Lista 8 - Analise conformacional_621d7698979254857ad6ae96454f262d

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UNIVERSIDADE PRESBITERIANA MACKENZIE 
QUÍMICA ORGÂNICA I – ANÁLISE CONFORMACIONAL 
PROFESSOR JOSÉ ALVES ROCHA FILHO 
 
 
 
1-) A diferença de energia no etano entre a conformação alternada e 
a conformação eclipsada é de 2,8 Kcal . mol
-1
 (12 kJ . mol
-1
). Essa 
pequena diferença de energia torna-se uma barreira rotacional sendo 
denominada de barreira torsional da ligação simples. 
Podemos representar graficamente as variações de energia potencial 
que acompanham a rotação dos grupos em torno da ligação simples. 
Represente graficamente as variações de energia dos confôrmeros do 
etano e também suas projeções de Newman. 
 
2-) Represente na forma de cavalete as estruturas do etano nas 
conformações alternada e eclipsada 
 
3-) Represente as estruturas do cicloexano nas conformações cadeira 
e barco. 
 
4-) Represente na conformação cadeira as seguintes estruturas do 
cicloexano. 
a-) Trans 1,2-dimetilcicloexano - diaxial 
b-) Trans 1,3-dimetilcicloexano – axial/equatorial 
c-) Cis 1,3-dimetilcilcloexano – equatorial/axial 
 
5-) Represente graficamente as variações de energia dos 
confôrmeros possíveis para as moléculas abaixo. Desenhe uma 
curva de energia dos confôrmeros justificando a sua ordem de 
energia. Não se preocupe com os valores numéricos reais das 
variações de energia, mas identifique todos os máximos e mínimos e 
indique as respectivas conformações. Qual o confôrmero mais 
estável? Justifique a sua resposta. 
a-) butano em torno do C2-C3. 
b-) 1,2-dibromoetano em torno do C1-C2. 
 
6-) Existem evidências que a conformação mais estável para o anel 
do cicloexano é a conformação denominada “cadeira”. 
a-) Quais são os seus ângulos internos? 
b-) Escreva sobre a tensão angular nessa conformação. 
c-) Desenhe a conformação cadeira através da representação linear e 
indique os hidrogênios na posição axial e posição equatorial. 
d-) Por que esses hidrogênios recebem a denominação de “axiais” e 
“equatoriais”? 
 
7-) Indicar qual cicloexano é cis ou trans , e desenhar a estrutura do 
confôrmero mais estável. 
 
 
 
 
8-) Utilizando-se da projeção de Newman, represente as seguintes 
estruturas. 
a-) propano, na conformação alternada. b-) propano, na 
conformação eclipsada. c-) butano C1-C2, anti. d-) butano C1-
C2, gauche.