RELATÓRIO DE TECNOLOGIA QUIMICO FARMACEUTICA

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TÍTULO DA AULA: Extração com solventes quimicamente ativos.
1.INTRODUÇÃO
A cafeína ou a 1,3,7-trimetilxantina, como demostrado na figura 1, pertence a uma classe de compostos de ocorrência natural chamada xantina. Xantinas, na sua forma de planta original, são substâncias que potenciam diferentes ações no sistema nervoso central devido a sua ação estimulante, aumentando a capacidade de raciocínio e produzindo um estado de alerta de curta duração (ENGEL et al, 2012).
Extração-líquido-líquido ( ou extração por solvente) refere-se a uma operação na qual dois componentes de uma mistura líquida são separados pelo contato com um solvente insolúvel o qual dissolverá preferencialmente um ou mais componentes. Nesta operação, a separação dos componentes depende da diferença da distribuição dos componentes entre os líquidos imiscíveis. A solução de alimentação representa uma fase e o solvente a ser usado para efetuar a operação representa a segunda fase. A transferência de massa do soluto líquido ocorre da solução de alimentação para a fase solvente.
A solução a ser extraída é chamada de alimentação, o líquido de extração é chamado solvente, a solução líquida residual da qual o soluto é retirado é chamada de rafinado e o solvente rico em produtos é chamado de extrato.
2.OBJETIVO : Realizar a separação e identificação de cafeína de chá preto em saquinhos.
3.MATERIAIS E MÉTODOS:
	Materiais
	Quantidade
	Saquinhos de chá
	3
	Solução de hidróxido de sódio 6M
	20mL
	Papel de filtro quantitativo
	2
	Diclorometano
	60mL
	Sulfato de sódio anidro
	5g
	Equipamentos
	Quantidade
	Pipeta volumétrica 20mL
	2
	Balança eletrônica
	2
	Funil de separação
	1
	Suporte universal
	1
	Argola
	1
	Bomba de vácuo
	2
	Kitassato
	2
	Funil de Buchner
	1
4.PROCEDIMENTO:
· Colocar os 3 saquinhos de chá preto (previamente pesados) em um béquer de 250mL contendo água destilada previamente aquecida (97 a 98ºC), deixar por 1 minuto (não ultrapassar esse tempo);
· Remover os saquinhos e prensá-los entre 2 vidros de relógio e descarta-los;
· Resfriar a solução resultante em banho de gelo;
· Transferir para um funil de decantação; 
· Extrair com porções de (3 x 20mL) de diclorometano;
· Agitar o funil de decantação suavemente;
· As fases orgânicas são combinadas e extraídas com porções (2 x 20mL) de solução aquosa de NaOH 6M;
· Secar, filtrar e coletar a fase orgânica com sulfato de sódio anidro em 1 béquer previamente pesado;
· Remover o solvente em banho-maria na capela de exaustão;
· Calcular o rendimento da cafeína após pesagem do béquer com o produto.
A purificação da cafeína isolada é efetuada através de uma recristalização em 2-propanol (3mL) seguida de adição de hexano (3 gotas) para acelerar a cristalização, separar os cristais de cafeína sob filtração a vácuo.
A 2mL de uma solução aquosa saturada da amostra, adicionar 0,1mL de iodo SR. A solução apresenta-se límpida. Adicionar 0,1mL de ácido clorídrico diluído. Forma-se precipitado castanho que se dissolve após neutralização com solução diluída de hidróxido de sódio.
5.RESULTADOS E DISCUSSÃO
Massa dos sachês de chá preto = 2,177g+2,076g+2,110g
Massa dos sachês de chá preto = 6,363g
Peso do béquer vazio – 101,228g
Peso do béquer final – 101,249g
Massa da cafeína = 101,249 – 101,228
Massa da cafeína = 0,21g
Cálculo do rendimento:
6,363g --- 100%
TITULO DA AULA: Síntese de um fármaco por esterificação
1.INTRODUÇÃO
O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento popularmente conhecido como Aspirina, e possui estrutura relativamente simples que atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alívio da dor), antipirético (redução da febre) e anti-inflamatório (UFSC, 2016).
A reação de acetilação do ácido salicílico acontece por meio do ataque nucleofílico da hidroxila sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, acompanhado pela eliminação do ácido acético, formado como subproduto da reação. Para tornar a reação mais rápida e prática, é importante agregar ácido sulfúrico, assim, este atuará como catalisador da reação (BENGU,1998). 
 	 
Equação de formação do ácido acetilsalicílico
2.OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) Aspirina® mediante reação endotérmica de esterificação
3.MATERIAIS E MÉTODOS
	Materiais
	Quantidade
	Papel manteiga para pesagem
	2
	Ácido salicílico
	2g
	Anidrido acético
	5mL
	Água destilada
	1 pissete
	Papel de filtro quantitativo
	1
	Ácido sulfúrico concentrado
	Gotas por grupo
	Equipamentos
	Quantidade
	Erlenmeyer
	1
	Balança eletrônica
	2
	Suporte universal
	1
	Argola
	1
	Bombas de vácuo
	2
	Banho-maria
	1
	Kitassato
	2
	Funil de Buchner
	1
4.PROCEDIMENTO:
· Colocar 2,0g de ácido salicílico em um Erlenmeyer de 50mL;
· Adicionar lentamente 5mL de anidrido acético;
· Adicionar 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado;
· Agite e coloque em banho-maria;
· Continue o aquecimento por aproximadamente 15 min, agitando manualmente;
· Adicionar cuidadosamente 2mL de água destilada, agitando por alguns minutos;
· Retirar o frasco do banho-maria, adicione amis 20mL de água destilada e deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina;
· Separe os cristais formados por filtração a vácuo;
· Lave o sólido ainda no funil de Buchner, desconectando o vácuo;
· Adicione 10mL de água destilada gelada;
· Reconecte a mangueira de vácuo;
· Seque ao máximo os cristais isolados;
· Deixe o papel de filtro com os cristais secar ao ar;
· Determinar a massa do produto obtido;
· Determine o ponto de fusão do produto, faixa de fusão do AAS= 128 a 135ºC.
5.RESULTADOS E DISCUSSÃO
TÍTULO DA AULA: Síntese de iodofórmio
1.INTRODUÇÃO
O iodofórmio possui fórmula molecular CHI3; trata-se de uma substância que ainda hoje é utilizada como antisséptico nos hospitais, e apresenta grande importância na odontologia. Apresenta-se sob a forma de cristais de coloração amarelo-pálido e brilhante. Possui efeito semelhante ao clorofórmio, mas com ação de átomos de iodo. 
 	A síntese do iodofórmio a partir da reação do iodo com a propanona, em meio alcalino, constitui um exemplo de reação halofórmica. Quando as metilcetonas reagem com os halogênios na presença de base, as halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenações ocorrem em decorrência da introdução do primeiro halogênio que, altamente eletronegativo, torna os demais hidrogênios do carbono do grupo metila mais ácidos, facilitando a sua retirada (SOLOMONS et. al. 2012). 
2.OBJETIVO: Proceder a síntese do antisséptico de aplicação odontológica mediante reação exotérmica de halogenação.
3.MATERIAIS E MÉTODOS:
	Materiais
	Quantidade
	Papel manteiga para pesagem
	1
	Iodeto de potássio
	6g
	Hipoclorito de sódio 5%
	5mL 
	Acetona (propanona) P.A.
	2mL
	Água destilada
	1 pissete
	Papel de filtro quantitativo
	1
	Equipamentos
	Quantidade
	Erlenmeyer
	1
	Balança eletrônica
	2
	Suporte universal
	1
	Argola
	1
	Bomba de vácuo
	2
	Banho-maria
	1
	Kitassato
	2
	Funil de Buchner
	1
4.PROCEDIMENTO: 
· Em um Erlenmeyer de 250mL, dissolver 6g de iodeto de potássio em 100mL de água destilada;
· Adicione 2mL de acetona;
· Adicione lentamente com agitação constante, uma solução de hipoclorito de sódio 5% (a solução comercial de NaOCl 10-14% deve ser diluída com um volume igual de água destilada);
· Deixar a mistura em repouso por 10 minutos;
· Filtre os cristais à vácuo;
· Lave-os 3 vezes com água destilada;
· Deixe secar totalmente em estufa (t=80ºC);
· Espere esfriar;
· Efetue a secagem;
· Determine o ponto de fusão;
· O iodofórmio funde a 119ºC. Caso esse valor não seja atingido, efetue a recristalização utilizando metanol como solvente.
5.RESULTADOS E DISCUSSÃO
TÍTULO DA AULA: Síntese do Diazoaminobenzeno
1.INTRODUÇÃO
	O diazoaminobenzeno 1,3-difenil-1-triazeno é um composto cristalino amarelo alaranjado com massa molar 197,23g/mol. Sua fórmula é C12H11N3, apresenta temperatura de fusão igual a 98ºC e temperatura de ebulição iguala 150ºC. Na estrutura do diazoaminobenzeno ressalta-se que contém uma amina ligada diretamente a um agrupamento azo, caracterizando o triazeno. No caso a molécula contém anilina de um lado e a fenila do outro, conferindo sua alta estabilidade por deslocação eletrônica.
A diazotação de uma amina aromática primária ocorre através de uma série de etapas (SOLOMONS, 2002), pelo tratamento dessa amina, dissolvida ou em suspensão numa solução aquosa arrefecida de um ácido mineral com nitrito de sódio (MORRISON, 2005), adicionando-se outro reagente a mistura (CuCl, CuBr, KI etc.) à mistura, aquecendo-a brandamente . Como os sais de diazônio se decompõem lentamente, mesmo às temperaturas dos banhos de gelo e, sendo muitos sais de diazônio perigosos explosivos em fase sólida, essas soluções são utilizadas imediatamente após a preparação sem que se tente isolar os sais de diazônio (ALLINGER, 1976).
Um mecanismo para a reação de diazotação de aminas aromáticas primárias.
2.OBJETIVO: Promover uma reação de diazotação de animais aromáticas, com formação dos corantes azoicos.
3.MATERIAIS E MÉTODOS:
	Materiais
	Quantidade
	Ácido clorídrico Concentrado
	20mL (24g)
	Anilina (aminobenzeno)
	13,7mL (14g)
	Gelo picado	
	50g
	Nitrito de sódio
	5,2g
	Acetato de sódio cristalizado
	21g
	Béquer de 250mL
	1
	Proveta de 100mL
	1
	Pipeta de 20mL ou 50mL
	2
	Bastão de vidro
	1
	Agitador magnético
	1
	Funil de Buchner
	1
	Kitassato
	1
	Equipamentos
	Quantidade
	Tripé com tela
	1
	Suporte universal com garras
	1
	Bomba de vácuo
	1
	Bico de Bunsen
	1
	Banho-maria
	1
	Papel de filtro
	1
4.PROCEDIMENTO:
· Em um béquer de 250 colocar 75mL de água destilada, 24g (20mL) de ácido clorídrico concentrado e 14g (13,7mL) de anilina;
· Agitar vigorosamente;
· Adicionar gelo picado;
· Verter uma solução de 5,2g de nitrito de sódio em 12mL de água, agitando durante 5 a 10 minutos;
· Adicionar uma solução de 21g de acetato de sódio cristalizado em 40mL de água durante 5 minutos;
· Deixar durante 30 minutos em constante agitação e não permitir que a temperatura suba acima de 20 °C (adicionar gelo se necessário);
· Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner;
· Lavar com 250mL de água destilada fria;
· Escorrer o mais completamente possível e espalhar no papel de filtro para secar.
5.RESULTADOS E DISCUSSÃO
TÍTULO DA AULA: Preparação da p-Nitroanilina
1.INTRODUÇÃO
A p-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6 H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4 ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. Nitroderivados, geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água, com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. São sólidos cristalino em sua maioria, sendo que a maioria dos nitroderivados é ligeiramente colorida, geralmente de um tom amarelado (a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro), Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, agentes antissépticos, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.
Reações Orgânicas de Nitração
A Nitração é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um grupo nitro do ácido nítrico.
As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem por meio do ácido nítrico (HNO3). Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água.
A síntese da p-nitroanilina é feita a partir da hidrólise ácida da p-nitroacetanilida com água e ácido sulfúrico sob aquecimento que formará um sal de amônio quaternário que, com a adição de solução aquosa de hidróxido de sódio, será liberado, dando origem à p-nitroanilina e alguns sais como subproduto. A p-nitroanilina possui um grupo amino com uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton. Além disso, a p-nitroanilina possui estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, a despeito da basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade.
2.OBJETIVO: Realizar a síntese de nitração (um dos processos de operações unitárias) em um composto simulando assim a nitração de fármacos.
3.MATERIAIS E MÉTODOS:
	Materiais
	Quantidade
	Erlenmeyer de 125mL com gargalo esmerilhado
	1
	Provetas de 25e 50mL
	1
	Kitassato
	1
	Funil de Buchner
	1
	Pipetas de 1mL
	3
	Balão de fundo redondo
	1
	Condensador de refluxo
	1
	Recipientes para banho de gelo
	1
	Béqueres de 25 e 50mL
	3
	Bastão de vidro
	1
	Papel de filtro
	3
	Acetanilida
	15g
	Ácido sulfúrico concentrado
	5mL
	Ácido nítrico concentrado
	5mL
	Ácido sulfúrico 50%
	20mL
	Etanol anidrido
	50mL
	Etanol 1:1 (em água)
	50mL
	Solução de NaOH 20%
	30mL
	Papel indicador de pH
	1
 
	Equipamentos
	Quantidade
	Suporte universal com garras
	1
	Agitador magnético com aquecimento
	1
	Bomba de vácuo
	1
4.PROCEDIMENTO:
· Em um Erlenmeyer colocar 13,5g de acetanilida e 0,5mL de H2SO4 concentrado;
· Resfriar a mistura em banho de gelo;
· Adicionar uma mistura de 0,2mL de HNO3 + 0,5mL de H2SO4 previamente gelados;
· Manter a temperatura reacional abaixo de 10 °C;
· Deixar a mistura em repouso durante 10 minutos;
· Adicionar 10mL de água gelada;
· Filtrar o sólido em funil de Buchner;
· Lavar com pequenas porções de água gelada;
Observação: na recristalização, a o-nitroacetanilida obtida ficará na fase líquida, enquanto que a p-nitroacetanilida ficará em forma de cristais.
Segunda etapa: Hidrólise
· Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo e agitação magnética, adicionar 2,0g de p-nitroacetanilida e 10mL de solução aquosa de H2SO4 50%;
· Aquecer a refluxo por 20 minutos;
· Adicionar ainda quente a mistura reacional sobre 50mL de água fria e neutralizar com solução de NaOH 20%;
· Resfriar o precipitado;
· Filtrar em funil de Buchner lavando com água gelada;
· Recristalizar em etanol aquoso 1:1.
5.RESULTADOS E DISCUSSÃO
TÍTULO DA AULA: Síntese de um polímero
1.INTRODUÇÃO
Polimerização é o nome do processo químico que resulta na formação de macromoléculas (moléculas grandes) denominadas de polímeros, mediante a combinação de moléculas menores, os monômeros. 
A reação de polimerização é muito comum na natureza, como podemos verificar em carboidratos (como o amido) e proteínas (como a caseína do leite). Ela também ocorre de forma sintética, já que a grande maioria dos polímeros utilizados pelo ser humano no dia a dia é feito artificialmente.
O primeiro polímero produzido a partir da polimerização sintética foi a baquelite, em 1909, pelo químico belga Leo Hendrik Baekeland.
A baquelite é um polifenol, ou seja, é um polímero de condensação derivado do fenol. Os polímeros de condensação são formados por meio de reações de condensação entre moléculas que podem ser da mesma substância ou diferentes, com uma eliminação simultânea de alguma molécula mais simples.
No caso da baquelite, ela é formada pela polimerização entre o fenol (benzenol ou hidroxibenzeno) e o formol (formaldeído ou metanal), com a eliminação de moléculas de água:
Atualmente, outras utilizações da baquelite são: em cabos de panelas e de ferramentas, em interruptores elétricos, tomadas, plugues, peças industriais elétricas, tampas, em laminados (fórmica), em revestimentos, tais como tintas e vernizes; e em cola de madeira.
2.OBJETIVO: Submeter união química de pequenas moléculas, originando macromoléculas devido fenômeno de polimerização.
3.MATERIAIS E MÉTODOS:
	Materiais
	Quantidade
	Papel manteiga para pesagem
	2
	Solução de hidróxido de amônio
	1,3mL
	Ácido acético glacial
	10 gotas
	Formaldeído
	4,3mLFenol
	1,7g
	Equipamentos
	Quantidade
	Béquer 50mL
	1
	Balança eletrônica
	2
	Banho-maria
	1
	Tubo de ensaio
	3
	Estufa
	1
	Pipeta graduada de 5mL
	3
	Bastão de vidro
	1
4.PROCEDIMENTO:
· Em um béquer de 50mL adicionar cerca de 1,7g de fenol, 4,3mL de solução de formol em água (formalina, fração em massa de 37%), e 1,3 mL de solução de hidróxido de amônio concentrada (fração em massa 25%);
· Aquecer com agitação em banho-maria a 90°C, até que se observe a formação de uma massa amarela resultante da condensação do fenol com o formol;
· Deixe em repouso até que se complete a deposição do polímero;
· Separe totalmente o líquido sobrenadante;
· Coloque o sólido formado em um tubo de ensaio;
· Adicione 10 gotas de ácido acético glacial;
· Aqueça novamente o tubo de ensaio em banho maria por cerca de 45 minutos;
· Retire o tubo do banho maria;
· Com o auxílio de um bastão de vidro transfira a resina formada para um molde apropriado (tubo de ensaio);
· Para completar a polimerização e formar um polímero termorrígido, coloque o molde contendo o polímero em uma estufa aquecida a 80°C por aproximadamente 60 minutos;
· Retire a resina obtida do molde e pese.
5.RESULTADOS E DISCUSSÃO
	
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REFERÊNCIAS
ALLINGER, Norman L.; et al. Química Orgânica. Trad. Ricardo Bicca de Alencastro, Jossyl de Souza Peixoto, Luiz Renan Neves de Pinho. ed. 2, Rio de Janeiro: LTC, 1976.
BENGU, G. The Manufacture of Aspirin. Clean Manufacturing Education Tools. 
[online]. New Jersey Institute of Technology – 1998. Disponível em: 
<http://bengu-pc2.njit.edu/trp-chem/aspirins/nap7>. Acesso em: 14 de Março de 2022.
DIAS, Diogo Lopes. "O que é polimerização?"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-polimerizacao.htm. Acesso em 17 de março de 2022.
ENGEL, Randall G. et al. Química Orgânica experimental técnicas de escala pequena. 3°. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. Trad. Whei Oh Lin. v. 2, ed. 7, Rio de Janeiro: LTC , 2002. 
UFSC – Universidade Federal de Santa Catarina. [online]. Disponível em: 
<http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html>. Acesso em: 14 de Março de 2022
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