 
Hibridação sp3 sp2 sp 
No orbitais híbridos 4 3 2 
No orbitais 2p puros 0 1 2 
No de grupos ligados ao carbono 4 3 2 
No de ligações sigma 4 3 2 
No de ligações pi 0 1 2 
Geometria em torno do carbono tetraedrica planar linear 
 
 
3- a) Determine as cargas formais nas estruturas de Lewis a seguir; 
 b) Indique qual estrutura corresponde a maior estabilidade ou menor energia; 
 c) Fundamente sua indicação. 
C
HH
N
O CH3A
C
HH
N
O CH3B
N = (5 e atomo livre) - (4 e atomo combinado) = 1+
O = (6 e atomo livre) - (7 e atomo combinado) = 1-
C = (4 e atomo livre) - (4 e atomo combinado) = 0
N = (5 e atomo livre) - (4 e atomo combinado) = 1+
O = (6 e atomo livre) - (6 e atomo combinado) = 0
C = (4 e atomo livre) - (5 e atomo combinado) = 1-
b) estrutura de menor energia
c) carga negativa sobre o atomo mais eletronegtivo
 
 
4- a) Represente e nomeie os oito grupos alquila C5H11; 
 b) Classifique o átomo de carbono de união com a cadeia principal. 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3 C CH2
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
pentil etilpropil
1,2-dimetilpropil 1,1-dimetilpropil
2-metilbutil
3-metilbutil
2,2-dimetilpropil
neopentil
1o 2o 2o 1o
1o
2o 3o 1o
1-metilbutil
 
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 2
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
5- Escreva os nomes oficiais para as estruturas: 
(A) (B)
(C)
1 2 3 4
5
6
7 8 91 2
3
4 5 6
7
8 10
1
2
3
4
567
11
4-isobutil-2,5-dimetileptano4-etil-5-isopropil-3-metil-8-propilundecano3-etil-2,4,5-trimetiloctano 
 
6- Atribua os valores de p.e. aos hidrocarbonetos: 
 a) p.e. (oC ) : 9,5, 29,0, 36,0 hc: pentano, 2,2-dimetilpropano, 2-metilbutano 
 pentano (36,0): cadeia linear / maior superfície de contato e sem restrições de contato intermol.; 
 2-metilbutano (29,0): uma ramificação / cadeia mais curta e com restrição de contato intermolec.; 
 2,2-dimetilpropano (9,5) duas ramificações / cadeia ainda mais curta e maior restrição de contato. 
 b) p.e. (oC ) : 122,0, 137,0 , 151,0 hc: 3,3-dimetileptano, nonano, 2,2,4,4-tetrametilpentano 
 nonano (151,0): cadeia linear / maior superfície e sem restrições de contato intermolecular; 
 3,3-dimetileptano (137,0): duas ramificações / cadeia mais curta, restrição de contato intermolec.; 
 2,2,4,4-tetrametilpentano (122,0): quatro ramificações / cadeia ainda mais curta e maior restrição 
 de contato intermolecular. 
 
7- Qual dos isômeros com fórmula molecular C8H18 tem: 
 a) o ponto de ebulição mais alto b) o ponto de ebulição mais baixo 
 c) o maior número de carbonos terciários d) somente carbonos primários e quaternários 
 a) o ponto de ebulição mais alto será do octano em função de sua cadeia linear; 
 b) o ponto de ebulição mais baixo será do 2,2,3,3-tetrametilbutano, o mais ramificado; 
 c) 2,3,4-trimetipentano tem o maior numero de carbonos terciários (3); 
 d) 2,2,3,3-tetrametilbutano tem 6 carbonos primários e 2 quaternários, nenhum terciário. 
 
 
8- Represente e nomeie as estruturas dos seis alcanos cíclicos com a fórmula C5H10, incluindo os 
isômeros cis-trans. 
1,1-dimetilciclopropano cis-dimetilciclopropano trans-dimetilciclopropano etilciclopropano
metilciclobutano ciclopentano
 
 
9- Represente os isômeros cis, trans:: 
a) 1,2-Dimetilciclopropano b) 1,3-Dimetilciclobutano c) 1,3-Dimetilcicloexano 
d) 1,2-Dimetilciclopentano e) 1,2-Dimetilcicloexano f) 4-Propenilciclopenteno 
 
CH3 CH3 CH3
CH3
H
H
CH3 CH3
H
CH3
CH3
H
H H
CH3 CH3 H
CH3
H
CH3
H
H
CH3
CH3 H
CH3
H
CH3
1,2-dimetilciclopropano
isômero cis isômero trans
1,3-dimetilciclobutano
isômero cis isômero trans
 
 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 3
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
1,3-dimetilcicloexano
isômero transisômero cis
 
 
H
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
H
CH3
CH3
H
H
H
CH3
CH3
H1,2-dimetilciclopentano
isômero cis isômero trans
 
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetilcicloexano
isômero transisômero cis
 
((E)-4-Propenil)-ciclopenteno ((Z)-4-Propenil)-ciclopenteno
trans cis
 
 
10- Por quais razões o cicloexano não é planar? 
 No plano as ligações C-C dos carbonos sp3 tetraédricos têm que assumir o ângulo de 120o, sob 
tensão angular, e todas as ligações se tornam eclipsadas acrescentando energia de torção. 
 
11- a) Nomeie os compostos mostrados nas projeções de Newman a seguir; 
 b) Represente estas estruturas em perspectiva; 
 c) Represente as estruturas (A), (B) e (C) em cavalete. 
CH3H3C
H
H
H3C H
CH3H3C
H
H
H
CH3 CH3
H3C H
H
H3C H CH3H
H
H3C
H H
H
H H
CH3
H
H
H
H
C
(A) (B) (C) (D)
(E)
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 2-metilbutano trans-1,4-dimetilcicloexano metilciclopropano 
 
H
HCH3
H
CH3
CH3
HCH3
HCH3
H
CH3
CH3
H H
H
CH3
CH3 CH3 CH3 H
CH3
(A) (B) (C) (D) (E)b)
 
 
 
H
H
CH3
H
CH3CH3
H
CH3
H
H
CH3CH3 H
CH3
CH3
H
H
CH3
c)
 
12- Represente em projeção de Newman aa conformações de menor e de maior energia do 1-
bromo-2-metilpropano. 
Br
H H
CH3
CH3H
Br
H
H
CH3
H
CH3
conformação de
menor energia
conformação de
maior energia
 
13- Considere a numeração dos átomos de carbono na representação do cicloexano a seguir e: 
a) represente os átomos de hidrogênio direcionados para cima do anel em C1 e C2; 1
2
34
5
6
 b) represente o átomo de hidrogênio direcionado para baixo do anel no carbono 4; 
 c) identifique cada um desses átomos de hidrogênio como equatorial ou axial; 
d) represente a outra conformação cadeira com os átomos de hidrogênio citados. 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 4
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdfH
H
H
H
H
H
(axial)
(equatorial) (equatorial)
1
2
3
4
5
6
d)(axial)
1
2
34
5
6
b)
1
2
34
5
6
a)
(axial)
(equatorial)
 
 
14- a) Represente o equilíbrio entre as conformações cadeira alternativas dos isômeros cis-trans do 
1,2-dimetilcicloexano, 1,3-dimetilcicloexano e 1,4-dimetilcicloexano e indique; 
 b) com (a) o grupo metila axial e com (e) o equatorial; 
 c) quais dos isômeros têm as conformações alternativas com igual energia; 
 d) qual a conformação é a de menor energia entre todas; 
 e) qual a conformação é a de maior energia entre todas; 
 f) quais dos isômeros têm conformações com energias diferentes. 
 
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
1,2-dimetilcicloexano
isômero trans
isômero cis
1,3-dimetilcicloexano
1,4-dimetilcicloexano
(a)
(e)
(a)
(e)
(a)
(e)
(a)
(e)
(a) (e)(a)
(e)
(a) (e)
(a)
(e)
(a)(e) (a)
(e) (a)
(e)
(a)
(e)
isômero trans
isômero trans
isômero cis isômero cis
 
 
 c) isômeros com conformações alternativas de igual energia: cis-1,2, cis-1,4 e trans-1,3; 
 d) a conformação de menor energia é a do trans-1,4 com ambos metilas em equatorial; 
 e) a de maior energia é a do cis-1,3 com ambos metilas em axial; 
 f) os isômeros com conformações de energia diferentes são: trans-1,2, cis-1,3 e trans-1,4. 
 
15- Considerando as respostas da questão anterior, complete a tabela a seguir correlacionando 
(a)axial-(e)equatorial com cis-trans para os grupos metila dos cicloexanos dissubstituídos. 
 
Isômero cis trans 
1,2 (e) (a) ou (a) (e) (a) (a) ou (e) (e) 
1,3 (a) (a) ou (e) (e) (a) (e) ou (e) (a) 
1,4 (e) (a) ou (a) (e) (e) (e) ou (a) (a) 
 
16- Represente os quatro isômeros cis-trans admitidos pela fórmula estrutural a seguir. 
O isômero de menor energia corresponde ao mentol. Identifique-o. 
OH
OH OH
OH
OH
2-isopropil-5-metilcicloexanol
mentol
 
 - mentol: os três grupos substituintes em equatorial, sem interações diaxiais-1,3 e em relação anti 
com as ligações C-C dos carbonos adjacentes no anel. 
 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 5
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
17- Todos os compostos a seguir apresentam oito átomos de carbono, porém dois deles não são 
isômeros dos demais. Identifique-os. 
(A)
(B)
(C) (E) (F) (G) (H) 
 - os compostos (B), (C), (D), (F), (G) e (H) são isômeros constitucionais com a mesma fórmula 
molecular C8H14; 
 - para o composto (A) a fórmula molecular é C8H16; para (E) C8H12. 
18- Represente as fórmulas estruturais: 
 a) biciclo[4.2.0]octano b) biciclo[2.2.2]octano c) biciclo[4.4.0]decano d) espiro[2,5]octano 
 e) espiro[3.4]octano f) espiro[2.4]heptano g) 2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]heptano 
(a) (b) (d) (e) (f) (g)(c) 
 
19- Ocimeno é um trieno encontrado em óleos essenciais de muitas plantas. Qual é o seu nome 
segundo a IUPAC? 
Ocimeno (E)-3,7-Dimetilocta-1,3,6-trieno 
 
20- α-Farneseno é um constituinte da cera natural encontrada em maçãs. Qual o seu nome IUPAC? 
α-Farneseno (3E,6E)-3,7,11-Trimetildodeca-1,3,6,10-tetraeno 
 
21- Represente as estruturas correspondentes aos nomes sistemáticos: 
a) (E)-2,4-Dimetilexa-1,4-dieno b) (Z)-3,3-Dimetil-4-propilocta-1,5-dieno 
c) 4-Metilpenta-1,2-dieno d) (3E,5Z)-2,6-Dimetilocta-1,3,5,7-tetraeno 
e) (E)-3-Etilept-2-eno f) (E)-2,2,5,5-Tetrametilex-3-eno 
 
a)
b) c)
(E)-2,4-Dimetilexa-1,4-dieno 4-Metilpenta-1,2-dieno
(E)-3-Etilept-2-eno (E)-2,2,5,5-Tetrametilex-3-eno
d)
e)
f)
(3E,5Z)-2,6-Dimetilocta-1,3,5,7-tetraeno
(Z)-3,3-Dimetil-4-propilocta-1,5-dieno
 
 
22- Menteno, um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1-Isopropil-4-
metilcicloexeno. Represente a estrutura. 
 
 
 
 
 
 
 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 6
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
23- Represente e nomeie os 16 isômeros acíclicos com a fórmula molecular C6H12, incluindo os 
esteroisômeros E,Z. 
 
Hex-1-eno (E)-Hex-2-eno (E)-Hex-3-eno
4-Metilpent-1-eno
3-Metilpent-1-eno
2-Metilpent-1-eno
(E)-4-Metilpent-2-eno
(E)-3-Metilpent-2-eno
2-Metilpent-2-eno
2,3-Dimetilbut-2-eno
2,3-Dimetilbut-1-eno
3,3-Dimetilbut-1-eno
(Z)-Hex-2-eno
(Z)-4-Metilpent-2-eno
(Z)-3-Metilpent-2-eno
(Z)-Hex-3-eno
 
 
 
24- Aleno, Propa-1-2-dieno, tem duas ligações duplas adjacentes. 
 a) Que hibridação tem o átomo de carbono central? 
 O átomo central tem hibridação sp. 
 b) Que forma tem a molécula do aleno? 
 O aleno tem forma linear. 
 c) Represente os orbitais π; 
 
As duas ligações π do aleno: 
- partilham o mesmo átomo de carbono com hibridação sp; 
- são perpendiculares entre si 
 
 
 
25- Represente o produto em cada reação: 
 
Br+ HBr
b )
I
+ HId )Br
+ HBr
c)
Cl
+ HCl
a )
 
 
 
26- Determine a configuração E,Z para cada uma das duplas C=C: 
 
C C
CH3
H
CH2OH
CH3
H
C C
O
C
Cl CH3
O
OH
C C
CH3
CH2
C
CH2CH3
N
OH
C C
CH
CH2
CO
C
O
O
OH CH3
CH2CH3
(1)
(2)(2)
(2)
(2)
(2)
(2)
(2) (2)
(1)
(1) (1)
(1)
(1)
(1) (1)
ZEZ Z
 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 7
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
 
27- Nomeie os cicloalquenos: 
e f
a b c
d
3-Metilcicloexeno 1,5-Dimetilciclopenteno 1,2-Dimetilcicloexa-1,4-dienoEtilciclobutadieno
Cicloocta-1,5-dieno 1,2-Dimetilcloexa-1,4-dieno
 
 
28- Escreva a estrutura dos álcoois que são formados pela adição de água aos alquenos: 
 
H2O, H+
H2O, H+
H2O, H+
OH
OH
OH
a) b)
c)
 
29- Represente estrutura do alqueno com fórmula molecular indicada, que leva ao produto 
considerado como principal em cada equação a seguir. Obs: mais de um alqueno pode possibilitar a 
formação do produto indicado. 
O Ha) H2SO4C5H10 + H2O Cl
Br
Brb)
C5H10 + Br2
b)oua) ouc)
(dois alquenos)
c)
C7H12 + HCl
(dois alquenos)
 
30- O produto de hidratação do limoneno, alqueno encontrado nas cascas da laranja e do limão, é 
empregado como expectorante. Sua preparação comercial é realizada 
com ácido sulfúrico diluído, conforme a equação ao lado. 
+ 2 H2O
H2SO4
C10H20O2
Hidrato
limoneno
 Represente os dois isômeros do hidrato na conformação cadeira 
com o substituinte mais volumoso em equatorial. 
 
OH
OH
OH
OH
 
 
 
31- O tratamento do 1-metil-1-vinilciclopentano com HCl forma principalmente 1-cloro-1,2-
dimetilcicloexano, conforme a equação a seguir. Apresente uma explicação para o fato. 
Cl
+ HCl
 
 Dica: o intermediário da reação é um carbocátion secundário que se converte a outro de menor 
energia, através de um rearranjo molecular pela abertura do anel e o fechamento em outro maior. 
 
CH3
C CH2
H
CH3
CH3
+
CH3
C CH3
H
+
CH3
CH3
Cl
Cl
+ H+
carbocátion
secundário
carbocátion
terciário - menor energia
rearranjo
 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 8
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
32- Proponha uma explicação para as diferenças nos valores de comprimento da ligação C-C nos 
compostos a seguir: 
 CH3—CH3 1,537 Ǻ CH2=CH—CH=CH2 1,468 Ǻ 
 CH2=CH—CH3 1,510 Ǻ HC≡C—CH3 1,459 Ǻ 
 
 A hibridação sp2 tem maior caráter de orbital s (33%) que a sp3 (25%), e como conseqüência os 
elétrons neste orbital sofrem uma maior atração do núcleo pela maior proximidade com o mesmo. 
Elétrons em um orbital sp, com 50% de caráter s, estão ainda mais próximos do núcleo e sujeitos a 
atração ainda mais forte do núcleo. Estes fatos provocam diferença de eletronegatividade entre os 
átomos de carbono e afetam o compartilhamento de elétrons nas ligações covalentes. 
 
33- Representeas estruturas correspondentes aos compostos com fórmula C5H10: 
 a) quatro alquenos que não apresentam estereoisomerismo; 
Pent-1-eno 2-Metilbut-2-eno 3-Metilbut-1-eno 2-Metilbut-1-eno 
 b) dois alquenos com estereoisomerismo; 
(E)-Pent-2-eno (Z)-Pent-2-eno 
 c) quatro cicloalcanos que não apresentam isomerismo cis-trans; 
Cicloexano Metilciclobutano Etilciclopropano 1,1-Dimetilciclopropano 
 d) dois ciclo-alcanos que apresentam isomerismo cis-trans; 
1,2-Dimetilciclopropano
cis trans
 
 
UFRN – CCET - Departamento de Química – Exercícios de Química Orgânica Biológica Básica – Prof. Humberto 9
 
http://www.ccet.ufrn.br/~duarte/Quim_Org_Biol_Basica_exercicios_1_Respostas.pdf 
34- Represente para o isômero trans do 1,4-dimetilcicloexano diferentes projeções de Newman 
sinalizando as interações entre os grupos metila e ligações C—C e C—H do anel. 
ƒ O isômero trans do 1,4-dimetilcicloexano apresenta um grupo metila em axial e outro em 
equatorial. 
ƒ O grupo metila em equatorial, atribuído ao carbono 1 na representação, apresenta interações 
anti com o C3 e C5 do anel; 
ƒ O grupo metila em axial, atribuído ao carbono 4, apresenta interações gauche com C2 e C6 e 
diaxiais-1,3 com os átomos de hidrogênio de C2 e C6. 
H
HH
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
H H
H
CH3
H
H
H
H H
H
CH3
H
H
H
CH3
CH3H
HH
H
H
H
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
CH3
HH
H
CH3
CH3
CH3H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
CH3H
HH
CH3
H H
HCH3
HH
H
CH3
H H
HCH3
HH
H
CH3
CH3
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
6
1
2 3
4
5
anti
6
2
45
H3C anti
6
2
45
H3C
6
1
2 3
4
5 23
5
1
H H
2 13
5
CH3
H
H
H
anti
anti
H
6
1
2 3
4
5 61
3
5
H
H
61
3
5
H
H
H
anti
anti
6
1
2 3
4
5
anti
anti
6
24 3
6
24 3
diaxial-1,3
diaxial-1,3
gauche
gauche
gauche
CH3
H
gauche
CH3
gauche
gauche
gauche
gauche