06 AULAS DE QUÍMICA ORGÃNICA

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Disciplina: Química Orgânica 
• Professora: Lucina (DCFS/CCA/UFPB) 
• Carga-horária: 60 horas (04 créditos) 
• Objetivo da Disciplina 
– Aprender a relação entre estrutura, propriedades e 
reatividade de compostos orgânicos simples e 
complexos como as biomoléculas de maneira que 
se possa estabelecer conexões entre os conceitos 
fundamentais da disciplina e sua aplicação nas 
áreas da Agronomia e Ciências Biológicas. 
Aula 1 
Estrutura eletrônica e 
ligação covalente 
Estrutura eletrônica e ligação 
covalente 
• Objetivos da Aula 
– Revisar conceitos sobre estrutura eletrônica e 
ligação química. 
Estrutura eletrônica e 
ligação covalente 
• No início do século XVIII, acreditava-se que os 
compostos derivados de fontes vivas contivessem uma 
força vital incomensurável — a essência da vida. 
 
• Como originavam-se de organismos, eram chamados 
de compostos “orgânicos”. 
 
• Os compostos derivados de minerais — aqueles nos 
quais faltava essa força vital — eram “inorgânicos”. 
 
• Por que todo um ramo da química é dedicado ao estudo 
de compostos que contêm carbono? 
Estrutura eletrônica e 
ligação covalente 
• Estudamos química orgânica porque quase todas as 
moléculas que tornam a vida possível contêm carbono. 
 
• Em sua maioria, os compostos encontrados na 
natureza. 
 
• O que torna o carbono tão especial? 
 
• Por que existem tantos compostos contendo carbono? 
 
• A resposta encontra-se na posição do carbono na tabela 
periódica. 
Estrutura eletrônica e 
ligação covalente 
• Como o carbono está no meio, nem doa nem aceita 
prontamente elétrons. 
 
 
 
 
 
• Em vez disso, ele compartilha elétrons. 
 
• O carbono é capaz de formar milhões de compostos 
estáveis com uma grande variedade de propriedades 
químicas pelo compartilhamento de elétrons. 
A estrutura de um átomo 
• Um átomo consiste em um núcleo minúsculo e denso 
rodeado por elétrons que estão espalhados em um 
volume relativamente grande ao redor do núcleo. 
 
• O núcleo contém prótons carregados positivamente e 
nêutrons neutros, assim, ele é carregado positivamente. 
 
• Os elétrons são carregados negativamente. 
 
• Prótons e nêutrons têm aproximadamente a mesma 
massa e são cerca de 1.800 vezes mais pesados do que 
um elétron. 
A estrutura de um átomo 
• O número atômico de um átomo é igual ao número de 
prótons em seu núcleo. 
 
• O número de massa de um átomo é a soma de seus 
prótons e nêutrons. 
 
• O peso atômico (ou massa atômica) de um elemento 
natural é a massa média de seus átomos. 
 
• O peso molecular de um composto é a soma dos pesos 
atômicos de todos os átomos na molécula. 
Como estão distribuídos os 
elétrons em um átomo 
 
• Os elétrons em um átomo podem ser encontrados em 
um conjunto de camadas que circundam o núcleo. 
 
• Cada camada consiste de subcamadas conhecidas como 
orbitais atômicos. 
 
• Cada camada contém um orbital s. 
 
• Quanto mais próximo o orbital atômico está do núcleo, 
mais baixa é sua energia. 
Como estão distribuídos os 
elétrons em um átomo 
• Distribuição de elétrons nas primeiras três camadas que 
circundam o núcleo: 
 
 
 
 
• A configuração eletrônica de um átomo descreve quais 
orbitais os elétrons ocupam. 
 
• As três regras a seguir são usadas para determinar a 
configuração eletrônica de um átomo: 
Como estão distribuídos os 
elétrons em um átomo 
1. Um elétron sempre ocupa o orbital disponível com a 
energia mais baixa. 
 
2. Não mais do que dois elétrons podem ocupar cada 
orbital, e os dois elétrons devem ser de spins opostos. 
 
3. Quando existem dois ou mais orbitais com a mesma 
energia, um elétron ocupará um orbital vazio antes de 
se emparelhar com outro elétron. 
 
• O comportamento químico de um elemento depende da 
sua configuração eletrônica. 
Ligações iônicas e 
covalentes 
 
• De acordo com a teoria de Lewis, um átomo vai doar, 
aceitar ou compartilhar elétrons para atingir uma 
camada externa preenchida ou que contenha oito 
elétrons. 
 
• Essa teoria passou a ser chamada de regra do octeto. 
 
• Quando o único elétron de valência do lítio ou do sódio 
é removido, o átomo resultante — agora chamado de 
íon — carrega uma carga positiva. 
Ligações iônicas e 
covalentes 
 
 
 
 
• Por consequência, eles adquirem prontamente um 
elétron para poder ter uma camada externa de oito 
elétrons. 
Ligações iônicas e 
covalentes 
• Uma ligação é uma força de atração entre dois íons ou 
entre dois átomos. 
 
• Uma ligação que resulta da atração entre íons de cargas 
opostas é denominada ligação iônica. 
 
 
Ligações iônicas e 
covalentes 
• Uma ligação formada como resultado de 
compartilhamento de elétrons é denominada ligação 
covalente. 
 
 
 
 
• Um átomo de hidrogênio pode conseguir uma camada 
externa preenchida ao ganhar um elétron, formando 
desse modo um íon hidrogênio carregado 
negativamente, chamado íon hidreto. 
 
Ligações iônicas e 
covalentes 
 
 
 
 
 
• Os átomos que compartilham os elétrons ligantes nas 
ligações covalentes F — F ou H — H são idênticos. 
 
• Portanto, eles compartilham os elétrons igualmente. 
 
• Tal ligação é denominada ligação covalente apolar. 
Ligações iônicas e 
covalentes 
• Uma ligação covalente polar é uma ligação covalente 
entre átomos com diferentes eletronegatividades. 
 
• Observe que a eletronegatividade aumenta da esquerda 
para a direita em um período da tabela periódica ou de 
baixo para cima em uma família: 
Como a estrutura de um 
composto é representada 
• Estruturas de Lewis 
 
• As estruturas de Lewis para H2O, H3O
+, HO– e H2O2 
são: 
Como a estrutura de um 
composto é representada 
• Estruturas de Kekulé 
 
• Nas estruturas de Kekulé, os elétrons ligantes são 
desenhados como linhas e os pares de elétrons não 
ligantes são geralmente deixados inteiramente de lado, 
a menos que sejam necessários para chamar a 
atenção para alguma propriedade química da 
molécula: 
Como a estrutura de um 
composto é representada 
• Estruturas condensadas 
 
• Exemplos de estruturas condensadas e as convenções 
comumente usadas para criá-las: 
Como a estrutura de um 
composto é representada 
• Estruturas condensadas 
 
• Exemplos de estruturas condensadas e as convenções 
comumente usadas para criá-las: 
Orbitais atômicos 
• Um orbital nos indica o volume ao redor do núcleo no 
qual é mais provável encontrar um elétron. 
 
 
Orbitais atômicos 
 
• Ao contrário dos orbitais s, que se assemelham a 
esferas, um orbital p tem dois lóbulos: 
 
Como os átomos formam 
ligações covalentes 
 
 
• A ligação covalente que é formada quando os dois 
orbitais se sobrepõem é denominada ligação sigma (σ): 
Como os átomos formam 
ligações covalentes 
• A força de ligação é a energia necessária para romper 
a ligação, ou a energia liberada quando a ligação é 
formada: 
Como ligações simples são 
formadas em compostos 
orgânicos 
 
• As ligações no metano (CH4) 
 
 
 
 
 
• O carbono do metano apresenta quatro orbitais com hibridização 
sp3. 
Como ligações simples são 
formadas em compostos 
orgânicos 
 
• As ligações no metano 
 
• Cada carbono usa quatro orbitais sp3 para formar quatro ligações 
covalentes 
Como ligações simples são 
formadas em compostos 
orgânicos 
 
• As ligações no metano 
 
• O metano (CH4) tem quatro ligações covalentes C — H. 
Como ligações simplessão 
formadas em compostos 
orgânicos 
 
• As ligações no etano 
 
• Os dois átomos de carbono no etano (CH3CH3) são 
tetraédricos. 
 
• Cada carbono usa quatro orbitais sp3 para formar 
quatro ligações covalentes: 
Como ligações simples são 
formadas em compostos 
orgânicos 
 
• As ligações no etano 
 
• Uma imagem do orbital do etano: 
Como ligações simples são 
formadas em compostos 
orgânicos 
 
• As ligações no etano 
 
• O etano, como o metano, é uma molécula apolar: 
Como uma ligação dupla é 
formada: as ligações no 
eteno 
 
• Cada um dos átomos de carbono no eteno 
• forma quatro ligações, mas cada um é 
• ligado a apenas três átomos: 
 
• Após a hibridização, cada átomo de carbono possui três 
orbitais sp2 idênticos e um orbital p: 
Como uma ligação dupla é 
formada: as ligações no 
eteno 
 
• O orbital p não hibridizado é perpendicular ao plano 
definido pelos eixos dos orbitais sp2: 
Como uma ligação dupla é 
formada: as ligações no 
eteno 
 
• Uma ligação C — C no eteno é uma ligação σ formada 
pela sobreposição sp2 – sp2 e as ligações C — H são 
formadas pela sobreposição de sp2 – s. 
Como uma ligação dupla é 
formada: as ligações no 
eteno 
 
• A segunda ligação C — C é uma ligação π formada 
pela sobreposição lado a lado de um orbital p de um 
carbono com um orbital p do outro carbono. 
Como uma ligação dupla é 
formada: as ligações no 
eteno 
 
• Há um acúmulo de densidade eletrônica acima e abaixo 
do plano que contém os dois carbonos e quatro 
hidrogênios. 
Como uma ligação dupla é 
formada: as ligações no 
eteno 
 
• O mapa de potencial para eteno mostra que ele é uma 
molécula apolar com um ligeiro acúmulo de carga 
negativa em cima dos dois carbonos: 
Como uma ligação tripla é 
formada: as ligações no 
etino 
 
• Os átomos de carbono no etino são ligados a apenas 
dois átomos cada — um de hidrogênio e outro de 
carbono. 
 
• Os dois orbitais sp são orientados a 180° um do outro, 
perpendiculares aos dois orbitais p não hibridizados. 
Como uma ligação tripla é 
formada: as ligações no 
etino 
 
• A ligação σ C — C no etino é formada pela 
sobreposição sp – sp e as ligações C — H são formadas 
pela sobreposição sp – s. Os átomos de carbono e os 
átomos ligados a eles estão em uma linha reta. 
Como uma ligação tripla é 
formada: as ligações no 
etino 
 
• As duas ligações π são formadas pela sobreposição 
lado a lado dos orbitais p de um carbono com os 
orbitais p do outro carbono. 
Como uma ligação tripla é 
formada: as ligações no 
etino 
 
• A ligação tripla tem uma região densa em elétrons 
acima e abaixo e na frente e atrás do eixo internuclear 
da molécula. 
Como uma ligação tripla é 
formada: as ligações no 
etino 
 
• O mapa de potencial para o etino mostra que a carga 
negativa se acumula em um cilindro que envolve a 
forma oval da molécula. 
O cátion metila (+CH3) 
• O carbono carregado positivamente no cátion metila 
está ligado a três átomos, então ele hibridiza três 
orbitais — um orbital s e dois orbitais p: 
O radical metila (∙CH3) 
• O radical metila difere do cátion metila por um elétron 
desemparelhado: 
O ânion metila ( CH3) 
• No ânion metila, cada um dos três orbitais sp3 do 
carbono sobrepõe-se ao orbital s de um hidrogênio, e o 
quarto orbital sp3 contém o par não ligante: 
As ligações na água 
• O átomo de oxigênio na água (H2O) 
• forma duas ligações covalentes e 
• tem dois pares não ligantes. 
 
 
• Os ângulos das ligações em uma molécula indicam 
quais orbitais são usados na formação da ligação. 
 
As ligações na água 
 
• A água é uma molécula polar, o metano é apolar. 
As ligações na amônia e no 
íon amônio 
• O átomo de nitrogênio na amônia (NH3) forma três 
ligações covalentes e tem um par não ligante. 
 
 
As ligações na amônia e no 
íon amônio 
• Como o íon amônio (+NH4) tem quatro ligações 
idênticas e não possui pares não ligantes, todos os 
ângulos são de 109,5°, assim como os ângulos no 
metano. 
 
A ligação em um haleto de 
hidrogênio 
• Halogênios: 
 
• flúor, 
• cloro, 
• bromo e 
• Iodo. 
 
• Haletos de hidrogênio: 
 
• HF, 
• HCl, 
• HBr e 
• HI. 
A ligação em um haleto de 
hidrogênio 
• Comprimentos de ligação e forças de ligação 
hidrogênio-halogênio: 
A ligação em um haleto de 
hidrogênio 
 
A ligação Carbono-
Carbono