Apostila_Carboidratos

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Glicídeos ou Carbohidratos 
 
 Importância: 
- Servem como fontes e armazenamento de energia e como intermediários 
metabólicos; 
- Formam parte do arcabouço estrutural das moléculas de DNA e RNA. A ribose 
que faz parte de sua estrutura é um carbohidrato; 
- São elementos estruturais das paredes celulares de bactérias e vegetais; 
- Podem se ligar a proteínas e lipídeos formando moléculas mais complexas 
(glicoproteínas e glicolipídeos) que podem agir como mediadores de interações 
entre as células e entre elas e outros elementos do ambiente celular. 
 
 Classificação: Há uma fantástica diversidade estrutural possível dentro desta 
classe de moléculas. Assim, de acordo com a estrutura do glicídeo, podemos 
classificá-los em: 
 
Monossacarídeos 
 
 Estrutura: 
- São os glicídeos mais simples, ou seja não são hidrolisáveis. A partir deles são 
formados os glicídeos mais complexos. 
- São polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas que contém de 3 a 9 átomos de 
carbono. 
- Fórmula empírica = (C – H2O)n  “Hidrato de carbono” ou “Carboidrato”. 
 
 Solubilidade: São hidrosolúveis. 
 
 Características organolépticas: São sólidos e têm sabor doce  “Glicídeos” 
(glycis - grego) e “Sacarídeos” (saccharum - latim). 
 
 Nomenclatura: 
- Quanto ao nº de átomos de carbono – Triose (3C), Tetrose (4C), Pentose (5C), 
Hexose (6C). 
- Quanto ao grupo funcional – Cetose (cetona) ou Aldose (aldeído). 
 
 
 DIHIDROXIACETONA 
 
CETOSE + TRIOSE = CETOTRIOSE 
 
 
 
 GLICERALDEÍDO 
 
ALDOSE + TRIOSE = ALDOTRIOSE 
 
 
 Isomeria: 
- Carbono Assimétrico = Átomo de carbono com 4 substituintes diferentes. Os 
monossacarídeos, com exceção da dihidroxiacetona, possuem 1 ou mais 
carbonos assimétricos. 
 
- Estereoisômeros = Isômeros óticos. Moléculas que tem a mesma fórmula 
molecular, mas diferem em relação à estrutura tridimensional de seus 
substituintes. 
 
 Nº Estereoisômeros = 2n , sendo n = Nº Carbonos Assimétricos 
 
Há 2 tipos de estereoisômeros: 
 
* Enantiômeros – Apresentam as mesmas propriedades físicas (pontos de fusão 
e ebulição, solubilidade), diferindo apenas no comportamento diante de um feixe 
de luz polarizada detestado através de um equipamento denominado polarímetro. 
São imagens especulares não-sobreponíveis um do outro (observar esquema 
abaixo). Monossacarídeos com apenas 1 carbono assimétrico possuem apenas 
enantiômeros. 
 
 
 
 
 
 
 
ESPELHO 
 
O esquema a seguir retrata a obtenção de uma luz polarizada ou plano 
polarizada: 
 
 
 
 
Uma onda de luz viaja no espaço 
vibrando em vários planos; quando 
um feixe de luz é submetido a um 
cristal especial, existente no 
polarímetro, ela passa a vibrar em 
um único plano. 
 
 Polarização da luz 
 
 
 
Quando uma solução contendo um enantiômero é submetida ao polarímetro, ela 
pode desviar o plano da luz polarizada para a direita (dextrógira) ou para a 
esquerda (levógira). Assim, estas moléculas são ditas oticamente ativas. Essa 
propriedade dos enantiômeros é conhecida como rotação óptica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Rotação específica [α]D é definida como a rotação da luz de comprimento de 
onda 589 nm (raia D da lâmpada de sódio) provocada por uma solução de 
amostra com concentração de 1g/ml em um tubo de 10 cm, conforme ilustrado no 
polarímetro abaixo. Se uma molécula possui [α]D = + 5◦, seu enantiômero terá a 
rotação específica de - 5◦. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FONTE DE LUZ: 
LÂMPADA DE SÓDIO 
TUBO PARA TESTE 
CRISTAL 
ONDA DE LUZ 
VIBRANDO EM 
TODOS OS 
PLANOS 
ONDA DE LUZ 
VIBRANDO EM UM 
ÚNICO PLANO 
(LUZ PLANO 
POLARIZADA) 
DEXTRORROTATÓRIO 
OU DEXTRÓGIRO 
(+) 
DESVIO PARA 
A ESQUERDA 
DESVIO PARA 
A DIREITA 
 
 
Abaixo segue mais um esquema do comportamento de uma molécula oticamente 
ativa diante de um polarímetro: 
 
 
 
 
* Diasteroisômeros – Apresentam propriedades físicas diferentes. Não são 
imagens especulares um do outro. Monossacarídeos com mais de 1 carbono 
assimétrico possuem diasteroisômeros. 
 
- Projeção de Fischer – É uma forma alternativa de representar moléculas que 
possuam 1 ou mais carbonos assimétricos. 
 
São muito usadas para representar monossacarídeos: 
* O esqueleto do monossacarídeo está orientado verticalmente com o carbono da 
carbonila no topo. 
* O carbono assimétrico está no centro da cruz; 
* As ligações dos substituintes com o carbono assimétrico são representadas por 
linhas verticais e horizontais; 
* Linhas verticais – Se projetam para trás do plano da folha; 
* Linhas horizontais – Se projetam para frente do plano da folha. 
 
PROJEÇÃO DE 
FISCHER 
REPRESENTAÇÃO 
ESTEREOQUÍMICA 
Ex1: Aldotriose  1 carbono assimétrico  21 = 2 estereoisômeros (1D/ 1L). 
 
 
 
 
* D e L se referem à configuração absoluta do carbono assimétrico; 
* D – OH para direita; 
* L – OH para esquerda; 
* D e L-Gliceraldeído são Enantiômeros. 
 
 
 
 
 
 
 
 D-(+)-GLICERALDEÍDO L -(-)-GLICERALDEÍDO 
 D-(+)-GLICERALDEÍDO L-(-)-GLICERALDEÍDO 
Estruturas 
estereoquímicas 
Projeções de Fischer 
Ex2: Aldotetrose  2 carbonos assimétricos  22 = 4 estereoisômeros (2D/ 2L). 
 Aldopentose  3 carbonos assimétricos  23 = 8 estereoisômeros (4D/ 4L). 
 Aldohexose  4 carbonos assimétricos  24 = 16 estereoisômeros (8D/ 8L). 
 
 
 
 
* 2 diasteroisômeros que diferem somente em relação à configuração de 1 
carbono assimétrico são Epímeros (ex. Glicose e Manose são epímeros em C2). 
D-GLICERALDEÍDO 
 D-ERITROSE D-TREOSE 
 D-RIBOSE D-ARABINOSE D-XILOSE D-LIXOSE 
D-ALOSE D-ALTROSE D-GLICOSE D-MANOSE D-GULOSE D-IDOSE D-GALACTOSE D-TALOSE 
* D e L se referem à configuração 
absoluta do carbono assimétrico 
mais distante do grupo aldeído; 
Ex3: Cetotriose  0 carbonos assimétricos  20 = 1 estereoisômero. 
 Cetotetrose  1 carbonos assimétricos  21 = 2 estereoisômeros (1D/ 1L). 
 Cetopentose  2 carbonos assimétricos  22 = 4 estereoisômeros (2D/ 2L). 
 Cetohexose  3 carbonos assimétricos  23 = 8 estereoisômeros (4D/ 4L). 
 
 
 
 
 
* Psicose e Frutose são epímeros em C3. 
* Psicose e sorbose são epímeros em C4. 
 
 D-ERITRULOSE 
 D-RIBULOSE D-XILULOSE 
 D-PSICOSE D-FRUTOSE D-SORBOSE D-TAGATOSE 
 
DIHIDROXIACETONA 
 Ciclização: 
- A forma predominante das pentoses e hexoses em solução não é 
cadeia aberta; 
- Pentoses e hexoses em solução ciclizam formando anéis de 5 
(furanose) e 6 (piranose) membros. 
 
 
- Mecanismo de ciclização de aldohexoses: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ALDEÍDO ÁLCOOL HEMIACETAL 
 FURANO 
 PIRANO 
D-GLICOSE (ALDOHEXOSE) 
 
 CADEIA ABERTA 
 HEMIACETAL 
 INTRAMOLECULAR 
 α -D-(+)-GLICOPIRANOSE 
 ß -D-(+)-GLICOPIRANOSE 
* C1  Carbono assimétrico (carbono anomérico). 
* α e ß se refere à configuração do carbono 
anomérico. 
* α – CH2OH terminal do lado contrário da OH do 
C anomérico. 
* ß – CH2OH terminal do mesmo lado da OH do C 
anomérico. 
*α e ß-D-glicopiranose são anômeros. 
ALDEÍDO C1 + ÁLCOOL C5 
- Mecanismo de ciclização de cetohexoses: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 CETONA ÁLCOOL HEMICETAL 
D-FRUTOSE (CETOHEXOSE) 
 
 CADEIA ABERTA 
CETONA C2 + ÁLCOOL C5 
 α -D(-)-FRUTOFURANOSE 
 HEMIACETAL 
 INTRAMOLECULAR 
CETONA C2 + ÁLCOOL C5 
 
 α -D-(-)-FRUTOFURANOSE ß -D-(-)-FRUTOFURANOSE 
 ß -D-(-)-FRUTOPIRANOSE 
ANEL DE 5 
MEMBROS 
* C2  Carbono assimétrico (carbono anomérico). 
* α e ß-Frutofuranose são Anômeros. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Ciclização de pentoses  Anéis de 5 membros (Furanose). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ß-D-RIBOSE (presente no RNA) 
 Obs: ß-2-desoxi-D-ribose (presente do DNA) 
 
 D-RIBOSE 
- Projeção de Haworth: É a forma que se usa pararepresentar os 
monossacarídeos na sua forma cíclica. São as formas utilizadas acima. 
* Os átomos de carbono do anel não são mostrados explicitamente. 
* O plano do anel é perpendicular ao plano da folha, sendo que as ligações mais 
escuras do anel estão projetadas para frente do plano do papel e as mais claras 
para trás. 
* As ligações dos carbonos com seus substituintes são mostradas como linhas 
verticais. 
 
http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.uspto.gov/go/classification/uspc536/c536s1-11-1.gif&imgrefurl=http://www.uspto.gov/go/classification/uspc536/defs536.htm&h=473&w=267&sz=3&tbnid=EkAWkwGRt4UJ:&tbnh=126&tbnw=71&hl=pt-BR&start=8&prev=/images%3Fq%3DD-ribose%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-BR%26lr%3D%26sa%3DG
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 Poder redutor: 
 
- Nas estruturas cíclicas dos monossacarídeos, os átomos de carbono anomérico 
(C1 nas aldoses) são susceptíveis à oxidação por vários agentes oxidantes 
contendo íons cúprico (Cu2+), como as soluções de Fehling ou Benedict. Isso se 
dá devido a interconversão forma cíclica-forma aberta que ocorre em solução, 
gerando o grupamento aldeído responsável pelo poder redutor. 
 
 
 
 
 
- Os monossacarídeos com carbonos anoméricos livres (OH presente) podem 
realizar esta interconversão e são designados de açúcares redutores. Os 
envolvidos por ligações glicosídicas são chamados açúcares não-redutores pois 
não podem se interconverter na forma aberta e portanto, não apresentam poder 
redutor. 
 
 
 ALDEÍDO ÁCIDO 
 OXIDAÇÃO 
 REDUÇÃO 
 
 LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA 
 LIGAÇÃO N-GLICOSÍDICA 
- As cetoses são agentes redutores tão efetivos quanto as aldoses, embora as 
cetonas simples não o sejam, pois, em soluções alcalinas, há interconversão cetose-
aldose. 
 
Oligossacarídeos 
 
 Estrutura: São pequenos polímeros (moléculas formadas pela repetição de 
uma mesma unidade básica repetida N vezes. Ex.: A-A-A-A-A-A-A) que 
consistem de 2 a 10 unidades de monossacarídeos, portanto são hidrolisáveis. A 
união de 2 monossacarídeos se dá através de uma ligação O-glicosídica entre o 
carbono anomérico da molécula da esquerda e quaisquer um dos grupos 
hidroxila da molécula da direita. 
 
 
 
 Solubilidade: São hidrosolúveis. 
 
 Propriedades organolépticas: São sólidos e têm sabor doce. 
 
 Classificação: Quanto ao número de unidades de monossacarídeos presentes 
em sua estrutura, os oligossacarídeos podem ser classificados como 
dissacarídeos (2 unidades), trissacarídeos (3 unidades), tetrassacarídeos (4 
unidades) e assim por diante. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Principais Dissacarídeos ou Diosídeos: 
 
 
 
 
 
 
* Todos estes dissacarídeos podem sofrer hidrólise ácida sob aquecimento, além 
da hidrólise enzimática. 
 
 
 
 
SACAROSE 
LIGAÇÃO α, ß (1  2 ) 
LACTOSE 
LIGAÇÃO ß (1  4) 
MALTOSE 
LIGAÇÃO α (1  4) 
 
GLICOSE FRUTOSE 
GALACTOSE 
GLICOSE 
GLICOSE 
GLICOSE 
* Açúcar de 
mesa. 
* Obtida da 
cana-de-açúcar e 
beterraba. 
* Hidrolisada pela 
enzima sacarase 
(invertase). 
* Açúcar do leite. 
* Hidrolisada pela 
enzima lactase em 
humanos e 
ß-galactosidase 
em bactérias. 
* Proveniente da 
hidrólise do amido. 
* Hidrolisada pela 
enzima maltase. 
AÇÚCAR NÃO-REDUTOR 
AÇÚCAR REDUTOR 
AÇÚCAR REDUTOR 
Polissacarídeos 
 
 Estrutura: São polímeros formados por muitas unidades de monossacarídeos 
unidas entre si por ligações glicosídicas. Não possuem poder redutor. 
 
 Solubilidade: São insolúveis em água. 
 
 Propriedades organolépticas: Não têm gosto. 
 
 Classificação: 
 
- Homopolissacarídeos – Contém apenas um tipo de monossacarídeo. 
Ex. Glicogênio, Amido e Celulose. 
 
- Heteropolissacarídeos – Contém 2 ou mais tipos diferentes de 
monossacarídeos. 
Ex. Quitina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HOMOPOLISSACARÍDEO 
 
 LINEAR RAMIFICADO 
 
 
HETEROPOLISSACARÍDEO 
 
 LINEAR RAMIFICADO 
 Principais Homopolissacarídeos: 
 
- Glicogênio: As células animais armazenam glicose sob a forma de glicogênio, 
estando presente principalmente no fígado e no músculo esquelético como 
grânulos. O glicogênio é um polímero de glicose altamente ramificado. As 
ramificações estão presentes, aproximadamente a cada 10 unidades de glicose. 
As unidades de glicose da cadeia principal estão unidas por ligações glicosídicas 
α (1  4) e as ramificações são unidas à cadeia principal por ligações α (1  6). 
 
 
 
 
 
 
- Amido: As células vegetais armazenam glicose sob a forma de amido, que está 
presente nos amiloplastos. Ele pode ser hidrolisado por α -amilases presentes no 
trato gastrointestinal humano. É constituído por uma mistura de 2 tipos de 
polímeros de glicose: 
 
* Amilose – É um polímero linear de glicose, ou seja, estão presentes somente 
ligações glicosídicas α (1  4). 
 
* Amilopectina – É um polímero ramificado de glicose, ou seja possui ligações 
α (1  4) e α (1  6). Os pontos de ramificação ocorrem, aproximadamente, a 
cada 30 umidades de glicose. Sua estrutura é muito similar à do glicogênio, 
exceto pelo seu menor grau de ramificação. 
 
 
 
 
 
 
LIGAÇÃO α (1  6) 
CADEIA PRINCIPAL 
 LIGAÇÃO α (1  4) 
Amilose: 
 
Amilopectina: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Proporção Amilose X Amilopectina: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Celulose: É o principal componente da parede celular das células vegetais, 
sendo um dos compostos orgânicos mais abundantes da biosfera. É um polímero 
linear de glicose, estando as unidades unidas por ligações glicosídicas ß (1  4). 
Pode ser hidrolisada por celulases presentes em alguns herbívoros. Humanos 
não tem celulase e portanto não conseguem digerir celulose. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- O tipo de ligação glicosídica determina a estrutura do polissacarídeo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CELULOSE 
LIGAÇÃO ß (1  4) 
 
 
 
 
GLICOGÊNIO E AMIDO 
LIGAÇÃO α (1  4) 
 
CADEIAS RETILÍNEAS 
MUITO GRANDES 
FIRMEMENTE UNIDAS 
UMAS ÀS OUTRAS POR 
PONTES DE HIDROGÊNIO 
 
GRANDE FORÇA TÊNSIL 
(FUNÇÃO ESTRUTURAL) 
 
ARRANJO HELICOIDAL 
QUE TORNA O POLÍMERO 
FACILMENTE ACESSÍVEL 
À HIDRÓLISE 
(FUNÇÃO NUTRICIONAL) 
 
Amido X Celulose: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Principais Heteropolissacarídeos: 
 
- Quitina: É um polissacarídeo constituído por um copolímero (polímero formado 
pela repetição de duas unidades N vezes. Ex: AB-AB-AB-AB-AB-AB-AB) de 
cadeia longa de N-acetil-D-glicosamina e D-glicosamina, em menor proporção. 
Ocorre naturalmente em diversos organismos, sendo o principal componente da 
parede celular dos fungos e do exoesqueleto de insetos, aracnídeos e 
crustáceos. É o segundo polissacarídeo mais abundante na natureza após a 
celulose. 
 
 
 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Polissacar%C3%ADdeo
http://pt.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero
http://pt.wikipedia.org/wiki/N-acetilglicosamina
http://pt.wikipedia.org/wiki/Parede_celular
http://pt.wikipedia.org/wiki/Fungi