AULA 1 S3B4 - Isomeria parte 2

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Química
Isomeria _ parte 2
Prof. Lineker Lopes
Is
o
m
e
ri
a
Isomeria 
constitucional
I. C. Estática
I. de função
I. de cadeia
I. de posição Metameria
I. C. Dinâmica Tautomeria
Esterioisomeria
Diasterioisômeros
Enantiômeros
Isomeria 
Constitucional
Estática
Isomeria de Posição
A diferença pode estar na posição de uma insaturação, de
um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um
substituinte.
Diferente posição de uma insaturação
Sempre tem a mesma 
a função orgânica e 
tipo de cadeia!
Isomeria de Posição
Diferente posição de um grupo funcional
Diferente posição de um substituinte
Isomeria de Posição
Diferente posição de um heteroátomo
Metameria
(PUC-MG) Em relação aos compostos
Todas as afirmativas são corretas, exceto:
1- Têm mesma massa molar.
2- Têm mesma fórmula mínima.
3- São álcoois saturados.
4- São isômeros de posição.
5- São isômeros de cadeia.
TESTE 
DE
CONHECIMENTO
I- 3-Metil butan-2-ol II- Pentan-2-ol
Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C2H6O. Com
base nessa afirmação, pede-se:
a) Escreva a fórmula estrutural que representa cada uma dessas substâncias, dê
seus nomes segundo a convenção da IUPAC e indique o tipo de isomeria que
apresentam.
b) Explique por que uma dessas substâncias tem ponto de ebulição mais
elevado do que a outra.
MetoximetanoEtanol
O álcool pode fazer entre si ligações de hidrogênio, o que eleva seu ponto de ebulição.
Enquanto o éter em questão, apesar de ser polar, apresenta interação intermolecular
por forças dipolo-dipolo, que mais fracas que as ligações de hidrogênio. Quanto mais
fracas as forças de interação intermoleculares mais fácil a separação molecular e
também de o composto entrar em ebulição.
TESTE 
DE
CONHECIMENTO
Isomeria 
Constitucional
Dinâmica
-Tautomeria-
Tautomeria
A isomeria constitucional dinâmica, também conhecida como tautomeria,
ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um
elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou o nitrogênio, ligado
ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz
ligação dupla).
Tautomeria aldoenólica (enol ↔ aldeído)
Molécula instável 
com função orgânica 
oscilante!
Tautomeria
A isomeria constitucional dinâmica, também conhecida como tautomeria,
ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um
elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou o nitrogênio, ligado
ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz
ligação dupla).
Tautomeria cetoenólica (enol ↔ cetona)
Molécula instável 
com função orgânica 
oscilante!
Is
o
m
e
ri
a
Isomeria 
constitucional
I. C. Estática
I. de função
I. de cadeia
I. de posição Metameria
I. C. Dinâmica Tautomeria
Esterioisomeria
Diasterioisômeros
Enantiômeros
Até a 
próxima