Hidratação do cicloexeno - Adição Eletrofílica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO- UFOP 
DEPARTAMENTO DE QUIMICA -DEQUI
HIDRATAÇÃO DO CICLOEXENO
ADIÇÃO ELETROFÍLICA 
H2O\ H+
UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO- UFOP
ESCOLA DE FARMACIA 
DEPARTAMENTO DE QUIMICA -DEQUI
Docente
Andréa Mendes do Nascimento 
Discentes 
Carla Fernanda Mendes
Marina Ferreira 
Lorena Filgueiras
Tarick Rodrigues
HIDRATAÇÃO DO CICLOEXENO
INTRODUÇÃO 
Dados 
Formula molecular : C6H11OH
Massa Molar: 100.1602 g/mol
Aparência : Líquido incolor e viscoso. (Hidroscópico)
Densidade : 0.962 g/ml líquido
Ponto de fusão :25.4 °C
Ponto de ebulição: 160.8 °C
Solubilidade  em água :3.60 g/100 ml
Acidez  (pKa) :16
CICLOEXENO
 O cicloexeno, líquido incolor com odor penetrante, é um intermediário em vários processos industriais. Não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar, porque pode formar peróxidos.
REAÇÃO DE HIDRATAÇÃO 
Reação em que um grupo hidroxila(OH-) e um cátion hidrogênio são adicionados a dois átomos de carbonos ligados entre si( regra de Markovnikov), através de uma dupla ligação C=C , pertencentes ao grupo funcional alceno, formando um álcool.
H2O\ H+
Alcenos convertidos em alcoóis através da hidratação sob condições de catalise ácida( ácido sulfúrico diluído para promover a produção direta do álcool sem a necessidade de uma etapa adicional de hidrolise)
OBJETIVOS 
Síntese e caracterização do cicloexanol 
REAGENTES E MATERIAIS 
Reagentes:
24 ml de Ácido Sulfúrico
12 ml de água para a primeira reação
90 ml de água para a segunda reação
 15 ml para a lavagem
12 ml de Cicloexeno
18 g de Hidróxido de Potássio
30 ml de Éter Etílico
15 ml de NaHCO3
15 ml de NaCl
Materiais:
Erlenmeyer
Béquer
Pipeta
Funil de Separação
Capela
Agitador Magnético
Destilador fracionado
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Solução de ácido sulfúrico( 24 ml) concentrado em água( 12 ml);
Adicionar cicloexeno( 12 ml) à solução de ácido sulfúrico , resfriando em banho de gelo;
Agitar por 30 minutos no agitador magnético; 
Preparo de uma solução de hidróxido de potássio(18 g) em água( 90 ml) ;
Resfriar as duas soluções em banho de gelo;
Adicionar lentamente a solução de hidróxido de potássio à mistura reagente ácida; 
Transferir a solução para um funil de separação e fazer a extração duas vezes com éter etílico( 30 ml) ;
Primeira extração 
Segunda extração 
Lavar com água (15 ml) ;
Lavar com solução saturada de NaHCO3 (15 ml);
Lavar com solução saturada de NaCl ( 15 ml) ;
Secar com sulfato de sódio ( Na2SO4) e filtrar .
MECANISMO 
Hidratação de alcenos por adição eletrofílica
 Este é um mecanismo de reação da hidratação (adição eletrofilica) do composto cicloexeno, formando cicloexanol , na presença de acido sulfúrico como catalisador .
 OBS: acido sulfúrico diluído para promover a produção direta do álcool sem a necessidade de uma etapa adicional de hidrolise
 
A reação de adição é o resultado da conversão de uma ligação Pi e uma Sigma em duas ligações Sigmas. 
As ligações Pi são susceptíveis a reagentes ácidos por elétrons (são eletrofilos) .
1ª etapa: o alceno aceita um próton para formar um carbocátion secundário mais estável; 
2ª etapa: o carbocátion reage com uma molécula de agua para formar um álcool protonado;
3ª etapa: a transferência de um próton para uma molécula de água leva a formação do produto. 
Destilação Simples 
 Separação de uma mistura homogênea de sólido e líquido.
No experimento, foi dispensada inicialmente a primeira fração destilada a 30°C, que seria o éter utilizado na lavagem da mistura. Ao atingir a temperatura de 130°C o ciclohexano começou a ser destilado, podendo perceber uma mudança da cor da mistura que inicialmente era incolor.
 
Temperatura de destilação estável à 130°C : deslocamento do equilíbrio da reação para a direita (formação do cicloexeno); 
 Vapor que chegava ao topo da coluna era rico em cicloexeno.
O álcool ou ácido que puderam chegar até ali era pelo fator de arraste. 
Cálculo de rendimento 
MM= 82, o g\mol
d= 0,811 g\ml
MM= 100,16 g\mol
d= 0,962 g\ml 
d= m 0,811 g\ml = m m= 9,732 g
 v 12 ml 
M= 0,962 g\ml x 15,1 ml =15,54 g
9,732 g -----------------100%
15,54 g ---------------- x 
 x= 159 %
Caracterização 
Teste de Jones 
Alcoóis secundários sofrem oxidação, produzindo cetonas. 
Agente oxidante utilizado : CrO3 em ácido acético glacial + H2SO4
A oxidação é acompanhada de formação de precipitado verde do sulfato crômico.
 
 
 
+ CrO3 + H2SO4 
+ Cr2 (SO4 )²- 3
redução
oxidação
Conclusão 
 Concluímos que as condições que garantem um bom rendimento do produto usa-se alta concentração de água, pois queremos que o cátion produzido reaja com água. Usa-se também um acido forte , no qual a base conjugada é um nucleofilo muito fraco.Um ótimo método portanto , é utilizar o acido sulfúrico diluído. 
 Com a adição de água a ligação dupla de um alceno, catalisada por um acido , é um método de preparação de alcoóis com baixo peso molecular ( como o cicloexanol) que possui muita utilidade industrial( produção de náilon , estabilizador e homogeneizador de sabões e detergentes sintéticos) .