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1 Marcar para revisão
Reações de halogenação alfa à carbonila são
extremamente úteis, pois fornecem
intermediários para outros tipos de reação. É o
caso da bromação alfa, exemplo, no qual o
átomo de bromo pode ser perdido na forma de
HBr e levar à formação de um composto α,β-
insaturados. Um estagiário, interessado em
entender melhor essas reações, promoveu uma
série de halogenações utilizando tanto catálise
ácida quanto catálise básica e variando os
halogênios moleculares (Cl , Br e I ). O que ele
observou é que a mudança dos halogênios não
alterava a velocidade da reação em nenhum
dos dois tipos de catálise.
Assinale a alternativa que apresenta uma
justificativa para essa observação:
2 2 2
A
B
C
D
E
Tanto na catálise ácida quanto na
catálise básica, a etapa lenta,
determinante da velocidade da reação,
é a formação do intermediário enol ou
enolato.
A catálise ácida forma o ácido com o
halogênio e todos os ácidos reagem
da mesma forma com o aldeído ou
cetona.
A etapa lenta da reação é a ruptura
homolítica da ligação entre os
halogênios e a velocidade com que ela
acontece é a mesma em todos os
casos.
O único halogênio que afetaria a
velocidade da reação é o flúor, mas
como ele não foi utilizado durante as
halogenações, não foi possível
perceber a diferença.
Cloro, bromo e iodo em suas formas
moleculares não são capazes de
reagir com aldeídos e cetonas, apenas
os ácidos HCl, HBr e HI seriam
capazes de alterar a velocidade da
reação.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A. Isso ocorre
porque, tanto na catálise ácida quanto na
catálise básica, a etapa lenta, que é a que
determina a velocidade da reação, é a
formação do intermediário enol ou enolato.
A mudança dos halogênios não altera a
velocidade da reação em nenhum dos dois
tipos de catálise, pois eles não estão
envolvidos na etapa lenta da reação.
Portanto, a velocidade da reação não é
afetada pela escolha do halogênio.
2 Marcar para revisão
Reações de oxidação e redução são
importantes pois permitem a interconversão de
grupos funcionais. Analise as afirmativas a
seguir sobre as reações de oxidação e redução:
I - A redução de uma cetona utilizando
composto de Grignard levará à formação de um
álcool secundário.
II - A oxidação de um aldeído a ácido
carboxílico depende da formação do diol gem,
ou seja, não pode ser realizada em meio anidro.
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível
oxidar cetonas através do uso de perácidos ou
uma combinação de água oxigenada e um
ácido de Lewis.
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas
utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio
quanto borohidreto de sódio, porém o segundo
é preferido pois não reage violentamente com a
água.
A
B
C
D
E
I, II e III, apenas.
II, III e IV, apenas.
III e IV, apenas.
I, II e IV, apenas.
II e III, apenas.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
As afirmativas II, III e IV estão corretas. A
afirmativa II está correta porque a oxidação
de um aldeído a ácido carboxílico
realmente depende da formação do diol
gem, o que impede que essa reação seja
realizada em meio anidro. A afirmativa III
também está correta, pois na oxidação de
Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas
através do uso de perácidos ou uma
combinação de água oxigenada e um ácido
de Lewis. Por fim, a afirmativa IV está
correta porque as reduções por hidreto
podem ser feitas utilizando tanto o hidreto
de alumínio e lítio quanto borohidreto de
sódio, sendo o segundo preferido por não
reagir violentamente com a água. A
afirmativa I está incorreta, pois a redução
de uma cetona utilizando composto de
A
B
Grignard leva à formação de um álcool
terciário, e não secundário.
3 Marcar para revisão
Grupos acetais são extremamente importantes
na síntese orgânica por permitirem a proteção
de aldeídos e cetonas de reações indesejadas.
Um aluno de doutorado, querendo proteger um
grupo cetona de uma reação de redução, reagiu
o 3-oxobutanoato de metila com o metanol
utilizando catálise ácida para formar um acetal,
conforme o esquema abaixo: 
Qual das estruturas abaixo representa o
acetal A formado nesta reação? 
C
D
E
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
D. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
Resposta correta é: D.
4 Marcar para revisão
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas
podem ser utilizadas para identificar a presença
desses compostos.  O reagente de Tollens é um
complexo de prata que, ao reagir com um
aldeído ou �-hidroxicetona, leva à redução da
prata, fazendo com que a mesma precipite e
forme uma espécie de "espelho" de prata na
parede do recipiente. Outro reagente
importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao
A
B
C
D
E
reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-
dinitrofenilhidrazona, um precipitado
alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois
frascos perderam seus rótulos, e então decidiu
fazer os testes acima para recolocar os rótulos
de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com
reagente de Tollens e precipitado alaranjado
com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com
reagente de Tollens e formou precipitado
alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos
pares de compostos abaixo pode estar
presente nos frascos A e B, respectivamente? 
Questão 5 de 5
Corretas (3)
1 2 3 4 5
Lista de exercícios Aldeídos e… Sair
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta correta é: A.
5 Marcar para revisão
O borneol é um produto natural encontrado em
diversas espécies de plantas e muito utilizado
na medicina tradicional chinesa por estar
presente em óleos essenciais e ser um
repelente natural de insetos. Esta substância é
também um precursor da cânfora, outro
produto natural muito utilizado em
medicamentos e como flavorizante em
comidas. O borneol pode reagir para formar a
cânfora, porém tentativas de fazer a reação
inversa resultaram no isoborneol ao invés do
composto desejado, conforme o esquema a
seguir:
Os processos A e B correspondem,
respectivamente, a que tipo de reação:
Incorretas (2)
Em branco (0)
A
B
C
D
E
Redução e oxidação.
Redução e redução.
Oxidação e redução.
Oxidação e oxidação.
Oxidação e hidratação.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta correta é: Oxidação e redução.