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CHAPTER 18 645 Water is the likely base for the final deprotonation step, since water is present (and there are no strong bases present in strongly acidic conditions). 18.13. As shown below, attack at C4 or C6 produces a sigma complex in which two of the resonance structures have a positive charge next to an electron-withdrawing group (NO2). These resonance structures are less contributing to the resonance hybrid, thereby destabilizing the sigma complex. In contrast, attack at C5 produces a sigma complex for which none of the resonance structures have a positive charge next to a nitro group. H NO2 NO2 O2N NO2 H NO2 O2N NO2 N OO O2N NO2 N O O O2N NO2 N O O O2N NO2 H NO2 O2N NO2 H NO2O2N NO2 H NO2O2N H NO2 NO2 O2N NO2 H NO2 O2N NO2 H NO2O2N H NO2 NO2 O2N ATTACK AT C6 ATTACK AT C5 ATTACK AT C4 Attack at C2 is identical to attack at C4 because the starting material has symmetry that renders C2 and C4 identical. 18.14. The chlorine atom in chlorobenzene deactivates the ring relative to benzene. If benzene requires a Lewis acid for chlorination, than chlorobenzene should certainly require a Lewis acid for chlorination. www.MyEbookNiche.eCrater.com
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