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Halogenação A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. Em alceno: Em alcadieno: A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos. Adição de HX (hidrohalogenação) Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos. HX, onde X é o halogênio. Exemplos: HCl, HBr Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov. Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”. Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso daMarkovnikov. Exemplo de Markovnikov: Exemplo de Antimarkovnikov: Adição de Água Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reação de adição de HX. É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado. Formam como produto, álcool primário e secundário. Exemplo: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição são: - halogenação - nitração - sulfonação Halogenação Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas. Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila. Exemplos: A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter: CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4 metano clorometano diclorometano triclorometano ou tetracloreto clorofórmio de carbono Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia. O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado. A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
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