(Aula 05) LIP-DIOS DE FUN--O ENERG-TICA E ESTRUTURAL

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Aspectos gerais dos lipídios de 
função energética e estrutural
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Prof. Dr. Jackson Roberto Guedes da Silva Almeida
Colegiado de Farmácia
Petrolina-PE, 2023
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 Os lipídios biológicos são um grupo de compostos
quimicamente diversos cujo aspecto comum é a sua
insolubilidade em água
 As funções biológicas dos lipídios são tão diversas quanto a
sua química
 Óleos e gorduras são as principais formas de
armazenamento de energia em muitos organismos
 Fosfolipídios e esteroides são os principais elementos
estruturais das membranas biológicas
 Outros lipídios: cofatores enzimáticos, transportadores de
elétrons, hormônios e mensageiros intracelulares
Lipídios
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Ácidos graxos
 Os óleos e gorduras usados como estoque de energia em organismos
vivos são derivados de ácidos graxos
 Os ácidos graxos são derivados de hidrocarbonetos
 Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias de carbono que
variam de C4 a C36
 Em alguns ácidos graxos esta cadeia é não ramificada e totalmente
saturada. Ex) ácido láurico.
COO
-
H3C
Lipídios
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Lipídios
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Lipídios
Nomenclatura de ácidos graxos
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H3C
COO
-
H3C
COO
-
H3C
COO
-
H3C
COO
-
COOH
CH3
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 Os ácidos graxos mais comuns possuem número par de átomos de
carbono em uma cadeia não ramificada de 12 a 24 carbonos
 Àcido palmítico (18C); ácido oleico (18C/ 1∆9); ácido linoleico (18C/
2∆9,12); ácido araquídico (20C); ácido araquidônico (20C/ 4∆5,8,11,14)
Lipídios
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Lipídios
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Lipídios
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Lipídios
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Lipídios
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Triacilgliceróis
 Triacilgliceróis são ésteres de ácidos graxos do glicerol
Os lipídios mais simples construídos a partir dos ácidos
graxos são os triacilgliceróis, também chamados de
triglicerídeos, gorduras ou gorduras neutras
Os triacilgliceróis são compostos de três ácidos graxos
cada em ligação éster com uma molécula de glicerol
Lipídios
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Glicerol e 
triacilgliceróis
Lipídios
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 Acumulam-se em células do tecido adiposo
 Sua oxidação libera uma quantidade de energia muito
superior aos carboidratos
 Ação das lipases: glicerol + ácido graxo ionizado
 Ação do orlistat: bloqueio da lipase pancreática
 Reação de saponificação: glicerol + sal do ácido graxo
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Lipídios
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Adipócitos de uma célula animal
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Lipídios
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Célula de semente de uma planta
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Orlistat (Xenical®)
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Lipídios
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Composição de ácidos graxos de três gorduras 
alimentares
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Lipídios
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 São ésteres de cadeia longa (C14 a C36) com ácidos graxos
saturados e insaturados e álcoois de cadeia longa (C16 a
C30)
 Servem de cobertura para plantas e animais
 Possuem aplicação na indústria farmacêutica e de
cosméticos
 Lanolina, cera de abelhas, cera de carnaúba são usadas
em loções, pomadas e polidores
Ceras
Lipídios
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Ceras biológicas
Lipídios
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 Bicamada lipídica: atua como uma barreira para a
passagem de moléculas polares e íons
Lipídios estruturais em membranas
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Lipídios
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 Glicerofosfolipídios: também chamados de fosfoglicerídios, são lipídios
de membrana nos quais dois ácidos graxos estão ligados em ligação
éster ao primeiro e segundo carbono do glicerol, e um grupo carregado
altamente polar está ligado através de uma ligação fosfodiéster ao
terceiro carbono
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
O
O
R1
R2
P
O
O
-
OH
Ácido fosfatídico 
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Lipídios estruturais em membranas
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Glicerofosfolipídios
Lipídios
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Lipídios com ligação éter
50% de fosfolipídios no coração
Lipídios
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Estimula a agregação de plaquetas e
secreção de serotonina (vasoconstritor)
Lipídios com ligação éter
Lipídios
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 Não contêm glicerol, mas um álcool aminado de cadeia longa, a
esfingosina
 São particularmente abundantes no sistema nervoso
 Ceramidas: ac. graxo + grupo amino da esfingosina (ligação amida)
 Esfingomielina: grupo álcool da esfingosina é esterificado ao ác.
fosfórico, que, por sua vez, está esterificado a outro álcool aminado
(colina)
 As esfingomielinas são anfipáticas e ocorrem nas membranas
celulares do sistema nervoso
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Esfingolipídios
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Fosfatidilcolina: um glicerofosfolipídio
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Esfingomielina: um esfingolipídio
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Lipídios
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Ação das fosfolipases
Lipídios
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Lipídios
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 Possuem 4 anéis de carbono ligados
Estão presentes nas membranas de muitas células
eucarióticas
Principal característica estrutural: núcleo esteroidal
Colesterol: principal esteroide de tecidos animais, está
presente também nas lipoproteínas plasmáticas
Aterosclerose
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Esteroides
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Núcleo esteroidal
Lipídios
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H3C
CH3
CH3
HO
CH3 H
CH3
H H
H H
H
Colesterol
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Lipídios
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Lipídios
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Atorvastatina 
(Lipitor®) Ano da descoberta: 1985
Ano de introdução: 1997 (Pfizer)
Categoria: estatina
Principais usos: redução dos 
níveis de LDL no sangue e 
redução do risco de problemas 
cardiovasculares, tais como 
infarto e derrame
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Inibidores da HMG-CoA redutase
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Lipídios
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Lipídios
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Isopreno: precursor dos esteroides
Lipídios
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Derivados do colesterol
Lipídios
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Lipídios
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Ano da descoberta: 1950
Ano de introdução: 1955 
(Schering)
Categoria: anti-inflamatório 
esteroidal
Principais usos: tratamento de 
doenças inflamatórias (ex. asma) 
e prevenção da rejeição de 
transplante de órgãos
Prednisona 
(Meticorten®)
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Lipídios
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Ano da descoberta: 1981
Ano de introdução: 1994 
(Flonase)
Categoria: anti-inflamatório 
glicocorticoide
Principais usos: tratamento da 
asma e rinite alérgica e não-
alérgica
Fluticasona 
(Flovent®)
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Lipídios
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Fosfatidilinositol age como um sinalizador intracelular
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Lipídios
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 Obesidade
 Faz parte do que se chama de síndrome metabólica
 Obesidade central, pressão alta, triglicérides elevados, baixos
níveis de HDL e resistência à insulina
 Alto risco de diabetes e doença cardiovascular
 Causas: genética e ambiental
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Correlações clínicas
Lipídios
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 Estresse oxidativo Causas
 Consequências
 Defesas endógenas: superóxido dismutase (SOD),
glutation peroxidase, catalase
 Defesas exógenas: antioxidantes
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Correlações clínicas
Lipídios
Antioxidantes
Antioxidantes 
enzimáticos
(SOD, CAT)
Antioxidantes não enzimáticos
Minerais
(Zn, Se)
Vitaminas
(A, C, E)
Carotenoides
(β-caroteno, licopeno)
Cofatores
(Coenzima Q10)
Baixo peso
(Ác. úrico)
Polifenóis
Flavonoides
(Quercetina)
Ác. fenólicos
(Ác. gálico)
Cosmetics & Toiletries, v. 20, p. 64-68, 2008
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Antioxidantes
H OH
H2
O
HO OH
O
C
COH
Ácido ascórbico
β-Caroteno
Lipídios
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Licopeno
O
CH3
HO
H3C
CH3
α-Tocoferol
Antioxidantes
Lipídios
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OH
OH
HO
C
OHO
Ácido gálico
OHO
OH
OH
OH
OH
H
H
Epicatequina
OHO
OH
OH
OH
OH
H
H
OH
Epigalocatequina
O
O
HO
OH
OH
OH
OH
Quercetina
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Antioxidantes
Lipídios
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Dúvidas? Perguntas?
Então... Até a próxima aula!