Prévia do material em texto

1. Qual é a principal reação envolvida na síntese de álcoois a partir de haletos de
alquila?
a) Reação de substituição nucleofílica
b) Reação de eliminação nucleofílica
c) Reação de adição eletrofílica
d) Reação de rearranjo de carbono
Resposta: a) Reação de substituição nucleofílica
Explicação: A síntese de álcoois a partir de haletos de alquila ocorre frequentemente
por uma reação de substituição nucleofílica, onde o nucleófilo (geralmente a hidróxido)
substitui o átomo de halogênio no haleto de alquila.
2. Quando se utiliza o processo de hidratação direta de alcenos, qual catalisador é
normalmente necessário?
a) Ácido clorídrico (HCl)
b) Ácido sulfúrico concentrado (H■SO■)
c) Óxido de zinco (ZnO)
d) Ácido acético (CH■COOH)
Resposta: b) Ácido sulfúrico concentrado (H■SO■)
Explicação: A hidratação de alcenos para a formação de álcoois é catalisada por ácido
sulfúrico concentrado. O ácido protona o alceno, gerando um carbocátion, que é então
atacado por água para formar o álcool.
3. Qual é a principal diferença entre a síntese de álcoois por hidratação de alcenos e a
síntese por redução de carbonos carbonílicos?
a) Hidratação é uma reação de adição, enquanto a redução é uma reação de
substituição.
b) A hidratação ocorre em presença de calor, enquanto a redução não.
c) A hidratação envolve a formação de carbocátions, enquanto a redução forma radicais
livres.
d) A hidratação requer um agente redutor, enquanto a redução de carbonos
carbonílicos utiliza ácido.
Resposta: c) A hidratação envolve a formação de carbocátions, enquanto a redução
forma radicais livres.
Explicação: A hidratação de alcenos para a formação de álcoois normalmente envolve a
formação de carbocátions intermediários, enquanto a redução de carbonos carbonílicos
(como aldeídos ou cetonas) ocorre com a utilização de um agente redutor, como o
LiAlH■ ou NaBH■, sem formar carbocátions.
4. Qual é o principal agente redutor utilizado na redução de aldeídos ou cetonas para
álcoois?
a) H■SO■
b) NaBH■ (borohidreto de sódio)
c) HCl
d) KOH
Resposta: b) NaBH■ (borohidreto de sódio)
Explicação: O borohidreto de sódio (NaBH■) é um agente redutor suave que é utilizado
para reduzir aldeídos e cetonas a álcoois, fornecendo hidrogênio para a redução da
carbonila.
5. O que caracteriza a reação de hidratação de um alceno no mecanismo de adição
eletrofílica?
a) A formação de um intermediário de carbocátion
b) A formação de um radical livre
c) A adição de um nucleófilo à dupla ligação
d) A substituição de um grupo halogênio por um grupo hidroxila
Resposta: a) A formação de um intermediário de carbocátion
Explicação: No mecanismo de adição eletrofílica de hidratação, a dupla ligação do
alceno é quebrada, formando um carbocátion intermediário que é atacado por uma
molécula de água, levando à formação do álcool.
6. Qual é a principal vantagem do uso de álcoois primários na síntese de álcoois vi
a
reação de hidratação de alcenos?
a) A formação de álcoois primários é mais eficiente em termos de rendimento.
b) Álcoois primários têm maior estabilidade e, portanto, a reação ocorre mais
rapidamente.
c) Álcoois primários são mais ácidos, facilitando a reação de hidratação.
d) Álcoois primários evitam a formação de carbocátions terciários.
Resposta: a) A formação de álcoois primários é mais eficiente em termos de
rendimento.
Explicação: A hidratação de alcenos geralmente ocorre de maneira mais eficiente
quando o alceno não possui grupos eletronegativos que estabilizam carbocátions
terciários ou secundários. Álcoois primários são mais fáceis de formar e têm maior
rendimento.
7. Qual dos seguintes reagentes pode ser utilizado para a redução de um aldeído a um
álcool primário?
a) KOH
b) NaBH■
c) H■SO■
d) O■ (ozônio)
Resposta: b) NaBH■
Explicação: O borohidreto de sódio (NaBH■) é usado para reduzir aldeídos a álcoois
primários, doando hidrogênio para a redução da carbonila.
8. Ao realizar a reação de hidratação de 1-buteno, qual é o produto principal?
a) 2-butanol
b) 1-butanol
c) 2-metilpropanol
d) Butanona
Resposta: a) 2-butanol
Explicação: A hidratação de 1-buteno segue a regra de Markovnikov, onde o átomo de
hidrogênio adiciona-se ao carbono com mais hidrogênios, gerando o 2-butanol como
principal produto.
9. Em uma reação de hidratação de um alceno, qual é o papel do ácido sulfúrico
concentrado?
a) Atua como nucleófilo.
b) Facilita a formação do carbocátion.
c) Reduz o produto final.
d) Estabiliza a ligação dupla.
Resposta: b) Facilita a formação do carbocátion.
Explicação: O ácido sulfúrico concentrado age como um catalisador ácido, protonando o
alceno e facilitando a formação de um carbocátion, que é então atacado por água para
formar o álcool.
10. Qual das seguintes opções descreve corretamente a redução de uma cetona a um
álcool secundário?
a) A cetona reage com NaBH■ ou LiAlH■.
b) A cetona reage com H■SO■ e água.
c) A cetona sofre uma reação de substituição nucleofílica.
d) A cetona é convertida diretamente a um aldeído.
Resposta: a) A cetona reage com NaBH■ ou LiAlH■.
Explicação: A redução de cetonas para álcoois secundários é feita com agentes
redutores como o NaBH■ ou LiAlH■, que fornecem hidrogênios para a redução da
carbonila.