prova quimica farmaceutica

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Avaliação I - Individual (Cod.:1523702)
Código da prova: 104311364
Disciplina: Química farmacêutica (20282)
Período para responder: 25/08/2025 - 08/09/2025
Peso: 2,00
1 -
O modelo de três pontos propõe que o reconhecimento molecular de um ligante com um simples carbono
assimétrico pelo receptor biológico deveria envolver a participação de pelo menos três pontos e, dessa forma,
o reconhecimento molecular de um determinado isômero não seria muito eficaz, caso perdesse um ou mais
pontos de interação com o receptor ou, ainda, apresentasse novas interações repulsivas com resíduos de
aminoácidos do receptor. Sobre o exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Quiralidade definida do fármaco possui grande importância para que ocorram três interações.
Enantiômero liga-se através de apenas um ponto no sítio ligante não sendo suficiente para promover o
preenchimento induzido e gerar o resultado biológico.
( ) A interação entre antípodas do fármaco quiral com receptores quirais, leva à formação de complexos
fármaco-receptor diastereoisoméricos que apresentam propriedades físico-químicas e energias diferentes,
podendo portanto elicitar respostas biológicas distintas 
( ) Somente um dos enantiômeros é capaz de apresentar três pontos de interação complementares, dispostos
espacialmente de tal maneira que possam se ligar ao receptor, promovendo assim um efeito mínimo.
( ) A teoria dos três pontos explica as possíveis diferenças de resposta dos receptores de fármacos frente a
diastereoisômeros de posição alicíclicos. No caso de isômeros geométricos, são necessários quatro pontos de
interação para que haja distinção.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A )
V - F - V - V.
B )
F - V - V - F.
C )
V - V - V - F.
D )
V - V - F - V.
2 -
As reações de conjugação de fase II são catalisadas por transferases e demandam a participação de cofatores
que se ligam à enzima após aproximação do substrato, levando à formação de uma ligação covalente entre
um grupo funcional no fármaco ou metabólito de fase I com ácido glicurônico, sulfato, glutationa,
aminoácidos ou acetatos endógenos. Observe a reação a seguir:
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Assinale a alternativa CORRETA: 
A )
Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação.
B )
Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação seguida de metilação.
C )
Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação seguida de acetilação.
D )
Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação.
3 -
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes mudanças
no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações comparativas falsas. De
acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores da acetilcolinesterase expostos
na figura:
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Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável pela
atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento molecular
pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação conformacional e
seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação configuracional
e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A )
V - F - F - V - F.
B )
F - V - F - V - V.
C )
V - V - F - F - F.
D )
F - V - V - F - V.
4 -
A configuração absoluta de substâncias influi diretamente em sua atividade biológica. Podemos perceber a
autenticidade desta relação entre a configuração e a atividade quando avaliamos os efeitos de enantiômeros
(R) e (S) do aminoácido asparagina, onde a primeira possui sabor adocicado e a segunda é insípida, uma
reação resultante da interação da molécula ligante pelo receptor localizado nas papilas gustativas. Acerca das
propriedades dos enantiomeros, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas, como a faixa de fusão e ebulição, e solubilidade.
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação do plano
da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são diferentes: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação do
plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Embora apresente propriedades de conformação idênticas como o ponto de ebulição, ponto de fusão e a
mesma solubilidade, a maneira com que enantiômeros interagem com a luz polarizada é diferente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A )
V - F - V - F.
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B )
V - F - F - F.
C )
V - V - F - V.
D )
V - V - F - F.
5 -
As reações de fase 2, também conhecidas como reações de conjugação, são catalisadas por transferases e
demandam a participação de cofatores que se ligam à enzima após aproximação do substrato. Estas enzimas
transferem uma molécula endógena de elevada polaridade ao substrato (p. ex., fármaco), originando
conjugados mais hidrossolúveis, que são excretados na urina, preferencialmente, ou na bile. Observe a reação
a seguir:
Diante do exposto, analise o metabolismo do enalapril e assinale a alternativa CORRETA:
A )
Ocorre uma reação de fase 2 - glicuronidação.
B )
Ocorre uma reação de fase 2 - desmetilação.
C )
Ocorre uma reação de fase 2 - metilação.
D )
Ocorre uma reação de fase 2 - oxidação.
6 -
Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo metabolismo, bem como
as reações de fase 1 e fase 2. Diversas substâncias podem aumentar ou diminuir a velocidade do processo de
biotransformação influenciando a intensidade e duração dos efeitos biológicos e/ou tóxicos dos fármacos e
dos seus metabólitos ativos. O citrocromo (CYP) P450,apresenta um papel essencial no metabolismo
hepático de diversas classes terapêuticas. Diante do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua
respectiva enzima, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4.
II- CYP2E1.
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III- CYP2D6.
IV- CYP2C19.
V- CYP2C9.
VI- CYP1A2.
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina.
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina.
( ) Substrato: tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol.
( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A )
III - I - IV - VI - V - II.
B )
III - I - V - IV - II - VI.
C )
III - I - VI - II - V - IV.
D )
VI - I - II - III - V - IV.
7 -
O conhecimento do metabolismo de fármacos é imprescindível visto que o efeito terapêutico depende da sua
complementaridade molecular com o receptor-alvo, etapa que, por sua vez, depende da quantidade do
fármaco que atinge o sítio-alvo. Um exemplo de fármaco submetido à reação de fase 1 é a Varfarina, como
podemos visualizar na figura a seguir:
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
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A )
A oxidação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel cromeno, devido à formação de
um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
B )
A redução da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmentena posição 6 do anel fenol, devido à formação de um
metabólito mais estável, formando a 6-fenolhidroxivarfarina.
C )
A hidrolise da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel naftaleno, devido à formação de
um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
D )
A metilação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel aromático, devido à formação
de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolvarfarina.
8 -
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da recaptação da
serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as aminas serotonina e
noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é metabolizada no fígado a O-
desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a reação a seguir:
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa CORRETA: 
A )
Reação de Fase II - Oxidação.
B )
Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
C )
Reação de Fase I - Desalquilação.
D )
Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
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9 -
O modelo chave-fechadura foi criado para explicar a especificidade da interação entre uma enzima e seu
substrato. Nesse modelo aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo seu receptor, a
biomacromolécula é considerada uma fechadura, o sítio receptor a fenda da fechadura, e as chaves os
diferentes ligantes (fármacos) do sítio receptor; já a ação de abrir a porta corresponde às possíveis respostas
biológicas da interação chave-fechadura. Sobre o exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F
para as falsas:
( ) A chave original é correspondente ao agonista endógeno, totalmente complementar à fechadura,
encaixando-se adequadamente e resultando na atividade intrínseca.
( ) A chave modificada é aquela que apresenta propriedades estruturais semelhantes à chave original, que
permitem a abertura da porta.
( ) A chave modificada corresponde a um antagonista modificado da biomacromolécula, de origem natural
ou sintética, e a resposta biológica obtida é similar à do agonista natural, porém com diferente intensidade.
( ) A chave falsa corresponde ao antagonista da biomacromolécula, de origem natural ou sintética, que
possui afinidade e ausência de atividade intrínseca e ainda bloqueia a interação pelo agonista endógeno e/ou
modificado.
( ) A chave falsa corresponde ao agonista endógeno da biomacromolécula, de origem sintética, que possui
especificidade e atividade intrínseca pelos receptores e ainda bloqueia a interação pelo agonista endógeno
e/ou modificado.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A )
V - F - V - V - F.
B )
V - V - V - F - V.
C )
F - F - V - F - V.
D )
V - V - F - V - F.
10 -
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e excreção
renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco que possui ação
analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização hepática do diclofenaco:
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Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A )
Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
B )
Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
C )
Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D )
Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
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