TOP ENEM ORGANICA

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Química 
Prof. Arilson 
Aluno(a):________________________________________________
______ 
 
TOP ENEM – QUÍMICA ORGÂNICA 
 
Histórico 
 
Desde a antiguidade, o homem extrai compostos químicos de 
vegetais e seres vivos e realiza alguns processos químicos tradicionais, 
como o uso de corantes, fabricação de sabão, fermentação, refinação do 
açúcar e a combustão. Entretanto, a decifração da composição e a 
sistematização de obtenção desses materiais teve início somente no 
século XVIII, quando o químico Carl Scheele isolou uma série de 
compostos derivados de produtos naturais.A seguir são citados os 
principais fatos relacionados ao nascimento da Química Orgânica. 
 
➢ Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos de 
organismos vivos. 
 
Leite → ácido lático 
Limão → ácido cítrico 
Urina → uréia 
Gordura → glicerina 
 
➢ 1777- Bergman propôs a primeira divisão da química. 
 
Química inorgânica → Reino mineral 
Química orgânica → Seres vivos 
 
➢ Lavoisier descobre que os compostos orgânicos possuem o 
elemento carbono. 
➢ 1807- Berzelius criou a “teoria da força vital” 
 
“Um composto orgânico não pode ser sintetizado 
em um laboratório” 
 
➢ 1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo” sintetizando 
a uréia a partir do cianato de amônio, um composto 
inorgânico. 
 
➢ 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte da 
química que estuda os compostos de carbono. 
➢ Atualmente a química orgânica é a parte da química que 
estuda quase todos os compostos de carbono. 
➢ Existem compostos que possuem carbono, mas são 
inorgânicos. Esses compostos são denominados compostos 
de transição.Ex: HCN, CO ,CO2 , K2CO3. 
 
Elementos organógenos 
 
Os elementos que compõem os compostos orgânicos são 
denominados elementos organógenos. Na constituição dos compostos 
orgânicos além do carbono e hidrogênio alguns outros elementos 
aparecem com muita freqüência como oxigênio, nitrogênio, enxofre, 
halogênios e mesmo alguns metais. Os principais elementos 
organógenos são: 
 
C H O N P S 
 
É muito importante relembrar a tendência de ligação desses 
elementos: 
 
H = monovalente O e S = bivalente 
N e P = trivalente C = tetravalente 
 
Propriedades dos compostos orgânicos 
 
➢ Elevado número de compostos. 
➢ Predominância da ligação covalente(compostos moleculares). 
➢ Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes 
energéticos, como temperatura, pressão, ácidos 
concentrados etc. 
➢ A grande maioria é combustível,ou seja, sofre 
combustão(inflamáveis). 
➢ A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são 
predominantemente apolares. 
➢ Maus condutores de eletricidade e calor. 
➢ Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que os 
inorgânicos com formação de subprodutos e requerem 
geralmente o uso de catalisadores. 
➢ PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos. 
 
 
 
Teoria estrutural de Kekulé (postulados) 
 
O primeiro químico que fez considerações sobre o átomo de 
carbono foi August Kekulé em 1 858. Essas considerações ficaram 
conhecidas como “Postulados de Kekulé”. Os postulados são: 
 
➢ O carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono 
estabelece quatro ligações. 
 
Atenção !! 
Os carbonos que possuem somente ligações simples são 
denominados saturados e os de duplas e triplas insaturados. 
 
 
 
 
 
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➢ As quatro ligações (valências) do carbono são iguais e 
coplanares.Por isso,só existe um composto com a fórmula 
CH3Cl. 
 
 
➢ O carbono é capaz de formar cadeias. 
 
 
CURIOSIDADE 
 
Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura tetraédrica para 
o carbono (1874). Dessa forma pode-se explicar porque só existia um 
composto com a fórmula CH2Cl2.O trabalho de Vant’Hoff sobre o arranjo 
espacial dos átomo de carbono, foi extremamente criticado por Kolbe, 
um dos maiores químicos da época. 
 
Geometria dos carbonos 
 
O átomo de carbono pode apresentar três geometrias 
diferentes nos compostos orgânicos. 
 
Carbono saturado (ligações simples) 
Geometria tetraédrica. Ângulo de ligação 109o 28’ ou 109,47o ou 109,5o 
 
 
 
 
 
Carbono de dupla ligação 
Geometria trigonal plana. Ângulo de ligação 120o. 
 
 
Carbono de tripla ou de duas duplas ligações Geometria linear. Ângulo 
de ligação 180o. 
 
 
Classificação de carbonos 
 
A classificação de carbonos se refere ao número de carbonos a 
que cada carbono está ligado. 
 
➢ Carbono primário = ligado a um carbono 
➢ Carbono secundário = ligado a dois carbonos 
➢ Carbono terciário = ligado a três carbonos 
➢ Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos 
 
 
 
CURIOSIDADES 
 
• A IUPAC recomenda somente a classificação de carbonos 
saturados. No entanto, os vestibulares não se atualizaram e 
desrespeitam essa recomendação. 
• O átomo de carbono que não está ligado a nenhum carbono é 
denominado nulário, para efeito de classificação, como 
primário. 
 
Nomenclatura das ligações 
 
Toda ligação covalente simples é denominada sigma (σ), 
independente de quais sejam os átomos que estão estabelecendo a 
ligação. Nas ligações múltiplas uma das ligações sempre é sigma e as 
demais são denominadas pi(π), independente de quais sejam os átomo 
ligados. 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (FGV SP) O composto de fórmula: 
CH3 C
CH3
CH3
CH C
CH3
CH
OH
CH
CH3
N
H
CH
CH3
CH3
 
 
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e 
quaternários, respectivamente? 
 
 
 
 
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a)5, 5, 2 e 1 b)5, 4, 3 e 1 c)7, 4, 1 e 1 d)6, 4, 1 e 2 e)7, 3,1 e 2 
 
02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do número 
de compostos orgânicos conhecidos. 
1
2
3
N° de compostos
orgânicos (x10 )6
Anos
40 70 90
Períodos
Anos Anos
 
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem 
verdadeiras ou falsas, respectivamente. 
 
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e 
múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos. 
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato 
dele constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias 
carbônicas, às vezes muito longas e até em quatro direções, o que 
justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos. 
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de 
substâncias inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, apesar da 
elevada capacidade do átomo de carbono de formar novas estruturas. 
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono, 
aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados 
pelo carbono. 
 
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, 
respectivamente: 
 
a)F, F, F, V b)V, V, F, V c)F, V, V, F d)V, V, V, F e)V, V, V, V 
 
03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural 
está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, 
pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem 
adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que 
contenham etanol. 
H3C
H2
C
N
CH2
H3C
C
S
S
S
C
S
N
H2C
CH3
C
H2
CH3
 
 
Dissulfiram 
 
a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. 
b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa 
molécula? 
c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do 
dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por 
átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. 
 
04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que 
for correto. 
 
01.Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de uma 
ligação tripla a outro átomo de carbono. 
02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais 
são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações 
simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica. 
04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas 
moléculas orgânicastípicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e 
o nitrogênio. 
08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de 
valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode 
ser observado no metano. 
 
05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, 
segundo a equação 
2)2
oaqueciment
4 CO(NH CNO NH ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
−+ 
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química 
porque: 
 
a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir 
de inorgânicos. 
b)foi a primeira síntese realizada em laboratório. 
c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares 
quando aquecidos. 
d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto. 
e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente. 
 
06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto: 
 
a)C2H5OH b)C8H18 c)CO2 d)CH3NH2 e)H2CO 
 
07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos 
por uma série de características que nos permite identificá-los com 
segurança. Complete os espaços abaixo com O quando as 
propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgânicos e 
com I, quando forem inorgânicos. 
 
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante. 
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes 
energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. . 
( ) São muito solúveis em água. 
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de 
subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores. 
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. 
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa. 
 
Marque, a alternativa correta: 
 
a)O, O, I, I, O, I b)O, I, I, O, I, I c)I, O, I, O, I, I 
d)I, O, O, O, O, O e)O, O, I, O, I, O 
 
08- (UECE)O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por 
isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores 
artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, 
melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente 
de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas 
para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para 
suas colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos 
numerados de 1 a 10. 
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C CH C
H
H
OH
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
9
10
 
 
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais 
formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, 
respectivamente, da estrutura do geraniol. 
 
a)120º, 109º28’ e 109º28’. b)120º, 109º28’ e 180º. 
c)180º, 120º e 109º28’. d)109º28’, 180º e 180º. 
 
09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, 
nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula 
contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, moléculas 
contendo substituintes planares são inativas.O grupo responsável pela 
bioatividade desse fármaco 
 
 
 
 
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10 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e 
foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da 
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química 
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 
O O
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
 
a)Mãos. b)Cabeça. c)Tórax. d)Abdômen. e)Pés. 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: C 02) Gab: B 
03) Gab:a)C10H20S4N2 b)10 pares 
c)Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e 
os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes 
(duas ligações). 
04) Gab: 14 05) Gab: A 06) Gab: C 07) Gab: E 08) Gab: A 
09) Gab: A 10) Gab: A 
 
Cadeia carbônica 
 
Cadeia carbônica é a sequência formada por todos os átomos 
de carbono de uma molécula.Átomos de outros elementos, entre dois 
átomos de carbono, fazem parte da cadeia (heteroátomos). 
 
Exercício resolvido 
 
01 - (UFC CE-Modificado) Furosemida é um diurético que se encontra 
na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. 
Acerca de sua estrutura, determine o número total de átomos da cadeia 
carbônica. 
 
COOH
Cl
S
OO
H2N
N
H O
 
Resolução 
 
 
14 átomos fazem parte da cadeia carbônica : 12 carbonos, 1 nitrogênio 
e 1 oxigênio. 
 
 
 
Classificação de cadeias carbônicas 
 
Como vimos, o carbono possui a capacidade de formar cadeias 
que constituem o “esqueleto” dos compostos orgânicos. Essas cadeias 
são muito diversificadas e podem ser classificadas de acordo com vários 
critérios. 
 
1)Quanto ao fechamento da cadeia 
 
●Abertas ou acíclicas ou alifáticas Os carbonos das extremidades 
não estão ligados. Não apresentam ciclos (anéis). 
 
 
●Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas Os carbonos 
das extremidades estão ligados, formando ciclos (anéis). 
 
2)Quanto à disposição dos átomos 
 
●Ramificadas São aquelas que apresentam, no mínimo, três 
extremidades de carbono quando são abertas ou, no mínimo, uma 
extremidade de carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença 
de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a 
cadeia ramificada. 
 
●Normais ou retas ou lineares  São aquelas que apresentam 
somente duas extremidades de carbono quando abertas ou nenhuma 
fora do ciclo quando são fechadas. 
 
 
3)Quanto aos tipos de ligação 
 
●Saturadas Apresentam somente ligações simples (sigmas) na 
cadeia carbônica, ou seja, entre os carbonos. 
 
●Insaturadas Possuem pelo menos uma ligação pi(π) na cadeia 
carbônica, geralmente, entre carbonos. 
OH
O
OH H3C CH2 C N
 
 
 
 
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Obs:Todo composto que possui ligações π é um composto 
insaturado.No entanto, a sua cadeia pode ser saturada.É importante 
não confundir o critério de classificação de “cadeia” e “composto” 
quanto aos tipos de ligação.Ex: 
 
cadeia saturada 
composto insaturado 
 
4)Quanto à natureza dos átomos 
 
●Homogêneas  não possuem nenhum átomo diferente de carbono 
entre carbonos (heteroátomo). 
 
●Heterogêneas  Possuem pelo menos um heteroátomo entre 
carbonos. De acordo com as recomendações da IUPAC, um 
heteroátomo e qualquer átomo de um elemento diferente de carbono 
ou hidrogênio que faz parte da cadeia carbônica. 
 
Atenção !! 
 
 
Cadeias aromáticas 
 
 São aquelas que apresentam em sua estrutura pelo menos um 
núcleo benzênico. 
 
 
1) Quanto ao número de núcleos 
 
●Mononucleares possuem um único núcleo benzênico. 
 
●Polinucleares possuem mais de um núcleo benzênico. 
 
 
Resumo 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas 
definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas 
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga 
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e 
ramificada.A fórmula que se enquadra nas características da molécula 
investigada é 
Obs: 
Uma molécula quiral deve possuir um carbono ligado a quatro grupos 
diferentes. 
 
a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. 
b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. 
d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 
 
02 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na 
obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: 
 
a)acíclica e ramificada. b)cíclica e insaturada. 
c)cíclica e ramificada. d)aberta e homogênea. 
e)aberta e saturada. 
 
03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 
tem cadeia carbônica: 
 
a)acíclica, homogênea e normal. b)cíclica, heterogênea e ramificada. 
c)cíclica, homogênea e saturada. 
d)acíclica, insaturada e heterogênea. 
e)acíclica, saturada e heterogênea. 
 
04 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula: 
H2C
H2C
CH2
CH2
C
C
O
OH
OH
O
 
 
 
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:a)saturada, aberta, homogênea e normal. 
b)saturada, aberta, heterogênea e normal. 
c)insaturada, aberta, homogênea e normal. 
d)insaturada, fechada, homogênea e aromática. 
e)insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. 
 
O
NH2
O
CH3
isolados condensados
 
 
 
 
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05 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas 
vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. 
 
HO O O
 
 
Classifica-se sua cadeia como: 
 
a)cíclica, alicíclica, normal insaturada. 
b)cíclica, aromática, mononuclear. 
c)cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. 
d)cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. 
e)acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. 
 
06 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: 
OH 
a)Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea 
b)Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea 
c)Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea 
d)Alifática, linear, saturada, homogênea 
e)Aberta, linear, saturada, heterogênea 
 
07 - (UFC CE) O processo de formulação de medicamentos requer, 
além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de 
compostos carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas  
e  , representadas abaixo. 
 
 
Quanto às ciclodextrinas  e  é correto afirmar: 
a)apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–C. 
b)apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H. 
c)são solúveis em água através de interações covalentes. 
d)são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. 
e)são moléculas homólogas entre si. 
 
08 - (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das 
características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos 
que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com 
ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e 
estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas 
cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim 
representada: 
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C
O
OH 
 
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa 
substância possui cadeia carbônica 
 
a)alifática, homogênea, saturada e ramificada. 
b)alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. 
c)alifática, homogênea, insaturada e normal. 
d)homocíclica, heterogênea, saturada e normal. 
e)alicíclica, homogênea, saturada e normal. 
 
09 - (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e pânico, 
são liberados no organismo do ser humano uma determinada 
quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação 
cardíaca. 
HO
OH
H
N
OH
(R)
 
 
 
De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, 
esse composto pode ser classificado como 
 
a)aromático, ramificado e heterogêneo. 
b)aromático, saturado e heterogêneo. 
c)alifático, normal e homogêneo. 
d)alicíclico, ramificado e heterogêneo. 
 
10 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram 
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja 
para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da 
contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: 
 
a)fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 
b)fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. 
c)fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. 
d)cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma (). 
e)duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: B 02) Gab: D 03) Gab: E 04) Gab: A 05) Gab: B 
06) Gab: C 07) Gab: D 08) Gab: C 09) Gab: A 10) Gab: D 
 
Hibridização (RESUMO) 
 
Em química orgânica, existem três tipos de hibridização 
denominadas sp,sp2 ou sp3. Na maioria dos exercícios, o aluno precisa 
saber somente o quadro de resumo apresentado a seguir: 
 
 
 
No ensino médio , podemos fazer a seguinte simplificação: 
 
Hibridização sp => Consiste na fusão de um orbital s de formato 
esférico com um orbital p de formato duplo ovoide (helicoidal), 
 
 
 
 
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originando dois orbitais híbridos com geometria linear. 
 
Hibridização sp2 => Consiste na fusão de um orbital s de formato 
esférico com dois orbitais p de formato duplo ovoide (helicoidal), 
originando três orbitais híbridos com geometria trigonal plana. 
 
Hibridização sp3 => Consiste na fusão de um orbital s de formato 
esférico com três orbitais p de formato duplo ovoide (helicoidal), 
originando quatro orbitais híbridos com geometria tetraédrica. 
 
Hidrocarbonetos no cotidiano 
 
Uma função química consiste em um conjunto de compostos que 
possuem propriedades químicas semelhantes. Os hidrocarbonetos 
possuem propriedades químicas variáveis, o que permite dividi-los em 
várias funções químicas. 
 
Hidrocarboneto não é uma função química 
 
Alcanos 
 
Hidrocarbonetos nos quais todas as ligações carbono-carbono são 
ligações simples. Os alcanos são conhecidos como parafinas e são 
amplamentes encontrados na natureza. As principais fontes de alcanos 
são o gás natural e o petróleo. 
 
Fórmula geral  CnH2n+2 
Ex: 
 
 
Principais alcanos: 
 
Metano (CH4)  É o principal constituinte do gás natural e também é 
produto da decomposição anaeróbica (fermentação) de biomassa. Esse 
processo de decomposição ocorre em larga escala em terrenos alagados 
e aterros sanitários produzindo uma mistura gasosa denominada biogás, 
cujo principal constituinte é o metano. Sua principal utilização e como 
combustível em termoelétricas e automóveis. Conhecido como gás do 
lixo, gás do pântano e GNV. Quando puro o metano é uma gás incolor , 
inodoro, não tóxico e menos denso que o ar. 
 
Vantagens do GNV: 
 
•Não possui enxofre, portanto, sua queima não favorece a formação de 
chuva ácida. 
•Praticamente não emite monóxido de carbono (CO), gás altamente 
tóxico. 
•Não apresenta impurezas e resíduos aumentando a vida útil do motor. 
•Economia de gastos com combustível,mais barato que a gasolina e o 
álcool. 
 
Propano (C3H8) e Butano (C4H10)  Utilizados como gás de cozinha. 
Essa mistura é conhecido pela sigla GLP(gás liquefeito do 
petróleo).Obtido pela destilação fracionada do petróleo. 
 
Alcenos ou alquenos 
 
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono. 
Os alcenos são conhecidos como olefinas.Podem ser encontrados em 
organismos animais e vegetais ,apresentando muitas vezes importantes 
funções biológicas. 
 
Fórmula geral  CnH2n 
Ex: 
 
Principal alceno: 
 
Eteno(C2H4) Utilizado na produção de álcool combustível, plástico e 
como agente de amadurecimento de frutas. Conhecido como etileno. 
 
Alcinos ou alquinos 
 
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla (tríplice) carbono-
carbono. 
Fórmula geral  CnH2n-2 
Ex: 
 
Principal alcino: 
 
Etino(C2H2)  Utilizado com gás de maçarico e na produção de 
borrachas sintéticas. Conhecido como acetileno. Os maçaricos de 
oxigênio e acetileno ou oxi-acetileno produzem uma chama,cuja, 
temperatura pode chegar a 3000oC. 
 
A maneira mais fácil de obter etino é através da reação entre 
carbeto de cálcio e água. 
 
CaC2(s) + 2H2O→ Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) 
 
Síntese do etino 
 
1o etapa => síntese do carbeto de cálcio a partir de carvão 
2o etapa => reação do carbeto de cálcio com água (hidrólise) liberando 
o gás etino 
 
 
Alcadienos 
 
Hidrocarbonetos que contêm duas ligações duplas carbono-
carbono. Compostos que possuem mais de uma ligação dupla também 
podem ser classificados como alquenos. 
Fórmula geral  CnH2n-2 
Ex: 
 
Principal alcadieno: 
 
2-Metilbuta-1,3-dieno(C5H8) Utilizado na produção de borracha 
sintética. Conhecido como isopreno. 
 
Os alacadienos podem ser classificados em: 
 
Acumulados ou alênicos  duas duplas no mesmo carbono. 
 
Propadieno ou aleno 
 
Conjugados  duas duplas alternadas. 
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH CH2 CH3
H3C C CH
HC CH
C + CaO CaC2CO
CaC2 +
+
+ H2O Ca(OH)2
3
2 HC CH
Etino
Carbeto
 de
 cálcio
carvão
 ou
coque
H2C C CH2
 
 
 
 
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Isolados duas duplas separadas por duas ou mais ligações simples. 
 
Os dienos conjugados possuem maior estabilidade devido à 
deslocalização dos elétrons π das ligações duplas (ressonância). 
Exemplo: 
 
 
Ciclanos 
 
Hidrocarbonetos cíclicos nos quais todas as ligações carbono-
carbono são ligações simples. 
 
Fórmula geral  CnH2n 
Ex: 
 
Principais ciclanos: 
 
Cicloexano(C6H12) Utilizado na fabricação de solventes e náilon. 
 
Ciclopropano(C3H6) Utilizado como anestésico. 
 
 
Aromáticos 
 
Hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos em 
sua molécula. As principais fontes de aromáticos são o carvão de hulha 
e o petróleo. 
 
Principais aromáticos: 
 
Benzeno (C6H6)  É um líquido incolor ,de odor agradável bastante 
volátil.Usado na produção de álcool anidro (como azeótropo), 
detergentes,inseticidas, como solvente e na produção de várias 
substâncias químicas como,por exemplo, a anilina.Seus vapores são 
altamente tóxicos e podem causar leucemia. 
 ou 
Tolueno(C7H8)  Também é um líquido incolor ,de odor agradável 
bastante volátil.Amplamente utilizado como solvente ou diluente para 
um grande número de resinas como ,por exemplo, cola de sapateiro.O 
tolueno também é utilizado na fabricação de TNT, um explosivo 
extremamente poderoso.Os seus vapores causam um tipo de excitação 
alcoólica que pode resultar em coma ou morte. 
 
Naftaleno(C10H8)  É um sólido branco ,com cheiro característico, 
que sofre sublimação.Utilizado na fabricação de bolinhas de naftalina e 
como matéria prima na produção de corantes e solventes. 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UERJ) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados 
continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é 
formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio.O peso 
molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a: 
 
a)10 b)12 c)14 d)16 
 
02 - (FATEC SP)O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de 
propano, C3H8, e butano,C4H10.Logo, esse gás é uma mistura de 
hidrocarbonetos da classe dos 
 
a)alcanos. b)alcenos. c)alcinos. d)cicloalcanos. e)cicloalcenos. 
 
03 - (UDESC SC) A respeito do metano, são feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I)O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se 
como um gás incolor e inodoro. 
II)O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em 
depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser 
encontrado no gás natural (de 70 a 90%). 
III)Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, 
é como combustível para veículos automotivos, devido ao seu baixo 
custo. 
IV)O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a)Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b)Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
c)Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d)Somente a afirmativa a II é verdadeira. 
e)Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. 
 
04 - (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu 
processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto 
gasoso produzido pelas frutas.Assinale a opção que indica o composto 
responsável por esse fenômeno. 
 
a) Eteno. 
b)Metano. 
c)Dióxido de carbono. 
d)Monóxido de carbono. 
e) Amônia. 
 
05 - (UNIFOR CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, pode 
levar à formação de um poliino (molécula linear com ligações triplas). 
Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas ligações 
triplas, no máximo, possui? 
 
a)6 b)10 c)12 d)18 e)20 
 
06 - (UFPB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em 
maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser obtido a partir do 
carbeto de cálcio (carbureto). A equação balanceada, que representa a 
reação de obtenção do etino, é 
 
a)CaCO3 + H2O → H2C =CH2 + Ca(OH)2 
b)CaC2 + H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
+
-
CH3
 
 
 
 
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c)CaCO3 + 2H2O→ HC  CH + Ca(OH)2 
d)CaC2 + 2H2O → H2C=CH2 + Ca(OH)2 
e)CaC2 + 2H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
 
07 - (UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à 
substância química acetileno. 
 
a)O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b)A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c)O nome oficial do acetileno é etino. 
d)Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e)Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
08- (ENEM) Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu 
aproximadamente 60 casas no Morro do Bumba, naZona Norte de 
Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter sido 
causado por uma explosão provocada por gás metano, visto que esse 
local foi um 
lixão entre os anos 1960 e 1980.O gás mencionado no texto é produzido 
 
a)como subproduto da respiração aeróbia bacteriana. 
b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias. 
c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares e 
autotróficos 
d) pela transformação química do gás carbônico em condições 
anaeróbias. 
e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob 
condições aeróbias 
 
09- (ENEM) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo 
derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no 
rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre 
os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água 
da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água 
potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse 
a pesca no rio Amur e seus afluentes.As autoridades locais estão 
armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é 
considerado eficaz absorvente de benzeno.Levando-se em conta as 
medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à 
população, é correto afirmar que 
 
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, 
eliminando-o. 
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta 
seja fervida. 
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de 
preservação dos peixes. 
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria 
decantado naturalmente no fundo do rio. 
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria 
chinesa ficaria restrita ao rio Songhua. 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: D 02) Gab: A 03) Gab: E 04) Gab: A 05) Gab: B 
06) Gab: E 07) Gab: B 08) Gab: B 09) Gab: B 
 
Exercício proposto 
 
1)Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo? 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
e) 
f) 
 
g) 
h) 
 
i) 
j) 
l) 
m) 
n) 
 
 
 
 
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o) 
p) 
q) 
r) 
 
s) 
t) 
u) 
v) 
 x) 
 z) 
 
 
Gabarito 
 
a) 3-metileptano 
b) 5-terc-butil-6-etil-2,7-dimetildecano 
c) 2,2,4,4-tetrametilpentano 
d) 7-fenil-4-isopropil-3-propilnon-1-eno 
e) 3-benzil-2,6-dimetiloct-4-ino 
f) 2,3,5-trimetil-4-propileptano 
g) 4-isobutil-2,5-dimetileptano 
h) 3,6-dietil-2,7,7-trimetiloct-2-eno 
i) 5-etil-3,4,7-trimetilnonano 
j) Isopropilciclobutano 
l) 1-etil-2-metilciclopentano 
m) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano 
n) 3-terc-butilcicloexeno 
o) Cicloexa-1,3-dieno 
p) 1-sec-Butilciclopenteno 
q) Metilbenzeno ou tolueno 
r) 1-etil-3-metil-2-propilbenzeno 
s) 1,3 -diisopropilbenzeno ou m-diisopropilbenzeno 
t)1,4-dietilbenzeno ou p-dietilbenzeno 
u) 1- metilnaftaleno 
v) 1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno ou o-xileno 
x) 3-etil-6-metil-4-vinilocta-2,4-dieno 
z) Vinilbenzeno ou Etenilbenzeno ou Estireno 
 
Propriedades físicas 
 
 Existem milhares de compostos orgânicos ao nosso redor com 
propriedades físicas semelhantes ou bastante diferentes. Por exemplo, o 
butano utilizado como combustível nos fogõesse apresenta nas 
condições ambientes como um gás, o óleo vegetal, como um líquido, e o 
açúcar, como um sólido. O açúcar é solúvel em água e o óleo vegetal é 
insolúvel, já o butano pode se dissolver no óleo vegetal e não se dissolve 
em água. Todos esses compostos são orgânicos e, no entanto, possuem 
propriedades físicas muito diferentes. As propriedades físicas que nos 
interessam neste momento são aquelas que são utilizadas 
corriqueiramente nos trabalhos comuns de um laboratório ou em nosso 
cotidiano, como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. O 
estado físico dos compostos orgânicos nas condições ambientes é 
explicado pelos valores dos pontos de ebulição e fusão de cada 
composto, e a solubilidade em um determinado solvente, pela polaridade 
de suas moléculas. Esses fatores estão diretamente relacionados com as 
forças intermoleculares ou forças de Van der Waals, que são as forças 
de atração existentes entre as moléculas de um composto molecular. Por 
isso, faremos agora uma breve revisão desses conceitos. 
 
Polaridade de moléculas 
 
 A polaridade de uma molécula é determinada pela soma dos 
momentos de dipolo de todas as ligações. Por se tratar de uma operação 
vetorial, a geometria da molécula deve ser respeitada no somatório dos 
momentos de dipolo.Quando o somatório dos momentos de dipolo for 
igual a zero a molécula é apolar e quando o somatório for diferente de 
zero polar.Observe os exemplos abaixo: 
 
CH3
CH3
CH3
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 11 
 
 
 
Em relação a polaridade de compostos orgânicos os principais 
pontos são: 
 
➢ Todos os hidrocarbonetos são apolares. 
➢ Os grupos que tornam as moléculas polares apresentam 
átomos de alta eletronegatividade como: oxigênio, nitrogênio 
e halogênios. 
 
 
➢ Quanto maior for o número de grupos polares, maior é a 
polaridade do composto. 
➢ A polaridade dos compostos orgânicos está diretamente 
relacionada como o tamanho da cadeia carbônica. Quanto 
maior a cadeia(número de carbonos) , maior é o caráter 
apolar do composto. 
➢ Quanto maior for o número de grupos polares, maior é a 
polaridade do composto. 
➢ Ao avaliarmos a polaridade de uma molécula orgânica, 
devemos analisar qual caráter, polar ou apolar, predomina na 
molécula. 
 
 
 
 
 
Forças intermoleculares ou forças de Van der Waals 
 
 A força intramolecular que prende os átomos dentro de uma 
molécula é a ligação covalente. As forças de atração entre as moléculas 
são de natureza elétrica. 
 
 Essas forças podem ser divididas em : dipolo-dipolo (dipolo 
permanente), ligação de hidrogênio e forças de London (dipolo 
induzido). 
Dipolo-dipolo ou dipolo permanente(DD) 
 
 Se as moléculas de uma substância contém um dipolo permanente 
(devido à polaridade de uma ou mais de suas ligações covalentes), então 
podemos facilmente ver como essas moléculas atraem umas às outras: 
o lado positivo do dipolo de uma molécula atrai o lado negativo do dipolo 
da outra molécula. Esta força existe, portanto, entre moléculas polares 
(μr ≠ 0). 
Exemplo: 
 
 
As principais funções orgânicas que apresentam esse tipo de 
interação entre suas moléculas são: aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, 
aminas terciárias, amidas dissubstituídas, haletos de alquila e acila. 
 
 Ligações de Hidrogênio (LH) 
 
 São interações do tipo dipolo-dipolo muito fortes, as quais 
ocorrem com moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados 
diretamente a átomos bastante eletronegativos, como oxigênio, 
nitrogênio ou flúor, e outra molécula que possua átomos 
eletronegativos, como os citados anteriormente, com pares de elétrons 
não ligantes. 
 
 
 
 
 
A ligação de hidrogênio é muito mais forte que a interação 
dipolo-dipolo que ocorre nos demais compostos orgânicos polares.As 
principais funções orgânicas que apresentam esse tipo de interação 
entre suas moléculas são: álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos, aminas 
primárias e secundárias e amidas não substituídas e monossubstituídas. 
É importante lembrar que aldeídos, cetonas, éteres, ésteres e aminas 
terciárias podem formar ligações de hidrogênio com a água devido à 
presença do oxigênio e nitrogênio. 
 
 
 
Forças de London ou dipolo induzido 
O
OH
Cadeia de carbonos pequena
Predomina o caráter polar 
 do grupo carboxila 
O
OH
Cadeia de carbonos grande Predomina o caráter apolar 
 da cadeia carbônica 
 
 
 
 
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 Ocorrem quando as moléculas não contêm dipolos (são apolares), 
como é que elas podem se atrair? Pense numa molécula como uma 
entidade não estática, mas contendo elétrons em constante movimento; 
é razoável pensar que num determinado momento a distribuição nessa 
molécula pode não ser perfeitamente simétrica, e apareçam então 
pequenos dipolos instantâneos neste momento. Esses dipolos 
desaparecerão em muito pouco tempo, podendo levar a uma molécula 
neutra ou a outros dipolos, inclusive contrários; mas no curto espaço de 
tempo em que eles existem, eles podem induzir a formação de dipolos 
contrários na molécula vizinha, levando as duas a se atraírem 
mutuamente. Exemplo: 
 
 
 
Os principais compostos orgânicos que apresentam esse tipo de 
interação são os hidrocarbonetos. 
 
Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos 
 
 Quanto maior for à intensidade das forças intermoleculares, maior 
será a temperatura de ebulição. 
 
 
→→→→→→→→→→→→→→→→→ 
Ordem crescente de força de atração (intensidade) 
 
 
 
 Para moléculas com o mesmo tipo de interação, quanto maior for 
o tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição. 
 
 Para moléculas com o mesmo tipo de interação e mesma fórmula 
molecular, a comparação das temperaturas de ebulição e fusão deve ser 
feita com base no número de ramificações. Quanto maior o número de 
ramificações, menor será a temperatura de ebulição. À medida que o 
número de ramificações aumenta, a estrutura torna-se mais compacta, 
ou seja, sua área superficial diminui e, consequentemente, diminui o 
contato entre as moléculas. 
 
 
Atenção !! 
 
➢ Algumas moléculas orgânicas podem possuir grupos que 
podem formar ligações de hidrogênio muito próximos um do 
outro, permitindo a formação de ligações de hidrogênio dentro 
da própria molécula, ou seja, ligações de hidrogênio 
intramoleculares. Os desenhos a seguir representam ligações 
de hidrogênio intra(dentro) e intermoleculares(entre). 
 
 
 
➢ As ligações de hidrogênio intramoleculares, contribuem 
menos para a elevação dos pontos de fusão e ebulição por que 
reduzem o número de ligações de hidrogênio entre as 
moléculas resulatando, portanto, em pontos de fusão e 
ebulição mais baixos que o esperado.Observe a comparação a 
segui: 
 
 
Solubilidade em água 
 
 Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes 
apolares e substâncias polares tendem a se dissolver em solventes 
polares. 
 
“Semelhante dissolve semelhante” 
 
Compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena 
são solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a 
solubilidade diminui. 
O
O
H
H
LH intra O O
H
LH intra
O
H
H O
LH inter
H3C N
H
H N
H
H
CH3
LH inter
O
O H
H
O
O
H
H
LH inter LH intra
PE = 246281 oCC
oPE = 
M=110g/molM=110g/mol
 
 
 
 
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 Para compostos que possuem um grupo polar(hidrofílico), 
podemos adotar as seguintes regras: 
 
➢ Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis; 
➢ Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da 
solubilidade; 
➢ Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis. 
 
Atenção! 
 
➢ Substâncias lipossolúveis são aquelas que são solúveis em 
óleos e gorduras. São predominantemente apolares. 
➢ Substâncias hidrossolúveis são aquelas que são solúveis em 
água. São predominantemente polares. 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFG GO) O octano, C8H18, possui diversos isômeros de cadeia, os 
quais apresentam propriedades físicas diferentes. Dos isômeros a 
seguir, o quetem o menor ponto de ebulição é o seguinte: 
 
a)
 
 
 
b)
 
c)
 
 
d)
 
 
e)
 
 
 
02 - (UFTM MG) Compostos orgânicos contendo halogênios, oxigênio 
ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e são 
empregados em processos industriais como matéria-prima ou 
solventes.Considerando os compostos, em estado líquido, 
 
I. 
H3C F
 
II. 
H3C O
O
H3C
CH3
 
III. 
H2N
NH2
, 
as principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles 
são, respectivamente, 
 
a)dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. 
b)dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. 
c)ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo. 
d)ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio. 
e)ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolodipolo. 
 
03 - (ENEM) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma 
série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em 
grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são 
separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas 
de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na 
destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas. 
 
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais 
elevadas porque 
 
a)suas densidades são maiores. 
b)o número de ramificações é maior. 
c)sua solubilidade no petróleo é maior. 
d)as forças intermoleculares são mais intensas. 
e)a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. 
 
04 - (UFV MG) É CORRETO afirmar que o ácido acético (CH3CO2H) é 
capaz de realizar ligação de hidrogênio com moléculas de: 
 
a)cicloexano. b)benzeno. c)éter dietílico. d)1,2-dietilbenzeno. 
 
05 - (UFV MG) Observe os álcoois abaixo: 
CH3OH
A
CH3CH2OH
B
HOCH2CH2OH
C
CH3CHCH3
D
OH
 
 
 
A ordem crescente de temperatura de ebulição desses álcoois é: 
 
a)A, B, C, D. b)B, A, C, D. c)A, C, B, D. d)A, B, D, C. 
 
06 - (ENEM) O carvão ativado é um material que possui elevado teor 
de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos 
orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses 
compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de 
interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão 
(adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida).No caso 
apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a 
formação de: 
 
a)Ligações dissulfeto. b)Ligações covalentes. 
c)Ligações de hidrogênio. 
d)Interações dipolo induzido – dipolo induzido. 
e)Interações dipolo permanente – dipolo permanente. 
 
07 - (ENEM) 
Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não 
rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono 
e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos 
testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes 
resultados: 
 
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis. 
 
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida 
no frasco 
 
a)1. b)2. c)3. d)4. e)5. 
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 14 
 
08- (ENEM) O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido 
dentre os inseticidas do grupo dos organoclorados, tendo sido 
largamente usado após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos 
mosquitos vetores da malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato 
e altamente eficiente em curto prazo, mas, em longo prazo, tem efeitos 
prejudiciais à saúde humana.O DDT apresenta toxicidade e 
característica lipossolúvel.Nos animais, esse composto acumula-se, 
preferencialmente, no tecido 
 
a)ósseo. b)adiposo. c)nervoso. d)epitelial. e)muscular. 
 
09- (ENEM) A absorção e o transporte de substância tóxicas em 
sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se difundem 
através das membranas das células. Por apresentar propriedades 
químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como 
modelo da atividade das membranas. A substância a ser testada é 
adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é 
agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:água 
(Koa): 
 
a
oct
oa
C
C
K =
, 
 
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca 
a concentração da substância na fase aquosa.Foram avaliados cinco 
poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, 
fluorobutano e metanol. O poluente que apresentou Koa tendendo a zero 
é o 
 
a)éter dietílico. b)fluorobutano. c)benzeno. 
d)metanol. e)butano. 
 
10 - (ENEM) Em sua formulação, o spray de pimenta contém 
porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo 
é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). 
Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa 
um efeito inflamatório que gerar uma sensação de dor e ardor, levando 
à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de 
neuropeptídios das terminações nervosas.Quando uma pessoa é 
atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da 
região atingida com água é ineficaz porque a 
 
a)reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. 
b)solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a 
sua remoção. 
c)permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção 
do princípio ativo. 
d)solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das 
áreas atingidas. 
e)ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja 
contato entre o óleo e o solvente. 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: D 02) Gab: B 03) Gab: D 04) Gab: C 05) Gab: A 
06) Gab: D 07) Gab: C 08) Gab: B 09) Gab: D 10) Gab: B 
 
Isomeria 
 
Isomeria vem do grego e significa "mesma composição" (iso = 
mesma(s); meros = partes). A isomeria é um fenômeno muito comum em 
química orgânica e explica o fato de cerca de 90% de todos os 
compostos atualmente conhecidos no planeta Terra sejam 
orgânicos.Uma mesma fórmula molecular pode representar diversos 
composto diferentes.Observe os exemplos a seguir: 
 
C3H8 → não possui isômeros 
C4H10 → 2 isômeros 
C5H12 → 3 isômeros 
C10H22 →75 isômeros 
C20H42→ 366 319 isômeros 
 
Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos 
apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais 
diferentes. Os compostos com estas características são chamados 
isômeros. 
 
Isomeria Plana ou constitucional 
 
Na isomeria plana os isômeros possuem fórmulas estruturais 
planas diferentes,ou seja,possuem conectividade diferentes entre os 
átomos.Os isômeros planos são denominados isômeros 
constitucionais.A figura a seguir mostra um par de isômeros planos: 
 
 
 
Os isômeros planos possuem propriedades físicas diferentes e 
podem apresentar propriedades químicas semelhantes ou 
extremamente diferentes em alguns casos.A isomeria plana se divide em 
cinco casos: 
 
 
 
1) Isomeria de Cadeia(núcleo) = São isômeros pertencentes a uma 
mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. 
 
 
Fórmula molecular C4H10 
 
 
Fórmula molecular C3H9N 
 
2) Isomeria de Posição= São isômeros de mesma função química, de 
mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo 
funcional, ramificação ou insaturação. 
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH
CH3
CH3
Cadeia normal Cadeia ramificada
H3C CH2 CH2 NH2 H3C N CH3
CH3
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea
 
 
 
 
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3) Isomeria de Função= Os isômeros de função pertencem a funções 
químicas diferentes. Os casos principais de isomeria funcional são: 
 
➢ álcool e éter 
➢ cetona e aldeído 
➢ álcool aromático, fenol e éter aromático 
➢ ácido e éster 
➢ Nitrila e isonitrila 
 
 
4)Isomeria de Compensação ou Metameria= São isômeros de mesmafunção química com cadeias carbônicas diferentes, porém, com a mesma 
classificação. Normalmente, as cadeias se diferenciam quanto à posição 
de um heteroátomo. Os isômeros possuem cadeias principais com 
prefixos diferentes. 
 
 
 
 
5)Tautomeria ou Isomeria Dinâmica = A tautomeria é um caso particular 
de isomeria funcional. Os isômeros pertencem a funções químicas 
diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro. 
No entanto, os isômeros não podem existir um sem o outro. Eles 
coexistem no estado líquido ou em solução, mediante equilíbrio químico 
(dinâmico). Um isômero se transforma no outro pela transposição 
intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma ligação pi. 
 
 
 
Os principais exemplos de tautomeria são os equilíbrios entre 
aldeídos e cetonas com enóis. 
 
Existem outros casos de tautomeria como, por exemplo, o 
equilíbrio amida e iminoálcool. 
 
 Sempre que os isômeros coexistirem em equilíbrio a 
denominação da isomeria é tautomeria. 
 
Propriedades físico-químicas 
 
Isômero de cadeia, posição e compensação => Propriedades químicas 
semelhantes e físicas diferentes. 
Isômeros funcionais e tautômeros => Propriedades químicas e físicas 
diferentes. 
 
Atenção! 
O número de isômeros planos é determinado pelo método da 
tentativa, ou seja, devemos desenhar o número máximo possível de 
estruturas que obedeçam a fórmula molecular solicitada pelo enunciado 
do problema. 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFRR) Quais das seguintes estruturas representam combinações 
de isômeros constitucional? 
CH3CHCH2Br
CH3
II
CH3CHCH2CH3
CH2Br
III
CH3CCH2Br
CH3
CH3
IV
Br
I 
Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente: 
 
a)I, II, e III b)I e II c)II e III d)I, III, e IV e)II, III, e IV 
 
02 - (UNIR RO) Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia 
aberta que existem com a fórmula C4H7Cl? 
 
a)5 b)3 c)2 d)8 e)10 
 
OH
OH
H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3
2
3
12
H3C CH2 OH H3C O CH3
Álcool Éter
C2H6O
H3C CH2 C
O
H
H3C C CH3
O
Aldeído Cetona
C3H6O
cíclica
homogênea
ramificada
saturada
cíclica
homogênea
ramificada
saturada
EtilciclobutanoMetilciclopentano
O
NH2 NH
OH
 
 
 
 
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03 - (UFAM) O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 , 
são, respectivamente: 
 
a)3, 5, 9 b)4, 5, 6 c)4, 5, 8 d)3, 6, 7 e)10, 12, 14 
 
04 - (ENEM) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a 
abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças 
entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como 
ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem 
ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-
operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem 
por meio da química.As moléculas dos sinalizadores químicos 
produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na 
 
a)fórmula estrutural. 
b)fórmula molecular. 
c)identificação dos tipos de ligação. 
d)contagem do número de carbonos. 
e)identificação dos grupos funcionais. 
 
05 - (UERJ) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado 
como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser 
representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: 
N N
N
OH
OHHO
N N
N
O
OO
H
H
H
 
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos 
classificados como: 
 
a)oligômeros b)tautômeros c)estereoisômeros 
d)diastereoisômeros 
 
06 - (Univag MT) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram 
utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre 
o sistema nervoso.O tipo de isomeria plana presente entre os éteres 
mencionados é de 
 
a)cadeia. b)tautomeria. c)compensação. 
d)função. e)posição. 
 
07 - (UFOP MG) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar 
retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O 
diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas 
de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada 
de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, 
identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes 
formas, de acordo com o equilíbrio: 
I II
CH2 C
O
COOH CH C
OH
COOH
 
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um 
par de: 
 
a)estereoisômeros óticos. b)estereoisômeros geométricos. 
c)estruturas de ressonância. 
d)tautômeros. 
 
08 - (UEG GO) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do propanol 
e do isopropanol. Apesar de apresentarem o mesmo grupo funcional, 
esses compostos podem conter algumas propriedades físicas e 
químicas diferentes. 
OH
propanol
 
OH
isopropanol
 
A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que 
 
a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp2. 
b) ambos são isômeros constitucionais. 
c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. 
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. 
 
09 - (PUC SP) O ácido butanoico é formado a partir da ação de 
microorganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as 
encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na 
manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido 
butanoico as substâncias 
 
a)butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. 
b)acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. 
c)butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. 
d)ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. 
e)acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 
 
10 - (Mackenzie SP)Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes 
hidrocarbonetos. 
 
I - metilciclobutano. 
II - 3-metil-pentano. 
III - pentano. 
IV - ciclo-hexano. 
V - pent-2-eno. 
 
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é 
 
a)I e III. b)III e V. c)I e V. d)II e IV. e)II e III. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: D 2) Gab: D 3) Gab: A 4) Gab: A 5) Gab: B 
6) Gab: C 7) Gab: D 8) Gab: B 09) Gab: E 10) Gab: C 
 
Isomeria espacial 
 
Os isômeros que apresentam isomeria espacial são 
denominados estereoisômeros. Os estereoisômeros são isômeros que 
possuem as mesmas conectividades (ligações), mas diferem pelo arranjo 
dos átomos no espaço. 
 
Isomeria plana = conectividade diferente entre os átomos (isômeros 
constitucionais). 
Isomeria espacial = conectividade igual entre os átomos 
(estereoisômeros). 
 
A isomeria espacial se divide em dois casos: geométrica e 
óptica. 
 
Isomeria geométrica 
 
A isomeria geométrica é causada quando não existe livre 
rotação da rotação entre dois átomos de carbono. O impedimento da 
rotação pode ser causado por uma ligação dupla ou pelo fato da cadeia 
ser fechada. Uma ligação π é formada pela superposição (overlap) lateral 
de orbitais “p”, portanto, a rotação da ligação acaba com essa 
superposição resultando na quebra da ligação. 
 
 
 
 
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A energia necessária para efetuar a rotação em uma ligação 
sigma C-C é de 10 a 20 kJ/mol, já em uma ligação dupla C=C esse valor 
é de aproximadamente 260kJ/mol. Esse alto valor de energia não está 
disponível para uma molécula à temperatura ambiente permitindo assim 
a existência de estereoisômeros. 
 
 
“Estereoisômeros” 
 
Nas cadeias fechadas a rotação é impedida pelo fato dos 
carbonos formarem um anel o que impede a rotação total em torno dos 
seus eixos sem que haja rompimento do anel. No entanto isso não 
significa que toda cadeia com uma dupla ou anel apresente isomeria 
geométrica. Essa particularidade só pode ocorrer se as seguintes 
condições forem obedecidas: 
 
 
 
Para diferenciar os isômeros geométricos existem dois 
sistemas de nomenclatura: cis/trans e E/Z. 
 
Sistema cis/trans de nomenclatura 
 
Esse é um sistema antigo de nomenclatura da IUPAC que 
deveser utilizado apenas em alcenos (alquenos) dissubstituídos. 
 
 
 
Isômero cis = átomos de hidrogênio de um mesmo lado. 
Isômero trans =átomos de hidrogênio em lados opostos. 
 
 
 
 
O isômero trans é mais estável que o cis. A maior 
instabilidade do isômero cis é justificada pela aglomeração dos dois 
grupos maiores do mesmo lado da molécula causando uma tensão de 
repulsão entre eles. 
 
 
 
Estereoisômeros que não são imagens especulares uns dos outros são 
chamados diastereômeros ou diastereoisômeros. 
 
Em alcenos trissubstituídos e tetrassubstituídos esse sistema 
pode se tornar ambíguo, não sendo, portanto recomendado. 
 
Sistema E/Z de nomenclatura 
 
As denominações E eZ podem ser utilizadas em qualquer 
estereoisômero, por isso, é o sistema recomendado atualmente pela 
IUPAC pra diferenciar isômeros geométricos. Nesse sistema os grupos 
ligados a cada carbono da dupla ou do anel são colocados em ordem de 
prioridade. 
 
A prioridade é determinada pelo número atômico do átomo que está 
ligado diretamente a dupla ou anel. 
 
Considere o exemplo apresentado a seguir: 
 
 
Por ser tratar de um alceno trissubstituído o sistema cis/trans 
não pode ser utilizado. A ordem de prioridade dos grupos ligados a dupla 
é a seguinte: 
53I > 17Cl > 9F> 1H 
Se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos 
o isômero será designado pela letra E (do alemão Entgegen, ‘opostos’) e 
se estiverem do mesmo lado Z(do alemão Zusammen, ‘juntos’). 
 
C C
R1
H H
R2
C C
R1
H R2
H
C C
H3C
H H
CH3
C C
H3C
H CH3
H
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
C C
F
H I
Cl
 
 
 
 
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Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou 
ao anel forem iguais, o desempate de prioridade e feito comparando-se 
as prioridades dos elementos ligados a cada um desses 
átomos.Observe o seguinte exemplo: 
 
 
 
Atenção! 
 
Todo isômero cis é Z , mas nem todo isômero Z é cis. 
Todo isômero trans é E , mas nem todo isômero E é trans. 
 
 
Propriedades físicas dos isômeros geométricos 
 
Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas 
diferentes.Observe no quadro abaixo a comparação entre dois 
estereoisômeros geométricos: 
 
Propriedade cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-
dicloroeteno 
Ponto de fusão -80,5oC -50oC 
Ponto de ebulição 60,3oC 47,5oC 
Densidade 1,28g/cm3 1,26g/cm3 
 
 
 
As temperaturas diferentes do ponto de ebulição são uma 
consequência da diferença de polaridade dos isômeros. O isômero cis é 
polar por possuir um vetor resultante de momento de dipolo (μ) diferente 
de zero e o isômero trans é apolar por possuir resultante é igual a zero. 
Portanto, as forças intermoleculares nos isômeros trans e cis são, 
respectivamente, forças de London ou dipolo induzido e dipolo-dipolo ou 
dipolo permanente. Assim, no isômero trans, as forças intermoleculares 
são mais fracas e a quantidade de energia necessária para rompê-las é 
menor, o que resulta em um menor ponto de ebulição. Esse mesmo 
raciocínio não é válido para o ponto de fusão, já que o isômero trans 
possui maior ponto de fusão que o cis. As temperaturas de fusão 
dependem do empacotamento das moléculas no estado sólido 
(empacotamento molecular). Compostos cujas moléculas se agrupam de 
forma mais compacta no estado sólido possuem maiores pontos de 
fusão. Lembre-se de que as forças intermoleculares aumentam com a 
diminuição da distância. Os isômeros trans possuem moléculas que 
podem se agrupar compactamente devido ao formato em “ziguezague” 
das moléculas. Já os isômeros cis possuem um arranjo menos compacto, 
pois o formato em “U” da molécula dificulta a aproximação. Portanto, a 
maior proximidade das moléculas trans no estado sólido resulta em uma 
maior força de atração entre elas (atração intermolecular), aumentando 
o ponto de fusão. 
 
 
(a) O isômero trans possui empacotamento molecular mais compacto, 
ou seja, moléculas mais próximas. 
(a)O isômero cis possui empacotamento molecular menos compacto, 
ou seja, moléculas mais distantes. 
 
As propriedades químicas dos isômeros geométricos são 
diferentes, principalmente em sistemas biológicos. 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFG GO) Em uma etapa do ciclo do ácido cítrico, a enzima 
fumarase converte fumarato (sal do ácido fumárico) em L-malato, mas 
não converte maleato (sal do ácido maleico) em D-malato, conforme 
equações químicas I e II, apresentadas a seguir. 
I)
C
C
H COO-
H-OOC
H2O
fumarase
fumarato
COO-
C HHO
CH2
COO-
L-malato
 
 
D-malato
COO-
C OHH
CH2
COO-maleato
H2O
fumarase
C
C
H COO-
COO-H
II) 
 
A reação representada em II não ocorre porque 
a)o maleato é um sal com mais cargas que o fumarato. 
b)o grau de insaturação do maleato é menor que o do fumarato. 
c)a dupla ligação do fumarato é mais fraca que a do maleato. 
d)o pKa1 do fumarato é maior que o pKa1 do maleato. 
e)a fumarase só age no fumarato, pois ele tem isomeria trans. 
 
 
 
Cl
ClCl
ClCl
ClCl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl(a)
(b)
 
 
 
 
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02 - (ENEM) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada 
pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que 
conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos 
têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o 
aumento do risco de doenças vasculares.Qual tipo de reação química a 
indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses 
subprodutos? 
 
a)Adição. b)Ácido-base. c)Substituição. d)Oxirredução. 
e)Isomerização. 
 
03 - (UERGS) Dos compostos orgânicos a seguir 
C C
H
H
Br
Br
1
 C C
Cl
H
Cl
H
2
 C C
OH
Br
H
Cl
3
 
 
 
apresenta(m) isomeria geométrica 
 
a)Apenas 2. b)Apenas 3. c)Apenas 1 e 2. 
d)Apenas 1 e 3. e)Apenas 2 e 3. 
 
04 - (UFLA MG)As estruturas químicas abaixo (I e II) correspondem aos 
isômeros formadores do “citral”, componente majoritário encontrado no 
óleo de capim‐citronela. Esses isômeros são classificados como: 
CHO OHC
I II
 
 
 
a)Diastereoisômeros b)Isômeros funcionais 
c)Isômeros de cadeia d)Enantiômeros 
 
05 - (ENEM) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar 
um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a 
proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios 
responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria 
trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.A estrutura desse feromônio, 
que ajuda na proteção do zorrilho, é 
 
a) b)
 
c) d)
 
e)
 
 
06 - (UESPI) A fórmula estrutural abaixo representa um feromônio 
isolado de um inseto que causa danos às plantações de uma importante 
cultura agrícola do Brasil. Em relação a esta molécula, é correto afirmar 
que ela: 
OCOCH3
 
 
a)não apresenta isomeria geométrica. 
b)possui duas ligações duplas com configuração geométrica Z, e uma 
com configuração E. 
c)possui duas duplas com configuração geométrica trans, e uma com 
configuração cis. 
d)apresenta isomeria óptica. e)possui um grupo carboxila. 
 
07 - (UFAM) O feromônio disparlure, cuja estrutura pode ser 
representada como abaixo, tem sido utilizado no manejo integrado de 
controle biológico de pragas, especialmente cultivo e manejo de 
florestas. Sobre o disparlure podemos afirmar corretamente que: 
O
HH
Disparlure 
 
a)Contém três carbonos quirais 
b)Apresenta isomeria geométrica cis-trans 
c)Contém três carbonos terciários 
d)É um éster 
e)É um óxido heterogêneo 
 
04 - (ENEM) Os feromônios são substâncias utilizadas na 
comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio 
isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela 
mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de 
acordo com o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São 
agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser 
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria 
apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio 
utilizado no controle do inseto 
 
a)Sitophilus spp. b)Migdolus fryanus. 
c)Anthonomus rubi. d)Grapholita molesta. 
e)Scrobipalpuloides absoluta. 
 
09 - (ENEM) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados 
em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter 
aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a 
necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento 
molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma 
lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um 
material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado 
na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia 
do polímero, que promovem o movimento observado. 
 
 
 
 
 
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O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, 
decorre do(a) 
 
a)movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à 
relaxação das ligações. 
b)isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais 
compacta que a trans. 
c)tautomerização das unidades monométricas do polímero, que leva a 
um composto mais compacto. 
d)ressonância entre os elétrons  do grupo azo e os do anel aromático 
que encurta as ligações duplas. 
e)variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas 
com diferentes áreas de superfície. 
 
10 - (ENEM) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a 
partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui 
aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas 
aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, 
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos 
feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com 
uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 
2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral 
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui 
para o forte odor.Para que se consiga atrair um maior número de abelhas 
para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em 
alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
a) b) 
c) 
d) e) 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: E 2) Gab: E 3) Gab: E 4) Gab: E 5) Gab: B 
6) Gab: B 7) Gab: B 8) Gab: C 9) Gab: B 10) Gab: A 
 
Isomeria Óptica 
 
 A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só 
ocorre em moléculas quirais. O termo quiral se refere a ausência de 
simetria(assimétrico).Um objeto quiral não é idêntico a sua imagem 
especular, a imagem e o objeto não são superponíveis.Existem vários 
exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na 
natureza. Um exemplo comum de ser citado é o das mãos. 
 
 
O termo quiral vem da palavra grega cheir, que significa 
‘mão’. 
 
 
 
 
 
A ausência de quiralidade também se manifesta em nível 
molecular. Uma molécula quiral não é idêntica a sua imagem no 
espelho.As moléculas quirais não possuem plano de simetria. 
 
 
“Moléculas diferentes” 
 
Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um 
ou mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular devido a 
algum fator estrutural. 
 
 
 
O carbono assimétrico também pode ser denominado quiral, 
estereocentro ou estereogênio. 
 
Exercício resolvido 
 
01 – Qual o número de carbonos quirais em cada composto 
abaixo?Justifique indicando os carbonos assimétricos com uma seta. 
 
 
 
 
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a) 
 
 
Resolução 
a) Seis carbonos assimétricos 
 
b) Dois carbonos assimétricos 
 
c) Dois carbonos assimétricos 
 
 
d) Nenhum carbono assimétricos 
 
 
Isômeros ópticos 
 
Existem duas classes de isômeros ópticos: 
 
Enantiômeros = estereoisômeros que são imagens especulares um do 
outro, que não se superpõem. 
 
 
 
Diastereômeros = estereoisômeros que não são imagens especulares 
um do outro e que não se superpõem. 
 
 
O termo enantiômeros às vezes é substituído por antípodas 
ópticos ou enantiomorfos e diastereômeros por diastereoisômeros. 
 
Enantiômeros 
 
Somente moléculas quirais podem apresentar enantiômeros. 
 
Os enantiômeros possuem propriedades físicas como pontos 
de ebulição, pontos de fusão, densidade, solubilidade e índice de 
refração iguais. Por isso, uma mistura de enantiômeros é muito difícil de 
ser separada. A separação de um par de enantiômeros é denominada 
resolução e a primeira da história foi realizada por Louis Pasteur em 
1848. Pasteur isolou os enantiômeros do sal tartarato de sódio e amônio 
por catação. 
Apesar de muito parecidos os enantiômeros podem 
apresentar várias propriedades, como cheiro, sabor ,propriedades 
biológicas e químicas,completamente diferentes. 
 
 
 
Os enantiômeros só exibem comportamento diferente quando 
interagem com outras moléculas quirais ou com a luz polarizada um 
fenômeno eletromagnético que será estudado no próximo tópico. 
 
 Luz Polarizada 
 
 A luz natural é uma onda eletromagnética que possui infinitos 
planos de vibração, e a luz polarizada possui um único plano de 
vibração. 
 
 
 
Cl
OH
OH
OH
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 22 
 
A luz pode ser polarizada por várias substâncias, tanto 
naturais quanto sintéticas, que são denominadas polarizadores. 
 
 
 
Uma das principais características de uma molécula quiral é a 
capacidade de desviar o plano de propagação da luz polarizada. 
Substâncias com essa característica são opticamente ativas. 
 
Substâncias Opticamente Ativas (SOA) = São as substâncias que 
desviam o plano de propagação da luz polarizada (quirais). Possuem 
carbono assimétrico ou assimetria molecular. 
Substâncias Opticamente Inativas (SOI) = São as que não desviam o 
plano de vibração de luz polarizada (aquirais). 
 
Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada com o 
mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos. O isômero que produz 
o desvio para a direita é denominado dextrogiro (d ou +), enquanto o 
outro, que provoca o desvio para a esquerda, é denominado levogiro (l 
ou -). 
 
Atenção ! 
O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-) deve ser 
abandonado de acordo com a IUPAC. 
 
Jean-Batiste Biot foi o primeiro a verificar que algumas substâncias 
orgânicas podiam desviar o plano da luz polarizada(1815). 
 
O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-) deve ser 
abandonado de acordo com a IUPAC. 
 
 Para se verificar o desvio do plano da luz polarizada deve-se 
utilizar um aparelho denominado polarímetro. 
 
 
 
A mistura equimolar de um par de enantiômeros (50% 
dextrogiro + 50% levogiro) é denominada de mistura racêmica ou 
racemato. Uma mistura racêmica é opticamente inativa por 
compensação externa. 
 
 
Diastereômeros 
 
Os diastereômeros possuem propriedades físicas e químicas 
diferentes, portanto podem ser facilmente separados por métodos 
físicos tradicionais. 
 
 
 
Para facilitar a representação dos isômeros ópticos é comum a 
utilização das projeções de Fischer. Nas projeções de Fischer linhas 
verticais representam ligações que são projetadas para trás do plano do 
papel e linhas horizontais representam ligações que são projetadas para 
fora do papel. 
 
 
 
 
 
Cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos 
 
O cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos pode 
ser feito utilizando-se as seguintes equações: 
 
n = Número de carbonos assimétricos 
𝟐𝒏 = Número de isômeros opticamente ativos(IOA) 
𝟐𝒏−𝟏 𝒐𝒖 
𝟐𝒏
𝟐
 = Número de racêmicos e número de pares de enantiômeros 
 
O número de pares de diastereômeros pode ser calculado 
utilizando-se análise combinatória. 
 
𝑪𝟐𝒏,𝟐 − 𝟐
𝒏−𝟏 = Número de pares de diastereômeros 
 
Exemplo: 
 
*Carbonos assimétricos 
n = 3 
23 = 8 (IOA)23-1 = 4 racêmicos 
Pares de enantiômeros = 4 
Pares de diastereômeros = C23, 2 – 23-1 = C8, 2 - 4 
 
Substâncias com carbonos assimétricos com ligantes iguais 
 
Quando um composto possui carbonos assimétricos com 
ligantes iguais, as relações matemáticas citadas no tópico anterior não 
Br Cl
I OH
CH3
CH3
Cl Br
OH
CH3
CH3
I
Br Cl
I OH
CH3
CH3
Cl Br
I OH
CH3
CH3
Br Cl
I OH
CH3
CH3
Cl Br
OH
CH3
CH3
I
OH
OH
Cl
* * *
 
 
 
 
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podem ser aplicadas. Nesse caso o composto irá apresentar um 
estereoisômero inativo denominado meso.O isômero meso é um caso 
particular no qual a molécula possui carbonos assimétricos e plano de 
simetria(aquiral). 
 
Composto meso = composto opticamente inativo cuja 
molécula é aquiral mesmo quando contêm átomos tetraédricos ligados 
a quatro grupos diferentes (carbonos assimétricos). 
 
 O ácido tartárico é o principal exemplo de composto orgânico 
que possui isômero meso. 
 
 
 
Em compostos como o ácido tartárico com dois carbonos 
quirais com ligantes iguais, o número máximo de estereoisômeros é 
três: um par de enantiômeros e um composto meso. 
 
 
Como só temos um par de enantiômeros só é possível a 
existência de uma mistura racêmica. 
 
“O composto meso é inativo por compensação interna” 
 
Esse tipo de inatividade óptica é denominada compensação 
interna.A existência de isômero meso só é possível se o composto 
possuir um número par de carbonos assimétricos.A tabela a seguir 
representa algumas propriedaes dos isômeros do ácido tartárico: 
 
Isomeria óptica sem carbono assimétrico 
(assimetria molecular) 
 
 O aleno (C3H4) é o mais simples dos alcadienos. Alguns derivados 
do aleno apresentam isomeria óptica por não apresentarem plano de 
simetria molecular. Isso ocorre quando a seguinte condição é obedecida: 
 
 
 
 
 
Nessa situação teremos duas moléculas espacialmente 
diferentes, podendo formar um par de enantiômeros (d e l) e uma 
mistura racêmica. 
Exemplo: O composto 1,3-dicloropropadieno possui dois isômeros 
opticamente ativos. 
 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFG GO) Um modelo tridimensional que representa o 2-cloro-
butano é colocado de frente a um espelho. A imagem obtida, nesse caso, 
é 
 
a)uma substância idêntica. b)um isômero de cadeia. 
c)um isômero de posição. d)um isômero óptico. 
e)um racemato. 
 
02 - (UFG GO) 
 
CF3
C
C
HH
H CH3
N
H
CH2 CH3
1
5
2
3 4
 
 
 
 
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles 
corresponde a um carbono assimétrico? 
 
a)1 b)2 c)3 d)4 e)5 
 
03 - (UEPB) Analise as proposições e escreva V ou F, conforme sejam 
verdadeiras ou falsas, respectivamente. 
 
( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre 
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre 
denominada ligação sigma (σ). 
( ) Nos átomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de 
hibridização: sp3 e sp2. 
( ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico, sao isômeros de 
função. 
b
c d
a
Molécula quiral
C C C
H
Cl
H
Cl
C C C
H
Cl
H
Cl
Enantiômeros
 
 
 
 
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( ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d) ou 
levógiro (l) consiste em utilizar um polarímetro, pois pela simples analise 
da formula estrutural do isômero, não se pode obter tal informação. 
( ) Os compostos cíclicos, assim como os alifáticos saturados, podem 
apresentar isomeria geométrica. Assinale a alternativa que apresenta a 
seqüência correta: 
 
a)F, V, F, V, F b)F, F, V, V, V c)F, V, V, V, F 
d)V, V, V, V, F e)V, F, V, F, F 
 
04 - (FURG RS) Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao 
Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que 
viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se 
chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios 
eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns 
bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, 
deram origem aos organismos terrestres.A partir do texto conclui-se 
que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos: 
 
a)dextrógiros. 
b)canhotos e destros. 
c)com carbono assimétrico. 
d)destros com carbono assimétrico. 
e)levógiros. 
 
05 - (UFC CE) Mentol ( fórmula plana I, dada abaixo ) pode existir em 
diferentes formas estereoisoméricas. Embora todos os 
estereoisômeros do Mentol tenham a fragrância característica de hortelã, 
somente um deles proporciona uma adicional sensação refrescante, 
tendo alto valor comercial na indústria de cosméticos. Isto mostra a 
importância de se saber especificar a estereoquímica de um 
determinado isômero. 
 
 
I 
Com relação a estrutura I, pede-se: 
a)identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula. 
b)O número de isômeros opticamente ativos possíveis. 
c)O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis. 
06 - (ENEM) A figura representa a estrutura química do principal 
antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009. 
 
 
 
Qual é o número de anantiômetros possível para esse antiviral? 
 
a)1 b)2 c)6 d)8 e)16 
 
07 - (ENEM) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no 
tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi 
lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo 
administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois 
enantiômeros . Entretanto, não se sabia, na época, que um dos 
enantiômeros leva à malformação congênita, afetando principalmente o 
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.Essa malformação 
congênita ocorre porque esses enantiômeros 
 
a)reagem entre si. 
b)não podem ser separados. 
c)não estão presentes em partes iguais. 
d)interagem de maneira distinta com o organismo. 
e)são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
 
08 - (ENEM) Várias características e propriedades de moléculas 
orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na 
natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e 
diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como 
ilustrado nas estruturas. 
 
 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
 
a)ótica. b)de função. c)de cadeia. d)geométrica. 
e)de compensação. 
 
09 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas 
definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas 
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga 
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e 
ramificada.A fórmula que se enquadra nas características da molécula 
investigada é 
 
a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. 
b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. 
d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. 
e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 
 
10 - (UNIUBE MG) A fórmula estrutural simplificada abaixo é de um 
feromônio de oviposição, produzido pelas fêmeas do mosquito Culex 
pipiens fatigans Dip.: 
||
O
O
CH -(CH ) -CH2 32 8 
Esta substância é um(a): 
a)cetona cíclica que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
b)cetona cíclica que apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
c)éter cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
d)éster cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
 
GABARITO: 
 
01) Gab: D 02) Gab: C 03) Gab: D 04) Gab: E 
05) a) C–1, C–2 e C–5. 
b) 8 isômeros opticamente ativos 
c) 4 pares 
06) Gab: D 07) Gab: D 08) Gab:A 09) Gab: A 10) Gab: D 
 
 
 
 
CH3H3C
CH3
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
 
 
 
 
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Reações orgânicas 
 
Introdução 
 
 As reações na química orgânica geralmente são mais lentas e 
difíceis do que na química inorgânica. As reações moleculares são mais 
lentas por que envolvem a quebra e formação de ligações. Por isso, os 
compostos orgânicos reagem, na maioria dos casos, lentamente com 
formação