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67ª Reunião Anual da SBPC A.4.6 - Química Industrial, Orgânica ou Inorgânica. Princípios de Química Verde em práticas de Química Orgânica: Identificação de Aldeídos utilizando Teste de Tollens. Daniela A. Hora 1 , Jaciara C. M. Mendes 1 , Jaqueline D. S. Barros 1 , Lisa H. M. Santana 1 , Rafaela C. Silva 1 , Carlos H. M. Macedo 2 , Nazaré do S. L. S. Vasconcelos 3 , Clenilma M. Brandão 3 * 1. Estudante de TM do curso Técnico em Química - IFMA (campus Monte Castelo), São Luís/MA. 2. Técnico em Química do Depto. de Química, IFMA (campus Monte Castelo), São Luís/MA. 3. Pesquisadora do Depto. de Química, IFMA (campus Monte Castelo), São Luís/MA. *clenilma.brandao@ifma.edu.br Palavras Chave: Princípios de Química Verde, Teste de Tollens, Aldeídos. Introdução Nos últimos anos a preocupação com os resíduos químicos gerados em experimentos de laboratórios de ensino tem aumentado gradativamente. Neste sentido temos como referencial os princípios da Química Verde que visam o desenvolvimento e a aplicação de processos químicos para minimizar o uso e a geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao meio ambiente (CORREA e ZUIN, 2012). O Teste de Tollens é um teste padrão para diferenciar aldeídos de cetonas e consiste no uso de solução amoniacal de nitrato de prata. (ENGEL et al, 2012). Os aldeídos como grupo funcional apresentam o grupo carbonila ou grupo alquila como substituto, sendo bastante reativos ao teste, se oxidando a ácido carboxílico e reduzindo a prata à prata metálica. (FONSECA, 2010). Neste contexto, o presente trabalho descreve a aplicação do teste de Tollens visando a identificação de aldeídos numa abordagem sustentável, aplicando o principio dos 3R´s. Neste caso, as soluções alcalinas utilizadas para o teste foram reaproveitadas de outras disciplinas práticas que já se encontravam no laboratório. A quantidade de sal de AgNO3 foi reduzido em 1/3 e a quantidade de amostra de substância orgânica reduzida em 50%, estas em relação às propostas no método padrão. O resíduo gerado no experimento foi tratado para recuperação da prata. (AFONSO et al. 2005). Resultados e Discussão No processo reacional, o nitrato de prata é misturado ao hidróxido de sódio havendo formação de óxido de prata, conforme equação 1: O óxido de prata reage com a amônia produzindo o complexo diaminoprata, equação 2: Ag2O(s) + 4NH3(aq) + H2O(l) → 2Ag(NH3)2OH(aq) (2) A amostra de aldeído (formaldeído) reduz o íon prata oxidando-se a ácido carboxílico formando um espelho de prata (prata reduzida), equação 3: CH2O(l)+2Ag(NH3)2OH→H2COONH4 ++2Ag(s)+H2O(l)+3NH3 (3) A execução do teste de Tollens, a partir da aplicação de princípios de química verde e os 3R´s nos possibilitou gerar o mínimo de resíduos químicos, e as modificações propostas para realização do teste não comprometeram o resultado do experimento. Assim, a execução se deu em tubos de ensaio e Reduziu-se a quantidade (massas e volumes) de reagentes utilizados, a exemplo do, além de Reutilizarem-se soluções que se encontravam no laboratório, resultantes de experimentos de outras disciplinas práticas, mas que ainda se encontravam em condições de uso. Os resíduos alcalinos gerados ao final do experimento foram neutralizados e o de prata foi Reciclado para recuperação da prata. A tabela 1 apresenta o comparativo entre o Teste Padrão apresentado na literatura clássica e a adequação da metodologia aos princípios da Química Verde (QV) no Teste aplicado. Tabela 1. Comparativo de entre o Teste Padrão e o aplicado com Princípios de QV. Conclusões Uma série de fatores impossibilita uma rotina adequada de disposição e tratamento de resíduos químicos no âmbito do ensino. Contudo, o uso dos princípios de Química Verde, a exemplo, da Redução, Reutilização de reagentes e soluções permite a execução de ensaios químicos mais seguros e sustentáveis. Além da sensibilização de discentes e docentes quanto nossa responsabilidade objetiva enquanto geradores de resíduos químicos e o destino correto destes, como a Reciclagem. Agradecimentos Ao IFMA, campus Monte Castelo. ___________________ AFONSO et al. Análise sistemática de reagentes e resíduos sem identificação. Quimica Nova, Vol. 28, No. 1, 157-165, 2005 CORREA, A.G.; ZUIN, V. G. Química verde: fundamentos e aplicações. In. CORREA, A.G.; ZUIN, V. G (Org.). Princípios fundamentais da química verde. São Carlos: EdUFSCar, 2012. p. 9-22. ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S. et al. Química Orgânica experimental: técnicas de escala pequena. Tradução de Solange Aparecida Visconti. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. FONSECA, M. R. M. da. Química: meio ambiente, cidadania, tecnologia/ Martha Reis Marques da Foseca. -1. Ed.- São Paulo : FTD, 2010. 2AgNO3 (aq) + 2NaOH(aq) → Ag2O(s) + H2O(l)+ 2NaNO3(aq) (1) Reagentes∕ Soluções Teste Padrão Teste com modificações Princípios de QV AgNO3 3 gramas 1 grama Redução NaOH Preparo de solução 10% Uso de solução em bom estado em estoque no laboratório Reutilização NH4OH Preparo de solução 10% Uso de solução em bom estado em estoque no laboratório Reutilização Amostra 1 mL 0,5 mL Redução Resíduos Químicos Neutralizados com HCl 5% Tratados para recuperação de Ag Reciclagem