Relatório de Aula Prática 05 Síntese Verde do ácido benzóico

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UNIOESTE – Universidade Estadual do Oeste do Paraná
CECE – Centro de Engenharias e Ciências Exatas
Curso de Química Licenciatura
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II:
Relatório de Aula Prática 05 – Síntese “Verde” do ácido benzóico
Docente: Prof. Dra. Ana Paula Sone
Acadêmicos (as): Isabela Gonçalves Sotana
Jonatas Swich
Lucas Henrique Schlindvein 
Pedro Henrique de Carvalho
09 de maio de 2023.
Toledo – PR.
1. OBJETIVO
Realizar a síntese do ácido benzóico partindo da acetofenona em uma alternativa de Síntese Verde.
2. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS
· MATERIAIS 
· Erlenmeyer 
· Chapa de agitação magnética
· Banho de gelo
· Solução de hipoclorito de sódio (baixa concentração)
· Acetofenona
· Bissulfito de sódio
· Éter etílico
· Ácido sulfúrico
· Filtro a vácuo 
· PROCEDIMENTOS
Em um erlenmeyer com agitação mecânica, colocou-se 150 mL da solução de hipoclorito de sódio e adicionou-se 50 mL de NaOH 1%. Manteve-se o sistema sob agitação mecânica e adicionou-se a acetofenona. Após a adição, controlou-se a temperatura do sistema para que não excedesse a 35ºC, manteve-se sob agitação por aproximadamente uma hora. Nesse tempo observou-se a descoloração do meio reacional, e indicou-se o consumo da acetofenona. 
Finalizando esse processo reacional, adicionou-se bissulfito de sódio e extraiu-se a solução com duas porções de éter etílico. Separou-se a fase orgânica e recolheu-se a fase aquosa em um erlenmeyer em banho de gelo, adicionou-se lentamente sob agitação, ácido sulfúrico suficiente para que todo o ácido benzóico fosse protonado.
Filtrou-se o produto a vácuo e procedeu-se a recristalização com água quente. Por fim calculou-se o rendimento da reação.
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
É inegável que no início do século passado está sendo presenciado um considerável aumento no conhecimento e domínio da Química. Mesmo que a Química tenha permitido um salto na qualidade de vida dos seres humanos, a qualidade desta melhoria deixou de ser consensual após a emersão do moderno ambientalismo, onde a Química passou a ser culpada por vários problemas ambientais, ecológicos e de saúde humana, devido à produção de numerosos compostos sintéticos. Com o início dessa culpabilização houve também o aumento no desenvolvimento de processos menos agressivos à natureza, tanto no meio acadêmico quanto no industrial.
 Em 1987, o relatório da chamada Comissão Brundtland das Nações Unidas, em que foi apresentada a definição trivial de Desenvolvimento Sustentável, mas o conceito de Desenvolvimento Sustentável foi definitivamente aceito em 1992.
Nos últimos anos foi surgindo dentro da grande área da Química, o termo “Química Verde” (ANASTAS; WARNER, 1998; LENARDÃO et al., 2003), em que metodologias partindo desse viés ganham notoriedade. Em 2000 a IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada criou o subcomitê Interdivisional de Química Verde, consolidando assim, a importância da QV para a comunidade internacional de química. 
 A Química Verde é o design de produtos químicos e processos que reduzem ou eliminam o uso e geração de substâncias perigosas. Os avanços na Química Verde abordam riscos óbvios e aqueles associados a tais questões globais, a mudança climática, a produção de energia, a disponibilidade de um seguro e abastecimento adequado de água, produção de alimentos e a presença de substâncias tóxicas no meio ambiente (ANASTAS e KIRCHHOF, 2002, p. 1).
Sendo assim podemos almejar os futuros produtos químicos preservando a eficácia de sua função, diminuindo ou acabando a parte prejudicial, podendo nos dar alternativas de tecnologias mais limpas (HAFEZ et al., 2013; ZIMMERMAN et al., 2020). 
Na prática, isto significa que, como um grande número dos reagentes usados nas reações químicas e muitos dos compostos produzidos envolvem perigos no seu manuseamento e/ou utilização, deve ser uma preocupação dos químicos o desenvolvimento de substitutos que permitam obter os produtos de uma forma mais segura e que esses produtos sejam também mais inócuos do que os usados até ao presente.
Anastas e Werner (1998) também definiram os 12 Princípios da Química Verde, são eles: 1) Prevenção; 2) Economia atômica; 3) Síntese de produtos menos perigosos; 4) Desenho de produtos seguros; 5) Solventes e outras substâncias auxiliares mais seguras; 6) Eficiência energética; 7) Uso de fontes renováveis de matéria prima; 8) Evitar a formação de derivados; 9) Catálise; 10) Desenho para a degradação; 11) Análise em tempo real para a prevenção da poluição; 12) Química intrinsecamente segura para a prevenção de acidentes.
Estes 12 princípios da Química Verde permitem repensar as atividades químicas incluindo as práticas didáticas experimentais, para que seja desenvolvimento com mais consciência e menos agressividade ao meio ambiente.
Em suma, a educação em QV contribuirá para fornecer conhecimento e conscientização para impulsionar as tecnologias necessárias para se atingir o objetivo final de a Química suportar o Desenvolvimento Sustentável, tentando evitar a ocorrência de impactos perniciosos para o ambiente e a saúde humana, como os sucedidos ao longo dos próximos anos (KENNEDY, 2015).
Mecanismo da reação
Cálculo do rendimento
120,15 g/mol acetofenona----------	122,12 g/mol ác. benzoico
4,12 g	 		x
X = 4,18 g de ácido benzoico (rendimento teórico)
Rendimento experimental
4,18g---------100%
 1,0766g---------X
 X = 25,75%
1) Qual a função do bissulfito de sódio no experimento?
Destruir os resquícios de hipoclorito de sódio
 
2) Procure na literatura mais dois procedimentos para a obtenção do ácido benzóico a partir da acetofenona.
Obtenção de ácido benzóico a partir do clorofórmio e a partir de bromobenzeno.
3) Existem 12 princípios da Química Verde. Em quais princípios este experimento está inserido? Compare com as rotas obtidas na questão. 
Essa síntese se baseia nos princípios de prevenção de resíduos, síntese mais eficiente e processos mais seguros.
4. CONCLUSÃO
Embora pela falta de reagentes, não deixamos de realizar o procedimento. Com a utilização da água sanitária foi possível fazer a síntese “verde” do ácido benzoico, porém com um rendimento baixo dado que a água sanitária tem baixa concentração de hipoclorito de sódio sendo obtido 25,75% de ácido benzoico.
REFERÊNCIAS 
Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Origins, Current Status, and Future Challenges of Green Chemistry. Acc. Chem. Res. v. 35, n. 9, p. 686-694, jun./2002. (Tradução própria).
Anastas, P.T.; Warner, J.C. Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford University Press: London, 1998.
Hafez, E. A. A.; Al-Mousawi, S. M.; Moustafa, M. S.; Sadek, K. U.; Elnagdi, M. H. Green methodologies in organic synthesis: recent developments in our laboratories. Green Chemistry Letters and Reviews, v. 6, n. 3, p. 189-210, 2013.
Kennedy, S. A. Design of a Dynamic Undergraduate Green Chemistry Course. J. Chem. Educ. 2015.
Lenardão, E. J.; Freitag, R. A.; Dabdoub, M. J.; Batista, A. C. F.; Silveira, C. C. “Green Chemistry” - Os 12 princípios da química verde e sua inserção nas atividades de ensino e pesquisa. Química Nova, v. 26, n.1, p. 123-129, 2003.
Machado, A. A. S. C. Introdução às Métricas da Química Verde: Uma Visão Sistêmica. Editora UFSC: Florianópolis, 2014.
Zimmerman, J. B.; Anastas, P. T.; Erythropel, H. C.; Leitner, W. Designing for a green chemistry future. Science, v. 367, n. 6476, p. 397-400, 2020.