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Química Orgânica – Química – 5355 Prof. Gisele de F. Gauze Bandoch Lista 02 (Forças Intermoleculares, Propriedades Físicas, Acidez e Basicidade) 1. Quais dos seguintes compostos podem formar ligações de hidrogênio intermolecular (entre moléculas do mesmo composto)? Quais deles são solúveis em água e por quê? a) (CH3)2NH c) (CH3)3N e) CH3CH2CH2OH g) (CH3CH2CH2)2O b) n-pentano d) 1-buteno f) propanona h) ácido acético i) acetaldeído 2. Diga que composto em cada um dos pares abaixo apresenta o maior ponto de ebulição. Justifique sua resposta. a) CH3CH2OCH3 ou CH3CH(OH)CH3 b) n-butano ou n-pentano c) n-pentano ou 2-metil-butano d) n-pentano ou 1-cloro-pentano 3. Justifique as seguintes sequências de p.e. a) CH4 (-161,5ºC), Cl2 (-34ºC), CH3Cl (-24ºC) b) CH3CH2OH (78ºC), CH3CH2F (46º), CH3CH2CH3 (-42º) c) CH3Cl (-24ºC), CH3Br (5ºC), CH3I (43ºC), 4. Justifique as seguintes afirmativas: a) A trimetilamina tem ponto de ebulição (p.e = 3ºC) consideravelmente mais baixo que a n- propilamina (p.e = 49ºC). b) O isômero cis de um alceno tem ponto de ebulição mais alto que o isômero trans. c) Para uma molécula ser polar, é necessária a presença de ligações covalentes polares, mas essa não é uma exigência suficiente. 5. Qual dos seguintes solventes seria capaz de dissolver um sal inorgânico? (a) SO2 líquido; (b) NH3 líquido; (c) benzeno ou (d) CCl4. Justifique 6. (a) Indique qual é a hibridização do orbital que contém o par de elérons livre responsável pela carga negativa em cada espécie: CH3CH2:- CH2=CH:- HC≡C:- (b) Os elétrons de orbitais sp, sp2 e sp3 não têm a mesma energia. Como o orbital 2s tem menos energia do que o 2p, quanto mais caráter s o orbital híbrido tiver, menor será sua energia. Assim, o orbital sp3 (25% de caráter s), o orbital sp2 (33% de caráter s) e o orbital sp (75% de caráter s) tem diferentes energias. A energia mais alta é a do orbital sp3 e a mais baixa é a do orbital sp. Use esta informação e coloque os três íons acima em ordem de estabilidade. Justifique. (c) A força de um ácido HA está relacionada a capacidade da base conjugada A- de acomodar a carga negativa. Em outras palavras, a ionização HA → H+ + A- é favorecida quando A- é mais estável. Use a resposta que você deu em (b) e coloque estes três ácidos CH3-CH3, CH2=CH2 e HC≡CH na ordem de acidez. Química Orgânica – Química – 5355 Prof. Gisele de F. Gauze Bandoch 7. O álcool n-butílico (p. e. 118 0 C) tem um ponto de ebulição muito mais alto do que um isômero estrutural dele, o éter etílico (p. e. 35 0 C); no entanto, ambos os compostos têm praticamente a mesma solubilidade em água [8% (p/p)]. Como se explicam estes fatos? 8. Qual é a base conjugada dos seguintes ácidos? a) NH3 c) CH3CH2OH e) CH3CH2COOH b) H2O d) H3O + 9. Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? a) HSO4 - c) CH3NH2 e) CH3COO - b) H2O d) NH2 - 10. Coloque os compostos de cada grupo em ordem crescente de acidez. Justifique. a) CH3CH2CH2OH; CH3CH2COOH; CH3CHClCOOH b) CH3CH2OH; CH3CH2OH2 + ; CH3OCH3 11. Predizer a basicidade relativa entre o fluoreto de metila (CH3F), álcool metílico (CH3OH) e metilamina (CH3NH2). Justifique. 12. (a) Indique quais espécies nas seguintes equações atuam como um ácido ou como uma base de Bronsted-Lowry. (b) Diga se o equilíbrio tende para a esquerda ou para a direita. a) H2O + HCN H3O + + CN - b) CH3O - + NH3 CH3OH + NH2 - c) HF + CH3COO - F - + CH3COOH d) CH3 - + NH3 CH4 + NH2 - e) CH3COOH + CH3S - CH3COO - + CH3SH ...e todos os demais exercícios que vocês julgarem importantes!!!
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