Relatório de Quimica orgânica - COMPLETO

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
CURSO: FARMÁCIA 
 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL 
ALUNO: KATE TEIXEIRA ERVILHA 
 
R.A.: 2103302 
 
PROFESSORES: 
ALINE RODRIGUES 
DAIANE RANGEL 
JOÃO VITOR DA SILVA 
MICHELLE BARÃO 
 
 
POLO SOROCABA (CAMPOLIM) 
2022
 
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INTRODUÇÃO: 
 
Os ésteres são uma classe de produtos químicos amplamente encontrados na natureza. 
Ésteres mais simples tendem a ter odores agradáveis. Em muitos casos, o sabor e aroma 
característicos de flores e frutas se devem à função éster em sua estrutura. Uma exceção 
importante são os óleos essenciais. As qualidades organolépticas (sabor e cheiro) de frutas e 
flores são muitas vezes devido a misturas complexas dominadas por ésteres (SOUZA, 2022). 
O salicilato de metila, fórmula molecular C8H8O3, é um composto líquido incolor, 
levemente amarelo, com odor característico e massa molar de 152,147 g.mol-1. Tem ponto de 
fusão de -9ºC e faixa de ebulição de 223ºC. Este composto está presente em várias plantas e foi 
descoberto em 1843 pelo químico francês Auguste Cahours e pelo americano William Proctor 
a partir de extratos de folhas de azevinho (ROCHA, 2022). 
É encontrado em muitos medicamentos tópicos (como Salonpas e Gelol) por causa de 
suas propriedades analgésicas e anti-inflamatórias para dores musculares, dores reumáticas, 
mialgia, neuralgia e torcicolo (ROCHA, 2022). 
Nos vegetais, além de atuar como um fitohormônio para bloquear os efeitos do etileno 
(hormônio da maturação), o salicilato de metila também atua como antioxidante, protegendo-
os de condições estressantes (UFOP, 2022). 
O salicilato de metila (Figura 1) também pode ser obtido por uma síntese de 
esterificação, através da reação entre o ácido salicílico e o metanol (Figura 2), com catálise 
ácida (BERNADES, 2022). 
 
Figura 1: Estrutura química do salicilato de metila 
 
Fonte: https://maestrovirtuale.com/ 
 
 
 
https://maestrovirtuale.com/
 
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Figura 2 - Reação de esterificação do ácido salicílico e metanol. 
 
Fonte: https:// professor.ufop.br / 
 
A acetanilida faz parte do grupo das aminas aromáticas e tem como propriedades a 
fórmula molecular C8H9NO podendo ser sintetizada pela reação da anilina com um derivado de 
ácido carboxílico derivado do ataque nucleofílico do grupo amino ao carbono carbonílico do 
anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da 
reação (AMARAL, 1980). Pela reação do ácido acético, anidro acético ou a mistura deles forma 
um monoacetilado (MINATTI et al., 2015). 
 Após a síntese a maior parte da reação precisa ser separada e purificada do produto 
sintetizado. A acetanilida está livre de impurezas após a recristalização por meio de filtração, 
se necessário usar carvão ativo, o carvão tende a executar alcançando as impurezas (SKOOG, 
1996). 
 A maioria das reações químicas realizadas em laboratório requer etapas subsequentes 
para o isolamento e purificação adequadas dos produtos sintéticos. Os compostos cristalinos 
impuros são geralmente purificados por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de 
solventes. Como a reação depende do pH, soluções tampão é aquela que tem aptidão eficiente 
em resistir as modificações do pH sobre a amplificação de um ácido ou uma base (ácido acético, 
acetato de sódio deve ser usadas) (SKOOG, 1996). 
 Para purificar a acetanilida uma pequena quantidade de acetanilida é dissolvida em um 
solvente e as impurezas sólidas são removidas por filtração por gravidade enquanto quente. 
Garantir que o produto obtido não esteja contaminado (SOLOMONS, 2008). Logo abaixo é 
possível visualizar a reação de obtenção da acetanilida, conforme figura 3. 
 
 
 
 
 
https://maestrovirtuale.com/
 
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Figura 3 - Reação de obtenção da Acetanilida 
 
Fonte: http://lajse.org – Nov, 2019 
 
Ainda que as moléculas aromáticas tenham características eletrônicas especiais que as 
tornam inativas em muitas categorias reacionais, há várias formas de alterar átomos ligados a 
estes compostos aromáticos através de uma reação designada substituição eletrofílica aromática 
(SOLOMONS, 2018). Em reação de substituição eletrofílica aromática (SEAr), um eletrófilo 
substitui um átomo de hidrogênio no anel. Assim, a reação SEAr permite a adição de vários 
grupos nestes anéis aromáticos, fornecendo rotas sintéticas para vários compostos importantes. 
Existem cinco tipos diferentes de SEAr; halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e 
acilação. Veremos em particular a nitração de compostos aromáticos, para que ocorra a nitração 
(entrada de nitro-NO2), os compostos aromáticos devem reagir com uma mistura de ácido 
nítrico concentrado (HNO3) e ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) (ROCHA, 2022). 
Quando nos referimos as reações de substituição eletrofílica aromática podemos citar 
que é uma reação em que ocorre a substituição de um ligante no anel aromático pela reação 
com um reagente deficiente de elétrons que podemos nomear de eletrófilo, dentre as reações de 
substituição eletrofílica aromática destaca-se a reação de nitração onde o procedimento 
exemplifica para as demais reações deste grupo. A nitração aromática é favorecida ao átomo de 
carbono no anel aromático com maior densidade eletrônica. Quando o composto aromático 
contém algum substituinte, obtêm-se mistura de isômeros, dependendo do substituinte, gerando 
a relação entre ativação e desativação, os grupos ativantes e desativantes orientam a substituição 
do eletrófilo em posições específicas, podendo ser orto/meta ou para (SILVA, 2019). 
Quando nos referimos as ligações de grupos nitros nos anéis aromáticos podemos 
enunciar que abala a sua capacidade, somente os grupos nitro na posição meta são estáveis, o 
agente de nitração +NO2 um reagente eletrófilo, a reação é favorecida ao átomo de carbono no 
anel aromático com maior densidade eletrônica, quando o composto aromático contém algum 
substituinte temos a mistura de isômeros dependendo do substituinte, prevalece o isômero cuja 
posição é favorecida pelo substituinte (TODA MATÉRIA, 2014). 
 
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A síntese da p-nitro-acetanilida é uma reação que acontece com a mistura da acetanilida, 
ácido acético e ácido sulfúrico, o ácido acético doa prótons para o íon HSO4, então doando o 
próton para o ácido nítrico forma-se o íon nitrônio, toda essa reação se trata de uma reação 
eletrofílica, que é formado quando o ácido nítrico recebe o próton de um ácido mais forte como 
o ácido sulfúrico que irá se ligar preferencialmente na posição para que o NHCOCH3 por ser 
um grupo doador de elétrons. As nitroanilidas podem ser utilizadas para este tipo de reação, 
pois a nitração de anilida não é viável, o grupo amino é oxidado com a mistura nitrante. Para 
preservar o grupo amino da oxidação, a acetanilida é primeira nitrada gerando a nitro-
acetanilida (SILVA, 2019). 
No presente relatório, através das experiências práticas, foi possível visualizar e discutir 
vários desses conceitos. 
 
Aula 1 - Roteiro 2 
Título: Síntese da Acetanilida 
Objetivo: Promover uma reação de acetilação do grupo amina (acetil e amina) 
Procedimento Experimental: 
Para a realização do procedimento, pegamos um béquer de 250ml onde com o auxílio 
de uma proveta adicionamos um volume correspondente a 100ml de água destilada, com uma 
pipeta graduada adicionamos o volume de 4,0 ml de anilina e com um bastão de vidro agitando 
a mistura da água destilada com a mistura de anilina. Observamos que a anilina ficou 
parcialmente oxidada cor amarelada conforme observamos pela coloração no experimento. 
Na capela de exaustão com o auxílio de uma pipeta graduada um volume de 3,7 ml de 
ácido clorídrico concentrado foi dispensado na parede lateral do béquer em pequenas porções, 
(com o auxílio de um bastão de vidro) manteve a agitação constante até a dissolução e subiu 
uma nebulização de fumaça brancapor alguns segundos conforme agitava o produto com 
bastão. Colocamos na solução que estava no béquer, com o auxílio de uma pipeta graduada o 
volume de 5,2 ml de anidrido acético, retornando com os produtos para a bancada para 
finalização da síntese. 
Na bancada foi adicionado 10ml da solução saturada de acetato de sódio 33% 
mensurado na proveta e agitando rapidamente com um bastão de vidro, o excesso de acetato 
vai resultar em um tampão. No béquer que estava todos os reagentes anteriores o colocamos 
em resfriamento em banho de água com gelo por 30 minutos onde ocorreu a cristalização 
completa da acetanilida. Ao retirar o béquer do banho de gelo para realizar a filtração a vácuo 
 
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para acontecer a separação dos cristais de acetanilida. Essa filtração aconteceu após acoplar um 
kitassato a uma bomba de filtração acima posicionamos um funil de Buchner contendo filtro de 
papel para facilitar a remoção dos cristais de acetanilida , transferindo para um vidro de relógio 
e levamos para bancada onde com o auxílio de uma espátula transferimos os cristais obtidos 
para um béquer de 250ml , foi adicionado 100ml de água fervente ao béquer que contendo os 
cristais de acetanilida foi agitado rapidamente para que pudesse ocorrer a dissolução da 
acetanilida, realizando nova filtração a vácuo (a quente) recolhendo a acetanilida pura e 
dissolvida na água fervente (quente tira as impurezas quando filtra), após a filtração colocamos 
a solução por 14 minutos em banho de gelo para ocorrer a recristalização (cristalizou). Nova 
filtração ocorreu a frio recolhendo os cristais e transferido ao vidro de relógio em estufa por 1 
hora a 105°C. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES: 
Durante a realização da aula prática percebemos que o aumento da temperatura ocorreu 
quando foi adicionado anidrido acético junto a anilina demostrando-se ser uma reação 
exotérmica. Observamos também que a acetanilida em água fria é pouco solúvel onde 
beneficiou a sua recristalização, e continuamos percebendo a mudança de cor durante a reação. 
1-A formação da acetanilida reagiu com água quente, a solução que antes apresentava 
uma coloração amarronzada, voltou a regressar branca ou leitosa e com partículas elevadas, 
apresentando ser uma solução heterogênea. 
2- Ao submeter a baixa temperatura a inomogeneidade tornou-se mais patente e 
observamos a formação de dois precipitados a acetanilida e a substância o ácido acético, e como 
subproduto podemos obter um odor sendo exalado no ar. 
3- Quanto a filtragem para o processo de recristalização a acetanilida mostra se muito 
importante, não podendo ser usados filtros menores Meshs podendo atravessar impurezas, 
resultando em modificações no final do produto de reação. 
A acetanilida porta-se para um sólido cristalino em meio pela qual explorou diversas 
condições tornando se visível na coloração e temperatura. Alcançando variações no seguimento 
de resfriamento para depois ocorrer a cristalização consumindo o resfriamento rápido devido 
ao choque térmico com água gelada, como observamos que a filtragem foi vagarosa e logo 
podemos examinar diversas fases de cristais recebendo os formatos. Chegando à conclusão após 
procedimentos realizados que a síntese de acetanilida é feita a partir do ataque nucleofílico do 
grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético dispensando o subproduto sendo 
 
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o ácido acético por ser uma reação exotérmica veloz a metodologia foi feita sobre banho de 
gelo, sob a intensão da redução da solubilidade do soluto para estruturar os cristais. 
Após o procedimento foi retirado da estufa e ficou no dessecador até acontecer todo o 
resfriamento, após isso pesamos os cristais que obteve o rendimento de 0,82%. 
Cálculos utilizado para as reações: (Todos esses valores, foram obtidos em sala de aula) 
1) Determinação do mol em 4,08g: 
4,08g --------- X 
93,13g ------- 1 mol 
X = 0,04 mol 
 
2) Determinação da massa exata de Acetanilida (teórica): 
0,04 mol --------- X 
1 mol ------------ 135,17g/mol 
X = 5,41g 
 
3) Cálculo de rendimento real: 
5,41g ----------- 100% 
0,82g ----------- X 
X = 15,1% 
 
Dados obtidos nas aulas práticas: 
MM Anilina: 93,13 g/mol 
MM Acetanilida: 135,17 g/mol 
Massa exata (g) Anilina (d = 1,02 g/mL): 4,08g 
Massa exata (g) Acetanilida (real): 0,82g 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Tabela 1 - Rendimento da síntese 
Substância Massa exata (g) 
Anilina (d = 1,02 gmL) 4,08 g 
Acetanilida (teórica) 5,41 g 
Acetanilida (real) 0,82 g 
Fonte: Aulas práticas, 2022. 
 
AULA 2 – ROTEIRO 1 
Título: Síntese da p-nitro-acetanilida 
 
Objetivo: Promover uma reação de nitração de composto aromático (reação de 
substituição eletrofílica aromática SEAr). 
Procedimento Experimental: 
Foi pesado 5,006 g de acetanilida (C8H9NO) em uma balança analítica. A acetanilida 
recém-pesada foi então transferida para um béquer de 100 mL, que foi então movido para uma 
capela de exaustão, onde foi adicionado com o auxílio de uma pipeta volumétrica 5,0 mL de 
ácido acético (CH3COOH) ao béquer contendo acetanilida, em seguida adicionou 10 mL de 
ácido sulfúrico (H2SO4), cuidadosamente sob agitação constante com o auxílio de um bastão de 
vidro. Ao final da adição de ácido sulfúrico, observou-se que a mistura contida no béquer 
aqueceu e ficou límpida. Torna-se rosa porque, segundo o Professor João, a cor é causada pelo 
anel aromático e sua base conjugada. Manteve-se o béquer em banho de água/gelo/sal (-10 °C) 
em capela de exaustão e iniciou o preparo da solução de nitrante. 
Para o prepararo da solução nitrante em capela de exaustão: Adicionou-se em um béquer 
de 100 mL, (2,5 mL) de ácido nítrico concentrado (HNO3) e 1,5 mL de ácido sulfúrico 
concentrado (H2SO4) com o auxílio de pipetas graduadas distintas, transferiu a mistura ácida da 
solução nitrante para um funil de extração. A mistura de nitração (mantida no funil de extração), 
foi adicionada lentamente à mistura reacional (acetanilida, ácido acético e ácido sulfúrico) em 
um béquer contido em um banho de água/gelo/sal. A adição é controlada de modo que a 
temperatura da mistura contida no béquer permaneça entre 0 ºC e 2 ºC. Após a adição completa 
da solução de nitração, notou-se que a solução ficou amarela devido ao anel aromático e sua 
 
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base conjugada. A solução foi deixada em repouso na bancada, por aproximadamente 1 hora à 
temperatura ambiente, após o tempo de repouso esperado adicionou 4 tubos de gelos 
equivalente a 13 g cada tubo. 
Retirou o béquer com a p-nitroacetanilida (C8H8N2O3) da capela de exaustão e deixou 
em repouso por 15 minutos, foi feito o procedimento de filtração para a separação dos cristais 
de p-nitroacetanilida (C8H8N2O3), para então fazer a lavagem do precipitado coletado e lavou 
com 100 mL de água destilada gelada até ficar livre de ácidos. Foi feito a transferência dos 
cristais para um béquer e adicionou 100 mL de etanol levemente aquecido, agitando 
vigorosamente com o bastão e foi feito uma nova filtração para recolher os cristais de p-
nitroacetanilida (C8H8N2O3) a vácuo. Reservou tanto os cristais quanto o filtrado colocando os 
cristais para secar em temperatura ambiente; os cristais contêm p-nitroacetanilida e o filtrado 
contem isômero orto. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES: 
A reação da hidrólise causada pelo anidrido acético é lenta o suficiente para que 
acetilação seja feita em água. Há possibilidade de se obter uma amida a partir do anidrido 
acético, pois será trabalhado com uma amina primaria (anilina), o que resultará como produto 
acetanilida e ácido acético. O grupo amino em um anel aromático age como um ativador 
poderoso e um direcionador orto-para. Os anidridos de ácido acético reagem com amônia e com 
aminas primárias e secundárias e formam amidas através de reações analógicas aquelas dos 
coletores acila (FARMACOPEIA, 2020). A síntese da p-nitroacetanilida é uma reação de 
substituição eletrofílica aromáticano qual o eletrófilo é o íon nitrônio (NO2 +). A equação 
química que descreve a reação de substituição eletrofílica da p-nitroacetanilida é a seguinte: 
1ª Etapa: Formação do íon nitrônio 
Neste caso, o íon nitrônio é formado a partir da protonação do ácido nítrico pelo ácido 
sulfúrico que é mais forte, liberando moléculas de água, sendo essa a primeira etapa do 
mecanismo da nitração, conforme figura 4. 
 
 
 
 
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Figura 4 - Formação de íon nitrônio - (1ª etapa) 
 
FONTE: Aulas Práticas, 2022. 
Como o nitrônio é um núcleofilo muito forte, então é capaz de atacar o anel aromático 
da acetanilida. 
2ª Etapa: Reação do eletrófilo NO2 com a acetanilida e ressonâncias 
 No caso da síntese realizada neste experimento, temos na molécula de acetanilida um 
grupo substituinte NHOCH3 (acetamido) é um ativante moderado, pois seu par de elétrons está 
envolvido em ressonância com a dupla ligação da carbonila. O fato de o grupo acetamido ser 
ativante indica que, apesar de uma reduzida doação de elétrons ao anel, de modo geral, ele doa 
elétrons por ressonância mais fortemente do que retira elétrons indutivamente, conforme 
figura 5. 
Figura 5 - Reação do eletrófilo - (2ª etapa) 
 
FONTE: Aulas Práticas, 2022 
3ª Etapa e 4ª etapa: Formação da p-nitro-acetanilida 
Conforme figura 6, a última etapa da reação é, finalmente, a desprotonação do íon 
arênio por uma base de Lewis, se tornando na p-nitro-acetanilida. O intermediário, íon arênio, 
é estabilizado por ressonância tornando a velocidade de reação maior do que se comparada com 
a nitração do benzeno. Logo, este grupo faz com que o anel reaja mais rapidamente que o 
 
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benzeno e também faz com que a localização da substituição aromática eletrofílica seja orto 
e/ou para. 
Figura 6 - Formação da p-nitro-acetanilida (3ª e 4ª etapa) 
 
FONTE: Aulas Práticas, 2022 
 
Em uma reação de substituição eletrofílica, a adição seria esperada ocorrer de forma 
preferencial na orientação em orto do que em para, pois há duas maneiras diferentes para adição 
em orto, pela esquerda ou pela direita. No entanto nas posições orto há um impedimento 
estérico, enquanto que na posição para não há esse fato. Assim o produto de isomeria para é 
formado com maior quantidade devido o substituinte no anel (o eletrófilo) ser uma molécula 
grande (o NO2). 
A reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático 
com maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão tiver presente algum 
substituinte, obtêm-se uma mistura se isômeros dependendo do substituinte. Predomina o 
isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto 
a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas. 
A reação de nitração de acetanilida se faz possível porque temos na molécula de 
acetanilida um grupo substituinte NHOC3 (acetamido) que é grupo ativador frente ao anel 
aromático, uma vez que o nitrogênio possui um par de elétrons livres que podem ser doados. 
Observação: Não foi possível realizar os cálculos, devido ao procedimento do 
experimento ser muito longo, não conseguimos finalizar todos os procedimentos em aula. 
 
 
 
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Aula 3 - Roteiro 1 
TÍTULO: Síntese do Salicilato de Metila. 
Objetivo: Promover uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol 
para a obtenção do éster salicilato de metila. 
 
Procedimento Experimental e Resultados e Discussões: 
Etapa A – síntese do salicilato de metila (reação de esterificação) 
Para a realização do procedimento, foi pesado em balança semianalítica, 5,033 g de 
ácido salicílico e colocado em um Erlenmeyer de 200ml com tampa. Com auxílio de uma 
proveta, foi adicionado 15 mL de metanol. Foi mantido o Erlenmeyer com a tampa para evitar 
a evaporação do metanol. 
Na reação química entre o ácido salicílico e o metanol há a formação de salicilato 
de metila e água, mas um excesso de água deslocará a reação para o sentido inverso, da mesma 
forma que a adição de mais álcool deslocará no sentido da formação do salicilato de metila. 
 No interior de capela de exaustão, com auxílio de uma pipeta volumétrica, foi 
adicionado gota a gota 5 mL de ácido sulfúrico concentrado, durante esse procedimento 
manteve-se a amostra em agitação para mistura completa do ácido sulfúrico. 
Após a adição do ácido sulfúrico, foi colocado o Erlenmeyer sobre uma manta de 
aquecimento a 105 °C por 45 minutos, com o Erlenmeyer ligado a um condensador. 
Decorrido o tempo, o Erlenmeyer foi resfriado em água corrente por alguns minutos. 
Etapa B – extração do salicilato de metila empregando diclorometano 
Foi transferido o conteúdo do Erlenmeyer para um funil de extração e adicionado 15 
mL de água. No interior da capela de exaustão foi adicionado 15 mL de diclorometano. O 
conteúdo do frasco foi agitado com o objetivo de promover a extração do salicilato de metila. 
Em bancada aguardou-se a separação das fases e foi recolhida a fase orgânica. Este 
procedimento foi realizado mais uma vez. 
As duas fases orgânicas coletas foram transferidas para um novo funil de extração e 
adicionado 25 mL de bicarbonato de sódio 5%. Foi realizada agitação até não poder ser mais 
observado liberação de gás carbônico. 
Após a separação das fases foi novamente coletada a fase orgânica em Erlenmeyer e 
transferido para o funil com 15 mL de água destilada. Após a separação a fase orgânica retirada 
foi transferida para um Erlenmeyer previamente pesado. 
 
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Foi adicionado 3 espátulas de sulfato de sódio anidro e deixado em repouso por 10 
minutos e após foi filtrada gravitacionalmente. 
A adição de Na2CO3 serviu para neutralizar o ácido da solução a fim de formar um sal 
solúvel em água. Outra substância utilizada para aumentar o rendimento, foi o sulfato de sódio 
anidro que agiu como sal secante na retirada de qualquer resquício de água que ainda possa ter 
sobrado na solução orgânica composta de diclorometano e salicilato de metila. A solução era 
turva e após a adição do sal, tornou-se límpida. 
A fase orgânica (salicilato de metila em meio ao diclorometano) foi deixada em banho 
de aquecimento a 40 a 50°C para evaporação completa do diclorometano. Nesse momento foi 
constatado que experimento não ocorreu conforme o planejado, mesmo com a evaporação a 
solução continuou liquida mesmo após 30 minutos em banho de aquecimento. Em discussão 
com os professores da aula prática não foi possível determinar em qual momento houve erro no 
experimento ou no uso dos compostos utilizados. 
Abaixo o cálculo teórico da reação: 
Para ácido salicílico: 
η= m/MM ➔ 5,035 / 138,121 = 0,0364 mol 
De acordo com a estequiometria é esperado que 1 mol ácido salicílico produza 1 mol de 
salicilato de metila. 
1 mol de ácido salicílico ------ 1 mol de salicilato de metila 
0,0364 mol ácido salicílico --- x mol de salicilato de metila 
X = 0,0364 mol salicilato de metila 
Rendimento: 
Devido ao insucesso do experimento não foi possível determinar o rendimento da 
síntese do salicilato de metila. 
Caso tivesse obtido sucesso no experimento, através da massa de salicilato de metila 
obtida seria calculado o número de mols e posteriormente realizado o seguinte cálculo: 
0,0364 mol salicilato de metila --- 100% de rendimento 
(X) mol ácido salicílico -------------x % de rendimento 
 
Durante a aula prática foi possível compreender os mecanismos de uma reação de 
esterificação e a importância de se realizar uma reação química em condições que favoreçam a 
formação do produto desejado. 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: 
AMARAL, L. F. P. [et. al.]. Fundamentos de Química Orgânica. São Paulo. 1980 . Disponível 
em: Acesso em: 23 maio,2022. 
BERNARDES, L. Ésteres: o que são, para que servem, nomenclatura. Disponível em: 
. Acessoem: 20 maio, 2022. 
Ésteres: o que são e como identificar - Vai Química. . Acesso em: 20 maio, 2022. 
FARMACOPÉIA, p-nitroacetanilida. Disponível em: Acesso em: 23 
maio, 2022. 
 
QUIMICA ORGÂNICA- FARMÁCIA EXPERIMENTO 11 SÍNTESE DO 
SALICILATO DE METILA Disponível em: 
. Acesso em: 20 maio, 2022. 
MINATTI, E; et, al. Química Orgânica Experimental. 2015. 
ROCHA, J. Ésteres. Função orgânica dos ésteres. Disponível em: 
. Acesso em: 20 maio, 
2022. 
ROCHA, Jennifer. Reações Orgânicas de Substituição. Reações de substituição. Manual da 
Química. Disponível em: Acesso em: 25 maio 2022. 
SILVA, A. L. S.; Substituição Eletrofílica. Disponível em: Acesso em: 24 maio, 2022. 
 
SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de química 
analítica. São Paulo. 2008. 
 
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_11_-_salicilato_de_metila.pdf
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_11_-_salicilato_de_metila.pdf
 
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SOLOMONS, T.W. Graham. Química Orgânica. 2008. 
SOLOMONS, T W. G.; Química Orgânica - Vol. 2 . Rio de Janeiro: Grupo GEN, 2018 
 
SOUZA, Líria Alves de. "Ésteres"; Brasil Escola. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/esteres.htm. Acesso em: 20 de maio, 2022. 
TODA MATÉRIA. Ácidos. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/acidos/&gt 
Acesso em: 24 maio, 2022. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://www.todamateria.com.br/acidos/&gt